Неопентилхлорид

Метил- и этилхлориды не удается ввести в реакцию конденсации с олефинами в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса. Конденсация более высокомолекулярных первичных галоидалкилов идет через промежуточную стадию изомеризации их во вторичные или третичные галоидалкилы (или соответствующие ионы). Так, например, реакция н-про-пилхлорида с этиленом дает 1-хлор-3,3-диметилпентан (II) изомеризация н-пропилхлорида в изопропилхлорид, несомненно,, предшествует конденсации его с олефином [13]. Подобным же образом реакция изобутилхлорида с этиленом, в результате которой образуется 1-хлор-3,3-диметилбутан [13], включает изомеризацию изобутилкатиона в трет-бутилкатион. Конденсация неопентилхлорида с этиленом происходит с изомеризацией неопентильной группы в трет-пентильную основным продуктом реакции является 1-хлор-3,3-диметилпентан (II) [17]. [c.229]

Задача 16.2. Поскольку неопентильный карбониевый ион имеет большую тенденцию к герегруппнровке, неопентилхлорид нельзя получить из спирта. Как можно получить неопентилхлор ид [c.507]

Имеющиеся экспериментальные данные показывают, что, действительно, для субстратов с первичными радикалами и метилом реакции протекают по механизму 5 2, с третичными — по 5л-1. Соединения, содержащие вторичные радикалы, и некоторые соединения бензильного типа относятся к пограничной области. В реакциях замещения первичных галогенопроизводных обнаружено влияние заместителей у -углеродного атома объемные заместители препятствуют образованию переходного состояния и тем самым тормозят реакцию. Так, например, реакции неопентилхлорида (СНз)зССН2С1 с нуклеофильными реагентами протекают значитель- [c.93]

Помимо присоединения к кратным связям, некоторые нитрены характеризуются также способностью к реакциям внутримолекулярной циклизации [195]. Так, при фотолизе трет.бу-тилазида был получен 2,2-диметилэтиленимин. Эта реакция аналогична циклизации карбена из неопентилхлорида, с образованием 1,2-диметилциклопропана [196]. Стирилазен, образующийся при фотолизе а-азидостирола, циклизуется с 65%-ным выхо- [c.30]

Задача 9.2. Когда бензол реагирует с неопентилхлоридом (СНз)зССН,С1 в присутствии хлорида алюминия, преобладающим продуктом оказывается 2-метил-2-фе нилбутан. Объясните этот факт и напишите механизм реакции. [c.457]

Многие внутримолекулярные перегруппировки инициируются образованием положительного иона. Так, неопентилхлорид гидролизуется в основном с образованием тре/и-амилового спирта, а не неопентилового спирта [c.218]

В лимитирующей стадии атака углеродного атома может быть трех типов. В случае первичных галогенных соединений возникает ковалентная связь. Для третичных алкилгалогенидов при сольватации образуются главным образом ионные или ион-дипольные связи. Атаке может подвергаться даже не тот углеродный атом, у которого происходит замещение, а другой, как например в случае неопентилхлорида. [c.227]

Возможность перегруппировок свободных радикалов в растворах длительное время отрицалась. Более того, отсутствие перегруппировок в ряде реакций считалось доказательством их радикального механизма. Так, например, отсутствие перегруппировки в неопентильном остатке при действии натрия на неопентилхлорид было использовано в качестве доказательства радикального механизма реакции Вюрца [103]. Точно так же тот факт, что при изомеризации а-бромида в у-бромид. [c.418]

Упражнение 15-16. Учитывая то, что при взаимодействии иодистого метила с енолят-анионом ацетона образуется в основном продукт С-алкилирования, укажите, какие из приведенных ниже галогенидов должны реагировать по типу 0-алкилирования тпрет-бутилхлорид, хлористый ацетил, аллилхлорид, неопентилхлорид [c.429]

Большое ускорение гидролиза наблюдается в тех случаях, когда в а-положении к центру реакции имеются ароматические группы. Например, трифенилэтилхлорид гидролизуется в муравьиной кислоте, содержащей 0,5% воды, при 95°С в 60 ООО раз скорее, чем неопентилхлорид [38] [c.613]

При проведении реакции между галогенпроизводными и натрием молекулярные перегруппировки не наблюдаются, даже когда исходное галогенпроизводное содержит легко перестраивающуюся во время ионного процесса (стр. 598) неопентильную группировку. Так, при действии натрия на неопентилхлорид по реакции Вюрца, протекающей по радикальному механизму, образуется нормальный продукт—2,2,5,5-тетраметилгексан [9] [c.865]

Подробно изучены реакции разложения хлорсульфитов [1] при этом образуются алкилхлориды и диоксид серы. На примере разложения (14) видна зависимость направления этих реакций от условий их проведения. Гидрохлорид диметиланилиния способствует образованию (15), но в присутствии тетраметиламмоний-иодида образуется (16). Нормальный продукт разложения (17) получается в присутствии хлорида железа(П1) или хлорида алюминия [1]. Для таких реакций характерны перегруппировки, происходящие, по-видимому, через карбениевые интермедиаты, однако имеются примеры, в которых не происходили ожидаемые перегруппировки. Из неопентилхлорсульфита (10) при нагревании с гидрохлоридом хинолина получается неопентилхлорид 11]. При нагревании с кислотами Льюиса из w-бутилхлорсульфита образуются Н И вгор-бутилхлориды, нр при обработке гидрохлоридом [c.559]

Из следующего ряда галогенидов — тре/и-бутилхлорид, ацетилхлорид, аллилхлорид, неопентилхлорид — скорее всего будут реагировать с ацетоном по типу О-алкилирования аллил- и ацетилхлориды. [c.767]

Сходная реакционная способность метильной и неопентильной групп позволяет предположить, что неопентилхлорид образуется по 5дг1-механизму. По этому механизму получается исключительно хлорид, а олефины образуются при взаимодействии со слабонуклеофильным толуол сульфонат-ионом. [c.167]

Так, в частности, для ввода в ЭВМ пригоден линейный шифр Висвессера 5]. Для составления шифра по Висвессеру используют 40 символов 26 латинских заглавных букв, 10 цифр, 3 знака и пробел. Буквы используют для обозначения структурных элементов (функциональные группы, бензольное ядро и т. п.) и для указа-Шя положения заместителей в циклах, цифры —для указания длины углеродной цепи или размера цикла. Символы располагают всегда в порядке принятого в системе старшинства, что обеспечивает однозначность шифров. Так, например, неопентилхлорид (СНз)зС—СНгС1 имеет по Висвессеру шифр С1Х (О означает хлорид, [c.136]

Этот метод получения хлоридов удобен в синтезе некоторых алкилгалогенидов-, например неопентилхлорида и подобных пространственно затрудненных структур [42]. Легкость образования таких галогенидов, возможно, обусловлена склонностью квазифосфониевых промежуточных соединений к ионизации (см. стр. 168). [c.257]

Реакция хлористого тионила с неопеитиловым спиртом в тех же условиях приводит к образованию г/ ег-амилхлорида и очень небольшого количества неопентилхлорида, однако реакция протекает гораздо труднее, чем реакция, рассмотренная в предыдущем случае. Кроме того, в растворителях с малой диэлектрической проницаемостью она протекает с образованием оптически активного хлорида, тогда как в растворителях с высокой е происходит рацемизация. Объясните эти наблюдения. [c.96]

Диметилциклопропан, кроме обычных способов синтезе алициклических соединений, может быть получен действием натрия на неопентилхлорид [c.67]

Известно (хотя и не изучалось количественно), что пространственные препятствия оказывают значительное влияние на р к-ции замещения. В реакциях хлористых алкилов с иодистым калием в ацетоне (протекающих по типу N2) грег-бутилхлорид менее реакционноспособен, чем любой первичный хлористый алкил, а неопентилхлорид вообще не реагирует [69]. В данном случае наиболее важную роль, по-видимому, играют атомы в положении 5, считая от атома галоида. [c.318]

Другим широко используемым путем шифрования являются шифры ШРАС, в основе которых лежит система Дайсона, базирующаяся на Женевской номенклатуре органических соединений [7]. Например, запись формулы неопентилхлорида в системе ШРАС — СзС2гСЬ — расшифровывается так h — хлорид, Сз — цепь из трех атомов углерода С2г—два С-атома (СНз-группы) у второго углеродного атома цепи. Шифр и-аминобензойной кислоты — B6 X1N4 В6 — бензольное кольцо, С — один ациклический С-атом, XI — СООН-группа в положении I, N4 — аминогруппа в положении 4. [c.137]

Органическая химия (1979) -- [ c.25 , c.26 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.85 , c.637 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.67 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.169 ]

Методы элементоорганической химии Хлор алифатические соединения (1973) -- [ c.326 , c.336 , c.344 , c.433 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.191 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология