Восстановление важнейших классов органических соединений

Рассмотренные нами пинаколиновая и бензиловая перегруппировки являются частными случаями важного для органической химии процесса окислительно-восстановительного диспропорционирования. Степень окисления углерода может колебаться от +4 (метан СН4) до —4 (двуокись углерода СО2). Для метилового спирта она равна +2, для формальдегида — нулю, для муравьиной кислоты равна —2. В сложной органической молекуле обычно присутствуют углеродные атомы различных степеней окисления. На обширном классе реакций, включающих упомянутые нами перегруппировки, показано, что органическим соединениям свойственно стремление к такому изменению степени окисления атомов углерода, которое приводило бы к возможно более восстановленным и возможно более окисленным состояниям. [c.216]

ВОССТАНОВЛЕНИЕ ВАЖНЕЙШИХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.125]

Однако рассмотрение материала строго по типам реакций приводит к тому, что многие, имеющие важнейшее синтетическое зна чение реакции, например окисление и восстановление, или класс . органических соединений, например магнийорганические соедине ния и диазосоединения ароматического ряда, приходится рассматривать неполно и по частям в различных темах, в результате чего их значимость ускользает от внимания учащихся. [c.215]

В 1909—1915 гг. такую теорию развивали в США Фальк и Нельсон. Большой цикл ра от в этой области, относящихся примерно к тем же годам, принадлежит Фраю в США. Правда, они посвящены главным образом бензолу и его производным. В отличие от Фалька и Нельсона Фрай широко развил представление об электронных изомерах, для которых он ввел термин электромеры . Наиболее широкую электронную теорию, распространявшуюся практически на все классы органических соединений и на все важнейшие их реакции (двойного разложения, окисления и восстановления, присоединения к насыщенным и ненасыщенным соединениям, в том числе содержащим сопряженную систему связей, расщепления, полимеризации и деполимеризации), построил в 1916 г. Беркенгейм. [c.59]

Предполагается, что до ознакомления с содержанием данной книги читатель уже имеет представление об основных классах органических соединений, способах их получения и важнейших, свойственных нм реакциях. Эти сведения студент должен получить в вводном концентре. В книге отсутствуют некоторые разделы ( Вводный концентр , Окисление и восстановление , Синтез карбо- и гетероциклов ), работа над которыми в настоящее время продолжается. [c.6]

Перечисленные выше трудности исключаются или, во всяком случае, во многом уменьшаются при применении амальгамного метода восстановления, который по существу является разновидностью электрохимического метода. Так, амальгамами щелочных металлов можно восстанавливать те же классы органических соединений, которые восстанавливаются на электродах с высоким перенапряжением водорода. При амальгамном способе так же, как и при электрохимическом, можно осуществлять реакции гидродимеризации, которые каталитическим восстановлением обычно проводить не удается. Особенно целесообразно применение амальгамного способа в тех случаях, когда восстанавливаемые или получаемые вещества могут окисляться кислородом, выделяющимся на аноде при электролизе. К этим преимуществам добавляется и то важное свойство амальгамного способа, что процесс восстановления является по существу процессом, протекающим при постоянном потенциале. Последний фактор при учете небольших значений потенциалов амальгам щелочных металлов по ф-шкале потенциалов мало изменяющихся с составом амальгам, должен так же как при электрохимическом восстановлении оказывать определенное влияние [7—10] на направление процесса восстановления органических соединений. Однако если при электрохимическом восстановлении для поддержания постоянства потенциала в процессе электролиза создаются специальные сложные потенциостатические устройства [11], то при амальгамном методе восстановления постоянство [c.183]

Восстановление ароматических нитросоединений относится к числу хорошо разработанных процессов органической химии. Вследствие этого и реакции нитрования приобрели важное теоретическое и техническое значение для получения из углеводородов и их производных многочисленных ароматических соединений других классов. [c.207]

АМИНЫ — соединения, образуюш,ие-ся при замещении атомов водорода в молекуле аммиака органическими радикалами. Амины делятся на первичные NH2, вторичные 2NH и третичные / зМ. По количеству аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, триамины и т. д. В природе распространены сложные А.— алкалоиды и гетероциклические. Современный промышленный способ получения А. жирного ряда заключается во взаимодействии спиртов с аммиаком в присутствии катализаторов. А. ароматического ряда можно получить 1ГО реакции Зинина восстановлением со-ответствующик нитросоединений или из фенолов и аммиака. А. очень важный класс органических соединений, являющихся полупродуктами в производстве азокрасителей и других красителей, многих лекарств, высокомолекулярных соединений и др. [c.23]

С того времени программа практикума органической химии на химическом факультете Московского университета претерпела ряд существенных изл1енений при этом, естественно, изменилась и программа курса Синтетические методы органической химии , читаемого студентам при прохождении ими практикума. В связи с этим главы Восстановление (проф. Р. Я. Левина) и Окисление (проф. Ю. С. Шабаров) выпуска IV построены по новой программе. В ннх o нoвнQe внимание уделяется тем реакциям восстановления и окисления, в процессе которых действию восстановителя или окислителя подвергается углеродный скелет молекул веществ, относящихся к важнейшим классам органических соединений (углеводороды и их кислородные производные — спирты, альдегиды, кетоны, кислоты). Такой выбор позволяет на простейших примерах дать представление о синтетических возможностях каждого метода. [c.3]

Величина потенциала полуволны при строгом соблюдении постоянных условий электролиза обусловливается наличием и природой функциональных групп или заместителей, способных к электровосстановлению (или электроокислению) в пределах напряжений, возможных при полярографировании. Пределы напряжений лимитируются природой и свойствами микроэлектрода и фона. Для капельного ртутного электрода эти пределы составляют для окисления +0,646 в и для восстановления —2,7 в (при использовании в качестве фона тетраалкиламмонийных солей). Вещества, потенциалы восстановления (или окисления) которых лежат вне этих пределов, не могут быть определены полярографически на капельном ртутном электроде. Ниже дана краткая полярографическая характеристика наиболее важных классов органических соединений. Рассмотрены только соединения с одноатомными функциями, так как наличие в веществе двух функций или заместителей зачастую сильно меняет полярографическую характеристику вещества. Например, полярографически неактивная изолированная двойная связь в сочетании с полярографически неактивной нитрильной группой в а-положении к двойной связи образует полярографически активную систему акрилонитрила . Наоборот, сочетание полярографически активного хлора с полярографически неактивной нитрильной группой дает полярографически неактивную систему СЮНоСН-зСМ . [c.27]

В книге рассматриваются важнейшие теоретические и практические вопросы, связанные с методами восстановления различных классов оргаинческнх соединений, а также анализируется роль отдельных факторов, влияю щих ня процессы восстановления Обсуждение меха инзма реакций ведется с точки зрения электронных представлений о строении молекул органических сосдн-иеинй и их реакционной способности. [c.5]

Чтобы по возможности избежать повторений, алканы, цикло-алканы и арены рассмотрены в одной главе. Простая с первого взгляда, ойа, однако, оказалась своего рода ящиком Пандоры для методов синтеза. Наиболее эффективны свободнорадикальные методы (разд. Ж), активно развивающиеся в настоящее время. Казалось бы, что углеводороды, находящиеся в наиболее низкой степени окисления по сравнению с другими классами органических соединений, лучше всего получать восстановлением (разд. А). Действительно, это важные методы, но наиболее многочисленны методики реакции Фриделя — Крафтса (разд. Г), что не удивительно, если учесть потенциальные возможности использования карбоний-иомов. В этоА главе очень мало сказано об углеводородах нефти или других природных углеводородах. Меньше сказано и о процессах полимеризации, приводящих к получению не только полиэтилена и аналогичных ему полимеров, ио и более низкомолекуляриых углеводородов (в результате теломеризации). Авторы все же надеются, что большинство общих методов включено в главу. В каждом разделе обращается внимание на лучший или простейший метод синтеза и на его современный вариант, который дает. лучший выход. Эти варианты обычно учитывают все то, что происходит или может произойти при данной реакции, облегчая выбор реакционной среды или техники эксперимента, и даже такой, казалось бы, простой вопрос, как порядок прибавления реагентов. [c.9]

Более широкое применение электрохимических методов для синтеза органических соединений во многих случаях позволит, по-видимому, одновременно решить ряд важных проблем химической промышленности, например проблемы утилизации попутной соляной кислоты, проведение процесов синтеза с минимальным количеством производственных отходов, в том числе сточных води т. д. Об интересе к современным проблемам электросинтеза органических соединений свидетельствуют монографии и многочисленные обзоры, появившиеся в печати в последнее время. В ряде опубликованных материалов обсуждаются общие проблемы электрохимического синтеза [4—19]. Некоторые обзорные работы посвящены более узким вопросам получения отдельных классов соединений, например металлоорганических [20], окисей олефинов [21] и т. д., проведения реакций восстановления или окисления определенных групп соединений, например углеводородов [22], алифатических [23] и ароматических [24] карбонильных соединений, лак-тонов [25] и т. д. [c.7]

Важнейшие синтетические работы Бертло можно разделить на три группы 1) синтезы природных соединений (жиры, горчичное масло) 2) элементные синтезы простейших органических веществ 3) пирогепные синтезы углеводородов. Кроме того, он разработал способы гидрирования органических соединений различных классов иодистым водородом [143], исследовал свойства и получал различные производные многих органических веществ, изучал процессы их окисления и восстановления. [c.44]