Циклогексаноноксим получение

Например, прямое окисление бензола в фенол перекисью водорода [18, 28] в способе получения капролактама по схеме (I) может оказаться экономичнее, чем получение фенола через изо-пропилбензол и его гидроперекись промежуточный продукт в производстве капролактама — циклогексаноноксим — в способах, указанных выше, также может быть получен простым путем с помощью перекиси водорода действием ее на циклогексиламин или реакцией циклогексанона с перекисью водорода и аммиаком [29—38]. Возможен также путь получения капролактама через капролактон, получаемый окислением циклогексанона перекисью водорода или надуксусной кислотой [39, 40]. [c.7]

Для инициирования реакции в качестве источника света используют люминесцентные или ртутно-кварцевые лампы мощностью от 20 до 60 кВт. Полученный циклогексаноноксим подвергается затем бекмановской перегруппировке в капролактам в присутствии олеума [c.309]

Полученную смесь циклогексанона и циклогексанола разделяют дистилляцией выделенный циклогексанол направляют в рецикл. Выход циклогексанона достигает 92—94% от теоретического. Полученный циклогексанон превращают в циклогексаноноксим конденсацией с сульфатом гидроксиламина в присутствии аммиака [c.305]

Капролактам из циклогексана или бензола. Метод получения капролактама из фенола имеет ряд недостатков высокая стоимость фенола, многостадийность процесса, большой расход неорганических реагентов и др. Эти недостатки в значительной степени устраняются при применении других методов, основанных на использовании для синтеза капролактама циклогексана, выделенного из нефтяного сырья или полученного гидрированием бензола. Циклогексан различными способами перерабатывается в циклогексаноноксим и затем в капролактам. К таким методам относятся 8] 1) окисление циклогексана кислородом воздуха [c.24]

При проведении процесса оксимирования в-первую. очередь крайне важно добиться достаточно полного превращения циклогексанона в циклогексаноноксим Повышенное содержание циклогексанона в получаемом оксиме, помимо ухудшения технико-экономических показателей процесса, создает порою непреодолимые трудности на стадии очистки капролактама и препятствует получению конечного продукта высокого качества. [c.147]

Полученный в процессе нитроциклогексан каталитически восстанавливают в циклогексаноноксим с выходом 55—60% при температуре 140—160 °С, давлении 10—12 МПа в присутствии цинк-хромового катализатора, промотированного серебром. [c.312]

Циклогексаноноксим, полученный при проведении реакции в водном растворе аммиака, бекмановской перегруппировкой пре-врап ают в капролактам [c.164]

Артемьев и Генкина [92] приводят детальное сопоставление различных способов получения капролактама, исключающих использование дефицитного фенола. Исходным продуктом в этих способах является бензол, который превращается в циклогексаноноксим по следующим схемам [c.692]

Принципиальная схема стадии оксимирования с использованием гидроксиламинсульфата, полученного по способу Рашига, приведена на рис 52. Циклогексанон подается в экстракционную колонну 11, где из образовавшегося при оксимировании раствора сульфата аммония извлекается" циклогексаноноксим, как растворенный, так и частично эмульгированный. Экстракция циклогексаноноксима из растворов сульфата аммония вызвана тем, что прямым выпариванием раствора сульфата аммония не удается достичь хороших результатов Циклогексаноноксим частично перегоняется с водяным паром (при этом в конденсат переходит до 62 г/л циклогексаноноксима), но одновременно циклогексаноноксим гидролизуется до циклогексанона и гидроксиламина [c.151]

Снизить содержание влаги в циклогексаноноксиме можно сле-дуюш,им технологическим приемом Циклогексаноноксим подают в экстрактор б, как правило, насадочного типа, где он взаимодействует С 42—44%-ным раствором сульфата аммония. Для получения такой концентрации часть 24%-ного раствора сульфата аммония выводится из отпарной колонны 2 на выпаривание. Соотношение раствора сульфата аммония и циклогексаноноксима в экстракторе поддерживают примерно 1 1, оно может быть и повышено [c.156]

Полученный нитроциклогексан затем превращают в циклогексаноноксим [c.203]

Поскольку капролактам производится в результате многостадийного синтеза, вполне естественно, что в конечном продукте могут содержаться, хотя и в ничтожных количествах, его основные полупродукты (циклогексанон, циклогексанол, циклогексаноноксим), а также побочные соединения, характер которых определяется в основном технологией получения капролактама. [c.186]

Окисление циклогексана в циклогексанон проводят обычно в жидкой среде при температуре 150°С и давлении 10—30 ат. В качеств катализатора преимущественно используют маслорастворимые соли кобальта. Циклогексанон превращают в циклогексаноноксим конденсацией с гидроксиламинсульфатом, а полученный оксим подвергают перегруппировке Бекмана при 40—80 °С. [c.94]

Из нитропроизводных нафтенов главное внимание уделялось нитроциклогексану, подвергаемому неполному восстановлению в циклогексаноноксим. Эта реакция является одной из стадий получения капролактама через нитроциклогексан [c.711]

Циклогексаноноксим выпадает в виде объемистого осадка, который отсасывают на воронке Бюхнера. Полученный оксим сушат в вакуум-сушилке при 40 °С. [c.120]

Нитроциклогексан, жидкость, темп. кип. 205° С. Получается в промышленном масштабе нитрованием циклогексана азотной кислотой в жидкой фазе при 150° С и повышенном давлении. Нитроциклогексан может быть превращен в циклогексаноноксим — сырье для получения капролактама, исходного вещества в синтезе капрона. [c.294]

Технологически важная группа способов получения К. основана на гидрирования бензола до циклогексана и переработке последнего различными способами в циклогексаноноксим и далее в К. К ним относится [c.208]

Получение е-капролактама из бензола основано на гидрировании бензола до циклогексана и последующего его превращения разными способами в циклогексаноноксим и далее в е-капролактам, например [c.298]

Фирма Ои Роп1 (США) разработала и реализовала в промышленности на установке мощностью 22 тыс. т/год процесс получения капролактама, базирующийся на нитровании циклогексана до нитроциклогексана, восстановлении последнего в циклогексаноноксим и превращении его в капролактам известным способом [c.312]

При получении е-капролактама нитроциклогексан восстанавливают в циклогексаноноксим с 90%-ным выходом и осуществляют перегруппировку оксима в лактам [c.139]

Полученный нитроциклогексан восстанавливают в циклогексаноноксим водородом в присутствии катализатора (2п, Сг) при 140—160 °С под давление.м 00—120 ат. Выход составляет 55—60%. Значительно более высокий выход циклогексаноноксима (85—90% от теоретического) достигается, если процесс восстановления нитроциклогексана происходит в присутствии жидкого аммиака и катализатора (металлическая медь) при 80—130 °С и давлении 150—200 ат. [c.27]

Был использован предварительно перегнанный капролактам, полученный методом фотохимического нитрозирования. В нем идентифицировали следующие примеси октагидрофеназин, циклогексаноноксим, циклогексанон и анилин Продолжительность гидрирования 50%-ного водного раствора, проводимого в реакторе с мешалкой, составляла 1 ч, дозировка катализатора от 0,5 до 1,5%. В табл. 27 приведены результаты опытов [c.186]

Эффективность данного способа получения капролактама может быть зн чительно повышена, если процесс гидрирования анилина направить в Topoi преимущественного получения циклогексиламина и последующего окислен его в циклогексаноноксим перекисью водорода [c.311]

Нитрованию могут подвергаться и циклопарафнновые углеводороды, Из получающихся при этом соединений наибольшее значение приобрел нитроциклогексан, который может быть превращен в циклогексаноноксим — сырье для получения капролактама [c.224]

Полученный нитро юпиклогексаи либо сразу перегруппировывается в циклогексаноноксим [c.738]

Всплывая вверх, капли циклогексанона реагируют с водным раствором гидр-оксиламинсульфата (сплошная фаза), В верхней отстойной зоне происходит расслоение фаз, и полученный циклогексаноноксим выводится из аппарата. Раствор сульфата аммония, который образуется в результате нейтрализации выделяющейся серной кислоты аммиачной водой, выводится из нижней отстойной зоны. [c.156]

Например, основной стадией получения капролактама из бензола методом окисления циклогексана [1] является жидкофазное окисление последнего. Процесс протекает с конверсией 4—7%. При этом образуется сложная реакционная смесь непрореагировавшего циклогексана и продуктов его окисления циклогексанона, цикло-гексанола, органических кислот, некоторых спиртов и др. Для последующей стадии используют циклогексанон, который оксимирует-ся в циклогексаноноксим, а последний перерабатывают в капролактам. Циклогексанол превращают в циклогексанон дегидрированием. Задача разделения сводится главным образом к выделению из реакционной смеси чистых циклогексанона и циклогексанола. Вследствие того, что разница в температурах кипения этих продуктов при атмосферном давлении мала — составляет всего 5°, прибегают к ректификации под вакуумом, что способствует улучшению условий разделения. Кроме того, переход к вакууму улучшает температурные условия разделения, что весьма существенно, ввиду недостаточной термической стойкости циклогексанона. [c.8]

Получение капролактама. Гидрированием бензол переводят в циклогек сан, который при 150 °С и 3,5 МПа (35 атм) каталитически окисляют кисло родом воздуха до смеси циклогексанола с циклогексаноном, а затем до чисто го кетона. Действием гидроксиламина (или сульфата гидроксиламмония) дик логексанон переводят в циклогексаноноксим, который путем обработки его дымящей серной кислотой превращается в е-капролактам. Схема процесса [c.587]

В качестве побочного продукта нри нитровании циклогексана образуется до 25 % адипиновой кислоты. В СССР этот метод осваивается в про-Д1Ышленности. Выход оксима из циклогексана по этому методу составляет около 50%. С более высоким выходом, до 90—95%, циклогексаноноксим может быть получен фотохимическим оксимированием циклогексана по реакции [5] [c.206]

Циклогексаноноксим (VIH) [10]. Важно, чтобы циклогексан был чистым использованный в работе [10] углеводород имел т. кип. 80°, пЪ 1,4260. Хлористый нитрозил был получен разгонкой технического продукта и имел т. кип. —4°. Были использованы различные реакционные сосуды и источники ультрафиолетового света (см. оригинальную работу). Реакцию проводили при низкой температуре (от —30" до 0°), Хлористый нитрозил вводили в цик-логексаи медленно и непрерывно, защищая N4 ) 1 от действия ультрафиолетового света. Солянокислый циклоге-ксанонокси 1 выпадал в виде кристаллов с т. пл. 70—88 . [c.258]

При действии олеума циклогексаноноксим перегруппировывается в капролактам, который получают с выходом 85—90%-Еще больший интерес представляет метод фотохимического нитрозирования циклоалканов, являющийся общим для получения капролактама и других лактамов. Фотохимическое нитрозирование можно осуществить при О—30 °С смесью оксида азота с хлором или нитрозилхлоридом NO I. При облучении реакционной массы протекает радикально-цепной процесс, причем зарождение цепи происходит путем гомолитического расщепления молекулы хлора или нитрозилхлорида [c.555]

Циклогексаноноксим может, быть также получен гидрированием фенола (3) до циклогекбанона (4). и последующем оксимированием. Гидрирование ведут в газовой фазе над пал ладиевым катализатором на цеолите при 140—170 С при атмосферном давлении (выход 95%). Превращение фенола (3) В-циклогексанол (5), используемое в меньше масштабе, протекает почти количественно над кремний- или алюминийоксидном катализатором при 120—200 °С и давлении водорода 2 МПа.. Гидрированием анилина (16) получают циклогексиламин (26) на кобальтовом катализаторе при 230 и давлении 6 МПа. Основное применение циклогексиламина — производство ускорителя вулканизации каучука ] -циклогексилбензотиазол-2-сульфенамида. Объем выпуска циклогексанона в мире измеряется сотнями, а циклогексиламина— дес ятками тысяч тонн [1]. [c.479]

Г. и его соли применяют в аналитич. химии для очистки высших альдегидов и кетонов (через оугсимы), для получения океимов — таких, как диметилдиоксим и циклогексаноноксим. Последний является промежуточным продуктом в произ-ве капролактама, применяемого для нолучения капрона. Г. и его производные ядовиты. [c.457]

Нитрозирование проводят при об.лучении р-ра NO I в циклогексане видимым светом (450—550 лшк) и непрерывном насыщении р-ра газообра.эным НС1. Полученный хлоргидрат циклогексаноноксима перерабатывают в собственно оксим и затем в К., либо непосредственно направляют на перегруппировку. К группе способов, включающих стадию получения циклогексаноноксима, следует отнести и получение К. из анилина. Способ заключается в восстановлении анилина до циклогексиламина, окислении последнего до циклогексанона и циклогексанола и дальнейшей переработке, как описано выше. Однако этот способ технологически менее эффективен. Эффективность его может быть существенно повышена прямым окислением циклогексиламина в циклогексаноноксим. [c.208]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.480 , c.482 , c.612 , c.711 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.42 , c.482 , c.618 , c.681 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология