Теплота сгорания бензола

Теплоты сгорания бензола (н) и ацетилена составляют АЯ°, (с н,, = —3268 кДж/моль, А//° = — 1301 кДж/моль. Вычислить ДЯ реакции [c.77]

Теплоты сгорания бензола и ацетилена имеют следующие значения [c.61]

Теплота сгорания бензола [c.16]

Вычислите теплоту сгорания бензола, если теплота его. образования составляет 19,8 ккал моль. [c.221]

Найти теплоту сгорания бензола при постоянном объеме и [c.16]

При сгорании 1 кг бензола выделяется 41 990 кДж. Определите теплоту сгорания бензола. [c.58]

Если попытаться применить энергии связей, определенные для алканов и алкенов, к бензоидным системам, то окажется, что в этом случае аддитивность отсутствует теплоты образования, рассчитанные на основе эмпирических энергий связи, значительно отличаются от определенных экспериментально. Так, теплота образования газообразного бензола, полученная из теплоты сгорания бензола и теплот образования продуктов сгорания — диоксида углерода и воды, составляет 4343 кДж/моль, а рассчитанная теплота образования с использованием эмпирических энергий для шести С—Н-, трех С—С- и трех С = С-связей равна 4180 кДж/моль. Таким образом, бензол на 163 кДж/моль более устойчив, чем предсказано аддитивной схемой. Разность между рассчитанной и наблюдаемой теплотами образования называют резонансной энергией бензола. Рассчитанная теплота образования относится к циклогексатриену — неизвестной молекуле с чередующимися двойными и ординарными связями величина 163 кДж/моль, как полагают, представляет собой величину стабилизации бензола с шестью эквивалентными С—С-связями по сравнению со структурой с чередующимися двойными и ординарными связями [20]. [c.290]

Вычислите энергию сопряжения бензола и пиридина, пользуясь энергией связей, теплотой парообразования воды 41,8 кДж/моль и теплотами сгорания бензола 3298,4 кДж/моль и пиридина 2821,5 кДж/моль (определены экспериментально). [c.25]

В бензоле на 36 ккал (150,72-10 Дж) меньше, чем предсказывалось другими словами, бензол на 36 ккал (150,72-10 Дж) устойчивее, чем этого следовало бы ожидать от циклогексатриена. Теплота сгорания бензола также меньше, чем следовало бы ожидать, и примерно на ту же величину. [c.307]

Сходная картина наблюдается при сравнении значений теплот сгорания бензола, вычисленных по аддитивной схеме и найденных экспериментально Соответствующая разность оказалась равной 159 кДж/моль Таким образом, определение энергии стабилизации (резонанса) молекулы бензола двумя независимыми путями дало практически совпадающие результаты [c.69]

Все эти данные свидетельствуют о том, что бензол стабильнее гипотетического циклогексатриена на 150,7 кДж/моль. На ту же величину меньше вычисленной экспериментально найденная теплота сгорания бензола. [c.299]

Выше было показано, что теплота сгорания бензола на 36— 38 ккал меньше, чем вычисленная для гипотетической молекулы циклогексатриена-1,3,5. Эту разность энергий называют энергией стабилизации (ЭС) бензола. Можно считать, что основная часть этой энергии обусловлена тем фактом, что л-электроны в бензоле локализованы в меньшей степени, чем следовало бы ожидать для циклогексатриена-1,3,5. Стабилизация, обусловленная делокализацией электронов, может быть названа энергией резонанса (ЭР), однако стабилизация и энергия резонанса не обязательно должны быть равными, поскольку стабилизация представляет собой суммарный результат всех эффектов, как стабилизирующих, так и дестабилизирующих. Значения ЭС, полученные из теплот сгорания, рассчитываются обычно с помощью набора энергий связей, при получении которых пренебрегают различиями в прочности связей, обусловленными их окружением (ср. с разд. 3-6). Полагают, например, что первичные, вторичные и третичные, винильные и ацетиленовые С—Н-связи имеют одинаковые энергии простые связи С—С считаются одинаковыми независимо от того, простыми или кратными являются другие [c.268]

Упражнение 9-11. Теплота сгорания бензола до жидкой воды составляет 789 ккал/моль. Вычислите энергии стабилизации бензола, находящиеся в соответствии а) с энергиями связей, приведенными в табл. 3-5, и б) с энергиями связей, приведенными в упражнении 3-10 (разд.3-6), в предположении, что энергия про стой углерод-углеродной связи (90,6 ккал), расположенной между двумя углеродными атомами, образующими двойные связи =(1—С=, на 8 ккал больше, чем для обычной С—С-связи (см. разд. 3-6). [c.272]

Вычисленное значение АЯ гидрирования циклогексатриена-1,3,5 до циклогексадиена-1,3 составляет 30,0 ккал без учета энергии стабилизации. Теплота гидрирования предыдущей реакции, рассчитанная из экспериментальных данных, составляет -Ь5,9 ккал. Поэтому можно заключить, что бензол на 30+5,9 ккал= =35,9 ккал стабильнее, чем показывают расчеты на основании энергий связи. Следовательно, вычисленная теплота сгорания бензола завышена, новая рассчитанная величина составляет 827—35,9=791,1 ккал (экспериментальная величина равна 789 ккал)., [c.735]

Упражнение 9-11. Теплота сгорания бензола до жидкой воды составляет 789 ккал/моль. Вычислите энергии стабилизации бензола, находящиеся в соответствии а) с энергиями связей, приведенными в табл. 3-5, и б) с энергиями связей, приведенными в упражнении [c.224]

Так, например, на основании экспериментально определенной теплоты сгорания бензола 789,2 ккал/моль энергия образования его, рассчитанная по формуле (стр. 71), равна 1040,85 ккал/моль. Энергия образования, вычисленная по таблице энергий связей для формулы Кекуле, равна 1005,2 ккал/.иоль. Такое большое различие между найденным экспериментально значением энергии образования [c.102]

Найти теплоту сгорания бензола при постоянном объеме и 1=2Ъ, считая, что к продуктам горения применимо уравнение Менделеева — Клапейрона объемом бензола пренебречь. [c.16]

Теплоты сгорания бензола (г) и ацетилена соответственно составляют -3268 и -1301 кДж/моль. Вычислите АН° реакции ЗС2Н2 = С( Н( . [c.110]

Теплоты сгорания бензола, циклогексана и циклогексена в газообразном состоянии 3298,4 3946,6 и 3780,8 кДж/моль. Рассчитайте энергию резонанса бензола. [c.23]

Рассчитайте теплоту сгорания циклогексатриена, приняв теплоту сгорания группы С—Н 226,1, С—О 206,4 и С = С г< с-дизамещенной — 491,5 кДж/ моль. Сопоставьте это значение с экспериментально полученной теплотой сгорания бензола — 3298,4 кДж/моль. [c.23]

Теплота образования бензола, полученная из теплоты сгорания бензола и теплот образования продуктов сгорания—воды и оксида углерода(1У) 4343 кДж/моль, а рассчитанная теплота образования с использованием эмпирических значений шести СН-, трех С—С- и трех С = С-связей 4180 кДж/моль. Чему равна энергия реяонанса бензола [c.23]

Теплоты сгорания бензола (п) и ацетилена составляют АЯсг (С.Н,) = —3268 кДж/моль, АЯсг(С,н,) = = —1301 кДж/моль. Вычислить АЯ реакции [c.81]

Выше было показано, что теплота сгорания бензола на 36—38 ккал меньше, чем вычисленная для гипотетической молекулы циклогексатриена-1,3,5. Эту разность энергий называют энергией стабилизации (ЭС) бензола. Можно считать, что основная часть этой энергии обусловлена тем фактом, что я-электроны в бензоле локализованы в меньшей степени, чем следовало бы ожидать для циклогексатриена-1,3,5. Стабилизация, обусловленная делокализацией электронов, может быть названа энергией резонанса (ЭР), однако стабилизация и энергия резонанса не обязательно должны быть равными, поскольку стабилизация представляет собой суммарный результат всех эффектов, как стабилизируюш их, так и дестабилизирующих. Значения 9С, полученные изтенлот сгорания, рассчитываются обычно с помощью набора энергий связей, при получении которых пренебрегают различиями в прочности связей, обусловленными их окружением (ср. с разд. 3-6). Полагают, например, что первичные, вторичные и третичные, винильные и ацетиленовые С — Н-связи имеют одинаковые энергии простые связи С — С считаются одинаковыми независимо от того, простыми или кратными являются другие связи при рассматриваемых углеродных атомах пренебрегают различиями в энергиях MOHO-, ди-, три- или тетразамещенных двойных связей, а также часто встречающимся понижением энергий связей вследствие пространственного напряжения (см. разд. 4-5В). Энергии связей могут применяться вполне строго только для таких молекул, длины связей в которых имеют нормальную величину. Для бензола, где связи С — С имеют длину, промежуточную между длинами обычных простой и двойной связей, по-видимому, не существует общего согласия относительно того, каким образом учитывать длины связей при вычислении энергии резонанса. Однако несмотря на эти недостатки метода, энергии связей и, следовательно, энергии стабилизации можно использовать для качественных оценок значения делокализации электронов в органических молекулах. [c.221]

Сопряжение я-связей в диеновых системах п возможные причины этого явления рассмотрены в гл. II, 3. Если в диеновой системе взаимное влияние двух обладающих -ЬМ- и —1-эффектом винильных групп приводит к частичному выравниванию кратности всех связей С—С, то в бензоле наблюдается полное усреднение всех связей С—С и делокализация л-электронной плотности по всей системе, доказательством служит наличие у бензола оси симметрии шестого, а не третьего порядка и полная тождественность всех шести связей С—С, длина которых является промежуточной между ординарной и кратной и составляет величину 1,40 А. Такое полное сопряжение кратных связей в бензоле сопровождается значительно ббльшим, чем в дивиниле, выигрышем энергии теплота сгорания бензола на 36—38 ккал/моль меньше, чем вычисленная для несопряженного циклогексатрие-на-1, 3, 5. [c.275]

Энергия, освобождающаяся при наложении бензольных структур, называется энергией ароматизации или делокализации и может быть экспериментально определена двумя способами. Сумма энергий шести С—Н-связей, трех С—С-связей и трех С==С-связей составляет 1286 ккал1моль для теплоты образования любой из кекулевских структур. Из значения теплоты сгорания бензола получена вели--чина 1323 ккал/моль. Разница в 37 ккал/молъ является результатом наложения структур и согласно теории валентных пар называется энергией резонанса. [c.38]

Экспериментальную энергию резонанса определяют по теплоте гидрирования или теплоте сгорания. Последняя измерена для большого числа веществ, поэтому ее следует рассмотреть более подробно. Измеренную теплоту сгорания бензола можно сравнить с гипотетической теплотой сгорания молекулы, имеющей структуру Кекуле. Эта структура содержит шесть связей С — Н, три связи С — Си три связи С = С. Клейджес [1] дает следующие теплоты сгорания связей для связи С — Н любого типа 54,0 ккал/моль, связи С — С любого типа 49,3 ккал1моль, связи С = С (в этилене) 121,2 ккал/моль и связи С = С (в цыс-1,2-дизамещенных олефинах, содержащих шестичленное кольцо) 117,4 ккал/моль. Пользуясь этими значениями, находим теплоту сгорания для молекулы со структурой Кекуле [c.35]

Последний член 1,0 ккал/моль представляет собой поправку Клейд-жеса на шестичленное кольцо. Экспериментальная теплота сгорания бензола составляет 789,1 ккал/моль. Разность 825,1—789,1 = = 36,0 ккал/моль равна энергии резонанса, полученной из теплот сгорания. Точно такая же экспериментальная энергия (36,0 ккал/моль) получается и из теплот гидрирования. [c.35]

Молекулярная теплота сгорания бензола равна 1039 кг/кал, тогда как сумма энергий связи 6С—Н- -ЗС—С-1-ЗС =С, соответствующих гипотетической структуре Кекуле, составляет 1000 кг/кал иа 1 моль. Разница в 39 кг1ка.г представляет собой энергию резонанса, которая делает молекулу стабильной и сообщает ей характерные свойства, связанные с ароматической структурой[23]. [c.46]

Теплоты сгорания бензола, циклогексана и циклогексена в газообразном состоянии равны 788, 944,5 и 904,5 ккал1моль соответственно. Рассчитайте энергию сопряжения бензола. [c.20]

Вычислите теплоты сгорания бензола (пиридина), пользуясь энергиями связей и теплотой парообразования воды, принятой ) ктл моль, и энергию сопряжения, если теплоты сгорания бензола (пиридина), определенные экспериментально, равны 789 (675) ккал1моль. [c.28]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология