Виниловый спирт, эфиры

Простые виниловые эфиры. Как уже указано (стр. 119), виниловый спирт СН2=СН—ОН в свободном состоянии не существует, но его производные, в которых водород гидроксильной группы замещен углеводородным радикалом, устойчивы. Они называются простыми виниловыми эфирами. Строение их выражается общей формулой СНа=СН—О—К. Получают эфиры этого типа по методу А. Е. Фаворского и М. Ф. Шостаковского присоединением спиртов к ацетилену в присутствии твердого едкого кали под давлением. Например [c.130]

Сложные виниловые эфиры. При присоединении кислот к ацетилену образуются эфиры несуществующего в свободном состоянии винилового спирта СН2=СН—ОН — сложные виниловые эфиры (стр. П9). Важнейший в этом ряду винилацетат — эфир винилового спирта и уксусной кислоты. Его получают, например, при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над ацетатами кадмия и цинка при 180—220° С [c.184]

По структуре и свойствам фуран несколько сходен с эфирами винилового спирта. Так же как и они, фуран и его гомологи устойчивы к действию щелочей, но гидролизуются при нагревании разбавленной соляной кислотой. Из фурана образуется при этом [c.580]

Хотя сам виниловый спирт в свободном виде не существует, известны его простые и сложные эфиры. [c.155]

Если содержание енола в смеси высоко, часто удается выделить обе формы. Чистая кето-форма ацетоуксусного эфира плавится при —39 °С, тогда как енол остается жидким даже при —78 °С. Каждая форма может сохраняться при комнатной температуре в течение нескольких дней при полном отсутствии кислот или оснований, являющихся катализаторами переноса водорода [235]. Удалось даже получить простейший енол, виниловый спирт СНг = СНОН, в газовой фазе при комнатной температуре в этих условиях время полупревращения этого соединения составляет примерно 30 мин [236], [c.96]

Хотя непредельные спирты с гидроксилом при углероде с двойной связью в свободном виде не существуют, известны их простые и сложные эфиры строение эфиров, например винилового спирта, можно представить следующими формулами [c.119]

Поливинилацетат — полимер винилацетата — эфира уксусной кислоты и неизвестного в свободном состоянии винилового спирта. Винилацетат — низкокипящая (73° С) легкая жидкость, плотность 0,93 г см . Образуется при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над катализатором [c.386]

Формиаты НСООК Ацетаты СНзСООН Ацетаты фенолов и виниловых спиртов Пропионаты и высшие эфиры Эфиры [c.244]

Отличным примером использования реакции переэтерификации может служить синтез поливинилового спирта. Этот полимер нельзя получить полимеризацией винилового спирта, поскольку последний нестабилен (разд. 8.13). Однако его эфир, винилацетат, вполне устойчив его получают взаимодействием уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии сульфата ртути(П) [c.648]

В качестве примера - Г-эффекта можно привести гидролиз непредельных виниловых простых эфиров, которые легко присоединяют соль ртути, образуя ион меркур-ацетальдегида и спирт [c.189]

Однако алкоголяты, а также простые и сложные эфиры винилового спирта не только существуют, ио в последних двух случаях даже используются в промышленном масштабе- в качестве мономеров. Разумеется, их приходится получать непрямым путем. При действии металлического лития или натрия в растворе в жидком аммиаке на ртутное производное ацетальдегида получаются алкоголяты винилового спирта (И. Ф. Луценко) [c.310]

Алкилвиниловые простые эфиры независимо друг от друга получены А. Е. Фаворским и М. Ф. Шостаковским и Реппе (стр. 281)- Их особенностью является легко проходящий гидролиз в кислой среде (в отличие от диалкиловых эфиров), причем вместо винилового спирта получается его изомер — ацетальдегид [c.311]

Применение реакции полимераналогичных превращений или, как ее часто называют, химических превращений полимеров [36] — единственный способ получения полимеров, для которых отсутствуют мономеры. К таким относятся, например, поливиниловый спирт — его не удается получить непосредственно полимеризацией, так как мономер — виниловый спирт в момент его образования немедленно изомеризуется в аце-тальдегид [37]. Поливиниловый спирт получают гидролизом сложных поливиниловых эфиров [c.16]

МИ виниловыми спиртами и ацетоуксусным эфиром под воздействием катализаторов основного характера, приводящая при пиролизе ацетоуксусных эфиров непредельных спиртов к внутримолекулярной перегруппировке и отщеплению двуокиси углерода с образованием -у, 8-ненасыщенных кетонов [137—139] (схема 28). - [c.159]

Ненасьшхенными могут быть как спиртовый, так и кислотный радикалы сложного эфира. Из сложных эфиров ненасыщенных спиртов наибольшее промышленное значение имеют виниловые эфиры. Поскольку сам виниловый спирт СН2=СН0Н в свободном состоянии неизвестен, его сложные эфиры получают непосредственно из ацетилена и кислоты [c.349]

Вишглацетат представляет собой эфир уксусной кислоты и гипотетического винилового спирта. Значение этого соединения возросло с развитием промышленности пластиков, так как винил-ацетат полимеризуется с образованием смол, обладающих хорошими механическими и оптическими свойствами. Поливиштлацетат является нетокси шым бесцветным термопластическим материалом, плохо поглощающим воду. Благодаря растворимости во многих органических растворителях, эластичности и адгезионным свойствам поливинилацетат наиболее пригоден в качестве материала для горячей укупорки и покрытий. Сополимеры винилацетата с другими винильными соед1шениями, например хлористым винилом, имеют более разнообразное применение. Хлористый винил повышает прочность, что делает эти сополимеры пригодными для пленок, покрыти и отливок изделий с высокой прочностью на разрыв и малой эластичностью. [c.57]

Было показано, что синтетические сополимеры также проявляют каталитические эффекты, сравнимые с ферментативным катализом. С целью ныяснения возможности кооперативного взаимодействия имидазольной и гидроксильной групп получен сополимер винил-имидазола и винилового спирта. Он напоминает фермент а-химотрипсин. Однако сополимер лишь немногим более активен, чем поливинилимидазол в реакциях гидролиза эфиров. [c.298]

Степень замещения и в этом случае остается низкой полимер представляет собой сильно деструктированиый и частично дегидратированный сополимер винилового спирта и простого винилового эфира. [c.295]

Из этих и приведенных выше формул сложных непредельных эфиров видно, что их можно разделить на два вида эфиры предельных кислот и непредельных спиртов (например, виниловый эфир уксусной кислоты СНзСОО — СН = СН2), и эфиры, полученные, наоборот, из непредельных кислот и предельных спиртов (эфиры акриловой и метакриловой кислот). [c.156]

Как и другие р-кетоэфиры и р-дикетоны (например, пентан-дион-2,4 или ацетилацетон), ацетоуксусный эфир представляет собой смесь двух таутомерных форм кетонной и енольной (разд. 6.2.1.3.2). Енольная форма более устойчива, чем в случае винилового спирта, потому что она стабилизирована сопряжением двойной связи С=С с группой СООС2Н5 и внутримолекулярной водородной связью между группой ОН и атомом кислорода группы С = 0. [c.172]

Эта реакция широко употребляется для получения афиров неустойчивых спиртов, например для синтеза эфиров различных карбоновых кислот и винилового спирта из вилилацетага [721]. [c.353]

Ацетилен Метай (а также этан, пропан и высшие углеводороды) — -Ацетальдегид (см. табл. 59) — -Винилхлорид (см. табл. 59) — -Сложные эфиры карбоновых кислот и винилового спирта (см. табл. 59) — -Акрилонитрил (см. табл. 59) — -Простые виниловые эфиры (см. разд. Г,4.2.2) —>-Дихлорэтилен, тетрахлорэта (см. табл. 61) — -Этилен Для реакций этинилировання (см разд. Г,7.2.2) —>-Сажа Для газовой сварки [c.42]

ВИНИЛОВЫЙ СПИРТ СН2=СНОН. в свободном состоянии це выделен. Сун естпует только в виде эфиров и полимера (см. Поливиниловый спирт). [c.97]

Мономерный виниловый спирт не существует в свободном состоянии, так как легко превращается в ацетальдегид, являющийся кето-формой ВС. Предпринимались неоднократные попытки [14, с. 142] синтезировать ПВС полимеризацией ацетальдегида в присутствии различных катализаторов триэтиламина, ацетиленидов, амидов и ртутных амальгам щелочных металлов, сплавов щелочных металлов с оловом, [а. с. СССР 190021], трет-бутилата калия, Однако этим способом удалось получить лишь химически неоднородные олигомеры ВС с ММ до 3000. Поэтому синтез ПВС и сополимеров ВС осуществляется путем полимераналогичных превращений полимеров простых и сложных виниловых эфиров. Простые виниловые эфиры (винилбензиловый, винил-тргт-бутило-вый, винилтриметилсилан и др.) используются в основном для препаративного синтеза ПВС с целью исследования его структуры [c.72]

Если линалоол (LV) нагревать с а-хлорацетоуксусным эфиром, то, по-виднмому, через промежуточный эфир хлорацетоуксусной кислоты образуется а-хлордигидропсевдоионон (LV1) (частный случай реакции третичных виниловых спиртов с ацетоуксусным эфиром и последующим пиролизом) [137], который при действии пиридина отщепляет хлористый водород с образованием псевдоионона (XLV) [149] (схема 29). [c.159]

В 20-х гг. текущего столетия началось промышленное производство карбамидных смол. Вначале это были продукты полимеризации мочевины с формальдегидом. Первый патент на получение такой смолы, растворимой в органических растворителях, был взят в 1922 г. Баденской анилиновой и содовой фабрикой. Из такой смолы образуется, в частности, органическое стекло. В дальнейшем, помимо мочевины, для получения таких смол стали применять тиомочевину, дицианамид и меламин (СЫ)з- (ЫН2)з. Перед второй мировой войной для получения пластиков стали применять винилхлориды, винилацетат, виниловый спирт, стирол, эфиры акриловой и метакриловой кислот и др. [c.283]

Виниловые эфиры СН2=СНОК — производные неус-ойчивого енола — винилового спирта СН2=СН0Н. Структурные рагменты виниловых эфиров встречаются в некоторых природных оединениях, в частности в сложных липидах плазмалогенах см. 14.1.3). [c.157]

Более перспективный путь, чем асимметрический синтез, который обычно приводит к полимерам низкой оптической деятельности, состоит в радикальной, ионной или стереоспецифической полимеризации оптически активных мономеров (а-олефины, эфиры винилового спирта, акрилаты и т, д.). Максимальная активность достигается, когда асимметричеекие атомы боковых ответвлений макромелекул находятся близко основной цепи (в а- или Р-положении) [c.196]

Собственно виниловые смолы образуются при полимеризации эфиров винилового спирта в присутствии таких катализаторов, как хлористый алюминий, трехфтористый бор, перекиси ацотила или бензоила. Винилацетат, представляющий собой низкокипя-щую жидкость, получается при реакции ацетилена с уксусной кислотой в присутствии сернокислой ртути иди другого катализатора [c.476]