Перегонка с цинковой пылью

Исторически первым предложенным для этого методом была сухая перегонка с цинковой пылью, с помощью которой из ализарина впервые был получен антрацен. Более совершенный метод — нагревание соединения с концентрированной иодовОдородной кислотой иод давлением при 150—200°С. Однако при этом проходит и частичное гидрирование ароматических колец — получающиеся продукты нуждаются в последующем дегидрировании. Удобнее метод, при котором исходное соединение сплавляют с цинковой пылью и хлоридом цинка. [c.300]

При перегонке с цинковой пылью фенолы восстанавливаются до углеводородов. Этот метод особенно часто применялся ири исследовании фенолов сложного строения для того, чтобы выделить лежащий в их основе углеводород и таким образом получить первое представление о строении вещества. [c.539]

Из индиго (стр. 693) индол был впервые получен Байером, Продукт окисления индиго, изатин (стр. 694), прп восстановлении превращается в диоксиндол, а затем в оксиндол последний прн перегонке с цинковой пылью дает индол [c.987]

Индол — бесцветное кристаллическое вещество с темп, плавл. 52,5° С, темп. кип. 254—255° С. Перегоняется с водяным паром. Входит в состав душистого масла жасмина, померанца, белой акации (до 2,5%). Как добавка к смеси других душистых веществ применяется в парфюмерии. Однако чистый индол имеет сильный неприятный запах экскрементов. Название индола происходит от названия красителя индиго (стр. 423), из которого он впервые был получен перегонкой с цинковой пылью. [c.422]

Антрацен образуется также при восстановлении антрахинона цинком (перегонка с цинковой пылью Байер, 1867 г.), а антрахинон получается, исходя из фталевого ангидрида и бензола по реакции Фриделя— Крафтса,. через стадию 2-бензоилбензойной кислоты, которая цик-лизуется под действием полифосфорной кислоты [c.279]

Оксиндол (III) был получен Байером [3, 424] в 1866 г. восстановлением изатина (I) через стадию образования диоксиндола (II) последующее восстановление оксиндола в индол (IV), осуществленное перегонкой с цинковой пылью [4], позволило установить отношение, существующее между структурами этих соединений. [c.94]

Дегидрирование с целью деструкции проводится либо каталитически, либо действием серы или селена. Такие методы дегидрирования, как бронирование но Байеру — Виллигеру [14], обработка двуокисью марганца и серной кислотой [249], использование диалкилсульфидов [225], не нашли широкого применения. Для деградации природных соединений часто используется метод перегонки с цинковой пылью [301] (см. гл. И). [c.165]

Подобно тропинону, N-мeтилrpaнaтoнин с бензальдегидом дает дибензилиденовое производное. При перегонке с цинковой пылью он превращается в а-пропилпиридин, а при восстановлении, в зависимости от условий, образует два стереоизомерных Ы-м е т и л г р а и а т о л и н а, которые соответствуют тропину и псевдотропину п различаются между собо1"1 пространственным положением гидроксила. [c.1080]

ПЕРЕГОНКА С ЦИНКОВОЙ ПЫЛЬЮ [c.221]

Для установления структурного скелета природных соединений используют метод перегонки с цинковой пылью. Преимущества этого метода состоят в относительной простоте экспериментальной методики, сравнительно небольшой продолжительности реакции, а также в образовании обычно легко идентифицируемых, не содержащих кислорода ароматических продуктов разложения. Следует указать, однако, что выходы, как правило, очень низкие, а высокая температура, требуемая для реакции, часто приводит к ненужным разрывам связей и перегруппировкам. [c.221]

Гл. 11. ПЕРЕГОНКА. С ЦИНКОВОЙ ПЫЛЬЮ [c.222]

Перегонку с цинковой пылью применяют, главным образом, для исследования трех классов соединений фенолов (табл. 11.1), хинонов (табл. 11.2) и алкалоидов (табл. 11.3). [c.222]

Формула нафталина, установленная путем его расщепления, подтверждается также легко и просто протекающим синтезом этого соединения фенилизокротоновая (р-бензилиденпропионовая) кислота при нагревании теряет молекулу воды и превращается в а-иафтол (а-окси-нафталин), который при перегонке с цинковой пылью образует нафталин (Фиттиг) [c.504]

При перегонке с цинковой пылью из обоих этих соединений образуется флуорен, а прн щелочном плавлении пигмента IV была получена 3,5-дноксибензойная кислота. [c.678]

Он представляет собой бесцветные иглы т. пл. 73— 74° при действии расплавленной щелочи расщепляется до 2,2 -диоксибензо-фенона, цинковой пылью и щелочью восстанавливается до ксантгид-рола, а при перегонке с цинковой пылью образует ксантен [c.686]

Дегидрирование холестерина в присутствии иалладированного угля привело к хризену перегонка с цинковой пылью дала хризен и нафталин при дегидрировании с помощью селена был получен метил-1,2-цик-лопентенофенантрен (И) (Дильс), выделение которого сыграло большую роль прн выяснении строения холестерина. [c.863]

Приведенные выше формулы строения некоторых фолликулярных гормонов были подтверждены различными реакциями расщепления этих соединений. При перегонке с бисульфатом калия эстриол теряет воду и превращается в эстрон. При щелочном плавлении эстриола расщепляется циклопентановое кольцо продукт реакции (А) может быть дегидрирован селеном до 1,2-диметнлфенантрола (Б), превращающегося прн перегонке с цинковой пылью в 1,2-диметилфенантрен (Б) [c.874]

При дальнейшем расщеплении этих веществ или самого иохимбина (щелочное плавление, окислительные процессы) удается выделить более мелкие осколки молекулы, а именно 2, 3-димегилбензойную, гемимеллитовую, и-толуиловую и бербероновую (2,4,5 пиридиитрикарбоновую) кислоты, а также гарман. При перегонке с цинковой пылью образуются гарман и -кре.зол. [c.1121]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

Фенольный гидроксил удаляют перегонкой с цинковой пылью. Правда, этот способ не имеет препаративного значения, но важен для доказательства строения вещества. При перегонке фенантрола с цяпковой пылью в токо водорода получается с 72%-ным выходом фепаптрен [416]. [c.78]

Триметиловый эфир солориновой кислоты. На основании химических данных для солориновой кислоты была предложена структура XXXVI главным образом потому, что эта кислота содержит одну метоксигруппу и три оксигруппы и в результате перегонки с цинковой пылью превращается в 2-метил антрацен [19]. Спектр [c.113]

Ализарин является классическим протравным красителем. Он содержится в виде генциобиозида руберитриновой кислоты в корнях краппа (Rubia tin torum), и его получали оттуда примерно до 1875 г. Структуру ализарина установили Гребе и Либерман (1868 г.). Решающим для доказательства строения оказалось восстановление ализарина при перегонке с цинковой пылью до антрацена. Промышленный метод синтеза был разработан Гребе, Либерманом и Каро (1869 г.). Антрахинон сульфируют, натриевую соль сульфокислоты нагревают с гидроксидом калия и хлоратом калия при 200 °С, при этом одновременно проте кают нуклеофильное замещение и окисление [c.758]

Восстановление ксантона (I) иодистоводородной кислотой и фосфором или путем перегонки с цинковой пылью приводит к образованию ксантена (X) [102]. " Каталитическое восстановление ксантона в присутствии никелевого ката-лизатора при или в присутствии медного катализатора ниже [c.329]

Восстановление. Флуораны (XXI) при действии цинка и щелочи [28], цинка и уксусной кислоты [69] или при перегонке с цинковой пылью [641 превращаются в ксантены или фталины (LVII). Хлористое олово не оказывает никакого влияния на лактонный цикл [111]. [c.395]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Восстановление ксантона (I) иодистоводородной кислотой и фосфором или путем перегонки с цинковой пылью приводит к образованию ксантена (X) [102]. [c.329]

А) получен из 1,4-нафтохинона при окислительной димеризации (Б) — из (А) при перегонке с цинковой пылью Розенхауер и сотрудники [c.105]

Впервые данный метод применил Байер [2], который показал, что фенол и крезол при пропускании их паров над нагретой цинковой пылью могут быть восстановлены соответственно до бензола и толуола. Вскоре было найдено, что этот метод имеет общее значение и может широко применяться для превращения фенолов в соответствующие ароматические углеводороды. Из 4,4 -диокси-дифенила [16] и гексаоксидифенила [44] получается дифенил, в то время как 9-оксиантрацен может быть восстановлен до антрацена [45]. Бутенандт и др. [9] получили 1,2-диметилфенантрен при перегонке с цинковой пылью 1,2-диметил-7-оксифенантрена. [c.222]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология