Эстрогены (4(H). Тестостерон

Андрогены в отличие от эстрогенов имеют две ангулярные метильные группы (у С - и С з-атомов) в противоположность ароматическому характеру кольца А эстрогенов тестостерон, кроме того, содержит кетонную группу (как и кортикостероиды). [c.282]

Андрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков и выработку спермы. Главные мужские половые гормоны — андростерон и более активный тестостерон. В основе структуры лежит скелет углеводорода а н д-р оста и а. Боковая цепь при С-17 у этих кетостероидов, как и у эстрогенов, отсутствует, но сохраняются обе ангулярные метильные группы. [c.491]

Андрогены (мужские половые гормоны) — группа стероидных гормонов, выделяемых половыми железами организма (в большей степени — мужского пола). Под воздействием белковых гормонов гипофиза стимулируют функцию мужских половых органов и развитие, вторичных половых признаков, влияют на многие биохимические процессы, не связанные с особенностями пола. Наибольшей биологической активностью обладает тестостерон, строение которого аналогично прогестерону (см. выше). Андрогены — промежуточные продукты в биосинтезе эстрогенов синтетические аналоги андрогенов применяются в медицине. [c.558]

Для обнаружения многих стероидных соединений применяют опрыскивание раствором фосфорномолибденовой кислоты. Этот реагент обладает часто значительной чувствительностью, например при проявлении эстрогенов. Для эстрона чувствительность метода около 0,06 мкг, для тестостерона 0,125 мкг. [c.140]

Рис. 25-25. Три основных половых гормона. А. Тестостерон-основной андроген (мужской половой гормон). Б. р-Эстрадиол-основной эстроген (женский половой гормон), образуемый из тестостерона, В. Прогестерон - гормон желтого тела. В женском организме он служит предшественником как тестостерона, так и 5-эстрадиола.

Женские половые гормоны (эстрогены) способствуют развитию у женщин вторичных половых признаков. Один из таких признаков-рост и развитие молочной железы. Поскольку карцинома поражает ткань молочной железы, любое воздействие, тормозящее рост этой ткани, замедляет развитие карциномы. Торможение роста ткани молочной железы происходит при снижении концентрации эстрогенов, этого достигают путем удаления яичников. Иногда при лечении используют гормон-антагонист, т.е. гормон, который обладает противоположным по отношению к эстрогенам действием, например тестостерон. [c.1000]

Половые железы человека вырабатывают так называемые андрогенные и эстрогенные гормоны, относящиеся по химическому строению к стероидам. В мужском организме образуется больше андрогенных, а Б женском — больше эстрогенных гормонов. Примером андрогенных гормонов может служить тестостерон, примером эстрогенных — эстрон [c.469]

Половые гормоны человека и позвоночных относятся к стероидам (мужской гормон — тестостерон, женский гормон—эстроген). У женских особей гипофиз первично контролирует половой цикл, выделяя гонадотропин, в то время как циркулирующие в крови стероидные гормоны (стимулирующий эстроген и тормозящий гормон желтого тела гестаген) регулируют выделение гонадотропина путем обратной связи. [c.246]

Хотя приведенные выше выводы могут быть распространены на родственные стероидные гормоны — прогестерон, тестостерон, андростерон, гормоны надпочечной железы и их производные, конфигурация сочленения колец /D в эстрогенных гормонах установлена менее определенно . Обычно сочленение рассматривается как транс-соединение, но это допущение основано, главным образом, на аналогии и на превращении андростерона в эстрадиол Однако, так как на одном из этапов этого превращения применяется высокотемпературный пиролиз, то не исключена возможность перегруппировки. К сожалению, данные рентгеновских исследований эстрона и эстриола не позволяют ясно отличать соответствующие цис- и транс-структуры. [c.599]

Рис. 12-9. Модель белка-рецептора для стероидного гормона. Как полагают, в неактивном состоянии он связан с ингибиторным белком, который блокирует ДНК-связывающий домен рецептора. Связывание гормона рецептором приводит к отделению белка-ингибитора, и в результате рецептор активируется. Прообразом для этой модели послужил рецептор кортизола (глюкокортикоида), но сходную структуру имеют также рецепторы для эстрогенов, тестостерона, прогестерона, альдостерона, тиреоид-ного гормона, ретиноевой кислоты и витамина D (см. рис. 10-25) вместе все эти белки образуют надсемейство рецепторов стероидных гормонов. В случае рецепторов кортизола и эстрогенов белком-ингибитором

По своему действию стероидные гормоны млекопитающих делятся на половые и кортикоидные гормоны (гормоны коры надпочечников). Эти соединения имеют чрезвычайно большое биохимическое значение. Даже в очень маленьких концентрациях они сильно влияют на жизнедеятельность организма. Из мужских половых гормонов, так называемых андрогенов, укажем на тестостерон, а из женских — на эстрадиол и прогестерон. Тестостерон, эстрадиол и подобные им гормоны отвечают за правильное функционирование половых желез, за развитие вторичных половых признаков и в целом способствуют нормальному росту и хорошему самочувствию. Другой женский гормон, прогестерон, регулирует протекание беременности и является предшественником всех остальных стероидных гормонов. Эстрадиол и близкие к нему по структуре гормоны, например эстрон, относят к так называемым эстрогенам. С точки зрения строения они интересны тем, что содержат ароматическое кольцо. С другой стороны, прогестерон относится к так называемым гестагенам. Таким образом, эстрогены и гестаге-ны представляют две группы женских половых гормонов, имеющие разное назначение. Тестостерон кроме вышеперечислен-иых функций оказывает также анаболическое действие, т. е. способствует образованию белков и тем самым росту мышц (разд. 9.5.6). [c.226]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Физиол. роль ХГ состоит в поддержании норма 1ЬНого развития беременности. ХГ стимулирует продуцирование желтым телом, образующимся в яичниках при беременности, стероидных гормонов прогестерона и эстрогенов, что является необходимым условием для сохранения беременности. Кроме того, ХГ участвует в регуляции др. процессов, связанных с нормальным протеканием беременности, в т. ч. препятствует отторжению зародыша в материнском организме, влияя на иммунные процессы. При введении ХГ в организм человека или животных наблюдается эффект, аналогичный действию лютеинизирующего гормона. У небеременных женщин ХГ вызывает овуляцию в созревших фолликулах и образование желтых тел в яичниках. У мужчии ХГ стимулирует секрецию тестостерона половыми железами. [c.307]

К стероидам относятся половые гормоны и адренокортикоидные горл/о-ны (один из них кортизон), сердечные глюкозиды и желчные кислоты. Из-за своей биологической важности и, несомненно, из-за пленительной сложности химии изучение стероидов было и остается одной из наиболее активных сфер исследований органической химии (эстрон — эстроген, женский половой гормон тестостерон — андроген, мужской половой гормон кортизон — адре-нокортикоидный гормон эргостерин — предшественник витамина О). [c.498]

Практическое применение. Половые гормоны применяются в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов. Использование их показано при недоразвитости и снижении секреторной функции гонад. Тестостерон и его производные применяются для лечения климактерических нарушений у мужчин и женшин, при истощении, сахарном диабете и тиреотоксикозе. Эстрогены и прогестерон применяют также для лечения злокачественных новообразований репродуктивной системы женщин и для сохранения беременности. Эстрогенным действием обладает ряд синтетических препаратов. Наиболее активным из них является диэтилстильбэстрол, который нашел применение при гинекологических заболеваниях, для подавления лактации, а также для лечения рака молочной железы. [c.163]

Женские гормоны бывают двух типов эстрогенный гормон (эстрадиол) и геетогенный гормон (прогестерон) существует, однако, только один тип мужского гормона — андрогенный гормон (тестостерон). Эстрадиол, прогестерон и тестостерон представляют собой первичные гормоны, вырабатываемые гонадами. В результате их метаболического превращения образуются производные с несколько видоизмененным строением (эстрон и эстриол из эстрадиола, андростерон и дегидроэниандростерон из тестостерона), которые, несмотря на то что они обладают более слабым гормональным действием, чем первичные гормоны, сыграли важную роль в исследовании этой области, так как они были открыты раньше первичных гормонов. [c.911]

Тестостерон может быть превращен в многочисленные производные и, меноду прочим, в эстрогенные гормоны эстрадиол, ( + )-эстрон и ( + )-эквиленин. Из мочи и семенникового экстракта были выделены также некоторые другие соединения, обладающие слабым андрогенным действием, но не представляющие особого интересэ. Тестостерон применяется в медицине в виде пронионата при С-17. [c.919]

При полном окислительном отщеплении боковой цепи стери-яов образуются андрогенные и экстрогенные гормоны. Сюда относятся гормон тестикул — тестостерон, андростерон — андрогенный гормон мочи, эстрон, эстрадиол и некоторые другие эстрогенные гормоны. [c.138]

Синтетические препараты названы эстрогенами или прогести-нами в соответствии с тем, на какой природный гормон они похожи. Один из распространенных синтетических эстрагенов представляет собой просто 17-этильное (ацетиленовое) производное эстрадиола. Некоторые из широко применяемых прогестинов, однако, более похожи на мужской половой гормон тестостерон, чем на прогестерон. Один из них называется норэтиндроном. [c.166]

В генетическом ряду стероидов стерины — желчные кислоты — гестагенные гормоны — кортикоидные гормоны — андрогенные гормоны — эстрогенные гормоны — происходят следующие структурные изменения. Окисляются и отщепляются боковые углеродные заместители (разветвленная цепь при С17, метильные группы при Сю и С д), возрастает сопряженность и ароматичность соединения (появляется винилкетонный фрагмент кортизона и тестостерона и бензольная система эстрона и эстрадиола) и их термодинамическая [c.405]

Соотношение этих двух путей биосинтеза тестостерона в семенниках различается у отдельных видов животных. В семенниках крысы биоСинтез осуществляется в основном через Д -соединения, в семенниках котов и собак — через Д -соединения. В сыворотке крови тестостерон связывается белксш. Высоким сродством к тестостербну и одновременно к эстрогенам обладает белок из фракции глобулинов, названный тесто-етерон-эстроген-связывающим белком. [c.291]

У женщин применяют тестостерон-энантат при наличии противопоказаний к применению эстрогенных препаратов. При климактерических расстройствах вводят по 0,1 г один раз в 3—4 недели. При раке молочной железы и половых органов в неоперабильных случаях назначают по 0,2 г каждые 2—3 недели. Дозу, при которой наступает улучшение, не следует уменьшать, а в случае ухудшения состояния дозу увеличивают. При применении после оперативного вмешательства и лучевой терапии препарат назначают длительно по 0,1 г каждые 2—4 недели. [c.116]

Показания к применению тестэната у мужчин такие же, как и для других андрогенных гормонов (тестостерон-пропионат, метилтестостерон) и анаболических стероидных препаратов (метандростенолон, андростендиол-дипропионат). У женщин применяют тестэнат при климактерических расстройствах (при наличии противопоказаний к применению эстрогенных препаратов) и при раке молочной железы и половых органов (обычно в сочетании с лучевой терапией). [c.116]

Известны различные типы гипоэстрогенизма. В тех случаях, когда единственной причиной заболевания является овариальная недостаточность, терапия эстрогенами оправдывает себя, несмотря на то, что применять ее приходится в течение неограниченно долгого срока. При некоторых заболеваниях гипофиза (акромегалия, гипофизарная базофилия) эстрогены применяются для понижения активности гипофиза. Эстрогены угнетают выделение гипофизом лактогенных гормонов и поэтому могуг применяться для подавления лактации. Наиболее эффективным в этом отношении является тестостерон. Другие виды клинического применения эстрогенов основаны на их способности стимулировать рост эпителиальных тканей эстрогены применяются также при недостаточном развитии молочных желез, при хроническом атрофическом воспалении слизистой оболочки носа и при бактериальной инфекции слизистой влагалища у детей (в последнем случае применение сульфамидных препаратов дает, повидимому, лучшие результаты). Широко распространенное применение эстрогенов при климактерических расстройствах, повидимому, не всегда оправдано. Применение эстрогенов в течение неопределенно долгого срока в данном случае нельзя считать целесообразным, так как при этом искусственно отодвигается природный процесс. [c.382]

В плазме большая часть эстрогена связана с протеином (р-глобули-ном), образуя соединение, легко расщепляющееся при диализе. Эстроген, содержащийся в наиболее активной фракции, выделенной из плазмы человека, повидимому, представляет собой, главным образом, эстриол. Комплекс может функционировать как средство переноса . При, нейтральном pH эстрадиол в 22 раза лучше растворим вЗ /о ном растворе альбумина, чем в изотоническом растворе соли f-глобулин является менее эффективным диспергирующим агентом . Тестостерон и прогестерон тоже несколько лучше растворимы в растворе протеинов, но. разница не так явно выражена, как у эстрадиола. [c.462]

Еще раньше, в 1929 г. Бутенант и Дойзи выделили первый женский эстрогенный гормон — эстрон. Он содержится в большом количестве в моче беременных женщин п самок, но также и в моче самцов, например жеребцов, откуда и получается. Этому не следует удивляться, так как организм освобождается таким путем от ненужного ему гормона. Эстрон лишь один из серии выделенных в настоящее время родственных по действию и структуре эстрогенных гормонов, вызывающих состояние течки у животных и обеспечивающих первую фазу месячного цикла у женщин. Еще более сильно действующим эстрогеном является эстрадиол, выделенный из яичников животных. Индикатором действия этого рода гормонов служит кастрированная самка мыши, у которой введение некоторого минимального количества гормона ( 1 мышиная единица ) вызывает признаки течки. Однако для организма женщин и самок характерна еще и вторая группа гормонов, так называемого лутоидиого действия. Эти гормоны начинают вырабатываться желтым телом , развивающимся в яичнике после совершившегося в первой фазе месячного цикла (женщина) — выделения яйца (овуляции). Примером таких гормонов служит лутеостерон. Назначение этого рода гормонов — подготовка организма к беременности, в частности подготовка матки к восприятию и развитию онлодотворенного яйца. Интересно, что эстрогенные гормоны (или эстрогенно действующие вещества) широко распространены в природе. Они найДены в цветах и плодах многих растений. Эстрогены оказывают стимулирующее действие на рост и цветение растений. Возможно, что навоз обязан частью своего полезного действия на полях всегда присутствующим в нем эстрогенам. В настоящее время эти гормоны и некоторые их синтетические физиологически активные аналоги служат важными медицинскими средствами. Так, эстрон и тестостерон применяются как тонизирующие и как лечебные препараты при недостаточной продуктивности гонад, болезненной или возрастной. В некоторых случаях они эффективны против рака (предстательной и грудных желез и др.). Лутеостерон предупреждает выкидыши и обеспечивает нормальное тече- [c.611]

Фоллитропин и лютропин образуют группу гонадотропных гормонов. Фоллитропин регулирует созревание фолликулов у женщин и сперматогенез у мужчин лютропин стимулирует секрецию эстрогенов и прогестерона, разрыв фолликулов и образование желтого тела у женщин, развитие интерстициальной ткани и секрецию тестостерона у мужчин. Оба гормона являются сложными белками — гликопротеинами состоят из двух субъединиц — аир (каждая из них в отдельности лишена биологической активности). Специфичность действия гормонов зависит от р-субъединиц, которые имеют разное строение, а а-субъединицы — сходное. [c.383]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология