Определение состава и строения органических веществ

Все органические молекулы, в том числе и молекулы асфальтенов, обладают общим свойством — поглощать электромагнитное излучение. Поглощение весьма селективно, т. е. излучение определенной длины волны данной молекулой сильно поглощается тогда как излучение других длин волн поглощается слабо или совсем не поглощается. Область поглощения называется полосой, а совокупность полос поглощения данной молекулы является характеристичной для этой молекулы и не может быть продублирована никакой другой молекулой, даже весьма близкого строения. Однако в молекулах органических соединений, особенно сильно выраженной ароматической природы, бывают случаи когда способностью поглощать электромагнитную энергию обладает не вся молекула, а только определенная группа атомов, входящих в ее состав в то время как остальная часть молекулы остается инертной в отношении этого излучения. Важно подчеркнуть, что характер поглощения этой группой атомов не изменяется существенно даже при структурном видоизменении всей молекулы. Это дает возможность определять некоторые структурные элементы в молекулах просто сравнением их спектра со спектрами молекул известного строения. Поэтому для успешного решения молекулярно-структурных проблем с помощью электронных спектров необходимо весьма подробно знать спектральные характеристики различных поглощающих групп атомов. Это положение напоминает положение хромофорных групп в молекулах органических веществ, ответственных за их окраску. [c.211]

При анализе органических веществ аналитик решает ряд задач, во многом сходных с задачами качественного и количественного анализа неорганических веществ. Одна из первых задач, возникающих при анализе нового органического соединения,— определение элементов, входящих в его состав. Ответ на этот вопрос дают методы качественного элементного анализа органических веществ. Однако этих сведений недостаточно, чтобы сделать вывод о строении исследуемого органического вещества, поскольку в состав почти всех органических веществ входит небольшое число элементов — углерод, водород, кислород, азот, сера, галогены и некоторые другие. [c.150]

Атомы, входящие в состав молекулы органического вещества, не находятся в беспорядочном состоянии, а соединены в определенном порядке, причем на соединение их друг с другом затрачивается определенная доля химического сродства. Последовательность соединения атомов в молекуле А. М. Бутлеров назвал химическим строением. [c.10]

Основные положения новой теории А. М. Бутлеров сформулировал в статье О химическом строении органических веществ (1861) Исходя от мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу И далее Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением . Так по-новому определяет А. М. Бутлеров природу химического вещества. Это принципиальное положение легло в основу дальнейшего развития органической химии. Из него следует, что введенное А. М. Бутлеровым понятие химического строения вещества включает представление о расположении атомов и распределении связей в молекуле, а также о взаимном влиянии отдельных атомов и атомных групп в молекуле. [c.60]

Результаты по определению молекулярного объема органических веществ, полученные Дюма, подтверждают наше мнение, что он при расчетах не руководствовался гипотезой Авогадро. При определении молекулярного веса он исходил не из плотности соединения, а пользовался данными химического анализа и гипотетическими, дуалистическими представлениями о строении эфиров. Это приводило к тому, что для согласования теоретической плотности с найденной экспериментально ему приходилось делить сумму плотностей состав- [c.82]

По теории химического строения органических веществ А. М. Бутлерова, атомы и молекулы веществ связаны в строго определенной последовательности, которая называется химическим строением. Это строение, а также состав веществ определяют их химические и физические свойства. [c.244]

ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА — органические вещества, с характерным приятным запахом, напоминающим запах цветов, фруктов, природных душистых веществ. Д. в. широко распространены в природе, входят в состав эфирных масел, душистых смол и других сложных смесей органических веществ, получаемых из природных продуктов растительного или животного происхождения. Многие Д. в. получают синтетически. Первыми были синтезированы ванилин, р-фенилэтиловый спирт, индол и др. Запах химического вещества определяется в большинстве случаев строением всей молекулы. Для большинства Д. в. характерно наличие в их молекулах определенных функциональных [c.92]

Определение строения высокомолекулярных веществ и описание их свойств долгое время затруднялись невозможностью выделения их методами классической органической химии в химически чистом состоянии и нахождении их точных физических констант (температуры плавления, температуры кипения, молекулярной массы). На основе же данных элементного анализа можно было определить лишь состав вещества, но не его строение. Изучение строения и свойств высокомолекулярных соединений стало возможным только с развитием физической химии и появлением таких методов исследования, как рентгенография, электронография и другие физические методы. Были созданы также специальные методы определения молекулярной массы, формы и строения гигантских молекул, неизвестных в классической химии. [c.49]

Вещество состоит из отдельных мельчайших частиц — молекул, атомов и ионов. Эти частицы обладают определенным внутренним строением. Молекулы сложных веществ состоят из разных атомов, вступивших между собой в химическое взаимодействие. Сложных веществ, состав которых может быть упрощен в результате химических операций, в мире очень много только органических соединений известно более двух миллионов. Молекулы простых веществ состоят из одинаковых атомов, также взаимодействующих между собой. Многие простые вещества имеют, однако, атомное строение (инертные газы, металлы), т. е. состоят не из молекул, а из атомов. [c.9]

Масс-спектрометрия является инструментальным методом изучения органических соединений. С помощью этого метода устанавливают молекулярную массу органического вещества и строение его молекул, определяют его элементный состав. Как аналитический метод масс-спектрометрия обладает исключительно высокой чувствительностью и позволяет обнаруживать следовые количества органического вещества в больших объемах газов и жидкостей, а также в биологических системах. С помощью масс-спектрометрии можно изучать превращения вещества в процессе химической реакции, что существенно для установления механизмов реакций. Этот метод может использоваться и для изучения микроструктуры макромолекул, определения состава и структуры поверхностей полимерных материалов. В настоящее время масс-спектрометрия эффективно применяется в различных областях науки и техники, например в органической и элементоорганической химии, химии природных соединений, аналитической и физической химии, нефтехимии, биохимии, фармакологии, экологии. [c.3]

Органические вещества отличаются особой сложностью строения. В состав молекулы органического соединения часто входит большое число атомов одного и того же элемента, которые по-разному ведут себя в различных химических реакциях и превращениях. Вполне понятно, что проследить за судьбой химически неразличимых атомов, пользуясь неизотопными методами исследования, чрезвычайно трудно. Развитие методов синтеза меченых соединений, содержащих радиоактивную метку в определенном месте молекулы, сыграло особенно большую роль в расширении круга исследований в органической химии. [c.232]

Определение, строение, номенклатура, изомерия. Нитросоединениями называются вещества, содержащие в молекуле нитрогруппу (—NO2), азот которой непосредственно связан с атомом углерода. В состав молекулы органического соединения могут входить одна или несколько нитрогрупп. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана нитрогруппа, различают алифатические (насыщенные и ненасыщенные), ароматические и гетероциклические нитросоединения. Нитрогруппа в молекуле нитросоединения может быть связана с первичным, вторичным или третичным атомами углерода. Строение нитрогруппы отличается рядом особенностей, влияющих на физические и химические свойства нитросоединений. Атом азота в нитрогруппе связан с одним из кислородных атомов двойной связью, осуществляемой двумя парами электронов, а с другим кислородным атомом — семиполярной связью при помощи донорно-электронной пары, предоставленной азотом и кулоновским взаимодействием положительно заряженного атома азота и отрицательно заряженного атома кислорода. Это может быть изображено формулами (I, П, П1, IV),некоторая выравненность электронной плотности может быть передана с помощью формулы V. [c.168]

Рассмотрим теперь современные представления о путях и механизме превращений липидной части органических веществ в ут леводороды нефти. Пути эти сложны и многостадийны. Лишь небольшая часть исходных молекул попадает затем в нефть в неизмененном или мало-измененном виде. Основное же превращение органического вещества в осадочных породах заключается в образовании нерастворимого продукта — геополимера, называемого обычно керогеном. В состав керогена, кроме остатков исходных органических молекул, входит и неорганическая составляющая, представленная обычно глинистыми минералами Детальное описание состава, свойств и строения керогена можно найти в монографиях [1, 2]. Для понимания механизма превращения органического вещества особенно важно, то, что молекулы последнего на определенном этапе химически связаны со своей неорганической матрицей. По мере погружения керогена в осадочную толщу земной коры, т. е. по мере роста температуры (что особенно важно) и давления в керогене происходят различные микробиологические и химические превращения. Обычно выделяют две основные стадии образования и преобразования керогена а) диагенез, или седиментогенез [1, 3], и б) катагенез. [c.183]

Теория строения органических соединений А. М, Бутлерова. В развитии органической химии исключительно большую роль сыграл Александр Михайлович Бутлеров, создавший теорию химического строения. Он показал, что свойства веществ зависят пе только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекулы, но йот того, в каком порядке они соединены друг с другом. Молекула представляет собой устойчивую систему, в которой существует определенный порядок в расположении атомов. Молекула, по Бутлерову, качественно отлична от простой суммы составляющих ее атомов. [c.277]

Следующий этап работы исследователя с органическим соединением заключается в определении его физико-химических констант и элементного состава и в установлении химического строения. Элементный состав, найденный методами элементного микроанализа (иногда полностью автоматизированного), дает брутто-формулу исследуемого органического соединения, но не позволяет сделать окончательного вывода о его строении. Физико-химические константы (температуры плавления и кипения, плотность, показатель преломления, молекулярная рефракция, константы ионизации, окислительновосстановительные потенциалы, диэлектрические и магнитные константы) дают возможность установить чистоту вещества и создать представление о его строении. Наиболее сложная и ответственная задача — установление химического строения органических соединений 1) взаимного расположения атомов и пространственного строения молекул 2) характера и порядка расположения связей [c.7]

В чем же причина различия изомеров Поскольку состав их молекул одинаков (это вытекает из самого определения изомерии), то причину различия можно искать только в разном порядке связей атомов в молекуле. Тем самым явление изомерии заставляет, не довольствуясь установлением молекулярной формулы, идти дальше, выясняя детали внутреннего строения молекул органических веществ. Поэтому явление изомерии (открытое еще в начале прошлого столетия) служило постоянным стимулом для развития теоретических воззрений органической химии. [c.13]

Огромная работа, проведенная химиками в области развития учения о соединениях определенного состава, принесла существенные результаты. Были установлены три главнейших закона химии закон постоянства состава, закон кратных отношений и закон эквивалентов. Был уточнен состав многочисленных уже известных веществ. За короткий промежуток времени химия получила в свои руки богатый экспериментальный материал, позволивший сделать такие гениальные теоретические обобщения, как периодический закон химических элементов Д. И. Менделеева и теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова. [c.32]

Структура ферментов. В активном центре фермента, образованном сближенными и определенным образом ориентированными в пространстве участками полипептидной цепи, происходит связывание субстрата и его химическое превращение. Иногда в состав таких центров входят так называемые кофакторы — низкомолекулярные органические вещества довольно сложного строения или неорганические ионы. [c.55]

Окраска вещества связана с его способностью поглощать из видимой части спектра (в интервале длин волн от 800 до 400 нм) только лучи с определенными длинами волн, т. е. с определенной энергией. При этом непоглощенные лучи спектра, являясь дополнительными к поглощенным, воспринимаются как видимые и вещество (тело) становится окрашенным. Поглощение света молекулой красителя определяется состоянием ее электронов. Так как энергия поглощенных лучей расходуется на возбуждение валентных электронов, состояние которых может быть различным (а- или л-электроны), то, изменяя химическое строение молекулы, можно в широком интервале изменять интенсивность и характер поглощения света. Соединения, содержащие кратные связи, поглощают в видимой области или на ее границе, так как входящие в молекулу я-электроны требуют для своего возбуждения меньшей энергии. Поэтому органические красители — это вещества, в состав молекул которых входят ненасыщенные группировки, поглощающие,свет и, следовательно, вызывающие появление окраски хромофоры), и группы, которые увеличивают интенсивность этого поглощения ауксохромы). [c.235]

До 1860-х годов химики долго и упорно изучали состав веществ, занимались их классификацией, установлением эмпирических и рациональных формул многочисленных органических и неорганических соединений. С накоплением сведений о веществе все яснее становилось понимание того, что определение свойств химических соединений и их состава — это не предел химического знания, есть более важная задача науки — она состоит в отыскании зависимости свойств веществ от их состава и строения. [c.188]

Атомы углерода, входящие в вещество угля или других видов топлива, соединяясь между собой, образуют как бы скелет молекул органических соединений, часто имеющих весьма сложное строение. К этому скелету присоединены в определенных пропорциях и определенном порядке водород и другие элементы, входящие в состав топлива (кислород, сера, азот). [c.15]

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

Одно и то же твердое вещество в зависимости от условий синтеза может получаться в разных энергетических состояниях, каждому из которых соответствует своя структура. Твердое вещество может иметь в высшей степени большое число энергетических состояний. Поскольку межатомные расстояния и углы между связями могут изменяться в довольно широких пределах, в таких же пределах происходит изменение энергии связи и, следовательно, энергетического состояния вещества, которое зависит от энергии валентных электронов. Но изменение межатомных расстояний и угла между связями только для двух соседних атомов, находящихся в структуре твердого тела, влечет за собой некоторое изменение всех длин и углов связей, вообще некоторое изменение взаимного положения всех атомов данного твердого тела, и, следовательно, имеет своим конечным результатом образование видоизмененной структуры соответствующего вещества. Таким образом, существует в высшей степени большое количество вариантов структуры твердого вещества данного состава. В процессе кристаллизации обычно можно получить только довольно ограниченное число модификаций, отвечающих в данных условиях наиболее бедным энергией состоянием данного вещества. Отвердевание атомных соединений, ведущее к образованию аморфного вещества, в зависимости от условий, в которых оно протекает, позволяет получать то одни, то другие непериодические структуры. Очевидно, существует огромное количество аморфных твердых тел одинакового состава, но разного строения. Это обстоятельство обычно ускользает из поля зрения исследователей. Но более точное изучение строения различных стеклообразных веществ (таких как кварцевое стекло, халькоге-нидные стекла или органическое стекло), а также гелей показало, что несмотря на один и тот же состав отдельные образцы подобных веществ, полученные ири различных условиях, имеют различную структуру. Так, различна структура стекол, полученных при различных температурах и давлениях гели одного и того же состава часто имеют неодинаковую пористую структуру, например неодинаковое распределение по объему геля микро- и макропор ири постоянном соотношении объемов последних. Вообще, варьируя давление и температуру, можно получать твердые вещества одного и того же состава, но различной плотности и, следовательно, различного строения. Кварцевое стекло, полученное иод высоким давлением, приближается по плотности к кварцу. Насколько далеко может заходить ири этом превращение вещества, видно из факта получения таких совершенно непохожих друг на друга модификаций кремнезема, как кварц, тридимит, кристобалит, а также стешовит. Расчеты показывают, что при определенных высоких [c.156]

Термин липид в определенной мере условен, поскольку под липидами понимают жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток. Иногда к липидам относят различные по строению органические соединения, присутствующие в живых тканях, не растворимые в воде и извлекаемые из тканей неполярными органическими растворителями (диэтиловый эфир, бензол, хлороформ). Однако при таком подходе в состав липидов наряду с жирами попадают самые разные по своей природе соединения терпены и терпеноиды, смоляные кислоты, каротиноиды, хлорофиллы, витамины и др. Поэтому часто при отнесении соединений к липидам учитывают и химическое строение. В соответствии с химическим строением вьщеляют три группы собственно липидов жирные кислоты и продукты их ферментативного окисления (простагландины и другие гидроксикислоты) глицеролипиды (содержат в молекуле остаток глицерина) липиды разного состава, не содержащие остатка глицерина и не относящиеся к липидам первой группы (некоторые фосфолипиды и гликолипиды, диольные липиды, стерины и воски). Существуют и другие системы классификации липидов. Липиды создают в растительной ткани энергетический резерв, образуют защитные покровные ткани, служат запасными питательными веществами, входят в состав клеточных мембран. [c.534]

Исследование ИК спектров болыиого числа органических соединений показало, что одни и те же функциональные группы, входящие в их состав, имеют практически одни и те же частоты колебаний. Такие группы отличаются определенной автономностью и ведут себя независимо от остальной части молекулы. Соответствующие им частоты колебания называют характеристическими (см. Приложение, табл. 1) и используют для индентификации функциональных групп. К таким колебаниям относятся, иапример, валентные колебания связей С=0 (1740—1720 см ), С=С (1680—1620 см- ), С-Н (3100—2850 см ). О—Н (3600— 3200 см ) и др. Сравнение полос поглощения (частот колебаний) исследуемого веи1,ества с полосами поглощения соединений, строение которых установлено ранее, позволяет определить структуру нового вещества. Особый интерес представляет область 1500—700 см в которой содержится большое число полос, отвечающих, в основном, деформационным и некоторым валентным колебаниям. Характер спектра в этом интервале частот существенно изменяется даже при небольших изме[1ениях в структуре соединений. Эта область называется областью отпечатков пальцев . [c.139]

В дэльнейшем описание отдельных классов органических веществ ведется в определенном порядке. Вначале рассматриваются состав, строение и способы наименования (номенклатура), затем физические и химические свойства, общие способы получения и в заключение — отдельные, наиболее важные представители данного класса создинений. [c.15]

Следует отметить, чтс здесь Жерар не был последовательным, так как не только не отрицал возможности определения химическими методами элементарного состава вещества, но и сам внес немалый вклад в химию своими работами, в которых исследовался элементарный состав органических веществ. Однако несомненно, что элементарный состав п))едставляет собой одну из характеристик внутреннего строения вещества и характеризует не прошедшее или будущее , а настоящее вещества. [c.22]

Из сказанного видно, что установление строения даже таких простых веществ, как этиловый спирт, диметиловый эфир и уксусная кислота, требует обязательного изучения ряда химических реакций и что вообще установление строения является делом значительно более длительным и трудным, чем определение состава и молекулярного веса. Для сложных же органических веществ, состав молекулы которых допускает существование сотен и даже тысяч изомеров, установление строения представляет собой дело чрезвычайной трудности. Нельзя поэтому удивляться, что, например, установление строения известного вещества, называемого обыкновенной, или японской, камфорой, имеющего формулу СюН1бО, потребовало работы десятков химиков в течение больше чем пол столетия, и лишь в 1903 г. оно заверщи-лось синтезом этого вещества. Исследование алкалоида хинина— известного антималярийного средства, выделенного из коры хинного дерева в 1820 г., продолжалось более 120 лет. Для установления строения хинина (1908) химикам понадобилось 88 лет, а полный синтез этого вещества был осуществлен только в 1944 г. [c.95]

Благодаря наличию микро- и макроструктур биохимические процессы обмена веществ и энергии в клетках оказываются пространственно разобщенными и строго локализованными в отдельных участках клетки каждый тип клеточных структур выполняет определенные, свойственные ей биохимические функции. Именно в этих клеточных структурах протекают биохимические реакции и процессы, которые в наибольшей степени необходимы для жизнедеятельности организмов поглощение энергии -при фотосинтезе, выделение и сохранение энергии при окислении органических веществ (новообразование молекул АТФЬ синтез белков и др. Кратко рассмотрим строение и состав внутриклеточных частиц, в которых идут основные биохимические процессы. [c.29]

Следует отметить, что в докладе Комиссии ОХН имеется известный разрыв между теорией химического строения Бутлерова и учением о взаимном влиянии атомов в молекуле. А. М. Бутлеров такого разрыва не допускал. Б своей статье О химическом строении веществ в 1862 г. он писал Правда, мы не знаем той связи, которая существует внутри сложной частицы между взаимным химическим действием атомов, ее составляющих, и их механическим размещением,— не знаем, например, того, прилегают ли непосредственно один к другому атомы, химически непосредственно действующие друг на друга, но тем не менее, даже и тогда, когда оставим в стороне самое нонятие о физических атомах, нельзя будет отрицать, что химические свойства сложного тела условливаются преимущественно химическим отношением элементов, его составляющих. Исходя от мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу (А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии . Изд. А Н СССР, 1951, стр. 71—72). Эта мысль о непосредственной связи теории химического строения органических молекул с взаимным влиянием атомов, составляющих молекулу, более полно и детально развивается А. М. Бутлеровым в ого знаменитом курсе Введение к полному изучению органической химии , вышедшем двумя годами позже. Бутлеров подчеркивает, что химическая приро7да сложного химического вещества определяется в известной степени взаимным влиянием атомов, входящих в состав молекулы этого вещества. Он даже говорит, что на основании опытных данных того времени о взаимном влияиии атомов в молекуле удалось сделать некоторые обобщения, которые нередко позволяли предсказывать химическое строение вещества по его превращениям и, наоборот, предвидеть свойства веществ, зная его строение. Бутлеров считал, что эти иредварительные обобщения, при дальнейшей их разработке и экспериментальном обосновании, могут приобрести характер законов. [c.421]

Дальнейшая обработка материала определяется задачами исследования. Фиксированные листья можно подвергнуть фракционированию, т. е. выделению определенных групп содерн ащихся в них органических веществ, производимому иа основании растворимости, отношения к различным гидролитическим воздействиям, ионообменным реакциям и т. п. Из полученных фракций органических веществ при помощи различных методов, среди которых прежде всего следует упомянуть хроматографическое разделение на бумаге, могут быть выделены и идентифицированы вещества определенного химического строения. Измеряя активность пре-ратов, приготовленных как из полученных фракций, так и из выделенных соединений, можно установить особенности распределения углерода, поглощенного при фотосинтезе или при темповой фиксации СОг среди различных продуктов обмена веществ растений. Путем таких исследований, представляющих большой интерес, решается вопрос о том, оказывается ли качественный состав продуктов, образующихся при участии фотосинтеза, различным у разных видов растений, а также в разное время дня и вегетационного периода. [c.18]

Для точного вычисления теплоты сгорания топлива нужно определить сумму теплот горения химических веществ, входящих в его состав. Теплоты образования органических веществ могут быть вычислены из их теплот горения и из теплот горения углерода и водорода. Если теплоты горения углерода и водорода определены в настоящее время с большой точностью, то для определения теплот горения различных органических веществ нужно з нать не только их оостав, но и строение. Известно, что теплоты горения органических соединений обнаруживают ряд закономерностей. Так, в гомологических рядах каждый последующий член ряда обладает теплотой горения на 153— 160 кал1г-моль больше предыдущего. Теплоты горения изомеров отличаются небольшими величинами — порядка нескольких килокалорий, причем у соединений с прямой целью они больше, чем у изомеров с разветвленной цепью. Сопоставление теплот образования разных соединений дает возможность вычислить для каждого рода связи величину энергии, которая всегда более или менее одинакова в различных соединениях. Сумма энергии связей приблизительно равна энергии образования молекулы соединения из свободных атомов. [c.29]

Влннние натуры углерода — стр. 432. Влияние [количества углеродных наев в частице. Способы ого измсяения — стр. 433. Влияние химического положения углерода в частице —стр. 433. Влияние натуры, количества и химического положения водорода в частице —стр. 434. Значение кислорода в углеродистых телах —стр. 436. Значение азота в углеродистых телах —стр. 437. Значение галоидов в углеродистых телах — сгр. 438. Значение различных элементов, входящих в состав органических веществ — стр. 440. Зависимость свойств от строения и состава вообще. Схематическое определение строения — стр. 441, [c.450]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология