Салол салициловой кислоты

Производные салициловой кислоты ацетилсалициловая кислота (аспирин) и фениловый эфир салициловой кислоты (салол) применяются как лекарственные средства. Приведите схемы их получения из бензола, [c.189]

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

Салол см. Фениловый эфир салициловой кислоты [c.434]

Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раздражающим действием кислоты салициловой. Для этого он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидролизуется с образованием натриевых солей кислоты салициловой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенилсалицилата поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфиров вошел в литературу как принцип салола> М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов. [c.234]

Фенол относится к числу многотоннажных продуктов основного органического синтеза. Мировое производство его составляет около 5 млн. т. Около половины производимого фенола используется при получении фенолоформальдегидных полимеров. Далее, в убывающем порядке, фенол потребляется в производствах дифенилолпропана, капролактама, алкилфенолов, адипиновой кислоты и различных пластификаторов. Фенол используется также для получения хлор- и нитрозамещенных фенолов и салициловой кислоты. На основе этих полупродуктов производятся разнообразные красители, пестициды, фармацевтические препараты (салол, аспирин и др.), присадки к моторным топливам, маслам и пластмассам (алкилфенолы), поверхностноактивные вещества. В водных растворах фенол используется в качестве антисептического средства. На рис. 16.1 представлены некоторые направления использования фенола. [c.351]

Сложный эфир салициловой кислоты (по карбоксильной группе) и фенола называется салолом [c.480]

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и поэтому широко применяется для консервирования фруктов, пищевых продуктов, белков, вина и т. д. В медицине она применяется наружно как антисептическое и дезинфицирующее средство, а при приеме внутрь является специфическим средством против суставного ревматизма, Ее ацетильное производное, аспирин СбН4(ОСОСНз)СООН (т. пл. 135°), оказывает жаропонижающее, антиневралгическое, а также болеутоляющее действие и имеет широкое применение. Известное антисептическое средство салол является фениловым эфиром салициловой кислоты (т. пл. 42—43 ) и получается в результате сплавления салициловой кислоты с фенолом и хлорокисью фосфора. [c.660]

Схема синтеза аспирина включает карбоксилирование сухого фенолята натрия (1) при нагревании под давлением. После выделения о-салицилата натрия (2) его превращают действием H I в свободную салициловую кислоту (3), которую затем ацетилируют уксусным ангидридом или кетеном. Метилированием кислоты (3) метанолом синтезируют метилсалицилат (салол, 5), применявшийся ранее наружно при ревматизмах, артритах и радикулите. Действием водного аммиака на салол (5) синтезируют салициламид (6) - еще одно лекарственное вещество со свойствами аспирина [c.67]

Из фенола получают пикриновую кислоту. Кроме того, фенол играет значительную роль в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Наконец, его применяют как исходный материал при синтезе некоторых лекарственных веществ, в частности салициловой кислоты (стр. 659), ее эфиров (например, салола, стр. 660) и т. п. [c.542]

Так, например, фенол используется в качестве исходного продукта в производстве феноло-формальдегидных смол (является основой некоторых видов пластических масс), капролактама (сырье для получения синтетического волокна—капрона), фармацевтических препаратов (аспирин, салол, салициловая кислота), душистых веществ, синтетических дубителей и др. [c.124]

Фенол применяется для получения фенол-формальдегидных и фур-фурол-формальдегидных смол, пластических масс типа фенолит , эпоксидных смол, промежуточных продуктов — гексаметилендиамина, адипи-новой кислоты и капролактама, идущих для изготовления искусственного волокна (найлона, капрона), а также для синтеза красителей, моющих средств, гербицидов, инсектисидов, салициловой кислоты и некоторых медикаментов (аспирин, салол), специальных присадок к смазочным маслам и т. п. [c.509]

САЛОЛ (мусол, фениловый эфир салициловой кислоты) С13Н10О3 — белый кристаллический порошок, т. пл. 42° С, почти нерастворим в воде. С. дезинфицирует мочевые пути, применяют при заболеваниях желудка, кишок, циститах. [c.218]

Некоторые производные салициловой кислоты являются эффективными лекарственными препаратами, например аспирин — жаропонижающее средство, салол — желудочное. [c.409]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. кип. 224 °С) служит ароматизирующим веществом и противоревматическим средством. Салол, фениловый эфир салициловой кислоты (т. пл. 43 °С) Может быть получен из фенола, салициловой кислоты и хлороксида фосфора он используется как мягкий антисептик для дезинфекции мочевых путей. Большое значение приобрела ацетилсалициловая кислота (т.пл. 137°С), которую Получают в промышленности ацетилированием салицилоЁОй кислоты уксусйым ангидридом в ледяной уксусной кислоте в присутствии пиридина. Она известна как анальгетик и антипиретик. [c.447]

Замещенные фениловые эфиры салициловой кислоты можно получить нагреванием салициловой кислоты с соответствующими фенолами в присутствии хлорокиси фосфора - , треххлористого фосфора пятихлористого фосфора фосгена или хлористого тионила , а также при нагревании фенола вместе с салолом . [c.546]

Для получения салола нагревают смесь салицилата натрия с треххлористым фосфором и фенолом таким образом, промежуточным продуктом является хлорангидрид салициловой кислоты. [c.480]

Салициловая кислота и фенол из салола [c.197]

Салол впервые синтезирован М. В. Ненцким (1886 г.). Целью синтеза являлось создание препарата, не измеияющегосн в желудке, но гидролизующегося в кишечнике благодаря щелочной среде на фенол и салициловую кислоту, обладающие дезинфицирующими свойствами. [c.175]

А. М. Халецкий [222] открывал висмут щелочным раствором станнита в фармацевтических смесях, состоящих из основного нитрата висмута и салола, окиси цинка, а также салициловой кислоты и вазелина. Анализируемое вещество обрабатывают НС1 (уд. в. 1,12) и в профильтрованном растворе открывают висмут капельным методом. Открываемый минимум — 12 у Bi. [c.271]

Споры N. apis очень устойчивы. В различных белковых остатках, в воске и меде споры сохраняют жизнеспособность очень долго. В экскрементах пчел на рамках, под восковым покровом в пыльце и меде при обычной температуре в сухом месте или на солнце споры обычно сохраняли жизнеспособность 2—4 месяца. Такие химические вещества, как салол, салициловая кислота, бетанафтол и другие при концентрациях 1 500 до 1 2000 уничтожают споры в течение 30 минут. Несколько быстрее действуют пары формалина и ледяной уксусной кислоты, очень эффективных при фумигации ульев, их перегородок, рамок и другого оборудования. Для обработки одного улья расходуется 200—300 мл концентрированного химиката, который испаряют в закрытом помещении (камере) или под пленкой. Продолжительность фумигации не менее 24 qa oB [12]. [c.500]

Кроме этого Ф. получают сплавлением солей бензолсульфокислоты со щелочами. Ф. применяют в производстве фенолформальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (салициловой кислоты, салола, аспирина), водный раствор (карболовая кислота) применяют для дезинфекции помещений, белья, мест общественного пользования и др. Из Ф. готовят алкилфенолы, которые служат для стабилизации бензинов, масел на их основе прои зводят поверхностно-активные вещества. Ф. является первым членом гомологического ряда фенолов—ароматических соединений, содержащих гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. [c.260]

Салициловая кислота — сильный антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктов (варенья, икры и др.). Ее эфиры (аспирин, салол и некоторые другие) представляют собой лекарственные вещества. Значительное количество ее используют в синтезе ааокрасителей (в качестве азосоставляющей стр. 398). [c.384]

Какое количество фенола необходимо для получения 1000 кг салола, если выход салициловой кислоты в реакции Кольбе — Шмитта составляет 97% от теоретического, а при превращении салициловой кислоты в салол — 94 % от теоретического [c.126]

Салициловая кислота в виде солен применяется в медицине в качество жаропонижающего н противоревматического средства. Широкое применение в медицине имеют производные салициловоп кислоты ацетилсалициловая кислота — аспирин (в качестве жаропонижающего средства) п фениловый эфир салициловой кислоты салол (в качестве дезинфицирующего средства при кишечных заболеваниях) [c.295]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. пл. —8°С т. кип. 2 3 °С) встречается во многих растениях впервые он был обнаружен как душистое начало эфирного масла Gaultheria (гаултериевое масло). Метилсалицилат является одним из трех производных салициловой кислоты, нашедших применение в медицине. Вторым из них является ацетилсалициловая кислота, или аспирин (т. пл. 137 °С рЛ к = 3,48), а третьим — фениловый эфир салициловой кислоты — салол (т. пл. 43 °С) [c.351]

ФЕНИЛСАЛИЦИЛАТ. САЛОЛ. ФЕННЛОВЫЙ ЭФИР САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ [c.175]

Исходя j[ i фенола, гюлучают эноксидные полимеры, гербициды, салициловую кислоту, аспирин, салол и другие лекарственные вещества. Он применяется также ь нронзводстпе синтетических душистых веществ, сиитетических дубитс.пен н г. д, [c.432]

Подобно фенилсалицилату ( салолу ) [1] бегол рекомендовано получать нагреванием смеси салициловой кислоты и р-нафтола с хлорокисью фосфора [2, 3], причем выход бетолз таким путем в патентах не приведен, а на практике он не превышает 30% от теоретичес сого. [c.63]

Салициловая кислота является важнейшей ароматической карбоновой кислотой. Она содержится во многих лекарственных растениях (например, бруснике) и обладает сильным антисептическим действием. Поэтому на ее основе синтезируют такие лекарства, как аспирин (ацетилсалициловая кислота), классическое жаропонижающее и болеутоляющее средство, салол (фе-нилсалицилат) — средство при желудочно-кишечных заболеваниях и др. [c.612]

Придленяется в значительных количествах для ироизводства салициловой кислоты, медикаментов (салол), искусственных смол и лаков (бакелит) и в синтезе красителей. Ввиду недостаточных количеств каменноугольного фенола продукт получается в значительных размерах синтетически из бензола. [c.16]

Убедительных доказательств образования указанных промежуточных соединений не имеется. Дисалицилид (IV) образуется при перегонке ацетата салициловой кислоты при уменьшенном давлении [7]. Фениловый эфир соединения V получается только [8] при пиролизе салола в присутствии небольших количеств соды [9]. Третий промежуточный продукт (VI) может получаться из салола с помощью перегруппировки Фриса, и его образование при высоких температурах происходит даже без кислого катализатора. [c.322]

Салициловокислый натрий и другие производные салициловой кислоты (аспирин, салол) широко применяются в качестве лекарств. Свободная салициловая кислота может иметь токсикологическое значение. И. Гадамер указывает даже на смертельные отравления ею . Возможность применения салициловой кислоты для консервирования пищевых и вкусовых продуктов, например, яблочного теста, употребляемого для приготовления пастилы, вин и т. д. (что запрещено соответствующими постановлениями), в некоторых случаях делает необходимым судебно-химическое исследование на салициловую кислоту. Необходимо иметь в виду, что следы салициловой кислоты широко распространены в растительном мире [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология