Фенолы хиноидной соли

Нитрофенолы. Существуют моно-, ди- и тринитрофенолы.. Введение нитрогруппы в молекулу фенола сильно повышает его кислотные свойства в отличие от фенолов нитрофенолы способны разлагать углекислые соли, вытесняя угольную кислоту. Это свойство нитрофенолов связано со способностью их находиться в двух таутомерных формах — бензоидной и хиноидной, или аци-форме. [c.365]

Появление малиновой окраски в щелочной среде указывает на то, что после разрыва лактонной связи при образовании соли фенолфталеина одна из молекул фенола принимает хиноидное строение, характерное для красящих веществ. Ход реакции [c.157]

Повышение устойчивости полиэтилена к фотоокислению имеет большое значение не только при изготовлении прозрачных пленок, но и при производстве полиэтиленовых волокон . Проведенные в этом направлении исследования подтвердили имеющиеся сведения о том, что многие антиоксиданты практически не пригодны для светостабилизации, так как они или малоэффективны, или вызывают окрашивание полимера в связи с их превращением в продукты хиноидного характера. Было испытано в условиях светостарения несколько сот различных антиоксидантов — фенолы, соли фенолов, бис-фенолы, амины, соли [c.194]

Введение в ароматическое ядро нитро-групп резко усиливает кислотные свойства фенолов. Нитрофеноляты щелочных металлов по свойствам близки к настоящим солям, в растворах они окрашены в ярко-желтый или оранжево-красный цвет. Это углубление окраски нитрофенолов в щелочном растворе обусловлено изменением структуры аниона нитрофенола по сравнению с нейтральной его молекулой с появлением хиноидного расположения двойных связей. [c.214]

Катион нитрозония является слабым электрофильным агентом, поэтому он способен взаимодействовать только с соединениями, имеющими в ароматическом ядре активирующие заместители. Так, ароматические углеводороды не подвергаются непосредственному нитрозированию лишь фенолы и третичные жирноароматические амины легко нитрозируются азотистой кислотой. Нитрозогруппа обычно вступает в а/ а-положение по отношению к гидроксилу или аминогруппе. Так, например, из N,N-димeтил-анилина при нитрозировании в мягких температурных условиях гладко и быстро образуется -нитpoзo-N,N-димeтилaнилин. На практике, при взаимодействии амина с азотистокислым натрием и соляной кислотой получается желтая соль, имеющая, по-видимому, хиноидное строение. Обработка соли раствором соды приводит к образованию свободного основания в виде зеленых листочков [c.90]

Ганч (1907 г.) объяснял углубление цвета при переходе от о- и -нитрофенолов к их щелочным солям структурным превращением фенола (V) в хиноидную аг ы-форму (VI) [c.376]

Хорошо известно, что феноксильные радикалы можно получить, действуя на фенолы такими окислителями, как красная кровяная соль, двуокись свинца, окись серебра. В феноксильном радикале свободный электрон при атоме кислорода взаимодействует с я-электронами бензольного кольца, что и обуславливает стабилизацию таких радикалов. Взаимодействие электронов приводит к двойственной реакционной способности феноксильного радикала — в некоторых случаях образовавшийся из ингибитора радикал вступает в дальнейшие реакции в виде радикалов хиноидного строения [c.241]

Стоутон разработал метод определения, основанный на обработке фенола азотной и серной кислотами при температуре около 100 °С. При этом образуется нитрозофенол, который в избытке спиртового раствора гидроокиси аммония перегруппировывается с образованием ярко-окрашенной хиноидной соли. Окраску таких растворов и растворов, полученных в результате такой же обработки проб с известным содержанием феноло сравнивали визуально. Вестлауфер, Ван Натта и Кватльбаум [Щ модифицировали метод Стоутона для определения следовых количеств фенолов в углеводородных растворителях. Фенол сначала экстрагировали из раствора разбавленным раствором каустической соды. [c.38]

Фенолфталеин — окситрифенилметановый краситель, так как содержит в двух бензольных ядрах фенольные оксигруппы. Кроме того, в нем имеется карбоксильная группа, образующая с карби-нольным гидроксилом внутренний циклический эфир (лактон). По внешнему виду фенолфталеин — белый порошок с темп, плавл. 261 ° С. При действии щелочей лактонное кольцо в нем разрывается — получается фенолят-соль (стр. 383), содержащая хиноидную группу (стр. 400). В щелочной среде фенолфталеин окрашен в красный цвет. [c.407]

Используемые в настоящее время методики функционального анализа кислородных содержаний нефтей и нефте про-дуктов [1] характеризуются длительностью аналитических процедур, низкой воспроизводимостью и чувствительностью. Поэтому для получения точной и быстрой информации о функциональном составе кислородных соединений необходимы дальнейшая разработка и совершенствование методов их анализа. Так, для определения спиртов предложен метод, основанный на селективной реакции гидроксильной группы с азотистой кислотой с образованием алкилпитритов, имеющих характеристические полосы поглощения в УФ-области (340—380 нм) [2]. Для определения кетонов перспективен метод, основанный на превращении кетонов в гидразоны с последующим переводом последних в хиноидную соль, поглощающую в области 430 нм [3]. Раздельное определение кислот и фенолов возможно при использовании метода потенциометрического титрования образца спиртовым раствором гидроокиси тетрабутиламмония в дифференцирующем растворителе пиридинтолуол [4]. [c.97]

Образование фенолятных ионов. При равновесном превращении с участием фенолятного аниона нет необходимости затрачивать энергию на отрыв протона, что, естественно, делает равновесную систему более лабильной. Подобное равновесное превращение замещенных фенолов (нейтральный фенол его соль), протекающее с перестройкой ароматической системы связей в хиноидную, вряд ли можно отнести к истинным таутомерным равновесиям, однако, они имеют много общего с явлением таутомерии и на примере пространственно-затрудненных фенолов рассмотрены в конце данной главы. [c.178]

Равновесное превращение пространственно-затрудненный фенол его соль, сопровождающееся перестройкой ароматической системы связей в хиноидную, возможно и в случае возникновения более длинной цепи сопряжения. Так, например, аналогичное явление, по-видимому, происходит при образовании солей 4-(4 -ок-си-3, 5 -ди-грет -бутилбензилиден)-2-фенилоксазолона-5 [c.191]

Фенолфталеин. При нагревании фталевого ангидрида с фенолом и концентрированной серной кислотой или четыреххлористым оловом получается бесцветный фенолфталеин его красные щелочные соли имеют хиноидное строение и могут рассматриваться как карбоксильные производные бензаурина. Красная окраска фенолфталеинового аниона обусловлена распределением отрицательного заряда между обоими фенолятнымп атомами кислорода. В очень сильно щелочном растворе хиноидная форма присоединяет одну молекулу щелочи, и раствор снова обесцвечивается вследствие образования бензоидного карбинола [c.747]

Последний дает с кислотами и щелочами соли, в которых молекула феиолиндо-фенола превращается соответственно в катион или анион. Эти, также хиноидные, ионы окрашивают раствор в синий или зеленый цвет. При разбавлении кислого-раствора водой в результате гидролиза образуется свободный фенолиндофенол красного цвета (ср. опыт 2211. [c.215]

В целом для фенолов характерно уменьшение константы диссоциации при увеличении пространственной затрудненности фенольного гидроксила. Аналогичное явление сохраняется и при образовании солей 4-оксибензальдегида и 4-окси-3,5-диметилбенз-альдегида (фенолятные анионы). Наблюдаемая же обратная зависимость при дальнейшем увеличении объема орто-алкильных заместителей связана с тем, что пространственный фактор облегчает фенол-диеноновую перегруппировку связей и тем самым способствует образованию хиноидного аниона. Эти факты полностью подтверждаются данными ИК-спектров солей 4-оксибензальдеги-дов и некоторыми химическими реакциями этих соединений в щелочной среде . Наиболее характерна в этом отношении реакция Дэкина. Согласно принятому в настоящее время механизму , эта [c.189]

В целом у 4-замещенных фенолов в реакциях, протекающих в щелочной среде с участием этих заместителей, проявляется отчетливая склонность к образованию хиноидной системы связей. Подобные превращения, по-видимому, объясняют влияние пространственного фактора на равновесное превращение соль оксифенил-диазония хинондиазид (см. гл. 9), а также на процессы декарбоксилирования п-оксикоричных кислот , омыления п-окси-бензамидов и нитрилов гидролиза соответствующих N-бeнзoилти-розннов и М-бензоилтираминов протекающие в щелочной среде. [c.192]

Фенолфталеин образует бесцветные кристаллы. При действии щелочей лактонное кольцо в фенолфталеине разрывается и получается фенолят — соль, содержащая хиноидную группу в щелочной среде фенолфталеин окрашен в красный цвет. При действии кислоты происходит обратное превращение в лактоидную форму, в кислой среде краснай окраска исчезает [c.109]