Антрацен из ализарина

До сих пор еще не имеется возможности установить правило относительно мест замещения. Отмечено, что иногда нитрование сопровождается окислением и осмолением органических веществ. Примерами таких соединений служат антрацен, ализарин и метилциклогексан. Единственным веществом, которое невозможно нитровать этим методом, является пиридин. [c.59]

Как можно различить а) нафталин и антрацен б) антрацен и антрахинон В) -1-нафтол и и-нафтиламин г) антрахинон и ализарин [c.144]

Исторически первым предложенным для этого методом была сухая перегонка с цинковой пылью, с помощью которой из ализарина впервые был получен антрацен. Более совершенный метод — нагревание соединения с концентрированной иодовОдородной кислотой иод давлением при 150—200°С. Однако при этом проходит и частичное гидрирование ароматических колец — получающиеся продукты нуждаются в последующем дегидрировании. Удобнее метод, при котором исходное соединение сплавляют с цинковой пылью и хлоридом цинка. [c.300]

При действии азотной кислоты на антрацен происходит окисление его в антрахинон. Концентрированная азотная кислота уже на холоду превращает диацетил ализарин в нитропроизводное [c.28]

Антрацен используется при производстве красителей ряда ализарина и индантрена (см. раздел 3.11). [c.280]

Основные научные работы посвящены исследованию синтетических красителей. Совместно с К- Гребе получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через бро- [c.299]

К. Гребе и К. Т. Либерман получили антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. [c.648]

Строение ализарина было установлено К. Гребе и К. Либерманом (1868 г.) на основании следующих реакций. При перегонке с порошком цинка ализарин превращается в антрацен. При конденсации фталевого ангидрида с пирокатехином в присутствии сорной кислоты получается (с небольшим выходом) ализарин наряду с изомером гистазарином [c.540]

Антрацен нашел широкое применение в качестве исходного сырья для производства ряда синтетических красителей. Производным антрацена является и ценный природный краситель ализарин (стр. 255), получаемый в настоящее время синтетически, исходя из антрацена. [c.125]

Восстановление цинковой пылью является очень важным методом установления строения скелета природных веществ. Так, Гребе и Либерман показали, что ализарин I может быть восстановлен в антрацен П и является фактически 1,2-диоксиантрахиноном [c.164]

Антрацен является промышленным продуктом, из которого получают некоторые красители, например ализарин (стр. 226). Большие количества антрацена расходуются для производства антрахи-иона. [c.129]

Гребе и Либерман в 1865 г. установили, что ализарин является производным антрацена. Они сделали этот вывод на том основании, что антрацен образуется при перегонке ализарина с цинковой пылью, затем подтвердили его синтезом ализарина (а также изомерного ему [c.475]

Картельное соглашение между Германией и Англией, заключенное в конце XIX в. о сбыте ализариновых красителей, приве- ло к приостановке производства на Щелковской фабрике ализарина (на германском антрацене). В 1913 г. в одном из официальных изданий сообщалось, что только что начинающее развиваться у нас производство искусственных красящих пигментов не может считаться прочно обоснованным до тех пор, пока не будет обеспечено сырьем внутреннего происхождения 12]. [c.58]

При перегонке с цинковой пылью, т. е. при реакции восстановления, Грабе сумел отнять от ализарина кислород и перевести его в антрацен. Если бы удалось, наоборот, окислить антрацен, то ализарин был бы одним из продуктов его окисления. Эта реакция была осуществлена гораздо скорее, чем ожидали ученые. [c.127]

В 1868 г. химики Ц. Гребе и Ц. Либерман установили, что основой красящего вещества марены является углеводород антрацен. Еще с 1840 г. было известно, что при окислении антрацена получается антрахинон. Получив из антрацена антрахинон и броми-руя его, Гребе и Либерман получили дибромантрахинон. При кипячении дибромантрахинона с едким кали они синтезировали краситель, тождественный с природным красителем ализарином, получаемым из корней марены. [c.205]

При перегонке ализарина С14Н8О4 с цинковой пылью образуется антрацен ализарин может быть получен из дибромантрахинона при сплавлении его со щелочью. Следовательно, краситель может представлять собой только диоксиантрахинон. [c.721]

Применение. Почти весь добываемый из каменноугольной смолы антрацен путем окисления перерабатывается в так называемый антрахинон (стр. 375) — исходное вещество для синтеза красителя ализарина и других так называемых антрахиноновых красителей (стр. 408). [c.350]

Синтез ализарина. В 1865 г. К. Гребе в К. Либерман перегоняя с цинковой пылью природный ализарин (С14Н8О4) выделили антрацен (СиНю), найденный Ж. Дюма и О. Лораном в каменноугольном дегте. В 1868 г. К. Гребе и К. Либерман получили ализарин но следующей схеме [c.245]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

Восстановление обеих СО-групп в хинонах до СН или Hj практикуется преимущественно при исследованиях структуры хиноиов и хиноидных соединений для определения углеводорода или оводорожеиного гетероциклического соединения, лежащего в основе таких соединений. Наиболее известен исторически метод Байера— нагревание вещества, смешанного с большим избытком цинковой пыли, в трубке илн реторте. Таким путем Гребе и Либерман получили антрацен нз ализарина, раскрыв впервые природу этого красителя и тем наметив путь к его синтезу. Из антрахинона также получается, понятно, антрацен,причем путь восстановления вероятно проходит по начерчевной выше схеме, включая и дигидроантранол (1) [c.399]

Получающиеся действием на антрацен азотной кислоты или двуокиси азота мезонитросоединения при нагревании с едкими щелочами выше 100° переходят в ализарин. Этот процесс может быть удовлетворительно проведен в техничес1шх условиях 9,10-Дихлорантрацен при действии азотной кислоты при низкой температуре дает соединение, -строение которого предположительно выражается формулой (1) [c.250]

И постукивают по трубке до тех пор, пока вещество не ляжет горизонтальным слоем. После того, как трубка будет эвакуирована и открытый конец заплавлен, конец ее, содержащий сублиманд, помещают горизонтально в печку так, чтобы другой конец выступал на открытый воздух. Сублимат собирается в этой более холодной части трубки. Для того чтобы обеспечить постоянство температуры сублимируемого вещества при работе в малом масштабе, конец трубки, содержащий сублиманд, может быть окружен нагреваемой рубашкой [81, 232], содержащей жидкость с соответствующей температурой кипения. Жидкость нагревается до кипения с обратным холодильником (рис. 24). Для этой цели может применяться прибор для сушки по Абдергальдену. Раньше в опытах по сублимации при давлениях около 0,001 мм применялся цельностеклянный прибор без шлифов [34, 35, 233]. В том случае, когда сублимируемое вещество может оказаться не вполне сухим и не свободным от летучих загрязнений, между приемником сублимата и насосом помещаются конденсирующие и адсорбционные ловушки [234]. Хинин легко сублимируется при температуре бани в 170—180°. В этом же аппарате сублимировались также морфин, индиго, ализарин, антрацен, хризен, камфорная кислота, кофеин, теобромин и кодеин. Сублиматор был улучшен [c.532]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Карл Гребе ( arl Graebe, 1841—1927) родился во Франкфурте. Работал у Р. Бунзена в Гейдельбергском университете, под руководством А. Кольбе в Марбурге, на фабрике красителей (короткое время), в лаборатории Э. Эрленмейера, ассистентом А. Байера. Профессор химии Лейпцигского (1869 г.). Кенигсбергского (с 1870 г.) и Женевского (1878—1906 гг.) университетов. Вместе с К. Либерманом синтезировал природный краситель ализарин и установил его строение, показав, что при восстановлении ализарина образуется антрацен. Первый обнаружил в каменноугольной смоле акридин и карбазол. Получил фталевую кислоту из нафталина и установил его бициклическую структуру. За выдающиеся исследования был награжден медалями Перкина, Лавуазье и Бертолле. [c.99]

Это сразу решило успех дальнейшего исследования — ведь осталось только определенным образом разместить вокруг каркаса четыре атома кислорода и удалить два водорода. Немецкие химики К- Г ребе и К- Либерман сумели это осуществить в том же году, в котором они выделили из продуктов реакции с цинком антрацен. В итоге для получения ализарина больше не нужно было губить экзотические растения он стал дешевым продуктом, производимым промышленностью в больших количествах [c.27]

В начальный период развития коксохимической промышленности антрацен применялся в качестве сырья для производства ализарина, первого естественного красителя, полученного синтетическим путем (1868). С открытием индантреновых кубовых красителей (1901), также получаемых из эtoгo углеводорода, антрацен приобрел еще большее значение. Поэтому высококипящие фракции каменно-угольной смолы много лет использовались в качестве источника антрацена. Некоторые из других углеводородов, имеющихся в каменноугольной смоле (стр. 147), хотя и производят в настоящее время, но в малых количествах, и они дороги. В процессе очистки и выделения часто применяют такие химические методы, как сульфирование, десульфирование и обработка щелочью или натрием. Так, технический антрацен имеет жел- [c.148]

Первый синтез антрацена осуществлен в 1866 г. Лимприхтом, который получил его нагреванием хлористого бензила с водой. В этом же году Бертло также обнаружил образование антрацена при пирогенетических процессах. Однако особое значение антрацен приобрел только после работы Гребе и Либермана, которые в 1868 г. получили антрацен при перегонке с цинковой пылью природного ализарина, доказав тем самым структуру последнего. Это открытие привело к синтезу первого красителя антраценового ряда. [c.280]

Ализарин, антрахинон, антрацен, бензойная кислота, хромо-троповая кислота, кодеин, куркумин, эллаговая кислота, гексахлорбензол, морин, морфингидрохлорид, нафталин, 1-нитрозо-2-нафтол, фталевая кислота, пирогаллол, пирокатехин, резорцин, хин-ализарин, гидрохлорид хинина, сахарин, Судан III, многие ароматические нитросоедннения. [c.184]

Критикуя узких эмпириков и прагматистов, которые отрицают роль научно-теоретических исследований в химии для практики, Менделеев подчеркивал, что в настоящее время многие теоретические исследования в химии не имеют непосредственного практического значения, но достаточно припомнить то обстоятельство, что бензин, фенол и антрацен были открыты в каменноугольном дегте давно, я только тогда, когда они были хорошо химически исследованы, нашлись для них разнообразные шримеиения, которые дали основание для фабрикации анилиновых красок, искусственного ализарина и многих фенольных препаратов. [c.193]

СнНю- Его структура ясно указывала на тесное родство с ализарином — 1,2-диокси-антрахиноном. Чтобы получить из каменноугольной смолы антрацен, нужно было достаточно сильно ее нагреть. Только при температуре около 300° антрацен начинает отгоняться и собирается в приемнике в виде бесцветных или бледно-желтых пластинчатых кристаллов. [c.127]

В 1901 году химик Рене Бон — специалист по крашению на анплино-содовой фабрике—попытался получить индиго из антрацена — исходного вещества при синтезе ализарина. Он, действительно, выделил голубой краситель, который отличался хорошими красящими свойствами, не линял при стирке и был чрезвычайно светопрочен. Бон назвал его индантреном, образовав это слово от индиго и антрацен. Новый краситель сразу нашел промышленное применение. Оказалось, что с помощью незначительных изменений исходных веществ и метода их обработки можно получить палитру этих красителей, обладающих чрезвычайно высокой стойкостью. [c.129]

Начало производства синтетических красителей в России установить трудно. Известно лишь, что с 80—90-х годов прошлого столетия в ряде городов России возникло значительное количество небольших по мощности красочных заводов, продукция которых неоднократно получала высокую оценку на промышленных выставках в России. Из производимых в России синтетических красителей наибольшее внимание уделялось ализарину. Отсутствие в России развитой перерабатывающей промышленности препятствовало получению необходимого для синтеза красителей ароматического сырья из каменноугольной смолы, хотя каменноугольную смолу в России начали получать еще в конце XVIII в. В 60-годах прошлого столетия в России существовал уже ряд газовых и коксовых заво-до В, однако большее количество перерабатываемой смолы привозилось в Россию из-за границы. Кроме смолы, в Россию ввозились также неочищенные бензол, фенол и антрацен, перерабатываемые на отечественных заводах. [c.6]

В настоящее время известны примеры взаимодействия органических молекул почти со всеми типами связей ионных подложек с диполями (или индуцированными диполями) органических молекул (например, ализарин/1 аС1), веществ с гомеополяр-ными связями между собой (сфалерит/ализарин, пентабромфенол) и с металлами (серебро/броманилин, антрахинон/сурьма). Хотя вопрос о силах взаимодействия в этих и многих других случаях эпитаксии органических веществ продолжает обсуждаться, можно считать установленным фактом, что даже неполярные молекулы и вещества со слабыми межмолекулярными силами способны образовывать ориентированные нарастания. Примером может служить эпитаксия ароматических углеводородов между собой (гексаэтилбензол/антрацен, фенантрен/гек-саэтилбензол) и с парафинами ( -октадекан/антрацен, фенан-154 [c.154]

Превратив антрацен в антрахинон, Гребе и Либерманн бромированием его получили дибромантрахинон, из которого кипячением с едким кали они синтезировали краситель, тождественный природному ализарину, выделенному из корней марены [c.255]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология