Фуран, гомологи

Фурановое ядро подобно ядру бензола активируется заместителями I рода (стр. 334) его реакционная способность увеличивается и в то же время снижается устойчивость. Заместители П рода значительно снижают реакционную способность фуранового кольца. Поэтому альдегиды, кетоны и кислоты ряда фурана устойчивее, чем сам фуран и его гомологи. [c.415]

Получение. Фуран, вместе с его гомологами — а-метил-фураном и диметилфуранами — содержится в продуктах сухой перегонки некоторых пород дерева. [c.416]

Реакции, характерные для ароматических соединений (сульфирование, нитрование, ацилирование), протекают с замещением атомов водорода, стоящих в а-положении. В качестве примера может служить реакция сульфирования. Как показал А. П. Терентьев, эта реакция может быть осуществлена с фураном, тиофеном, пирролом и рядом их гомологов путем нагревания сульфируемого соединения с продуктом присоединения серного ангидрида к пиридину (пиридинсульфотриоксид) [c.580]

Пары фурана окрашивают древесину, смоченную соляной кислот.й, в зеленый цвет. Фуран вместе со своими ближайшими гомологами а-метилфураном (сильван) и а,а -диметилфураном находится в легколетучих фракциях продуктов сухой перегонки дерева. Чистый фуран приготовляют обычно из пирослизевой кислоты (см. стр. 582), нагревая ее с дифениламином. [c.580]

По структуре и свойствам фуран несколько сходен с эфирами винилового спирта. Так же как и они, фуран и его гомологи устойчивы к действию щелочей, но гидролизуются при нагревании разбавленной соляной кислотой. Из фурана образуется при этом [c.580]

Заместители первого рода (ОН, ЫН ) увеличивают реакционную способность и тем самым неустойчивость бензольного ядра. Такое же влияние они оказывают на ядро фурана, и неудивительно, что окси- и аминофураны малодоступны (вследствие своей неустойчивости). Заместители второго рода, как и в ароматическом ряду, дезактивируют ядро фурана. Поэтому альдегиды, кетоны и кислоты фурана гораздо более устойчивы, чем сам фуран и его гомологи. [c.581]

Открытие А. П. Терентьевым нового метода сульфирования фурана и других ацидофобных веществ имеет крупное теоретическое значение не только потому, что позволяет осуществить эти ранее недоступные синтезы и представляет широкие возможности для всестороннего изучения новой обширной группы органических веществ. Благодаря этим исследованиям открылась поразительная аналогия между фураном и другими пятичленными гетероциклами, с одной стороны, и олефиновыми и диеновыми углеводородами, с другой стороны. Эта аналогия особенно заметна, если учесть, что бензол и его гомологи, по-видимому, неспособны к сульфированию комплексно-связанных серным ангидридом. [c.16]

Наибольшее значение здесь имеют конденсации самого фурфурола присущие фурфуролу в этом отношении химические особенности в той или иной степени свойственны всем его гомологам и замещенным при ядре производным, а также фуран-З-альдегиду. [c.48]

К их числу относится прежде всего то, что фуран и его производные-с электроположительными заместителями при ядре (в том числе гомологи, фурана) весьма чувствительны к действию минеральных кислот и окислителей. Поэтому реакции замещения, при которых используются или в условиях опыта образуются подобные реагенты, протекают обычно плохо, вследствие побочных процессов расщепления цикла. Наоборот, наличие при цикле, особенно в а-положении, электроотрицательной группы (например, карбоксильной, карбалкоксильной, карбонильной и др.) стабилизирует фурановый цикл, и такие производные фурана образуют с вполне удовлетворительными выходами продукты замещения даже при действии энергичных реагентов, в том числе и сильных минеральных кислот. [c.73]

Фуран, пиррол и их гомологи также превращаются в произ-подные тиофена . Так, фуран реагирует с сероводородом в [c.361]

Большое число разнообразных соединений может быть превращено в тиофен. К ним, например, относятся эритрит, кротоновая кислота, масляная кислота, паральдегид, диэтиловый эфир, диэтилсульфид, пиррол, фуран, этилен, пропилен, бутилен и бутадиен. В некоторых случаях вещество нагревают с серой, с сернистым фосфором или с сероводородом—с катализатором или без него в других случаях вещество пропускают через нагретую трубку. Реакция ацетилена с серой, обычно в присутствии катализатора, изучалась особенно широко . Полученный таким путем тиофен загрязнен значительным количеством гомологов и других соединений [13]. Наиболее удобный лабораторный способ [14] получения тиофена [c.167]

Возможность применения пиридинсульфотриоксида для сульфирования различных ацидофобных соединений (фуран, пиррол, индол и их гомологи, диеновые углеводороды) была открыта и широко использована А. П. Терентьевым и сотрудниками [А. П. Т е-р е н т ь е в. Вестник МГУ, № 6, 9—31 (1947) ЖОХ 18, 723 (1948) 19, 531, 538 (1949) [c.374]

Фуран обладает частично ненасыщенным и частично ароматическим химическим характером, поскольку он вступает как в реакции присоединения, так и в реакции замещения. Аналогично ведут себя и гомологи фурана. [c.596]

Фуран — бесцветная жидкость, т. кип. 31 С с запахом хлороформа. Нерастворим в воде. Фуран и его гомологи содержатся в древесном дегте. [c.462]

Фуран и его гомологи могут вступать в диеновую конденсацию только с теми 1-нитроалкенами-1, которые содержат в положении 2 еще один электроноакцепторный заместитель [313] [c.241]

Химические свойства фурана и его производных. Фуран, его гомологи и производные обладают некоторыми ароматическими свойствами, хотя фурановое кольцо и не имеет такой прочности, как бензольное и некоторые гетероциклические кольца (например, фурановое кольцо легко разрушается при действии сильных кислот и окислителей). Ароматический характер фуранового кольца проявляется в способности к реакциям замещения,—правда, в особых условиях. Так, при действии на фуран ацетилнитрата (смесь уксусного ангидрида с азотной кислотой уд. веса 1,5) и пиридина получается 2-нитрофуран [c.520]

Химические свойства. Фуран, его гомологи и производные обладают ароматическими свойствами, однако фурановое кольцо не имеет такой прочности, как бензольное или некоторые другие гетероциклические кольца. Почти не изменяясь от ш,елочей, он легко разрушается сильными кислотами и окислителями. Для него характерны реакции замещения, но при соблюдении определенных условий. Например, азотная кислота разрушает фуран, поэтому прямое его нитрование невозможно. Применяют более мягкий нитрующий реагент — ацетилнитрат (образуется при смешении уксусного ангидрида с азотной кислотой) в пиридиновом растворе [c.415]

H. S — тиофен (154, 158, 159), различные амины и фуран — N-замешенные пирролы (155, 156, 160—164), фуран и HaSe—селенофен (164). Таким же образом ведут себя и гомологи фурана. [c.21]

Фуран и его гомологи легко подвергаются хлормеркурированию, протекающему в щелочной среде, образуя моно- и полихлормеркурпро-изводные (9). При действии натрий- и литийорганических соединений а-водородный атом фурана и метилфурана может быть замещен на металл (Ю-И). [c.73]

В кислой среде фуран реагирует с альдегидами и кетонами, образуя дифурилметаны и высщие гомологи. В случае альдегидов главным продуктом обычно является дифурилметан (218) [196], но в случае кетонов происходит тетрамеризация с образованием ква-теренов (219) [197] (схема 82). При конденсации фурана с ацетоном в кватерен (220) в присутствии солей металлов наблюдается заметный матричный эффект . Прн использовании перхлората лития как матричного агента выход (220) повышается до 40—45 % [c.165]

Янтарный альдегид и его гомологи являются теми веществами, при помощи которых мо)кно проще всего осуществить переход от алифатического ряда к 5-член ным гетероциклам с1 гетероатомом, аименно фурану, пирролу и т и с ф е н у. [c.86]

При пропускании фурана и его гомологов с сероводородом над окисью алюминия при 350° получаются с низкими выходами соответствующие тио-фены [152] . Если в подобных условиях вести реакции с тетрагидрофура-нами, то выходы тетрагидротиофенов значительно лучше. Точно так же при замене сероводорода аммиаком фуран образует пиррол наряду со следами индола, карбазола и пирроколина [152, 153]. Замена аммиака первичными ароматическими или алифатическими аминами приводит к получению Ы-замещенных пирролов. Как и в случае превращения производных фурана в тиофены, лучшие выходы азотсодержащих гетероциклов получаются из тетрагидрофуранов . [c.130]

Аналогично обработанный а-метилфуран превращается в левули-новый альдегид, а 2,5-диметилфуран — в ацетонилацетон. Эти реакции размыкания фуранового цикла (а также и оиисанные ниже реакции) сопровождаются глубоким осмолением. Фуранкарбоновые кислоты и нитрофураны значительно устойчивее к кислотам, чем фуран и его гомологи фурфурол занимает промежуточное положение. [c.600]

Радикал С4Н3О называется фурил, а радикал С4Н3О—СНг—ф /р-фурил. Ф у р а н — бесцветная жидкость, т. кип. 31° С с запахом хлороформа. Не растворим в воде. Фуран и его гомологи содержатся в древесном дегте. [c.573]

При гидратации в описанных условиях аминов, полученных из гомологов диацетилена, вода присоединяется по обеим тройным связям и, по-видимому, через образование у-дикетона, циклизую-щегося в 2-бутил-5- диэтиламинометил)фуран (XVI А11с=С4Нз-/г), который и является конечным продуктом реакции [c.243]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология