Бромбензол реакции

Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты, о-нитротолуола, фенола и бромбензола. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему. [c.123]

Оказалось, что в таких реакциях электрофильного замещения, как нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола, изотопный эффект практически отсутствует. Это позволяет однозначно считать, что названные реакции протекают по двухстадийному механизму и, следовательно, присоединение электрофильной частицы и отщепление протона происходят неодновременно. При этом лимитирующей стадией всего процесса является образование карбокатиона, когда еще не затрагивается связь Аг—Н. [c.315]

Напишите уравнения реакций между 1) бром-бензолом и цианидом калия, 2) бромбензолом и гидроксидом натрия, 3) о-хлортолуолом и амидом натрия (в аммиаке), 4) иодбензолом и ацетатом натрия, [c.154]

Реакционная способность бромбензола в реакциях электрофильного замещения составляет лишь 0,03 от реакционной способности незамещенного бензола. [c.418]

Промежуточное образование фенил-катиона при проведении реакции Шимана было доказано А. Н. Несмеяновым и Т. П. Толстой. Если термическое разложение предварительно тщательно высушенного тетрафторбората диазония проводить в присутствии таких слабых нуклеофилов, как хлор- и бромбензол, то образовавшийся на первой стадии чрезвычайно реакционноспособный фенил-катион заставит атомы галогена в этих соединениях предоставить свои неподеленные пары р-электронов для образования с ним ковалентной связи [c.458]

Описанный механизм иллюстрирует два важных аспекта химических реакций незавершенность большинства реакций и необходимость использования катализатора. Не из каждой распадающейся молекулы неустойчивого промежуточного продукта образуется бромбензол многие молекулы распадаются, приводя снова к исходному реагенту. В результате большинства синтезов появляется смесь, в которой желаемый конечный продукт является лишь одним из компонентов (в лучшем случае главным) среди ряда возможных продуктов. Одна из проблем химического синтеза заключается в разработке таких способов и путей синтеза, которые максимально увеличивают выход желаемого продукта. Часто длинный обходной путь лучше очевидного одностадийного синтеза, если более сложный синтез приводит практически к единственному продукту. [c.303]

Винил- и арилгалогениды менее реакционноспособны, чем алкилгалогениды. Винилбромид реагирует с магнием только в растворе тетрагидрофурана (реакция Нормана), а при реакции бромбензола обычно используют активацию иодом или бромом. Особенно трудно реагируют с магнием арилгалогени- [c.255]

В выделяющихся при этом газах обнаружена также окись углерода. Количественное исследование продуктов реакции, несомненно, помогло бы дать более удовлетворительное объяснение происходящим здесь сложным процессам. С олеумом [160, 169] сульфирование бромбензола протекает нормально с образованием [c.27]

Напишите реакции хлорметилирования лг-ксило-ла, анизола, бромбензола, нафталина, тиофена полученные соединения обработайте водным раствором щелочи. [c.169]

Ввиду того, что выходы в этих реакциях низкие, многие исследователи избегали их применения. Однако выходы алкилбензолов часто были не столь низкими, как можно было ожргдать на основании возможности одновременного образования трех продуктов конденсации, а также и другие побочных продуктов. Получение больших количеств алкилбензолов может быть объяснено тем, что реакция, вероятно, протекает с промежуточным образованием фенилнатрия, который легко реагирует е алифатическим галогенидом и труднее с ароматическим галогенидом. Все же реакция Вюрца-Фиттига может быть рекомендована для получения чистого алкилбензола, так как побочные продукты обычно легко отделяются. Например, при реакции бромистого этила и бромбензола образуются 7 -бутан и дифенил в качестве побочных продуктов, оба они очень легко отделяются от этилбензола перегонкой. Этот метод дает лучшие выходы при приготовлении к-алкилбензолов. В большом масштабе 151 реакция Вюрца-Фиттига была применена прп приготовлении н-де- [c.486]

Если в производстве фенилхлорсиланов заменить хлорбензол бромбензолом, реакция протекает с лучшими выходами и образуется меньше побочных продуктов. Вследствие высокой стоимости брома его приходится тщательно регенерировать. Исходя из этих соображений, надо полагать, что наиболее пригодными галогенидами для получения силиконовых мономеров следует считать хлориды. [c.99]

Напишите уравнения реакций, протекающих прк взаимодействии бромбензола в эфирном растворе с магнием, литием и натрием. Приведите механизм реакций. Что образуется, если на вещество, полученное в первой реакции, подействовать оксидом углерода (IV), а затем разбавленной соляной кислотой [c.155]

При действии амальгамы натрия на галогензамещенные бензола в щелочном растворе атомы галогенов легко замещаются атомами водорода с образованием бензола. Легче всего восстанавливается иодбензол, с бромбензолом реакция идет значительно медленнее [274]. [c.550]

Сколько бромбензола можно получить при реакции 156 г бензола с 325 г брома Какое из исходных веществ останется при этом в избытке [c.119]

При нагревании с обратным холодильником бромбензола с 10-кратным по весу количеством серной кислоты [168] получается сложная смесь продуктов реакции, состоящая из 3,5-дибромбензол-сульфокислоты, двух изомерных бромбензолдисульфокислот, л-ди-бромбензола, 1,2,4,5-тетрабромбензола и гексабромбензола. Образование этих соединений может быть объяснено окислением части бромбензола с выделением свободного брома и бромновати-стой кислоты и бромированием ими просульфированных и непро-сульфированных соединений. Присутствие 3,5-дибромбензолсуль-фокислоты заставляет предполагать протекание следующих реакций [c.27]

В капельную воронку наливают раствор 29,5 г бромбензола в 30 мл абсолютного эфира. Включают мешалку и при работающей мешалке прибавляют сразу 5—8 мл эфирного раствора бромбензола. Для начала реакции реакционную смесь нагревают на водяной бане, температура которой 40—55° С. [c.218]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

После того как реакция начнется (обесцвечивание иода, появление белой мути), баню убирают, через холодильник приливают еще 40 мл абсолютного эфира и по каплям прибавляют остаток эфирного раствора бромбензола с такой скоростью, чтобы все время происходило легкое кипение эфира. [c.218]

Алкилирование фтор-, хлор- и бромбензолов бутеном-2 нрово-дилось как описано выше. Фторбензол по индукционному периоду, по тепловому эффекту и интенсивности поглощения бутена-2 напоминает бензол, хотя алкилат образует с более низким выходом. Хлорбензол оказался наименее реакционноспособным в данной реакции, как это видно из данных табл. 93, по выходу основных продуктов реакции. [c.148]

Получение т-хлорпропилфенилкетона [84]. 13 г 7-хлорбутиронитрила в 100 мл аб солютного эфира медленно введено в эфирный раствор бромистого фенилмагния, полученного из 5,2 г магния и 40 г бромбензола. Реакция все время проводилась при охлаждении льдом. Через 2—4 часа смесь, принявшая консистенцию пасты, вылита в разбавленную соляную кислоту со льдом, и побочные продукты немедленно экстрагированы эфиром. Солянокислая соль имида, оставшаяся в водном слое, оставлена на 24 часа при комнатной температуре. За это время имид сполна гидролизовался, и кетон выделился в виде бурого масла. Выделившийся кетон извлечен эфиром, высушен и перегнан в вакууме. Получено 12 г Т -хлорпропилфенилкетона (54%), т. кип. 135—150° С/ Нмм. Т. кип. чистого кетона 133,5— 135° С/11 мм. Очистку легче произвести кристаллизацией из сухого петролейного эфира при —20° С (из довольно разбавленного раствора) т. пл. 19—20° С. [c.268]

С бромбензолом реакция происходит лищь под влиянием УФ-света с образованием бромистого триэтилгермания, дифенилкадмия и бромистого кадмия. [c.156]

Эфирный раствор 23 г хлорангидрида дифенилуксусной кислоты прибавляли по каплям к раствору eHsMgBr, приготовленному из 6 г магния и 39 г бромбензола. Реакция проходила очень живо затем смесь нагревали 1 час на водяной бане и разлагали обычным способом. Получили кристаллический порошок, не растворимый з эфире, который плавился после кристаллизации из бензола при 235—236° и который [c.144]

На этом основании нельзя считать удачной попытку Гордона п Миддльтона (496) бромпровать отдельные фракции, так как никогда нет уверенности в том, что будут получены только нормальные продукты реакции. Наблк дение Блера, Ледбури и Уиллера над образованием бромбензола при бромировании гексана основано на явном недоразумении (497) п лишний раз показывает необходимость величайшей осторожности Б применении сильно действующих реагентов. [c.58]

Из иодбензола с серной кислотой [174] или олеумом [160, 174, 175, 176] получается 4-сульфокислота и 4,4 -дииоддифенил-сулъфон. При высоких температурах, даже при 100°, имеют место побочные реакции [174], ведущие к образованию л-дииодбензола и бензолсульфокислоты. Как и следовало ожидать, с иодбензолом эти побочные реакции идут легче, чем с бромбензолом [c.28]

Имеется еще ряд данных о реакциях нитрования с замещением сульфогруппы. Из 2,4-диметилбензолсульфокислоты получается в качестве побочного продукта тринитро- -ксилол [184j. Аналогичное явление имеет место и при нитровании 2-метил-4-торе/и-бутил-бензолсульфокислоты [185]. При действии кипящей азотной кислоты на 2-метил-5-бромбензол-1,3-дисульфокислоту [186] образуются по меньщей мере три соединения [c.225]

Ароматические галоидные производные с галоидом в-бензольном ядре обладают иным характером, — галоид в них прочно связан с ядром и обь чно мол ет вступать в реакцию обмена.только прк высокой температуре с аммиаком хлор- и бромбензол реагируют лишь в автоклаве гфи 180—200° в присутствии медных солей или порошкообразной меди концентрированные водные растворы щелочей отщепляют >(лор от хлорбензола только при температуре около 300°. Таким образом, связь галоида с ароматическим кольцом несравненно прочнее связи галоидл с остатком насыщенного углеводорода. Напомним, однако, что и среди соединений жирного ряда встречаются такие,, у которых атомы галоида вступают в реакцию с большим трудом. Это соединения, у которы.х атомы галоида находятся при двойных связях (ср. стр. 105), например СНзСН = H I. Атом галоида, вступивший в бензольное ядро, несомненно также связан с не вполне насыщенным атомом углерода если исходить из формулы бензола Кекуле, то можно даже считать, что он находится у двойной связи, [c.513]

Непосредственное алкилирование галоидбензолов олефинами в литературе описано на примере реакций хлорбензола с этиленом [84—86], пропиленом, бутиленом [87, 88], циклогексеном [89— 91] и алкилциклогексенами [90], бромбензола с пропиленом, бутиленом [85], изобутиленом [92] и циклогексеном [91] и п-дихлорбензола с пропиленом [93] в присутствии катализаторов AI I3, H2SO4 и алюмосиликатов. [c.117]

Газ, выделившийся ири П0лучен1ин бромбензола из 7,8 г бензола, полностью прореагировал с эквивалентным количеством метиламина, (Находящегося -в 50 г водного (рЗ(Створа. Определить процентную К0(нцентрацию м-ет1ИлаМ(И1Н1а растворе, если в реакцию бромирования вступило 80% бензола. [c.47]

Бромбензол (против ожиданий) более легко взаимодействует с бутеном 2 в присутствии AI I2 Н2РО4 и при отношениях реагентов и катализатора, равных 3 1 0,3 и 5 1 0,3, и температуре 60° С образует втор.бутилбромбензол с выходом соответственно 43,4% и 45,2% (лри 80 С). Однако в реакции с этим катализатором наблюдается более интенсивная полимеризация. [c.142]

Вопреки ожиданию, хлор- и бромбензол не проявляют инертности в отношении магния в присутствии эфира они вступают в реакцию с этим металлом и образуют хлористый и б]юмистый фенилмагний, обладаюшие обычными свойствами гриньяровских соединений. [c.514]

Однако в качестве побочного продукта этой реакции образуется бифенил. По-видимому, рассматриваемой реакции предшествует взаимодействие галогена с эфиром с образованием соединения (23), которое далее реагирует с фенилмагнийиоди-дом, вызывая гетеролитический разрыв связи С—Mg. Образовавшийся при этом фенилкатион (24) может затем конкурентно реагировать как с анионом брома, образуя бромбензол, так и с другой молекулой фенилмагнийбромида как с нуклеофилом [c.276]

Не вступивший в реакцию бромбензол и образующийся в результате побочной реакции бифенил отгоняют с водяным паром. Твердый остаток отфильтровывают, промывают водой и сущат. После перекристаллизации из спирта темп. пл. 162° С. [c.220]

Образования каких продуктов следует ожидать при моносульфировании соединений 1) толуола, 2) ни-трс1бензола, 3) бензойной кнслоты, 4) бромбензола Расположите приведенные соединения в порядке уменьшения скорости реакции. [c.151]

Напишите уравнения реакций и укажите условия получения фенолов а ) из бромбензола б) из о-хлортолуола в) из л-нитрохлорбеизола г) из а-хлор-нафталина. Назовите образующиеся фенолы. [c.97]

Газ, выделивш-ий-ся цри (Получении бромбензола -из 30 мл бензола (пл. 0,78), пропустили в бензольный -раствор изобутилена. Рассчитать, (СКОЛЬКО прореагировало изобутилена, если обе реакции протекают с выходом 80 %. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология