Гипоксантин реакции

При дезаминировании цитозин превращается в урацил, аденин — в гипоксантин, а гуанин — в ксантин- Наиболее вредно дезаминирование цитозина и аденина обе реакции после репликации приводят к мутациям. Чаще всего дезаминируется цитозин в ДНК Каждой человеческой клетки за день происходит около 100 таких событий. При дезаминировании всех оснований возникают основа- [c.73]

Для превращения в этих условиях гипоксантина в 6-хлорпурин достаточно нагревания в течение 5 мин при температуре кипения хлорокиси фосфора [451. Небольшая продолжительность реакции исключает возможность прохождения побочных процессов. [c.237]

Другой причиной возникновения мутаций служит воздействие химических факторов, а также различных видов излучений. Например, если на аденозин подействовать азотистой кислотой, то в результате известной реакции дезаминирования аминогруппа превратится в гидроксильную, вследствие чего из аденозина получается другой нуклеотид — инозин, содержащий гипоксантин. [c.447]

Анаболический путь синтеза ИМФ заканчивается образованием гетероциклического азотистого основания — гипоксантина. Этот путь значительно более сложен, чем путь синтеза пиримидиновых нуклеотидов, требует большего числа исходных соединений и включает последовательность десяти химических реакций (см. рис. 26.2, номера реакций обведены в кружок). [c.434]

В аналогичных условиях получают гипоксантин [104] и ряд его замещенных [105]. Реакция протекает через образование промежуточных продуктов XXI и XXII, которые были выделены [c.149]

Эту реакцию недавно удалось упростить, заменив фосфор-амиды смесью соответствующего амина с фосфорным ангидридом в присутствии N, N-диметилциклогексиламина. Примером может служить приводимая ниже методика получения 6-фениламинопурина из гипоксантина [383]. Обзоры по химии пуринов см. [384 5, с. 588— 633 125, с. 130-312]. [c.121]

Гипоксантин был также получен при нагревании 5, 6-диаминоура-. цила или его ацетильных производных с формамидом в автоклаве [12J. Однако смеси, образующиеся в результате этой реакции, очень трудно разделяются, и выход неудовлетворительный. [c.281]

Как показано на рис. 14-33, свободный аденин, образующийся в процессе катаболизма нуклеиновых кислот, может быть гидролитически дезаминирован в гипоксантин. Аналогично этому гуанин может быть дезаминирован в ксантин. Ксантиноксидаза — фермент, содержащий молибден (гл. 8, разд. И, 6), окисляет гипоксантин в ксантин и далее в мочевую кислоту. Другая реакция ксантина в некоторых растениях — это превращение в кофеин, являющийся триметилпроизводным. [c.170]

Развитие ферментативных процессов при созревании мяса приводит к накоплению в нем веществ, влияющих на вкус и аромат готовых мясных продуктов. Этими соединениями являются продукты распада и пептидов (глютаминовая кислота, треонин, серосодержащие аминокислоты и др.), нуклеотидов (инозинмонофосфорная кислота, инозин, гипоксантин, рибоза), углеводов (глюкоза, фруктоза, молочная, пировиноградная кислоты), липидов (низкомолекулярные жирные кислоты), а также креатин и другие азотистые экстрактивные вещества. Среди летучих компонентов, определяющих аромат продуктов из созревшего мяса, обнаружены жирные кислоты, карбонильные соединения, спирты, эфиры. Существенную роль в формировании запаха играют серосодержащие соединения, предшественниками которых являются цистеин, цистин и метионин. На вкус и аромат мясопродуктов значительно влияют сахароаминные реакции или реакции неферментативного потемнения при тепловой обработке мяса, в которых участвуют редуцирующие сахара, аминокислоты или белки, а также альдегиды, возникающие в результате превращения жирных кислот. [c.1131]

При биосинтезе пуриновых нуклеотидов первым образуется нуклеотид, в котором азотистым основанием является ксантин (КМФ), а из него образуется инозинмонофосфат (ИМФ), где азотистое основание - гипоксантин. Затем в ходе реакций переаминирования с участием глутамина, аспар- [c.50]

Алкилирование кислородсодержащих пуринов, например гипоксантина, в щелочной среде идет как по амидному атому азота, так и по атому азота пятичленного цикла, и поэтому селективность процесса становится весьма проблематичной. В нейтральных условиях ксантин превращается в 7,9-диалкилиро-ванные четвертичные соли. На примере алкилирования 6-хлорпурина можно проследить зависимость направления реакции от условий ее проведения в растворе основания замещается как положение 7, так и 9 [9], в то время как реакция с карбокатионом селективно идет атому азота N(9) [10]. [c.581]

В запаянных трубках при 160°. В тех же условиях [144] 4,5-диамино-6-оксипи-римидин был превращен в гипоксантин. Бредерек, Шух и Мартини [891 получили с хорошим выходом ксантин нагреванием сульфата 2,6-диоксипиримидина с формамидом в открытом сосуде в отсутствие муравьиной кислоты. Робинс и сотр. [86] подробно изучили эту реакцию и показали, что кипящий формамид является прекрасным реагентом для циклизации 4,5-диаминопиримидинов в соответствующие пурины. Для установления общности этого метода они осуществили циклизацию пятнадцати различных 4,5-диаминопиримидинов. Робинс и сотр. показали, что 5-формиламинопиримидины также могут быть превращены с хорошими выходами в пурины при кипячении с формамидом [86]. Вполне возможно, что 5-формиламинопиримидины являются промежуточными продуктами этой реакции циклизации, так как было показано, что при температуре 160—165° формамид формилирует 2,4,6-триамино-сил(Л(-триазин (меламин) [145]. Циклизация под действием формамида является, по-видимому, наиболее удобным методом замыкания цикла при получении пуринов, не замещенных в положении 8. Этот метод был использован для циклизации 4,5-диаминопиримидинов с различными заместителями в положениях 2 и 6 [60, 118, 121, 126, 132, 146—168]. [c.168]

Шоу [271] обратил внимание на то, что реакция одновременного замыкания двух циклов может служить методом получения гипоксантина из формиламино- [c.199]

В работе [310] сообщается об одностадийном синтезе гипоксантина из доступного этилового эфира ацетиламиноциануксусной кислоты. Нагревание этого эфира с ацетатом аммония, ортомуравьиным эфиром и спиртовым раствором аммиака в стальной трубке при 180° в течение 8 час дает гипоксантин с выходом 75%. Эта интересная реакция, по-видимому, проходит через еле-дующие стадии 1) дезацетилирование этилового эфира ацетиламиноциануксусной кислоты и образование ацетата формамидина из ортомуравьиного эфира и ацетата аммония 2) циклизация аминоцианацетамида и ацетата формамидина [c.200]

ИЗ ортомуравьиного эфира и аминомалоноамидамидина, в одну стадию был получен гипоксантин с выходом 85% [284, 312]. Эта реакция была использована для синтеза ряда 2,8-диалкилзамещенных гипоксантина [313]. Изучение этого [c.202]

Штейдель [47] и Паули [48], изучавшие сочетание аденина, нашли что в условиях, описанных Бурианом [46], аденин в реакцию с диазотированной сульфаниловой кислотой не вступает. Кавальери и Бендих [49] сообщили, что не удалось получить 8-амино-6-оксипурин и 6,8-диаминопурин сочетанием аденина или гипоксантина с хлористым 2,4-дихлорфенилдиазонием и последующим восстановлением гидросульфитом натрия. Робинс [50] также не смог получить продуктов сочетания аденина и гипоксантина с солями диазония. [c.215]

Сообщается о синтезе 6-меркаптопурина путем нагревания гипоксантина с пятисернистым фосфором в тетралине 271 с выходом 54% при этом возвращается около 30% исходного гипоксантина. В дальнейшем этот способ был усовершенствован [861 в качестве растворителя применен пиридин, время реакции сокращено с 12 до 3 час, в результате выход 6-меркаптопурина повысился до 85% и исходного продукта в реакционной смеси не обнаруживалось [83, 86—881. Эта реакция, по-видимому, имеет общий характер, с ее помощью можно вводить меркаптогруппу в пуриновое ядро при наличии в нем амино- [c.243]

Другим примером реакции этого типа может служить прямое метилирование гипоксантина и гуанина, приводящее соответственно к 7,9-диметил-гипоксантину и 7,9-диметилгуанину [41]. При метилировании аденина диметилсульфатом в М,М-диметилацетамиде получен 3-метиладенин (HI) [42] [c.290]

Сандвик [24, 25] установил, что мочевая кислота при нагревании с водной щелочью в кипящем хлороформе образует ксантин с примесью гипоксантина. Эта относительно простая реакция в дальнейшем никем не изучалась. Интересно было бы проверить эту старую работу, учитывая возможность образования в этих условиях дихлоркарбена из хлороформа и щелочи. Мочевая [c.298]

Как отмечалось выше, общим предшественником синтеза всех пуриновых нуклеотидов является инозин-5-монофосфат (ИМФ), содержащий в качестве азотистого основания гипоксантин. В процессе синтеза ИМФ фосфорибозил-пирофосфат (ФРПФ) участвует в первой реакции, образуя фосфорибозил-амин, и все последующие стадии сводятся к сборке пуринового кольца на этой основе. Особенностью пути синтеза МФ является участие тетрагидрофолата (восстановленная форма витамина В ), коферментная функция которого [c.432]

Кроме того, для получения гипоксантина-8-С применяют замыкание имидазольного кольца этилортофор-миатом в среде уксусного ангидрида. Выход 95,5%. Реакция идет с большим избытком этилортоформиата [13]. Бранденбергер [14] получил гипоксантин-8-С дезаминированием аденина азотистой кислотой. Вейганд [15] аналогичной реакцией получил ксантин-8-С из гуанина. [c.68]

В результате многих генетических и энзиматических исследований было установлено, что селвидж-синтез нуклеозидмонофосфатов из аденина, гуанина, гипоксантина и ксантина осуществляется двумя путями. В первом случае субстратами реакций являются рибозо-1-фо- [c.424]

Постоянный обмен нуклеотидов происходит в клетке. Нуклеоти-дазы гидролитически расщепляют нуклеотиды до нуклеозидов. К таким ферментам относятся нуклеозид-фосфорилаза. Под действием фосфорибомутазы рибозо-1-фосфат изомеризуется, превращается в рибозо-5-фосфат. АМФ дезаминируется до ИМФ под действием аденилатдезаминазы. Последующие реакции приводят к образованию гипоксантина, они идут обычным путем, гипоксантин окисляется до ксантина и затем до мочевой кислоты (рис. 14.16). Следовательно, в организме человека пурины распадаются до мочевой кислоты, которая выделяется с мочой, [c.437]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология