Фталевый ангидрид декарбоксилирование в бензойную

Декарбоксилированием фталевого ангидрида получают бензойную кислоту [c.13]

Из многочисленных способов получения бензойной кислоты наибольшее техническое значение имеет способ, состоящий в отщеплении одной карбоксильной группы от фталевого ангидрида (декарбоксилирование) [c.411]

Бензойная кислота — -СООН ч/ Фталевый ангидрид Декарбоксилирование [c.302]

Практически, однако, более интересно декарбоксилирование свободной фталевой кислоты. По А. С. Султанову, бензойная кислота может быть получена из фталевой кислоты или ее ангидрида нагреванием с водой до 200—250 под давлением . [c.619]

На рис. 247 представлен вертикальный трубчатый конвертор, применяемый в процессе декарбоксилирования фталевого ангидрида в бензойную кислоту. Процесс заключается в пропускании смеси па1юв фталевого ангидрида и воды через слой гранулированного катализатора. Образование бензойной кислоты протекает по реакции [c.418]

Каталитическое декарбоксилирование фталевого ангидрида в бензойную кислоту, по патенту Коновера, идет с выходом в 90% при применении приблизительно 50 ч. водяного пара (neperpeToi 6 до 200°) и 1 ч. паров фталевого ангидрида и проведении смеси паров в реакционную камеру с окисью цинка (или СиО или AlgOa), нанесенной на инертный носитель. Для достижения лучших выходов необходим вообще значительный избыток водяного пара против требуемого теорией количества i ). [c.525]

Известны четыре основных промышленных способа получения бензойной кислоты декарбоксилирование фтале-вой кислоты или ее ангидрида окисление толуола такими окислителями, как перманганат калия, смесь окислов хрома и дгарганца с серной кислотой, хроматы, бихрома-ты, хлораты, азотная кислота парофазное и жидкофазное окисление толуола молекулярным кислородом. Ввиду увеличения спроса на фталевый ангидрид и повышения в связи с этим цены на него первый метод считается малоперспективным. При окислении толуола окислителями образуется много побочных неорганических продуктов, сбыт которых вызывает затруднения. Парофазное окисление толуола молекулярным кислородом на ванадиевых катализаторах не получило широкого распространения, т. к. значительно более эффективным оказалось жидкофазное ведение процесса. Таким образом, при рассмотрении вопроса о строительстве новых установок по производству бензойной кислоты в расчет берут только метод жидкофазного окисления толуола молекулярным кислородом. [c.209]

Процесс декарбоксилирования применяется в производстве беизой]гой кислоты, где из смеси паров фталевого ангидрида и воды, путем пропускания их через конвертор с катализатором при температуре 400—475, получают бензойную кислоту. [c.125]

Дальнейшее омыление избытком воды дает чистую бензойную кислоту. Хлорангидрид бензойной кислоты применяется как средство бензоилирования, например, J-кислоты и аминоантрахинонов. Прямое окисление толуола дает бензойную кислоту, свободную от хлорпроизводных, но при этом трудно добиться хорошего выхода. Окислителями служат двуокись марганца и серная кислота, водный бихромат натрия и бензойная кислота при 320° и 200 атмосферах давления и воздух при 130—135° в присутствии нафтената кобальта как катализатора, зз1 Прекрасным методом производства свободной от хлора бензойной кислоты является декарбоксилирование фталевой кислоты, происходящее при пропускании паров, получающихся при окислении нафталина во фталевой ангидрид при 340° над катализатором (окиси цинка и алюминия на железе). Выход достигает 90%. Бензойную кислоту, содержащую некоторые количества фталевой кислоты и а-нафтохинона очищают обработкой раствором бисульфита натрия, в котором обе эти примеси растворяются. 332,333 Обработка фталевой кислоты и ангидрида в автоклаве в водной среде при 200—250° в течение нескольких часов приводит к декарбоксилировапию и образованию бензойной кислоты, зз Найдено также, что бензойная кислота получается с 78% выходом при каталитическом окислении нафталина на катализаторе для бензойной кислоты и с 31% выходом на ванадате олова при 300°. 335 Бензойная кислота служит промежуточным продуктом для некоторых хромировочных красителей и применяется как катализатор при фенилировании Розанилина. Она используется в фармации как антисептик, а ее натриевая соль — широко распространенное консервирующее средство. Для фармацевтических и пищевых целей ее очищают возгонкой. Эфиры бензойной кислоты (бензиловый, гваяколовый и -нафтиловый) обладают некоторыми ценными лекарственными свойствами. Бензил-бензоат является также пластификатором для нитроцеллюлозы. [c.167]

Бензойную кислоту СеНзСОгН получают пропусканием смеси паров фталевого ангидрида и воды через конвертор с катализатором при 400—475° С. Бензойная кислота — это кристаллический порошок бледно-розового цвета, который хорошо растворим в воде, щелочах и органических растворителях. Применяют бензойную кислоту для производства красителей, пластических масс и других химических продуктов. Бензойная кислота сопутствует многим производствам химической промышленности. Так, в производстве фенола из толуола сначала толуол окисляют до бензойной кислоты затем бензойную кислоту подвергают окислительному декарбоксилированию в присутствии растворимых солей меди и магния с одновременной подачей перегретого водяного пара при 230° С. Бензойная кислота в этих условиях является сильно агрессивной средой. Аппаратуру для проведения этого процесса необходимо изготовлять из сталей Х18Н10Т или 1Х18Н12МЗТ, скорость коррозии которых не превышает 0,125 мм год. [c.536]

Практическое применение получил также метод производства бензойной кислоты каталитическим декарбоксилированием фталевого ангидрида в паровой фазе. Декарбоксилирование в этом случае осуш,ествляют пропусканием смеси паров фталевого ангидрида и воды (иногда в качестве разбавителя добавляют азот) при 330—400° над катализаторами. В качестве таковых испытаны СаСОд, А12О3, РеаОд с добавкой активирующих окислов металлов . Превращение проходит по схеме [c.620]

В промышленности осуществлен метод получения бензойной кислоты непосредственно из нафталина путем двухкратного контактирования. По этому методу газовая смесь, выходящая из конверторов для окисления нафталина во фталевый ангидрид (см. стр. 638), направляется с добавлением водяного пара во второй контактный аппарат типа шахтной печи, в котором находится катализатор декарбоксилирования. Катализатор получается нанесением на пемзу суспензии из 2 ч. 2пО и 1 ч. А120 в растворе силиката натрия. Вследствие наличия в исходном нафталине серы катализатор быстро отравляется, поэтому часть его периодически заменяется свежим (см. также ). [c.620]

В крупнотоннажных производствах кислородсодержащих ароматических соединений из кубовых остатков обычно извлекают продукты, реализация которых может окупить затраты на создание установок и их эксплуатацию. Так, например, в производствах ДМТ путем ректификации органических остатков выделяют метиловые эфиры бензойной, фталевой, изофталевой и терефталевой кислот (Авт. свид, СССР 642298, 1979). Кубовые остатки после выделения полезных продуктов, а также кубовые остатки после дистилляции продуктов термолиза и метанолиза обычно сжигаются. В последние годы предложены различные способы по рациональному использованию тяжелых остатков. Например, в производствах ароматических поликарбоновых кислот (ТФК, ИФК, ТМК) предложен способ извлечения кислородсодержащих ароматических продуктов, растворителя и катализатора из кубовых остатков путем их нагрева до 260—360 °С в течение 1—24 ч (Пат. США 4485244, 1984). При одновременном декарбоксилировании и дегидратации твердых остатков, содержащих ароматические кислоты,, альдегиды и спирты, происходит отгонка растворителя, образование ангидридов и ароматических моно- и поликарбоновых кислот. Последние после разделения на- индивидуальные компоненты могут быть использованы для получения полимерных материалов различного назначения. [c.228]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология