Изонитрилы первичных аминов

Образующийся изонитрил характеризуется отвратительным запахом и высокой токсичностью. Данная реакция используется в качественном анализе для обнаружения первичных аминов (изонитрильная реакция). [c.121]

Реакцию используют для качественного обнаружения аминов. Характерный интенсивный запах изонитрила ощущается даже при очень малом количестве первичного амина. [c.148]

Свойства аминов жирного ряда были рассмотрены выше (см. опыты Ю9 и ПО). В данном опыте образуется лишь первичный амин. Реакция образования изонитрила (опыт Б) при действии хлороформа и едкой щелочи характерна именно для первичных аминов (ср. опыт 209) и протекает по схеме [c.178]

Таким образом, с помощью азотистой кислоты можно легко отличить третичные амины от вторичных и первичных. В свою очередь первичные амины можно отличить от вторичных по образованию изонитрила. [c.226]

Для проведения этой реакции в этиловом спирте растворяют 0,05—0,07 г амина (или его соли), добавляют 1—2 мл разбавленного раствора едкого натра, несколько капель хлороформа и смесь нагревают. Сильный и неприятный запах изонитрила указывает на присутствие первичного амина. Реакцию следует проводить в вытяжном шкафу и после окончания реакции разлагать изонитрил концентрированной соляной кислотой. [c.313]

Одну каплю (или 0,05 г твердого образца) исследуемого вещества растворяют в спирте, добавляют 1—2 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и несколько капель хлороформа, смесь нагревают до кипения. Появление сильного неприятного запаха изонитрила указывает на присутствие в образце первичного амина. По окончании опыта к изонитрилу следует прилить концентрированный раствор соляной кислоты для его разрушения. [c.207]

Первичный амин реагирует с хлороформом и избытком щелочи с образованием изонитрила [c.266]

Можно познакомить учащихся еще с одной качественной реакцией для обнаружения анилина и других первичных аминов — ароматических и алифатических. При взаимодействии первичных аминов с хлороформом и гидроксидом натрия образуются изонитрилы, обладающие резким неприятным запахом. Нужно показать учащимся приемы вьшолнения этого анализа. В пробирку помещают 0,05-0,07 г анализируемого амина, 1-2 мл этилового спирта, 1—2 мл раствора гидроксида натрия, 2—3 капли хлороформа, перемешивают и слегка подогревают. Появление запаха изонитрила указы- [c.183]

В этой реакции промежуточно образуется формилированное производное первичного амина. Его можно выделить при обработке изонитрила уксусной кислотой (превращающейся в ангидрид) [c.837]

Превращение первичного амина под действием хлороформа и щелочи в изонитрил по Гофману [302] также почти определенно протекает через предварительное присоединение дихлоркарбена [c.878]

Реакцию следует производить в вытяжном шкафу при хорошей тяге, так как изонитрил ядовит. Надо помнить, что еще при концентрации 0,000004 мг/л ощущается запах изонитрила. Следует опасаться попадания паров смеси на одежду. Изонитрил легко омыляется в водной среде в присутствии минеральных кислот, образуя муравьиную кислоту к первичный амин. [c.150]

Альдегид, изонитрил, хиральный первичный амин и карбоновая кислота реагируют с образованием (с прекрасным выходом) аддукта 76, который может быть гидролизован в аминокислоту. В результате тщательного изучения данных более чем 250 опытов были выявлены основные параметры этой сложной реакции. Некоторые отдельные результаты сведены в табл. 7-13 на рис. 7-9 представлен возможный механизм реакции. На основании данных, приведенных в табл. 7-13, могут быть сделаны следующие обобщения. [c.385]

Реакция образования изонитрила имеет огромное значение в фармацевтической практике очень часто провизорам приходится открывать первичные амины, к которым относятся некоторые лекарственные вещества или их составные части. В этих случаях кипячение испытуемого вещества с хлороформом и щелочью является очень чувствительной реакцией, так как при этом образуется изонитрил с тошнотворным запахом. [c.284]

В отличие от нитрилов изонитрилы стойки к щелочам, легко гидролизуются разбавленными минеральными кислотами, причем независимо от характера радикала изонитрила образуется муравьиная кислота и первичный амин с тем же числом атомов углерода, как и в радикале изонитрила [c.316]

Изонитрильная проба. Растворяют 50 мг амина или его соли в 1 мл этилового спирта. Добавляют 2 мл разбавленного раствора едкого натра и несколько капель хлороформа. Быстро нагревают до кипения. Сильный неприятный запах указывает на образование изонитрила и наличие в исследуемом веществе первичной аминогруппы. [c.125]

Кроме того, первичные, как алифатические, так и ароматические, амины можно обнаружить по появлению неприятного запаха изонитрила прн действии на исследуемое вещество хлороформом и щелочью [c.228]

Изонитрилы гидролизуются в кислой среде с образованием первичного амина и муравьиной кислоты. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих изо-нитрилов этилизонитрила, изонитрила, бутилизонитрила. [c.74]

Этот продукт, вероятно, получается по реакции между карбоновой кислотой, изонитрилом и имином, образующимся из альдегида или кетона и аммиака или первичного амина. Использование в качестве кислотной компоненты N-замещенной аминокислоты или пептида и (или) изонитрила, содержащего С-за-щищенную карбоксильную группу, позволяет применять эту реакцию в синтезе пептидов [631]. [c.429]

Фенилизоцианид (или изонитрил)—ядовитая жидкость с резким характерным запахом, напоминающим запах синильной кислоты. Так как образование его нз ничтожных количеств анилина может быть обнаружено по запаху, то эту реакцию применяют в качестве пробы на анилин и вообще на первичные амины (изонитрильная реакция). [c.252]

Проба на изонитрилы по Гофману. Первичный амин нагревают в пробирке с небольшим количеством хлороформа и едкого кали. Немедленно появляетсн характерный отвратительный запах изонитрила. Приведенная реакция является очеиь чувствительным способо(м открытия как первичных аминов, так и хлороформа [c.67]

Небольшое количество остатка (по испарении хлороформенного извлечения) кипятят с алкогольным раствором едкого натра и несколькими каплями хлороформа ощуш,ается запах изонитрила (реакция первичного амина-анилина). [c.212]

Для первичных аминов характерна так называемая изонитри-льная реакция при нагревании первичных аминов с хлороформом в присутствии едкого кали образуются изонитрилы, которые обнаруживаются по неприятному запаху [c.231]

Первичная аминогруппа доказывается но запаху изонитрила, образующегося при действии щелочи и хлороформа. Первичная ароматическая аминогруппа диазотируется и купелируется с солью —К. Нитросоединения восстанавливаются и идентифицируются в виде первичных аминов. [c.13]

В колбе с обратным холодильником смешивают первичный амин, лороформ, спирт и едкое кали. Реакционную смесь нагревают на водя- ой бане (под тягой) в течение нескольких минут при этом появляется арактерный неприятный запах изонитрила, для ознакомления с которым одержимое колбы разливают в пробирки и передают в аудиторию. [c.209]

Как было отмечено выше, изонитрилы также могут выступать в качестве окислительных субстратов нитрогеназы [140—142]. Они восстанавливаются в углеводороды, содержащие атом углерода изонитрильной группы, и первичные амины, образующиеся из фрагмента R—N. Изонитрилы, так же как и азот, присоединяются к атомам переходных металлов концом молекулы. При восстановлении связанного метилизонитрила в качестве основного продукта шестиэлектронной реакции образуется метан, тогда как при восстановлении некоординированной молекулы изонитрила процесс идет в основном до диметиламина — продукта пятиэлектронной реакции. Такое сочетание свойств делает изонитрилы превосходным субстратом при изучении как биологических нитрогеназ, так и модельных систем. При использовании в качестве катализатора комплекса молибден — цистеин состава 1 1 основными продуктами восстановления изонитрила борогидридом натрия являются этилен и этан [137]. Как и в случае ацетиленовых субстратов, экспериментальные данные согласуются с каталитической активностью мономерных молибденовых комплексов. Восстановление слабо ингибируется молекулярным азотом и более эффективно подавляется окисью углерода. Опыты с N2 показали, что азот как ингибитор этой реакции восстанавливается до аммиака и что молекулы N2 и RN связываются одними и теми же центрами, по-видимому, атомами молибдена. Кроме того, азот и окись углерода — конкурентные ингибиторы восстановления изонитрилов нитрогеназой, что убедительно показывает наличие у молибдена свойств, необходимых для связывания и восстановления субстратов. На рис. 49 [c.318]

Характерная реакция для обнаружения анилина и других первичных аминов (ароматических и жирных) — изонитрпльная реакция. Для проведения этой реакции в этиловом спирте растворяют 0,05—0,07 г амина (или его соли), добавляют 1—2 мл разбавленного раствора едкого натра, несколько капель хлороформа и смесь нагревают. Сильный и неприятный запах изонитрила указывает на присутствие первичного амина. Реакцию следует проводить в вытяжном шкафу и после окончания реакции разлагать продукты реакции концентрированной соляной кислотой. [c.164]

Изонитрилы образуются еще, как было уже упомянуто, действием хлороформа и щелочи на первичные амины. Азот первичного амина делается пятиатомным и присоединяет элементы хлвроформа. Промежуточное соединение отдает щелочи ЗНС1 и превращается в изонитрил [c.422]

Карбиламинная реакция, характерная для первичных аминов, происходит при нагревании смеси амина, хлороформа и этанольного раствора КОН. Продукт реакции, изонитрил (изоцианид или карбиламин), ядовит и обладает отвратительным запахом [c.456]

Первичные ароматические амины можно обнаружить получением неприятно пахнущего изонитрила. Для этого к 1—2 каплям амина прибавляют 1 см 0,5 М спиртового раствора NaOH и [c.285]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология