Алкены хлорирование

При хлорировании алкенов хлор обычно присоединяется к двойной связи. Только при 400.. . 600 °С осуществляется аллильное хлорирование (см. гл. П.4.8). [c.221]

Реакции присоединения менее характерны для аренов, чем для алкенов и циклоалкенов. Однако при достаточно жестких условиях протекают реакции гидрирования, хлорирования, бро-мирования бензола. [c.32]

Именно такой механизм предложен, а затем и доказан для объяснения низкотемпературного аллильного хлорирования изобутилена и других алкенов в жидкой фазе при низких температурах [c.73]

Этиленхлорид (1,2-дихлорэтан) в больших масштабах производится в промышленности присоединением хлора к этилену в присутствии хлорида железа(П1), а также гетерогенным или гомогенным окислительным хлорированием этилена. В последнем случае алкен взаимодействует с соляной кислотой или хлористым водородом и кислородом в присутствии хлорида меди(П) [c.299]

Каталитическое хлорирование применяют для газообразных и жидких алканов. Для хлорирования в жидкой фазе, используют хлориды иода, фосфора, серы, сурьмы, железа, олова [45]. Примесь алкенов играет роль гомогенных катализаторов. Хорошие результаты получают при хлорировании нефтяных фракций (175—275 °С) с низким содержанием аренов. Например, гомогенное каталитическое хлорирование керосиновой фракции проводилось в присутствии иода (массовое содержание 0,04%) при 60 °С в течение 6—7 ч. Гомогенное каталитическое хлорирование происходит в присутствии веществ, способных образовывать свободные радикалы, например тетраэтилсвинца. [c.201]

На заключительных этапах изучения курса органической химии следует использовать учебный диафильм Промышленный органический синтез , в котором рассматривается переработка предельных углеводородов (хлорирование каталитическое окисление и конверсия метана, его крекинг переработка бутана общие представления о переработке парафинов синтезы на основе алкенов, алкинов и бензола). Этот диафильм способствует обобщению и систематизации знаний учащихся об органическом синтезе и формированию целостной системы политехнических понятий по курсу органической химии. [c.61]

Аллилгалогениды синтезируют радикальным а-галогениро-ванием алкенов и циклоалкенов бромом, Ы-хлор- или Ы-бромсукцинимидом (см. Воля-Циглера реакция). Аллил-и металлилхлориды получают хлорированием соотв. пропилена и изобутилена аллилиодид-действием и Р на глицерин кротил- и пренилгалогеииды-присоединением НХ (Х = С1, Вг) к 1,3-бутадиену и изопрену, напр. [c.106]

См. также разд. 1.2.3-побочные реакции при хлорировании и гидрохлорировании алкенов. [c.73]

Амины получаются также аминолизом алкилхлоридов. При взаимодействии алкилхлоридов с сульфатами образуются водорастворимые сульфонаты. На основе алкилхлорида получают соединения Гриньяра, из которых при взаимодействии с оксидом углерода (IV) образуются карбоновые кислоты. При взаимодействии с безводным карбонатом натрия алкилхлориды превращаются в сложные эфиры, с сульфгидратами щелочей—в тиоспирты. В реакции Фриделя— Крафтса алкилхлориды взаимодействуют с аренами. Они дехлорируются с образованием алкенов. Алкилхлориды используют для введения в молекулы высокомолекулярных алкильных групп при производстве инсектицидов и ядохимикатов, для повышения растворимости полученных соединений в смеси углеводородов (нефтепродуктов), а также во многих других производствах. Термическим хлорированием технического пентана получают амилхлориды, которые гидролизуют затем щелочью в амиловые спирты, используемые непосредственно или в виде их амилацетатов в качестве растворителей и важного вспомогательного материала в лакокрасочной промышленности [18]. [c.325]

ТРЕХХЛОРИСТЫИ АЗОТ (111, 367—368 V, 429 VI, 263). Вицинальные дихлориды. Опубликована заключительная работа по хлорированию алкенов с помощью Т. а. [1]. [c.515]

Однозначное протекание реакции, как и при хлорировании алкенов, обеспечивается при этом далеко не всегда. [c.72]

В химии имеются примеры чрезвычайно быстрых процессов, протекающих в жидкой фазе, когда скорости химических реакций сравнимы или больше скоростей смешения реагентов, в частности хлорирование, гидрохлорирование, сульфуризация олефинов, алкилирование алканов алкенами, хлорирование ароматических углеводородов, многие процессы ионной и свободнорадикальной полимеризации. Среди весьма быстрых реакций полимеризации наибольшее внимание для теоретического рассмотрения макрокинетических закономерностей процесса в целом в силу общей теоретической ясности и одновременно большой практической важности привлекает катионная (электрофильная) жидкофазная полимеризация ИБ, которую можно рассматривать как классическую модель быстрой химической реакции. [c.112]

Известны также радикальные реакции алкенов-1, которые в основном дают 1-замещенные продукты. Например, хлорирование пентена-1 по радикальному механизму трет-бутилгипохлоритом дает 1-хлорид с большим выходом [6] [c.136]

В том случае, когда по кратной связи присоединяются одноименные частицы (бромирование, хлорирование, гидроксилирование) реакции протекают также, как и для алкенов. Так, например, гидроксилирование а,Р-непредельных кислот может быть осуществлено перманганатом калия в слабощелочной среде (по Вагнеру), или пероксидом водорода в присутствии муравьиной и уксусной кислот (протекает через стадию образования а-оксида) [c.385]

Каталитическое хлорирование применяют для газообразных и жидких алканов. Для хлорирования в жидкой фазе используют хлориды иода, фосфора, серы, сурьмы, железа, олова. Примесь алкенов играет роль гомогенных катализаторов. Хорошие результаты получают при хлорировании нефтяных фракций (175-275 °С) с низким содержанием аренов. Например, гомогенное каталитическое хлорирование керосиновой фракции проводится в присутствии иода (массовое содержание 0,04 %) при 60 °С в течение 6-7 ч. Гомогенное каталитическое хлорирование происходит в присутствии веществ, способных образовывать свободные радикалы, например тетраэтилсвинца. Гетерогенный катализ применяют главным образом при газофазном хлорировании в присутствии катализаторов — переносчиков хлора, например, активного угля, кизельгура, пемзы, глинозема, силикагеля, пропитанных солями металлов, в частности солями меди. [c.119]

Из промышленных процессов переработки алкенов можно отметить также полимеризацию, дегидрирование, хлорирование и гидрохлорирование, гидратацию. алк -1лирование, оксосинтез. [c.174]

Хлорирование является реакцией суммарно второго порядка, первого ио алкену и первого по хлору [24]. Скорость реакции также возрастает с ввeдeиFleм алкильных заместителей, как и следует ожидать для электрофильного процесса. Скорость возрастает довольно сильно, как показано в табл. 6.2. [c.248]

Известно несколько примерок образования циклобутановых производных из замен енных алкенов под действием ионных катализаторов например, имсстся указание, что I, 1-дифенил-этнлен с небольшим выходом преврап ается в тстрафеннлдикло-бутан под влиянием диметилсульфата [93]. Другие примеры, ириведенные выше, — это получение циклоаддуктов из хлорированных этиленов н гсксахлорциклопентадиена под действием хлористого алюминия [54, 55]. [c.34]

Модифицирование А. с. смещением с др. пленкообразователями (хлорированным ПВХ, нитратами целлюлозы и др.) наиб, просто и удобно, но применимо только в случае совместимости смолы с модификатором. В смесях A. . с аминосмолами последние служат отвердителями в случае отверждения при 80-130 °С вместо растит, масел м. б. использованы синтетич. жирные к-ты С -С или Сщ-— je нормального строения, а также насыщ. жирные к-ты с разветвлением у а-углеродного атома, синтезируемые те-ломеризацией алкенов в присут. иизщих монокарбоновых к-т. Полноценный заменитель растит, масел при получении высыхающих А. с.-талловое масло. [c.89]

Для некоторых арилзамещенных алкенов постулировались слабо связанные мостиковые бромониевые ионы (71). Так, присоединение брома к цис- и гранс-1-фенилпропенам-1 в четыреххлористом углероде не является полностью анги-стереоспецпфичпым (уравнения 100 и 101) (ср. с приведенными выше результатами хлорирования). Бромирование п-метокси-гранс-1-фенилпропена-1, для которого возможно образование более устойчивого катиона, не стереоспеци-фично. [c.204]

Молекулярные галогены F , I2 и Вгз также способны присоединяться к алкенам по цепному механизму. Если алкен содержит алкильные заместители, то атомы галогенов легко отрывают атомы водорода из аллильных положений (гл. 5, ч. 1). На-гфимер, хлорирование бутена-1 дает следуюгцие продукты [c.560]

При хлорировании алкенов могут наблюдаться побочные процессы - выброс протона из хлорониевого иона, в результате чего образуется хлорид, который можно рассматривать как продукт замещения и миграции двойной связи (см. разд. 1.2.3.2), а также алкильные миграции (см. разд. 3.1.6). [c.48]

Непредельные хлориды и бромиды из алкенов 12 3 2 гало1 енирование при облучении действие N бром сукцинимида хлорирование в жидкой фаз при низких температурах хлорирование этилена при [c.322]

Следует отметить, что подобные (хотя мейбб резко йыраженные) явления неодинаковой реакционной способности соединений одного класса, имеющих различное строение цепи, описаны и для других реакций, например для хлорирования алканов и алкенов и окисления алканов . [c.321]

Например, при хлорировании алкенов в водном растворе образуются хлоргидрины (хлоралканолы) [c.114]

Хлорирование алкенов имеет большое значение в производстве пластмасс, каучуков, растворителей. Хлор1 ованием этилена получают растворитель - дихлорэтан [c.57]

Циклические галогенониевые ионы рассматривают в качестве универсальных промежуточных частиц, образующихся при электрофильном присоединении галогенов к алкену. Полагают, например, что присоединение хлора к алкену также протекает с промежуточным образованием циклического хлорониевого иона. При этом, однако, имеют в виду, что склонность хлора к образованию такого иона существенно меньше и существуют примеры присоединения хлора, протекающего с промежуточным образованием открытой формы карбкатиона. Открытый характер интермедиатов при хлорировании алкенов получил подтверждение, в частности, в примерах депротонирования и скелетных перегруппировок карбкатионов. [c.250]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология