Фуран химические свойства

Химические свойства. Фуран, его гомологи и производные обладают ароматическими свойствами, однако фурановое кольцо не имеет такой прочности, как бензольное или некоторые другие гетероциклические кольца. Почти не изменяясь от ш,елочей, он легко разрушается сильными кислотами и окислителями. Для него характерны реакции замещения, но при соблюдении определенных условий. Например, азотная кислота разрушает фуран, поэтому прямое его нитрование невозможно. Применяют более мягкий нитрующий реагент — ацетилнитрат (образуется при смешении уксусного ангидрида с азотной кислотой) в пиридиновом растворе [c.415]

Химические свойства фурана и его производных. Фуран, его гомологи и производные обладают некоторыми ароматическими свойствами, хотя фурановое кольцо и не имеет такой прочности, как бензольное и некоторые гетероциклические кольца (например, фурановое кольцо легко разрушается при действии сильных кислот и окислителей). Ароматический характер фуранового кольца проявляется в способности к реакциям замещения,—правда, в особых условиях. Так, при действии на фуран ацетилнитрата (смесь уксусного ангидрида с азотной кислотой уд. веса 1,5) и пиридина получается 2-нитрофуран [c.520]

Химические свойства. Подобно бензолу фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения. При этом замещается водород, находящийся в соседнем положении с гетероатомом (а-положение). Как правило, в этих случаях необходимы мягкие специфические реагенты, например [c.312]

Гетероциклические соединения понятие о гетероатоме. Ароматические гетеро циклические соединения. Понятие ароматичности химическое и квантово-механическое. Правило Хюккеля. Пятичленные гетероциклические ароматические соединения фуран, тиофен, пиррол. Причины их ароматичности. Нахождение в природе, способы получения, химические свойства, суперароматичность. Гидрированные производные фурана, тиофена, пиррола. Гетероциклические аминокислоты пролин, оксипролин. Понятие о строении гемина и хлорофилла ароматическая система пор-фиринов. [c.189]

Физические свойства Фуран, тиофен, пиррол представляют собой жидкости, плохо растворимые в воде Химические свойства Подобно бензолу фуран, пир рол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения При этом замещается водород, находящийся в соседнем положении с гетероатомом (а-положение) Как правило, в этих случаях необходимы мягкие специфические реагенты, например [c.312]

Строение и химические свойства. По сравнению с пирролом и фураном ароматические свойства тиофена выражены более отчетливо. Близость тиофена к бензолу может быть объяснена способностью серы становиться четырехвалентной и 10-электронной благодаря переходу Зр-электрона на высшую Зd- или 48-орбиталь (рис. 84). [c.560]

Реакции замещения в фурановом ряду были уже довольно подробно рассмотрены ранее, в общем обзоре химических свойств фурановых соединений (см. часть 1), и сопоставлены с аналогичными реакциями алифатических и ароматических веществ. В частности, было отмечено, что эти. реакции у фурана и его производных протекают в общем легче, чем у бензола в ряде случаев была показана аналогия с непредельными соединениями жирного ряда. Вместе с тем, фуранам присущи некоторые особенности, которые проявляются и в реакциях замещения. [c.73]

Бензофуран (кумарон) по химическим свойствам подобен фуран . [c.368]

Обшей структурной особенностью рассматриваемой группы соединений является наличие в их молекулах тетрагидрофуранового цикла. Этим обусловлены многие свойства подобных вешеств. Химическая структура тетрагидрофуранового цикла существенно отлична от фуранового и сходство между ними носит чисто формальный характер. Все присущие фурану специфические свойства отсутствуют у тетрагидрофурана (фуранидина). Последний во многом подобен простым эфирам жирного ряда, отличаясь от них только циклическим строением. Сходство с ними у тетрагидрофурана (7—окись) больше, чем с а— и —окисями ал киленов это обусловлено прежде всего тем, что, в отличие от последних, напряжение в цикле тетрагидрофурана очень невелико (I). Межатомные расстояния в молекуле тетрагидрофурана те же, что и у простых алифатических вешеств (С—С— [c.193]

Оксазолидин-4,5-дионы активно изучаются с конца 50-х годов прошлого века. Наличие в структуре этих соединений двух гетероатомов в значительной степени отличает их химические свойства от свойств других гетероаналогов (тетрагидро-фуран-2,3-дионов, пирролидин-2,3-дионов). [c.365]

Строение и химические свойства. По сравнению с пирролом и фураном ароматические свойства тиофена выражены в нем более отчетливо. [c.564]

Однако более высокая электроотрицательность кислорода по сравнению с азотом еще в большей степени ограничивает делокализацию неподеленной пары электронов, что объясняет меньшее значение дипольного момента фурана (0,8 О) по сравнению с пирролом (1,8 ), поэтому фуран менее ароматичен (его энергия сопряжения равна 96,6 кДж/моль, а пиррола и тиофена — 130 кДж/моль), что находит отражение в его химических свойствах, промежуточных между свойствами ароматического соединения и диена. [c.555]

Фуран, пиррол, тиофен — простейшие пятичленные гетероциклы — образуют группу соединений со своеобразными химическими свойствами. Аналогичные методы синтеза указывали, что близость этих гетероциклов не может быть случайной. [c.448]

Отдельно от других типов органических соединений рассматриваются гетероциклические соединения, обнаруживающие в химическом и физическом поведении в большей или меньшей степени ароматический характер (стр. 557), т. е. по свойствам сходные с бензолом. Простейшие гетероциклические соединения с ароматическим характером — фуран (I), тиофен (И) и пиррол (И1) [c.571]

Пятичленные гетвроцихслы с одним гетероатомом фуран, тиофен,. пиррол. Структура, методы получения, общие химические свойства. [c.192]

Стр По химическому поведению тиофен больше всего сходен с ароматическими карбоцик-лами. В случае атома серы следует учитывать возможность расширения октета и в связи с этим — участие Зй-уровня. Ароматический характер усиливается в ряду фуран — пиррол — тиофен, причем при переходе от фурана к пирролу нужно считаться с возрастанием роли полярных граничных структур, тогда как при переходе к тиофену можно ожидать, что в мезомерной стабилизации участвуют структуры с десятиэлектронными оболочками. Увеличение дипольного момента в ряду тиофен— фуран — пиррол (0,54, 0,67, 1,83 Д) обусловлено возрастанием вклада полярных структур. Химические свойства селеносодержащего аналога селснофена) несколько иные, он обычно ведет себя как диен. [c.367]

Химические свойства соединений фуранового ряда. Соединения ряда фурана способны к реакциям замещения, присоединения, замещения кислорода и раскрытия кольца. Ядро фурана устойчиво к действию щелочей и очень реакционноспособно по отношению к кислотам (фуран проявляет ацидофобность). Это обстоятельство определяет подбор реагентов. [c.574]

Последней проблемой в этой области, на которой мы остановимся, является роль атома серы в ароматических соединениях типа тиофена. Зависят ли свойства тиофена от наличия 3d-A0 в валентной оболочке серы Тиофеп явно менее реакционноспособен, чем фуран или пиррол, так что он является бо-лёе ароматичным . Лонге-Хиггинс [40] объяснял это отличие тем, что только сера может использовать d-AO для упрочнения п-связей. С другой стороны, все три соединения изосопряжены ароматическому иону С5Н5 и могут рассматриваться как выведенные из последнего вследствие возмущения, которое увеличивает электроотрицательность одного атома и приводит к уменьщению мезомерной стабилизации. Поскольку электроотрицательность убывает в ряду О > N > S, можно ожидать увеличения стабильности соединений в порядке фуран < пиррол < тиофен, как это и наблюдается в действительности. Таким образом, нет никаких оснований предполагать, исходя только из порядка изменения устойчивости, что d-AO вносят значительный вклад. То же относится и к другим физическим и химическим свойствам, которые изучались для выяснения этого вопроса. В целом имеющиеся данные показывают, что вклады d-AO не велики, вероятно, потому, что их энергия а обычном двухвалентном атоме серы очень высокая. [c.536]

Химические свойства тиофена. Тиофен более, чем фуран и пиррол, напоминает бензол. л-Электроны тиофена не способны к реакциям присоединения и в отличие от фурана тиофен не реагирует с диенофилами. Атом серы в тиофене инертен, не присоединяет иодистого метила. Тиофен не окисляется перекисями и вообще какими-либо окислителями ни всульф-оксид, ни в сульфон. Однако третичные оксониевые соединения типа + [c.263]

Химические свойства тиофена. Тиофен более, чем фуран и пиррол, напоминает бензол. я-Электроны тиофена не способны к реакциям присоединения и в отличие от фурана тиофен не реагирует с диенофилами. Атом серы в тиофене инертен, не присоединяет иодистого метила. [c.286]

Вместе с тем, несомненно, что в реальной молекуле фуранового вещества все эти структурные элементы ядра находятся в известном взаимодействии, что должно сказываться на характере соответствующих реакций взаимное влияние должно иметь место и между ядром и замещающими группами. В действительности реакции фуранового ядра, как это будет показано ниже, обнаруживают в достаточно отчетливой степени указанную вьппе аналогию с диеновыми углеводородами и дивиниловым эфиром. В то же время химическое поведение фурановых веществ свидетельствует о том, что замыкание бутадиена в цикл через мостиковый кислород или, иначе говоря, соединение простой связью обоих Р-углеродных атомов дивинилового эфира, приводит к возникновению качественно новых свойств, присущих фурану как химической индивидуальности, которые в известной мере отличают фуран и все его производные от указанных выше структурно близких ненасыщенных соединений жирного и алицик-лического рядов. Эти специфические особенности фурановых веществ могут быть обнаружены при рассмотрении только тех химических реакций, Которые обусловлены самим фурановым ядром, а не замещающими функциональными группами. [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология