Метан галогенирование

Процессы галогенирования (главным образом хлорирования) являются одним из важных путей переработки нефтяных углеводородов. Галогенированию подвергаются как газообразные углеводороды (метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутилены), так и жидкие (парафиновые, ароматические и нафтеновые). Галоген-производные углеводородов широко применяются для различных целей [c.90]

Галогенированные метаны вымываются в порядке увеличения температур кипения и молекулярного веса на таких ншдких фазах, как парафин, парафиновое масло или силикон-702 и силикон-1107. Эти стационарные фазы в сущности являются неполярными жидкостями, и С1мы притяжения между растворенным веществом и растворителем представляют собой исключительно силы лондоновского тина. На жидких фазах динонилфталата и дибутилфталата хлороформ удерживается сильнее четыреххлористого углерода, а фторхлорметаны с одним незамещенным водородом также обладают несколько большими значениями Уд, чем соответствующие соединения, в которых этот водород замещен хлором. Это указывает на специфическое взаимодействие жидкой фазы с галогенированными метанами, содержащими один атом водорода. [c.255]

Энергии диссоциации связей в галогенированных метанах [c.360]

Еще один вопрос требует разъяснения. Уже говорилось о том, что равная 31 ккал (129,79-10 Дж), слишком велика для того, чтобы реакция между атомом иода и метаном шла с заметной скоростью даже для первой стадии в любой реакции галогенирования требуется большая кт-Различие в следующем поскольку галогенирование представляет собой цепную реакцию, диссоциация каждой молекулы галогена приводит к возникновению многих молекул метилгалогенида следовательно, даже если диссоциация протекает очень медленно, реакция в целом может протекать быстро. Атака метана атомами иода является стадией роста цепи, и если она происходит медленно, то и скорость реакции в целом должна быть медленной при этих условиях стадия обрыва цепи (т. е. соединение двух атомов иода) становится настолько важной, что реально уже не существует цепи. [c.61]

Процессы галогенирования (хлорирования, фторирования), являются одним из важных путей переработки углеводородов. Га-логенированию подвергаются как газообразные углеводороды (метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутилены), так и жидкие (парафиновые, ароматические и нафтеновые). Галогенпроизводные углеводородов широко применяются для различных целей синтеза высокомолекулярных соединений (винилхлорид, 1,2-дихлорэтан и др., хлоропрен, монохлортрифторэтилен, тетрафторэтилен и др.) как полупродукты органического синтеза (хлористый метил, -этил, -аллил и -бензил, хлорбензол, хлоргидрины и пр.), применяемые в качестве алкилирующих агентов, а также для полу- [c.411]

Мы начали это обсуждение с замечания о том, что скорость реакции галогенов с метаном обусловлена суммарным значением ДЯ данной реакции. Правильнее будет сказать, что скорость галогенирования определяется скоростью первой стадии роста цепи, поскольку именно на этой стадии мы сталкиваемся с энергетическими барьерами (высокие значения акт) которые затрудняют бромирование и препятствуют иодированию. [c.106]

НЕКОТОРЫЕ ФАКТОРЫ, ОКАЗЫВАЮЩИЕ ВЛИЯНИЕ НА ПОРЯДОК ПРОЯВЛЕНИЯ ГАЛОГЕНИРОВАННЫХ МЕТАНОВ, СТЕНЕНЬ РАЗДЕЛЕНИЯ И ВОСПРОИЗВОДИМОСТЬ УДЕРЖИВАЕМЫХ ОБЪЕМОВ В ГАЗО-ЖИДКОСТНОЙ РАСПРЕДЕЛИТЕЛЬНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ (ПРЕДВАРИТЕЛЬНЫЕ ДАННЫЕ) [c.248]

Изменение порядка проявления галогенированных метанов в зависимости от природы жидкой фазы. Удерживаемые объемы ряда хлорметанов и фторхлорметанов на распределительных колонках с различными неподвижными жидкостями приведены в табл. 1 и 2. Для сравнения в табл. 2 включены удерживаемые объемы некоторых из этих галогенированных метанов на колонках с активированным углем. [c.249]

Гомологи метана галогенируются аналогично метану. Практический интерес представляет только хлорирование. Полученные сложные смеси продуктов трудно разделимы ввиду близости температур кипения компонентов. Поэтому реакции прямого галогенирования парафиновых углеводородов применяются лишь в промышленности, для препаративных же целей в лабораториях обычно используются иные методы галогенирования. [c.123]

Галогензамещенные углеводороды различных классов находят чрезвычайно широкое применение в народном хозяйстве. В качестве сырья для галогенирования используют как газообразные углеводороды (метан, этан, этилен, пропан, пропилен), так и жидкие (парафины, циклопарафины, ароматические углеводороды). [c.236]

Скорость депротонирования С—Н-кислоты (/ i в табл. 2.7.19 к- UIносится к обратной реакции) в определенных условиях мож> но использовать как меру кинетической кислотности данной кислоты и устойчивости карбаниона, принимая, что между структурой переходного состояния депротонирования и структурой образующегося карбаниона существует близкая аналогия. К реакциям, скорость которых определяется скоростью депротонирования, относятся катализируемое основаниями галогенирование и изотопный обмен водорода. Скорости подобных реакций действительно представляют собой количественную меру кинетической кислотности, если только внутренняя рекомбинация ионных пар, включающих карбанион, в исходную С—Н-кислоту не существенна и на скорость не влияют другие специальные факторы, например пространственные эффекты в переходном состоянии. Иногда кинетическая кислотность является единственным способом оценки устойчивости карбанионов, например в случае очень слабых С—Н-кислот типа бензола или алканов. Обычно для кинетической и термодинамической кислотностей наблюдается линейное соотношение свободных энергий, и поэтому скорость депротонирования можно использовать для предсказания термодинамической кислотности. Таким путем были определены приведенные ниже величины рКа циклогептатриен 36, бензол 37, циклопропан 39, метан 40, циклогексан 45. Стабилизованные нитрогруппами карбанионы в основном образуются при депротонировании медленнее, чем это можно бы ожидать на основании величин рКл. Обычно это приписывают большой перестройке распределения электронов между переходным состоянием депротонирования и образующимся анионом [56ж]. [c.547]

Вторую из приведенных выше возможностей поддерживает Сте-вельс[41]. Он предложил способ вычисления рефракций связей в галогенированных метанах, основанный на допущении, что рефракции этих связей меняются при переходе от соединения к соединению. Результаты его вычислений приведены в табл. 8. К сожалению, при вычислении рефракций ковалентных связей он воспользовался формулой, выведенной Фаянсом для ионов галоидных солей щелочных металлов. По мнению автора, это делает надежность его метода весьма сомнительной. Стевельс придает также большое значение тому,что вычисленные рефракции С—С1 связей имеют ход, параллельный ходу поляризуемостей связей, вычисляемых из спектров комбинационного рассеяния света. Однако если произвести аналогичное сравнение вычисленных им рефракций С—И связей, то оказывается, что здесь дело обстоит как раз наоборот [42]. [c.100]

Галогенирование. При действии на четыреххлористый углерод бромистого алюминия при 100 °С образуется тетрабром-метан [c.39]

Подобный метод можно использовать и для оценки вероятности протекания других свободнорадикальных процессов. Так, вполне вероятно галогенирование углеводородов три.члорбром-метаном, например [c.494]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.297 , c.298 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.105 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.42 , c.48 , c.59 , c.61 , c.119 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.149 , c.153 , c.623 , c.635 ]

Современная общая химия Том 3 (1975) -- [ c.2 , c.268 , c.270 ]

Современная общая химия (1975) -- [ c.2 , c.268 , c.270 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.255 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология