Метил нафтол

Нафтол вступает в реакцию азосочетания только за счет положения 1, а 1-метил-2-нафтол не образует азокрасителя. Объясните эти факты. [c.254]

Реакция карбоксилирования с помощью СОа изучена на примере многих соединений фенольного характера. Этим способом можно получить оксикислоты из фенола, нафтолов и их гомологов, многоосновных фенолов, галоидофенолов, аминофенолов, а также оксипроизводных дифенила, пиридина, хинолина и т. п., что свидетельствует об общем характере этой реакции. Из перечислй1ных соединений многоатомные фенолы с двумя оксигруппами в мета-положении дают, как установил Костанецкий, оксикислоты даже при нагревании с кислыми карбонатами в водных растворах. [c.328]

Различают два вида витаминов этой группы витамин К, (филлохинон) и серия витаминов К (менахиноны). Кроме этих природных витамеров, иногда используют их синтетические аналоги, обладаюш,ие К-витаминной активностью менадион (витамин К3) л 2-метил-4-амино-нафтол (витамин К ) [c.281]

ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф. Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф. о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф. синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

К раствору 0,15 г едкого натра в 6 жл этилового спирта прибавляют 0,5 г Р-нафтола и 0,5 г иодистого метила. Смесь нагревают 30 мин с обратным холодильником, выливают в 40 мл холодной воды и сильно перемешивают. Раствор должен иметь отчетливо щелочную реакцию по фенолфталеину. Метил-р-нафтиловый эфир отделяют фильтрованием и перекристаллизовывают из спирта. Определяют температуру плавления. [c.236]

Превращение алкилнафталинсульфокислот в нафтолы систематически не изучалось. Из 1-метилнафталин-4- [331] -6- и -7-сульфокислот [332], а также из 2-метилнафталин-6- и -8-сульфокислот [333] при действии едкого кали получены соответствующие метил-нафтолы. Аналогичный результат получен с 1-бензилнафталин-4-сульфокислотой [334] и некоторыми диметилнафталинсульфо-кислотами [335]. Происходит ли под действием щелочей окисление алкильных групп, в литературе указаний нет. [c.241]

Приведите структурные формулы соединений а) 1-метил-нафталина б) 2-бромпафталина в) а-нафтола г) р-нафтиламина [c.200]

Особая группа нуклеофильных реакций, проходящих с восстановлением субстрата,— реакции с солями сернистой кислоты. Уже сообщалось (см. 10.3), что при действии гидросульфита натрия на нафтолы образуются л -тетралонсульфокислоты. Эти соединения легко дегидрировать, например путем их бромирования и последующего дегидробромирования при действии гидразина. При этом образуются нафтолы, содержащие сульфогруппу в мета-положении к гидроксилу, которые трудно получить иными методами [c.219]

Таким образом, поведение 1-метил-2-нафтола является аммаль-ным и, следовательно, одно из двух положений, соседних с углеродным атомом, связанным с гидроксильной группой, не Имеет свойств, характерных для обычного орто-положения. Объяснение этого отклонения можно вывести из сравнения нафтола с алифатическими енолами, содержащими группировку —СН= С(ОН)—, которые, сочетая сь с диазоти-рованными аминами, образуют азосоединения —С(Ы = МАг) ==С(ОН)—, в то время как спирты, содержащие г1)уппировку —— СН(ОН)—, в эту реакцию не вступают. Очевидно, диазотруппа может атаковать атом углерода, связанный с гидроксилир ованным углер одным атомом двойной связью, и не атакует атом углерода, связанный ординарной связью. Это показывает, что в р-нафтоле атомы углерода в положении 1 и 2 связаны двойной связью, а в положении 2 и 3 — ординарной. Следовательно, положение 1 является нормальным орто-положением, так как содержит енольную группировку — СН = С(ОН)—, в отличие от [c.451]

Аш-кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, нз которьгх первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см. стр. 474) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 60%-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты И замещение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогрунпам, и образуется соединенке П1. Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха. Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем сплавления кислоты Коха с водным (30%-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (1вО° С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диокс1Инафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.475]

Примерами смесей такого типа могут служить о-нитрофенол и п-толуидин, а-нафтол и нафталин, дифенилме-тан и нафталин, бензол и хлористый метил, камфора и наф галин. [c.35]

Согласно представлениям В. Свентославского, чем сложнее молекулы, тем легче они образуют твердые растворы, так как (при наличии прочих условий) процентное изменение объема молекулы для больши молекул меньше. Например, бензол со своими производными образуем эвтектики, а нафталин с аналогичными производными (гало идо производные, Р нафтол)—твердые растворы. Однако с метил- и этилнафталинами нафталин дает эвтектики. [c.70]

В диметилсульфоксиде наблюдается почти 100%-ное алкилирование по кислороду. Это объясняется тем, что сильные доноры протонов типа воды и трифторэтанола сольватируют кислород аниона, снижая его нуклеофильную способность до такой степени, что алкилирование карбаниона становится конкурентоспособным. Представляет интерес также частичное алкилирование по углероду (3-нафтола но не бензеноидных фенолов), наблюдаемое в таком растворителе, как диметиловый эфир этиленгликоля. Вероятно, в этом растворителе существуют ионные пары, у которых натриевый катион нафтола испытывает некоторое электростатическое притяжение к атому брома бромистого алкила, например бромистого метила [c.328]

При действии двуокиси азота на ароматические соединения также получаются нитропродукты. Так, например, бензол, толуол, нафталин, фенантреа, нафтол, хлорбензол, фенол, крезол образуют нитросоединения. Хорошие результаты получаются при применении вспомогательных реагентов, таких, как концентрированная серная ки лoтa, хлористый алюминий, хлористое железо. Низшие нормальные парафины от метана до пентана нитруются в газообразной фазе двуокисью азота с образованием MOHO- и динитропроизводных, причем получаются исключительно первичные нитросоединения. Однако наряду [c.15]

Алкилирование нафтолов, р-дикетонов и других карбонильных соединений, способных образовывать амбидентные ионы, может осложняться образованием не только эфиров нафтолов Или еиолов, но и С-алкильных производных. Так, при метили- [c.66]

Ариновый механизм замещения хлора в неактивированных арилхлорндах на гидроксил под действием гидроксидов щелочных металлов подтверждается также образованием смеси мета- и ор/ио-метилфенолов в соотношении 3 2 из о-хлортолуола, смесн 1- и 2-нафтолов как из 1-хлорнафталина, так и из 2-хлорнафталина. В присутствии солей меди (II), играющих роль катализатора, арршовый механизм полностью подавляется из-за резкого ускорения прямого замещения галогена ио 5/Дг-механизму. Применение солей меди (II) позволяет проводить региоселективное замещение галогена на гидроксил без примеси какого- [c.1733]

Трубку из стекла пирекс, диаметром 35 мм. и длиггой около 400 мм, помещают смесь 50 г 7-метил-1-нафтола. 150 ли воды,, 7Г) мл растоора сульфита аммония (свсже-лриротовлснного из водного аммиака с уд, вес. 0,90 и сернистого ангидрида) и 75 Л1л водного аммиака (уд. вес [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология