Гетероциклические соединения прим

Задача 0-74. Какое количество вещества метана при его неполном разложении потребуется для получения такого объема водорода (при выходе 80%), который необходим для полного гидрирования в присутствии катализатора 20,1 г пиррола Примите во внимание, что в результате гидрирования образуется насыщенное гетероциклическое соединение. [c.139]

В отечественной литературе периодическая информация о масс-спектрах органических соединений содержится в следующих журналах Журнал органической химии , Химия гетероциклических соединений , Журнал общей химии . Химия природных соединений и др. — Прим. ред. [c.20]

Тома 1—6 этой серии изданы в переводе на русский язык Гетероциклические соединения , Издатинлит, М., 1953—1960.— Прим. перев. [c.113]

К числу О. К. принадлежит большое количество веществ, которые хотя и относятся к весьма различным химическим группам, но все принадлежат к ароматическому ряду или к содержащим бензольное кольцо гетероциклическим соединениям. Действие этих веществ на организм, особенно в производственных условиях, изучено чрезвычайно мало. Трудность изучения в том, что почти все О. К. получаются из гораздо более ядовитых соединений, особенно амино- и нитропроизводных ароматического ряда, почему в случаях профессиональных отравлений обычно не удается установить, в какой мере в отравлении, наряду с более ядовитыми исходными и промежуточными продуктами, повинны и сами О. К. Данные разных авторов о действии одной и той же краски часто соверщенно противоречивы, так как оно может зависеть от наличия большего или меньшего количества более токсических или раздражающих кожу примесей, в частности остатков исходных и промежуточных веществ. Например, прежде фуксин считался весьма ядовитой краской, так как в нем имелась всегда значительная примесь мышьяка. Изменение технологического процесса привело к тому, что эта краска стала изготовляться свободной от мышьяка и потеряла свою прежнюю дурную репутацию. [c.476]

В качестве стабилизаторов предложены некоторые гетероциклические азотсодержащие соединения. В промышленности приме- [c.90]

В Советском Союзе издаются десятки журналов, посвященных химической тематике. Перечислим некоторые из них, наиболее важные для органической химии Доклады АН СССР (сводные выпуски содержат статьи из различных областей науки). Известия АН СССР (серия химическая), Журнал общей химии. Журнал органической химии, Журнал структурной химии. Химия гетероциклических соединений, Высокомолекулярные соединения. Химия ПрирадНУх соединений, Теоретическая и экспериментальная химия. Кинетика и катализ. Теоретические основы химической технологии, В этих журналах печатаются и обзорные работы. Целиком посвящен обзорам журнал Успехи химии . — Прим. певев. [c.29]

В двугорлую круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную газопроводной трубкой, доходящей до дна кол-Лы, п обратным холодильником, помещают 15,7 г (0,05 моля) v. i)pallгидpидa 4-бро.. бенз-2,1,3-тнадиазол-7-сульфокнслоты (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 10, стр. И)) II 150 мл воды (прим. 1). Колбу охлаждают холодной подо и через смесь пропускают ток сухого аммиака в течение 10 мин. (прим. 2). Затем заменяют газопроводную трубку термометром и реакционную массу нагревают при 60° [c.7]

В круглодонную колбу, емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 23,7 г (0,13 моля) 5-пропионилоксиметилфурфурола (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 11, стр. 14), 23,Зг (0,13 моля), растертой в порошок сухой гиппуровой кислоты (прим. 1), 12,3 г (0,15 моля) свежеплавленного ацетата натрия и 35,3 г (0,41 моля) свежеперегнанного уксусного ангидрида (прим. 2). [c.58]

В четырехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 100 мл сухого хлороформа и 28,0 г (16 мл 0,24 моля) хлорсульфоновой кислоты. Смесь нагревают до 50° и при перемешивании прибавляют небольшими порциями 22,4 г (0,2 моля) фуран-2-карбоновой кислоты (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 1, стр. 54) в течение 15—20 мин. (прим. 1, 2). По окончании прибавления смесь выдерживают при 50° до прекращения выделения хлористого водорода (около 3 ч.). Хлороформ отгоняют при пониженном давлении и оставшуюся вязкую черную массу обрабатывают 10—15%-ным раствором едкого кали до pH 8. К полученному темно-коричневому раствору добавляют 1 г активированного угля, смесь нагревают до кипения и фильтруют. Фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до pH I и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, переносят в фарфоровую чашку и сушат при 100°. Выход 38,0—40,0 г, или 82,5—86,9% теоретического количества (прим. 3). [c.31]

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 1,1 г (0,15 моля) измельченного в порошок гидрида лития и из капельной воронки при перемешивании прибавляют смесь 20,6 г (0,1 моля) этилового эфира изохроман-1-карбоновой кислоты (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 12, стр. 67) и 17,4 г (0,2 моля) этилового эфира уксусной кислоты (прим. 1). Содержимое колбы кипятят па водяной бане в течение 14 ч. Затем при охлаждении проточной водой по каплям прибавляют 30 лы воды и продолжают перемешивание при комнатной температуре в течение 1 ч. Образовавшийся осадок отфильтровывают и трижды промывают эфиром порциями по 25 мл (прим. 2). Сырой продукт помещают в колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой. Добавляют 80 мл воды и при перемешивании по каплям прибавляют 30 мл концентрированной соляной кислоты (прим. 3). Затем реакционную смесь кипятят на масляной бане при 130—140° до прекращения выделения углекислого газа (около 3—4 ч.). По охлаждении добавляют сухой углекислый калий до нейтральной реакции и выделившийся маслообразный продукт трижды экстрагируют зфиром порциями по 100 мл. Эфирный экстракт сушат [c.13]

Аммонийная соль 1-бензил-2-метил-4-нитро-5-меркаптои-мидазола. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и газоподводящей трубкой, помещают 11,8 г (0,04 моля) 1-бензил-2-метил-4-нитро-5-бромимидазола (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 12, стр. 11), 80 мл аммиачного раствора этанола, 20 мл диметилформамида и в полученную суспензию пропускают умеренный ток сероводорода 12—15 мин (прим. 1, 2). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 10 мин. Темно-оранжевый осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 50 мл ацетона и сушат на воздухе. Выход 8,6—9,0 г (80,7—84,4%), т- пл. 180— 182° (с разложением). [c.17]

Диацетат 5-метилфурфурола. В колбе Кляйзена емкостью 300 мл с дефлегматором длиной 10 см перемешивают при вз балтывании 102,0 г (1 моль) уксусного ангидрида и 0,1 мл концентрированной серной кислоты. Продолжая взбалтывание, колбу охлаждают в ледяной бане до 10°, а затем в течение 10 мин. прибавляют 110,0 г (1 моль) свежеперегнанного 5-метилфурфурола (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 3, стр. 50). Температуру поддерживают в пределах 10—20°. Когда прибавление закончено и содержимое колбы перемешано, смеси дают перегреться за счет экзотермической реакции до 30—35°. После -понижения температуры до комнатной (20—30 мин.) прибавляют 0,4 г безводного уксуснокислого натрия и смесь перегоняют в вакууме (прим. 1), собирая фракцию, кипящую при 138—140°/20 мм. [c.46]

Метиловый эфир 5-п-толилметил-2-тетрагидрофуранкар-боновой кислоты. В качающийся автоклав емкостью 150 мл-помещают 23,0 г (0,1 моля) метилового эфира 5-п-толилме-тил-2-фуранкарбоновой кислоты (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 3, стр. 67), 50 мл абсолютного-метанола и 4 г катализатора—никеля на окиси хрома. После удаления воздуха из автоклава его заполняют водородом до давления 100 атм, включают качание и поднимают температуру до 180° (прим. 1), при этом давление повышается до 160—170 атм. По окончании поглощения водорода (5— 6 ч.) (прим. 2) и охлаждении автоклава до комнатной температуры спускают давление, сливают реакционную смесь,, отфильтровывают от катализатора и фильтр промывают 90—100 мл метанола. Растворитель отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 150— 155°/5 мм, (12 0,9989, п 1 4800. Выход 18,0—18,1 г (72,0— 72,4%). [c.58]

В четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 20,0 г (0,11 моля) 5-пропионилокси-метилфурфурола (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 11, стр. 14) и 10 лл 40%-ного раствора формальдегида. Охладив раствор до 5°, при непрерывном перемешивании приливают 8,8 г (0,22 моля) раствора едкого натра в 10 мл воды, поддерживая при этом температуру реакционной смеси 15—20 . Затем, продолжая перемешивание, смесь нагревают при 40—45° (прим. 1) в течение 5—6 ч. и оставляют при комнатной температуре в течение 15—18 ч. [c.45]

Тетраметил--дигидрофурил-З-ацетилен. В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой, холодильником и термомег-ром, помещают 34,0 г (0,2 моля)-З-окси-2,2,5,5-тетраметил-З-этпнилтетрагидрофурана (см. Синтезы гетероциклических соединений вып. 14 стр. 54) (прим. 1), АО мл пиридина и при перемешивании порциями прибавляют 20 мл хлорокиси фосфора, растворенной в 20 мл пиридина, с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 110° з течение 1,5—2 ч. По охлаждении в реакционную колбу вводят 100 г толченого-льда, нейтрализуют 50%-ной серной кислотой ( 125 мл). Продукт экстрагируют эфиром, эфирный [c.51]

В стальной автоклав емкостью 500лм загружают 83,0 (0,37 моля) 2,2-диметил-4-формил-4-(метил-р-цианоэтилами-но)тетрагидропирана (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 14, стр. 31) в 300 мл третичного бутилового спирта (пркм. 1), 25 г свежеприготовленного скелетного никеля (прим. 2) и нагревают 9—10 ч. при 90° и давлении ПО атм. По окончании раствор фильтруют, отгоняют третичный бутиловый спирт, остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 114—11573 мм 1,5030 с120 1,0291. [c.64]

В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником н термометром, помещают 19,8 мл (34,96 г 0,3 моля) хлорсульфоновой кислоты и 250 мл сухого хлороформа. При перемешивании к смеси прибавляют 31,5 г (0,25 моля) 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты (см. Сирггезы гетероциклических соединений , вып. 1, с. 42) (прим. 1). Смесь нагревают до 50—55° и выдерживают при этой температуре до прекращения выделения хлористого водорода (около 3 ч). Затем при пониженном давлении отгоняют хлороформ, а оставшийся темно-,коричневый остаток обрабатывают (при охлаждении водой) 20%-иым раствором едкого кали до рИ 7. К полученному темно-коричневому раствору добавляют 1 г активированного угля, смесь кипятят 5— 0 мин и фильтруют. Фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до pH 1 и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из 100 мл воды и сушат на воздухе. Выход 38,4—40,8 г, или 62,5—66,4% теоретического количества. [c.48]

К соединениям, которые можно титровать как кислоты, относятся кислотные галогениды, ангидриды кислот, карбоновые кислоты, аминокислоты, энолы, такие, как барбитураты и ксантины, ИМ1ИДЫ, фенолы, пирролы, сульфаниламиды. К соединениям, которые можно титровать. как основания, относятся амины, азотсодержащие гетероциклические соединения, четвертичные аммониевые соединения, щелочные соли органических кислот, щелочные соли неорганических кислот и некоторые соли аминов. Многие соли галоидоводородных кислот можно титровать в уксусной кислоте или уксусном ангидриде после прибавления ацетата. ртути, который удаляет ион галоида переведением а неионизированный комплекс га-логенида ртути. Гидрохлориды слабых оснований, не содержащие группировок, способных ацетилироваться, можно та.кже титровать в уксусном ангидриде без добавления ацетата ртути, используя в качестве индикатора малахитовый зеленый или кристаллический фиолетовый. Титрования, проводимые при избытке уксусного ангидрида, следует приме- [c.150]

Эти превращения пятичлениых (а также и шестичленных) кислородсодержащих гетероциклических соединений в циклы с иными гетероатомами, установившие генетическую связь между различными рядами гетероциклических соединений, имеют принципиальное значение и заслуживают гораздо большего внимания, чем им уделено в этой статье американскими авторами, старательно избегающими ие только обсуждения работ советских ученых, но и ссылок на них. Литературу см. в сноске на стр. 164.—Прим. ред. [c.131]

Предположение о возможности промежуточного образования кислородсодержащего гетероциклического соединения с последующим превращением его в азот- или серусодержащие гетероциклические соединения при синтезе последних по реакции Чичибабина (из ацетилена или альдегидов с аммиаком и с сероводородом) изложено в работе Ю. К. Юрьева, ЖОХ, 6. 972 ( Ш).—Прим. ред. [c.354]

В круглолонную колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 8,0 г (0,05 моля) свежеперегнанного фуроилацето-иа (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 11, стр. 12) в 30 мл абсолютного этилового спирта и прикапывают 4,0 г (0,08 моля) гидрата гидразина (прим.) и течение 15 мин. при 15°. Реакционную массу кипятят 30—40 мин., отгоняют этиловый спирт и остаток гидрата гидразина при пониженном давлении (в вакууме водоструйного насоса). [c.39]

Реакция удлинения алкильной цепи в гетероциклических соединениях, открытая А. Е. Чичибабиным. — Прим. ред. [c.642]

В книге Сун Тзу [321] мы далее читаем Атаке может не хватать изобретательности, но она должна быть осуществлена со сверхъестественной быстротой . Мы примем это высказывание для защиты той точки зрения, что синдром эврики может в некоторых случаях оказаться весьма положительным и не выглядеть наивным, как его иногда характеризуют [ 189]. Почему хорошие химики при взгляде на структуру ЦС сразу понимают, как его надо синтезировать Может быть, они узнают в нем последовательность успешно проведенных стадий, о которых им приходилось не раз читать в литературе (см. стратегию, ориентированную на ФГ [3]) Это выглядит как внушенное свыше решение, однако ему можно научить компьютер, если предварительно изучить большое число реакций и выделить из них наиболее успешные. Мы осуществили это в области химии гетероциклических соединений [162] и выяснили, что более 90 % используемых в ней реакций может быть описано четырьмя или пятью основными схемами (см. также [311]). Наша точка зрения состоит в том, что, прежде чем искать утонченную стратегию и экзотические реакции, надо постараться выяснить, нельзя ли решить проблему с помощью синдрома эврики . Хотя такие типы ЦС рассматриваются как неромантические , планированию их синтеза посвящено более 70 % всех человеческих усилий, направленных на синтетическую работу. Пауерс [224] показал, что при составлении плана синтеза некоторых из этих ЦС встречается еще немало трудностей другого сорта, которые надо преодолевать до того, как станет возможным промышленное производство этих ЦС. И дополнительных трудностей создавать не стоит. [c.59]

Для синтеза ряда гетероциклических соединений были использованы реакции, основанные на нуклеофильной реакционной способности тиомочевин [1—3, 434] (см. выше), тиосемикарбазидов [1—3, 442] и тиокарбогидразидов [1—3, 441], Некоторые приме ры обычно используемых синтезов пятичленных гетероциклов с участием тиосемикарбазидов приведены ниже (уравнения 262— 264). В нейтральных условиях 1-ацилтиосемикарбазиды (491) могут циклизоваться, образуя смесь соединений (492) и (493) в особых условиях можно получить либо (492), либо (493) [442, 457]. При нагревании 2-замещенных тиокарбогидразидов (490 == ЫНг) с карбоновыми кислотами образуются соединения (493 К = ЫНг) [441]. 1-Замещенные тиосемикарбазиды, не имеющие заместителей в положении 4, ацилируются в это положение, образуя в условиях циклизации соединение (494) [442]. В реакциях 1,4-дизамещенных тиосемикарбазидов с соответствующими ацилирующими агентами непосредственно образуются ме-зоионные соединения (495) [442]. [c.670]

Обзор по цинно-чинам см. сб. Гетероциклические соединения , т. 6, Из-аатинлит, 1960. — Прим. ред. [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология