Гипоксантин производные

Кислородными производными пурина являются гипоксантин, ксантин и мочевая кислота [c.149]

Следует отметить, что в процессе биосинтеза пуринов построение колец осуществляется в противоположной последовательности в первую очередь из глицина и производных муравьиной кислоты синтезируется имидазольное кольцо, а затем к нему достраивается пиримидиновое. Образовавшийся при этом гипоксантин далее превращается в другие природные пурины — аденин, гуанин и ксантин. [c.363]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Для ряда пуринов и пиримидинов изучено полярографическое и амперометрическое поведение [22] на капельном ртутном и стационарном графитовом электродах. Найдены условия, при которых пурины или пиримидины могут быть количественно определены в присутствии родственных соединений, например аденин, цитозин и гуанин в смеси с некоторыми другими производными. Гипоксантин, ксантин и мочевая кислота могут быть качественно идентифицированы в присутствии других пуринов. [c.209]

Более обычными превращениями производных теофиллина и теобромина, идущими с высоким выходом, являются такие известные реакции электрофильного замещения, как нитрование, азосочетание и галогенирование. В некоторых случаях при попытках замены оксогрупп на атомы хлора действием смесей, содержащих пентахлорид фосфора, наблюдается побочная реакция хлорирования в положение 8, однако лучше всего проводить хлорирование газообразным хлором в инертном растворителе, например в хлороформе или уксусной кислоте. Широко изучено бромирование [139], которое легко протекает в случае аденина, гуанина, гипоксантина, ксантина и метилированных ксантинов, приводя к [c.623]

К друх им природным производным пурина относятся гипоксантин, ксантин и мочевая кислота. [c.18]

В соответствии с этими представлениями возможными местами протонирования (взяты в кружок) в преобладающих таутомерных формах оснований являются N-3 в цитозине N-1, N-3 и N-7 в аде-нине N-3 и N-7 в гуанине и гипоксантине и N-7 в ксантине. То же относится и к производным оснований. [c.179]

Гипоксантин был также получен при нагревании 5, 6-диаминоура-. цила или его ацетильных производных с формамидом в автоклаве [12J. Однако смеси, образующиеся в результате этой реакции, очень трудно разделяются, и выход неудовлетворительный. [c.281]

Производные, содержащие систему П., широко распространены в природе и играют большую роль во мн. биол. процессах. Важнейшие производные П.-аденин, гуанин (см. Пуриновые основания), гипоксантин, кофеин (см. также Пуриновые алкалоиды), мочевая кислота. Ядро П. входит в состав нек-рых антибиотиков и нуклеотидов, являющихся структурными фрагментами нуклеиновых к-т. П. и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергич. активностью. [c.141]

Аналогичным образом циклизуют в имидазолодиазепины 17 производные 16, синтезированные из 1-замещенных гипоксантинов 15 [14, 15] (схема 3). [c.202]

При действии азотистой кислоты НАД дезаминируется в производное гипоксантина — 6-окси(дезамино)-НАД [209]. [c.312]

Кроме этих канонических оснований, в ДНК и различных типах РНК встречаются в гораздо меньших количествах производные, минорные оснований— 5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин, гипоксантин (гуанин без ННг-группы, обозначается И) и ксантин (гуанин с группой NH2, замещенной на ОН). [c.37]

Присутствие в молекуле пурина кислородсодержащей функциональной группы не оказывает особого влияния на основность пурина так, величина рКа гипоксантина равна 2,0. Наличие аминогрупп повышает основность пуринового производного (рЛ , аденина равна 4,2), а наличие оксогрупп уменьшает основность (рА гуанина равна 3,3). Расположение протона именно в пятичленном гетероцикле в кристаллической протонной соли гуанина определено методом рентгеноструктурного анализа это прекрасно иллюстрирует чрезвычайно тонкое взаимодействие заместителей и кольцевых гетероатомов, и, хотя 2-амино-1руппа повышает основность пурина, это вовсе не означает, что протонирование обязательно пойдет по соседнему положению Му). [c.579]

Незамещенный пурин легко образует N -гaлoгeнoвый комплекс, однако С-за-мещения при этом не происходит, в то время как производные аденозина [28], гипоксантина и ксантина [29] подвергаются фторированию [30], хлорированию и бромированию по положению 8. Возможно, замещение происходит в резуль- [c.583]

В процессе биосинтеза пуринов сначала образуется имидазольное кольцо из глицина и формиата, а затем уже гипоксантин и другие природные пурины. В лабораторных условиях больщинство методов построения пурина на основе имидазола используют в качестве исходных производные 5-аминоимидазол-4-карбоновой кислоты, в частности ее амиды (известные под аббревиатурой А1СА), которые вместе с их рибозидами коммерчески доступны из биологических источников. При использовании 5-аминоимидазол-4-карбонитрила получают б-аминопурины, а также незамещенный аденин [107]. [c.599]

Позднее Роблин и другие [381] действием азотистой кислоты на соответствующие 5,6-диаминопиримидины синтезировали соединения этого ряда, аналогичные по структуре пуриновым производным—гуанину, аденину, ксантину и гипоксантину указанные вещества обладают бактериостатическими свойствами in vitro. [c.248]

В 1894 г. Крюгер [1], изучая алкилирование аденина хлористым бензилом в присутствии едкого кали, получил монобензиладенин неизвестного строения. В отсутствие щелочи было выделено в виде хлорида дибензильное производное. В настоящее время строение этих бензиладенинов установлено с помощью встречного синтеза [2—4]. Дибензильное производное охарактеризовано ультрафиолетовым спектром [2]. Крюгер [1] также нашел, что свинцовая соль аденина дает с иодистым метилом монометильное производное, однако строение его он также не установил. Метилированием гипоксантина им был получен диметилгипоксантин, которому была приписана структура I. Эта старая работа никем не была проверена. [c.288]

Херст и Капсис [44] изучили расщепление различных пуринов под действием горячей щелочи. Оказалось, что аденин, гуанин, гипоксантин и ксантин устойчивы к нагреванию с 1н. раствором едкого натра до 100°. Аденозин в этих условиях распадается с образованием аденина, инозина и 4,5,6-три-аминопиримидина [45]. Альберт и Браун [46] установили, что в отличие от пурина 9-метилпурин расщепляется при обработке горячим раствором 1н. щелочи. При действии щелочи в мягких условиях происходит раскрытие имидазольного цикла в 9-(р-о-рибофуранозил)пурине [47]. Изучено поведение отдельных пуринов в 10 н. растворе едкого натра [46]. Оказалось, что пуриновые соединения более устойчивы к щелочам, чем птеридиновые производные [46]. В какой-то степени это можно, по-видимому, объяснить способностью пуринов образовывать анионы в растворах сильных щелочей, что приводит к стабилизации электронодефицитного пиримидинового цикла. [c.300]

Синтезированы производные пуринов, содержащие быс-2-хлорэтильные группировки. При этом предполагалось, что пуриновая часть молекулы будет играть роль носителя при осуществлении специфического действия на опухолевые клетки. Лин и Прайс [43] получили активный гипоксантин с быс-2-хлор-этильным заместителем в положении 9 (IX). 8-[бис-(2 -Хлорэтил)триазено]тео-филлин (X) [44] подавляет рост спонтанных раковых опухолей у мышей. Элдер-фильд, Прасад и Лиао [45] осуществили конденсацию 6-гидразинопурина с п-[бис-(2-хлорэтил)амино]бензальдегидом и синтезировали производное азотистого иприта нового типа (XI) [c.307]

Описаны превращения оксосоединений в аминопроизводные путем катализируемой ртутью реакции 0-триметилсилильных производных, например трансформация (124) в (125) (схема (31) [109] гипоксантины с высоким выходом можно превратить в аминопурины непосредственно действием фосфорамидов типа (126) при 225—230°С [ПО]. [c.617]

Первый метод реально пригоден только для 6-незамещенных пуринов, так как гипоксантин, метилированные ксантины, аденин и гуанин не восстанавливаются. Продукты восстановления нестабильны они окисляются воздухом, превращаясь вновь в пурины, гидролизуются до 5-амино-4-аминометилимидазолов, и их лучше всего выделять в виде ацетильных производных. [c.632]

ПОМОЩИ им разработанного (1900) метода, который состоит в образовании производных пиримидина и тиопиримидина конденсацией мочевины и производных тиомочевины и гуанидина с цианоуксусной кислотой. Таким путем Траубе получил синтетически аденин, гуанин, гипоксантин, теобромин, кофеин и мочевую кислоту. Траубе был убит нацистами. [c.337]

Рассмотренные пуриновые и пиримидиновые основания, а также некоторые другие производные пурина и пиримидина, которые не входят в состав нуклеиновых кислот, часто содержатся в растениях в значительном количестве в свободном состоянии. Наиболее часто в свободном состоянии в растениях встречаются гипоксантин (6-оксипурин), который был выделен из семян горчицы и люпина, ксантин (2,6-диоксипурин), найденный в листьях растений, мочевая кислота (2,6,8-триоксипурин), впервые выделенная А. В. Благовещенским из семян кормовых бобов и позднее обнаруженная в других растениях, а также аллантоин (глиоксилдиуреид), очень широко распространенный в растениях. Ниже представлены схемы строения этих оснований [c.225]

В состав большинства молекул РНК также входит только четыре основания пурины — аденин и гуанин — и пиримидины — урацил (а не тимин, как в ДНК) и цитозин. В некоторых видах РНК, особенно в низкомолекулярных ( растворимых ) РНК, осуществляющих перенос аминокислот к месту синтеза белка и потому называемых транспортными (см. стр. 154), присутствуют необычные основания гипоксантин и различные метилированные производные — тимин, 5-метилцитозин, 6-метиламинопурин, 6,6-диметиламинопурин, 1-метилгуанин, 2-метиламино-6-оксипурин и 2,2-диметиламино- [c.123]

Помимо псевдоуридина, инозина (И), представляющего собой нуклеозид гипоксантина (см. фиг. 45), дигидроуридина (УНг) и различных N-moho-и диметилпроизводных, встречаются также 0-метильные производные и 6-аминоизопентениладенозин. Структуры этих производных показаны на фиг. 58. Их биологические функции рассмотрены в гл. XXI. [c.159]

Сильная ассоциащ1Я наблюдается также между производными гипоксантина и цитозина. Константа ассоциации при 25° С в хлороформе для 2, 3 -бензилиден-5 -0-тритилинозина и 2, 3 -бензилиден-5 -0-тритилцитидина, по данным ИК-спектров составляет [c.226]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология