Салициловая кислота и фенол из салола

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раздражающим действием кислоты салициловой. Для этого он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидролизуется с образованием натриевых солей кислоты салициловой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенилсалицилата поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфиров вошел в литературу как принцип салола> М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов. [c.234]

Фенол относится к числу многотоннажных продуктов основного органического синтеза. Мировое производство его составляет около 5 млн. т. Около половины производимого фенола используется при получении фенолоформальдегидных полимеров. Далее, в убывающем порядке, фенол потребляется в производствах дифенилолпропана, капролактама, алкилфенолов, адипиновой кислоты и различных пластификаторов. Фенол используется также для получения хлор- и нитрозамещенных фенолов и салициловой кислоты. На основе этих полупродуктов производятся разнообразные красители, пестициды, фармацевтические препараты (салол, аспирин и др.), присадки к моторным топливам, маслам и пластмассам (алкилфенолы), поверхностноактивные вещества. В водных растворах фенол используется в качестве антисептического средства. На рис. 16.1 представлены некоторые направления использования фенола. [c.351]

Сложный эфир салициловой кислоты (по карбоксильной группе) и фенола называется салолом [c.480]

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и поэтому широко применяется для консервирования фруктов, пищевых продуктов, белков, вина и т. д. В медицине она применяется наружно как антисептическое и дезинфицирующее средство, а при приеме внутрь является специфическим средством против суставного ревматизма, Ее ацетильное производное, аспирин СбН4(ОСОСНз)СООН (т. пл. 135°), оказывает жаропонижающее, антиневралгическое, а также болеутоляющее действие и имеет широкое применение. Известное антисептическое средство салол является фениловым эфиром салициловой кислоты (т. пл. 42—43 ) и получается в результате сплавления салициловой кислоты с фенолом и хлорокисью фосфора. [c.660]

Из фенола получают пикриновую кислоту. Кроме того, фенол играет значительную роль в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Наконец, его применяют как исходный материал при синтезе некоторых лекарственных веществ, в частности салициловой кислоты (стр. 659), ее эфиров (например, салола, стр. 660) и т. п. [c.542]

Фенол применяется для получения фенол-формальдегидных и фур-фурол-формальдегидных смол, пластических масс типа фенолит , эпоксидных смол, промежуточных продуктов — гексаметилендиамина, адипи-новой кислоты и капролактама, идущих для изготовления искусственного волокна (найлона, капрона), а также для синтеза красителей, моющих средств, гербицидов, инсектисидов, салициловой кислоты и некоторых медикаментов (аспирин, салол), специальных присадок к смазочным маслам и т. п. [c.509]

Замещенные фениловые эфиры салициловой кислоты можно получить нагреванием салициловой кислоты с соответствующими фенолами в присутствии хлорокиси фосфора - , треххлористого фосфора пятихлористого фосфора фосгена или хлористого тионила , а также при нагревании фенола вместе с салолом . [c.546]

Наряду с салициловой кислотой, которую в значительной степени перерабатывают в лекарственные препараты (салол, аспирин) и красители, в промышленности путем карбоксилирования соответствующих фенолов получают также 2-окси-4-аминобензойную кислоту [л-аминосалициловую кислоту (ПАСК) — средство против туберкулеза], 2-оксинафталин-З-кар-боновую кислоту (для красителей типа нафтола-А5) и другие кислоты. [c.323]

Кроме спиртов, сложные эфиры образуют с карбоновыми кислотами также фенолы. Некоторые из этих сложных эфиров имеют большое практическое значение. Например, фениловый эфир салициловой кислоты (или салол) находит применение как лекарственное вешество. Салол получают сплавлением салициловой кислоты с фенолом и хлорокисью фосфора [c.148]

Из каменноугольного дегтя получают жидкие углеводороды — бензол и толуол, твердый — нафталин, а также фенол, или карболовую кислоту, и ряд других веществ. Эти соединения имеют очень большую ценность, так как служат сырьем для получения почти всех красителей, применяемых в текстильной промышленности (синее индиго, применяемое для кубового крашения, ализарин), многих лекарственных веществ (салициловая кислота, стрептоцид, салол, аспирин, фенацетин), взрывчатых, душистых веществ, проявителей для фотографии. [c.214]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. кип. 224 °С) служит ароматизирующим веществом и противоревматическим средством. Салол, фениловый эфир салициловой кислоты (т. пл. 43 °С) Может быть получен из фенола, салициловой кислоты и хлороксида фосфора он используется как мягкий антисептик для дезинфекции мочевых путей. Большое значение приобрела ацетилсалициловая кислота (т.пл. 137°С), которую Получают в промышленности ацетилированием салицилоЁОй кислоты уксусйым ангидридом в ледяной уксусной кислоте в присутствии пиридина. Она известна как анальгетик и антипиретик. [c.447]

Твердый остаток представляет собой смесь ряда веществ на нутч-фильтре после отделения основной массы раствора, идущего на кристаллизацию салола. Он содержит салициловую кислоту, частично салол и побочные продукты синтеза салола. Остаток используют при новом цикле получения салола. В нем определяют содержание влаги, фосфористой кислоты, фенола, салола и салициловой кислоты. [c.429]

Для получения салола нагревают смесь салицилата натрия с треххлористым фосфором и фенолом таким образом, промежуточным продуктом является хлорангидрид салициловой кислоты. [c.480]

Так, например, фенол используется в качестве исходного продукта в производстве феноло-формальдегидных смол (является основой некоторых видов пластических масс), капролактама (сырье для получения синтетического волокна—капрона), фармацевтических препаратов (аспирин, салол, салициловая кислота), душистых веществ, синтетических дубителей и др. [c.124]

Кроме этого Ф. получают сплавлением солей бензолсульфокислоты со щелочами. Ф. применяют в производстве фенолформальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (салициловой кислоты, салола, аспирина), водный раствор (карболовая кислота) применяют для дезинфекции помещений, белья, мест общественного пользования и др. Из Ф. готовят алкилфенолы, которые служат для стабилизации бензинов, масел на их основе прои зводят поверхностно-активные вещества. Ф. является первым членом гомологического ряда фенолов—ароматических соединений, содержащих гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. [c.260]

Кроме спиртов, сложные эфиры образуют с карбоновыми кислотами также фенолы. Некоторые из этих сложных эфиров имеют большое практическое значение. Например, фениловый эфир салициловой кислоты (или салол) применяют как лекарствен- [c.130]

Салол впервые синтезирован М. В. Ненцким (1886 г.). Целью синтеза являлось создание препарата, не измеияющегосн в желудке, но гидролизующегося в кишечнике благодаря щелочной среде на фенол и салициловую кислоту, обладающие дезинфицирующими свойствами. [c.175]

Отогнанный фенол смешивают с молекулярным количеством салициловой кислоты и прибавлением хлорокиси фосфора превращают его в салол таким же способом, какой описан в статье [c.282]

Применяется в медицине как бактерицидное средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие салола основано на том, что при его гидролизе освобождаются фенол и салициловая кислота, обладающие бактерицидными свойствами. [c.166]

Салициловая кислота и фенол из салола [c.197]

Как из фенола получить фениловый эфир салициловой кислоты (салол) и уксуснокислый эфир салициловой кислоты (ацетилсалициловая кислота) Написать схему превращений. [c.124]

Какое количество фенола необходимо для получения 1000 кг салола, если выход салициловой кислоты в реакции Кольбе — Шмитта составляет 97% от теоретического, а при превращении салициловой кислоты в салол — 94 % от теоретического [c.126]

Получение салола. В данной реакции салициловая кислота взаимодействует с фенолом как кислота. В результате реакции образуется сложный эфир салициловой кислоты и фенола — салол [c.113]

Исходя j[ i фенола, гюлучают эноксидные полимеры, гербициды, салициловую кислоту, аспирин, салол и другие лекарственные вещества. Он применяется также ь нронзводстпе синтетических душистых веществ, сиитетических дубитс.пен н г. д, [c.432]

По описанным выше методикам можно определять следующие фенолы 3-аминофенол, гваякол, 1,4-диоксибензофенон, карвакрол, о- и и-крезолы, ксиленолы, метилсалицилат, нафтолы, 3-нитроанилин, 2-оксиацетофенон, 4-оксибензойную кислоту и ее эфиры, 2-оксидифенил, 8-оксихинолин, орцин, пирогаллол, пирокатехин, резорцин, салидиловый альдегид, салициловую кислоту, салол, тимол, фенол, флороглюцин и многие другие фенолы [4, 15, 21—24]. [c.76]

Дезинфицирующее действие салола основано на его гидролизе в кишечнике в результате этого процесса освобождаются фенол и салициловая кислота, которые обеззараживают среду кишечника. [c.114]

Фенол применяется в производстве фенолоформальдегидных смол, капролактана, ортокрезола, пикриновой кислоты, разнообразных красителей и пестицидов, лекарственных веществ (салициловой кислоты, салола, аспирина и др.). Из фенола готовят алкилфеноляты, которые служат присадками для топлив и масел. На их основе производят поверхностноактивные вещества. Фенол применяют и как антисептик. [c.25]

Придленяется в значительных количествах для ироизводства салициловой кислоты, медикаментов (салол), искусственных смол и лаков (бакелит) и в синтезе красителей. Ввиду недостаточных количеств каменноугольного фенола продукт получается в значительных размерах синтетически из бензола. [c.16]

Поскольку фенолы из-за низком нуклеофильпостм мс вступают в реакцию этерификации (см. 8.1.4.3), фемиловыи эфир салициловои кислоты — ф е н и л с а л и ц и л а т (салол) — получают ири взаимодействии са ии(иловой кислоты, фенола и фосфорилхлорида. Сначала 113 салициловой кислоты и фосфорилхлорида образуется ее хлор-аншдрид, т. е. более активный ацилирующий реагент, чем сама салициловая кислота, а затем ироисходит ацилирова1Н1С фенола. [c.330]

В производстве взрывчатых веществ фенол служит сырьем для получения пикриновой кислоты или мелинита (тринитро-фенол). 3 фаолмацевтической промышленности из фенола готовят салициловую кислоту и ее производные — аспирин, салипирин, салол и др. Фенол служит сырьем для получения п-оксифениларсиновой кислоты — исходного продукта для получения сальварсана. [c.134]

Простейшим представителем фенолокислот является салициловая или орто-оксибензойная кислота. Салнцило -вая кислота обнаруживает свойства и кислот, и фенолов. Она может давать два вида сложных эфиров 1) с уксусной кислотой она реагирует как фенол, образуя сложный эфир, называемый аспирином 2) с фенолом она реагирует как кислота образующийся при этом сложный эфир называется салолом. Как сама салициловая кислота, так и ее производные — соли и эфиры — имеют широкое применение в медицине. [c.73]

Взаимодействием салициловой кислоты с фенолом и PO I3 получают салол (фенилсалицилат), также использующийся в качестве антисептика [c.142]

Салол кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде салол в водных растворах не дает реакции окрашивания с РеС1з, однако его спиртовые растворы окрашиваются от РеС1з в фиолетовый цвет. Салол гидролизуется медленно. В медицине салол применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Дезинфицирующее действие салола связано с его гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. [c.322]

Генгринович А. И. Применение солянокислого раствора хлористого иода для объемно-аналитических определений. Количественное определение фенолов [фенол, салициловая кислота, салол]. Фармация, [c.266]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология