Салициловая кислота и ее сложные эфиры

Рис. 21-14. Некоторые из распрюстра-ненных производных бензола. Салициловая кислота может образовывать сложные эфиры двумя способами используя гидроксильную группу, как в аспирине, либо карбоксильную группу, как в метилсалицилате. В отличие от алифатических спиртов фенолы представляют собой кислоты, хотя и значительно более слабые, чем кар-

Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раздражающим действием кислоты салициловой. Для этого он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидролизуется с образованием натриевых солей кислоты салициловой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенилсалицилата поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфиров вошел в литературу как принцип салола> М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов. [c.234]

Аспирин — сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами. Как следует из проведенного опыта, эфирная связь осуществляется в нем за счет фенольной группы. Карбоксильная группа остается свободной, сообщая аспирину кислые свойства. Отсюда и рациональное название аспирина — ацетилсалициловая кислота. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота очень легко подвергается [c.138]

Полученное соединение известно в медицине под названием аспирин (в последнее время стали употреблять химическое название — ацетилсалициловая кислота). Оно является жаропонижающим и болеутоляющим средством. При действии на салициловую кислоту фенола и хлорокиси фосфора образуется сложный эфир за счет карбоксильной группы и гидроксила фенола [c.210]

Сложный эфир салициловой кислоты (по карбоксильной группе) и фенола называется салолом [c.480]

При реакции с уксусной кислотой салициловая кислота проявляет себя как фенол и за счет гидроксила в ядре вбразует уксусносалициловый эфир, который называют также ацетилсалициловой кислотой, или аспирином. В реакции же с фенолом салициловая кислота ведет себя как кислота и образует сложный эфир за счет карбоксильной группы он называется фениловым эфиром салици- [c.383]

Реакция. Бромирование Р-дикарбонильной системы с последующим элиминированием НВг и образование.м ароматического соединения. Одновременно происходят расщепление сложного эфира и декарбоксилирование образовавшейся карбоновой кислоты (ср. декарбоксилирование салициловой кислоты). [c.325]

Салициловая кислота образует сложные эфиры как со спиртами и фенолами, так и с кислотами. [c.480]

Вы проведете конденсацию салициловой кислоты с метанолом и получите сложный эфир, называемый метилсалицилатом. [c.222]

Водорастворимые органические кислоты (муравьиная, уксусная, салициловая, янтарная и др.) и вещества, из которых при определенных условиях могут получиться кислоты (сложные эфиры, альдегиды, хлористый метил, растворенные в воде или спирте), опасны для магния (табл. 10.10). [c.549]

Салициловой кислоты сложные эфиры [c.335]

Образуется диметиловый эфир салициловой кислоты — он одновременно и простой, и сложный. Гидролизуется только сложноэфирная группа. Конечный продукт — простой метиловый эфир салициловой кислоты. [c.200]

Салол, см. Салициловой кислоты сложные эфиры. [c.336]

ЭФИР МЕТИЛОВЫЙ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, сложный [c.136]

Сложный эфир салициловой кислоты (по фенольной группе) с уксусной кислотой известен под названием аспирина. Он может быть получен действием хлористого ацетила или уксусного ангидрида на салициловую кислоту [c.480]

Применяемые для этой реакции катализаторы, в основном галогениды металлов, весьма разнообразны. Наиболее часто используются, по-видимому, хлориды алюминия, олова(1У), титана(1У) и цинка. Находят применение также катализаторы других типов п-толуолсульфокислота, фтористый водород, трехфтористый бор и в особенности полифосфорная кислота в некоторых случаях реакцию проводят в отсутствие катализатора. В этих случаях применяют облучение в полярных растворителях, например в метиловом спирте такая реакция называется фотореакцией Фриса. Так, при облучении фенилового эфира салициловой кислоты получают 28% 2,2 - и 32% 2,4 -диоксибензофенона [27]. Термическую реакцию обычно проводят, нагревая смесь сложного эфира и катализатора до 80—180 °С или (используя какой-нибудь растворитель) при более низкой температуре. В качестве растворителей применяют нитробензол, тетра- хлорэтан, сероуглерод или хлорбензол. [c.127]

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную термометром, доходящим до дна колбы, и обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой (примечание 1), помещают 138,1 г (1 моль) салициловой кислоты и 128, 6 г (1 моль) л-хлорфенола и к содержимому колбы прибавляют 58,3 г (0,38 моля) хлорокиси фосфора. Смесь нагревают и время от времени перемешивают ее вращательным движением температуру поддерживают при 75—80°. Через 4 часа реагенты переходят в расплавленное состояние реакционную массу при энергичном перемешивании медленно приливают к раствору 120 г соды в 800 мл воды. Выпавший в осадок сложный эфир отфильтровывают, промывают четырьмя порциями воды по 200 мл и сушат на воздухе. Выход неочищенного л-хлорфенилового эфира салициловой кислоты составляет 174—189 г (70—76% теоретич.) т. пл. 65—66° После перекристаллизации из абсолютного этилового спирта получают 136—154 г чистого препарата (55—62%) т. пл. 69,5—70,5°. Вторую порцию вещества можно получить, если [c.545]

Кальциевые соли алкилированных сложных эфиров салициловой кислоты. ........ [c.324]

Сложные эфиры салициловой кислоты. . . 2245639 13.06.1946 [c.339]

Упомянутый ранее главный компонент жаропонижающих таблеток и выпускаемых в ГДР таблеток от зубной боли — ацетилсалициловая кислота — тоже относится к классу сложных эфиров. Однако в данном случае салициловая кислота образует эфир за счет другой своей группы — гидроксила ОН, который эте-рифицируется уксусной кислотой . Поскольку получить это вещество в наших условиях трудно, проведем с ним лишь некоторые простые реакции. Таблетку ацетилсалициловой кислоты растворим при слабом нагревании и перемешивании в 200 мл воды. Проверим реакцию раствора с помощью индикаторной бумаги. Поскольку в веществе содержится незатронутая карбоксильная группа салициловой кислоты СООН, среда оказывается кислой. [c.265]

ВОЙ кислоты ЭФИР Метиловый САЛИЦИЛОВОЙ кислоты, простой ЭФИР МЕ1 ИЛОВЫЙ САЛИЦИЛОВОЙ КИс-МОТЫ, сложный ЭФИР МЕТИЛОВЫЙ СЕРНОЙ КИСЛО I, Ы ЭФИР МЕТИЛОВЫЙ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ЭФИР МЕТИЛОВЫИ ХЛОРМУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ ЭФИР МЕТИЛОВЫЙ ХЛОРУГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ [c.193]

Функции фотостабилизаторов выполняют известные соединения на основе производных салициловой кислоты, бензофенонов и бензотриазолов. В качестве стабилизаторов-антирадов можно применять ароматические соединения с конденсированными кольцами, некоторые типы стабильных радикалов и пр. Что касается механо- и биохимических стабилизаторов, то до сих пор их вообще не рассматривают как стабилизаторы ПВХ. Лубриканты, например, относят к специальным добавкам . Между тем они являются обязательной составной частью практически всех композиций, способствуя сохра- нению комплекса эксплуатационных свойств ПВХ. Механические воздействия, например при переработке, приводяа к ускоренному распаду ПВХ is-is Лубриканты снижают внутреннее трение, тем самым уменьшая опасность перегрева ПВХ во время пребывания в перерабатывающих машинах, обеспечивают равномерное распределение тепла в зоне пластикации полимера и, как следствие, способствуют повышению стабильности ПВХ Лубриканты внутреннего действия понижают вязкость композиции, способствуя ее переработке при более низких температурах. Именно по этой причине химические соединения, относящиеся к классу высокомолекулярных жирных кислот, сложных эфиров, длинноцепных спиртов и т. д., характеризующиеся свойствами лубрикантов следует причислять к механохимическим стабилизаторам ПВХ. [c.179]

При нагревании основных 1едных солей ароматических кислот происходит гидроксилирование по орго-положению [176]. Результаты улучшаются, если подвергать нагреванию карбоксилаты меди (II) в протонных растворителях [177]. Вследствие побочного процесса декарбоксилирования салициловых кислот или их сложных эфиров образуются фенолы [178]. Аналогичным образом при нагревании медных солей ароматических кислот с аммиаком при 220° С и при повыщенном давлении образуются ароматические амины [179]. См. также реакции 11-31 (т. 2), 14-5 и 14-10. [c.35]

Аспирин является сложным эфиром, образованным уксусной и салициловой кислотами. Как следует из проведенного опыта, эфирная связь осуществляется в нем за счет фенольной группы, на что указывает отсутствие фиолетовой окраски с Fe lg. Карбоксильная группа остается свободной, сообщая аспирину кислые свойства. Отсюда и рациональное название аспирина — ацетилсалициловая кислота. Как сложный эфир аспирин очень легко подвергается гидролизу при кипячении с водой. При этом, как видно из уравнения реакции, образуются уксусная кислота и салициловая кислота, содержащая свободную фенольную группу. [c.161]

Гидроксильная группа в орто-положении играет важную роль в гидролизе сложных эфиров и амидов салициловой кислоты. Довольно сложный график рН-зависимости константы скорости гидролиза п-нитрофенил-5-нитросалицилата (рис. [c.257]

Многие сложные эфиры обладают очень приятным запахом, а некоторые из них имеют знакомый вкус. Например, винтергреновое (гаульте-риевое) масло представляет собой сложный эфир салициловой кислоты и метилового спирта [c.461]

Иногда образованием сложного эфира добиваются получения препарата направленного действия. Например, феняловый эфир салициловой кислоты (феиилсалицияат) как сложный эфир распадается в кишечнике под влиянием щелочной среды [c.193]

Пропиленгликоль служит одним из исходных веществ для получения лекарственных препаратов. Так, эфир пропиленгликоля и сульфаметилфенилкарбаминовой кислоты обладает бактерицидной активностью [75]. Сложные эфиры пропиленгликоля и салициловой кислоты или ее производных обладают противолихорадочным, противовоспалительным и анальгетическим действием [76]. [c.206]

Салициловая (2-оксибензойная) кислота в виде сложных эфиров является составной частью некоторых эфирных масел. Ее получают из фенолята натрия и диоксида углерода под давлением 5—6 кгс/см 10 — 6-10 Па) и температуре 120—140°С по реакции Кольбе — Шмитта (1885 г.) [c.446]

К 23 весовым частям натрия, распыленным в 400 весовых частях сухого толуола, прибавляют 152 весовые части метилового эфира салициловой кислоты, и самостоятельно начавшуюся реакцию легким нагреванием доводят до конца. К полученной мелкораздробленной натриевой соли эфира прибапляют при охлаждении и взбалтывании раствор 48 весовых частей магния и 218 весовых частей бромистого этила Б эфире. По мере протекания реакции натриевая соль исчезает. По окончании реакции подкисляют разбавленной уксусной кислотой и толуольно-эфирный раствор экстрагируют 5%-ным раствором едкого кали. Для разложения образовавшегося сложного эфира щелочный раствор некоторое время нагревают на водяной бане. По охлаждении раствора э-гмилофенол осаждают углекислотой. Выделившееся масло застывает в виде кристаллов, которые перекристаллизовывают из лигроииа. Температура плавления 55,5 — 56 температура кшшиия 151 — 152°. [c.105]

Kai.iy, оказывает значительное сопротивление алкилированию. Так. салициловая кислота в тех условиях, в которых т- и р-оксибензойныс кислоты дают эфирокислоты, образует только сложный эфир [c.178]

Салициловая кислота растворима в воде, дает интенсивное шивание с хлоридом железа(III) (качественное обнаруже-фенольной гидроксильной группы). Она оказывает антипатическое, жаропонижающее и антигрибковое действие, но сильная кислота (рКа 2,98) вызывает раздражение пище-Ительного тракта и поэтому применяется только наружно, трь применяют ее производные — соли или эфиры. Салициловая кислота способна образовывать производные по [дой функциональной группе. Практическое значение имеют ицилат натрия, сложные эфиры по СООН-группе гтилсалицилат, фенилсалицилат) и ОН-груп- [c.273]

Некоторые сложные эфиры этилен- п пропиленгликолей, образованные салициловой, бензойной и ацетилбензойной кислотами, обладают терапевтическими свойствами [22, с. 328]. Метоксиэтия-никотин снижает содержание холестерина в крови. Полигликоли и их эфиры используются в медицине для приготовления легкопроникающих в кожу мазевых основ, в которые добавляются лекар- [c.326]

Хорошие результаты дает следующий простой способ ацети-лирования фенолов Фенол прибавляют к небольшому избытку водного раствора едкого натра или едкого кали, туда же добавляют измельченный лед, а затем уксусный ангидрид в небольшом избытке. Смесь взбалтывают в течение нескольких секунд, причем ацетильное производное выделяется в практически чистом состоянии. По этому способу можно получить фенилаце тате 98%-ным выходом. Точно также ацетилируются ди- и три-оксифенолы, нитро- и галоидозамещенные фенолы, а также сложные эфиры ароматических оксикислот. Салициловая кислота не вступает в эту реакцию, но / -оксибензойная и галловая кислоты превращаются таким путем в соответственные ацетильные произйодные с хорошим выходом. В этом случае, по окончании реакции раствор подкисляют для выделения ацети-лированной оксикислоты. [c.114]

Термическое разложение полученной соли с переходо Си —уСп и с образованием сложного эфира салициловой их замещенной салициловой кислоты [c.155]

Реакция. Бромированне р-дикарбонильной системы с последующим минированием НВг и образованием ароматического соединеиия. Одновременно происходят расщепление сложного эфира и декарбокси- Ирование образовавшейся карбоновой кислоты (ср. декарбоксилирова-салициловой кислоты). [c.325]