Адипиновая кислота из тетрагидрофурана

Фурфурол используется в химической промышленности. При нагревании его с хромитом цинка при 400 образуется фуран, когорый затем превращают в тетрагидрофуран. Из последнего с помощью соляной кислоты получают 1,4-дихлорбутан и, далее, адипиновую кислоту и гексаметилендиамин — исходные продукты для получения найлонового волокна. Тетрагидрофуран применяется также в качестве растворителя. [c.960]

Сырьем для получения адипонитрила и адипиновой кислоты могут также служить бутадиен и тетрагидрофуран. [c.37]

Тетрагидрофуран, производные ангидридов фталевой, янтарной или адипиновой кислот Сополимеры Органическое производное алюминия — соединение, содержащее активный водород — соединение, способное при взаимодействии с алюминий-органическими соединениями образовать ионы оксония или карбония [2143] [c.247]

Адипиновая кислота (1), валериановая кислота (П), валеролактон (III), а, а -ди-метилянтарная кислота (IV), тетрагидрофуран (V) [c.934]

Тетрагидрофуран может быть использован для синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Для этого действием хлористого водорода тетрагидрофуран переводят в 1,4-дихлор-бутан, который с цианистым натрием образует динитрил адипиновой кислоты. Динитрил при гидролизе в присутствии серной кислоты образует адипиновую кислоту, а при гидрировании получают гексаметилендиамин [c.264]

Источником адипиновой кислоты могут также служить тетрагидрофуран и бутандиол. В этом случае процесс базируется на [c.540]

Из фурфурола адипиновую кислоту получают следующим образом. Фурфурол превращают в фуран, а затем — в тетрагидрофуран [c.51]

Среди методов производства адипиновой кислоты из нефенольного сырья значительный интерес представляет метод, основанный на присоединении окиси углерода к тетрагидрофурану в присутствии катализаторов—карбонила никеля и иодистого никеля. [c.78]

Вместо бутандиола или тетрагидрофурана в США применяют в качестве исходного продукта фурфурол, просто и дешево получаемый из пентозанов. Путем каталитического отщепления альдегидной группы из фурфурола получают фуран, а гидрированием последнего—тетрагидрофуран, дальнейшая переработка которого по описанному выше способу приводит к получению динитрила адипиновой кислоты. Недавно в США стали получать динитрил адипиновой кислоты из более дешевого продукта—бутадиена. В результате присоединения хлора в 1,4-положение получают [c.83]

Как указано в опубликованных американских патентах, фурфурол в результате декарбонилирования превращается в фуран последний гидрируют в тетрагидрофуран, который затем через промежуточную стадию образования 1,4-дихлорбутана и динитрила адипиновой кислоты превращается в гексаметилендиамин [c.84]

Представляет интерес описанный Реппе [15] синтез адипиновой кислоты присоединением окиси углерода к тетрагидрофурану в присутствии карбонила никеля и иодистого никеля в качестве катализаторов. Этот метод дает возможность использовать сырье неароматического характера [c.85]

Тетрагидрофуран в присутствии карбонил-никеля и небольшого количества йода или ЫЮг, при температуре 270°С и давлении 200 ата, вступая в реакцию с окисью углерода, образует адипиновую кислоту, выход которой достигает 70% [c.275]

Рассмотренные методы получения адиподинитрила основаны на переработке различного сырья. В техническом отношении наиболее изученными являются методы, в которых в качестве исходного сырья используются адипиновая кислота, акрилонитрил, бутадиен и тетрагидрофуран. [c.156]

Существенный интерес представляет возможность синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина, исходя из тетрагидрофурана и цианистого натрия. Для этого тетрагидрофуран действием хлористого водорода превращают в 1,4-дихлор-бутан, который затем с цианистым натрием образует динитрил адипиновой кислоты. Динитрил в присутствии серной кислоты гидролизуется в адипиновую кислоту, а при гидрировании динитрила получается гексаметилендиамин [c.466]

Второй способ основан на реакции окиси углерода с циклическими эфирами или с ди- и полиоксисоединениями. Тетрагидрофуран, который можно получить из ацетилена и формальдегида (см. гл. XIV), реагирует с окисью углерода и водой с образованием адипиновой кислоты [c.327]

Тетрагидрофуран-2,5-дипропионовая кислота, гексаметилендиамин, адипиновая кислота [c.366]

Реппе был предложен способ синтеза адипиновой кислоты из ацетилена и формальдегида через бутиндиол-1,4, гидрированием которого получают бутандиол и затем дегидратацией — тетрагидрофуран. Последний обрабатывают окисью углерода в присутствии иодида калия или карбонила никеля при 270 °С и давлении 20,0 МПа. Адипиновую кислоту получают с выходом 80%. Хотя этот способ в последнее время значительно усовершенствован [26], сведений о его промышленном освоении не имеется. [c.29]

МПа с выходом около 74% [12]. Известен также способ получения адипиновой кислоты из фурфурола через тетрагидрофуран. Обработкой последнего окисью углерода в присутствии карбонила никеля получают адипиновую кислоту с выходом более 70%. Последний способ получил распространение в США. [c.29]

Фуран гидрируется над никелевым или платиновым катализаторами до тетрагидрофурана, который может быть получен также из бутандиола-1,4. Тетрагидрофуран (фуранидин, ТГФ) используется в некоторых способах производства адипиновой кислоты и найлона. Это — ценный растворитель. Например, оказалось, что в ТГФ можно синтезировать магнийорганические соединения с магнием при двойной связи (Норман) как известно, реактив Гриньяра из галоидного винила нельзя синтезировать в диэтиловом эфире. [c.285]

Синтез адипиновой кислоты из фурфурола проходит через стадии фурфурол —фуран —тетрагидрофуран —адипиновая кислота. Реппе [24] получил адипиновую кислоту с 70% выходом при взаимодействии тетрагидрофурана с окисью углерода при 270° С и давлении 200 ат в присутствии карбонила никеля и небольшого количества иода или иодистого никеля. [c.612]

Образ ющиеся при разложении катализатора Ре(ОН) и ГеСОз также дейстпием СО могут быть регенерированы в пентакарбонил железа. При 240—270° и под давлением окиси углерода 200 атм, в присутствии в качестве катализатора иодидов никеля и висмута, тетрагидрофуран превращается в адипиновую кислоту [c.490]

Реакции карбонилирования в этих условиях может подвергаться не только ацетилен, ной его производные. Так, например, тетрагидрофуран может карбонилироваться в адипиновую кислоту, как через 8-валеролактон, так и непосредственно [c.491]

Применение. Фурфурол применяется в химической промышленности. При нагревании его с хромитом цинка до 400° С образуется фуран, который превращают в тетрагидрофуран. Из последнего с помощью соляной кислоты получают 1,4-дихлорбутан, далее адипиновую кислоту (стр. 179) и, наконец, гексаметилендиамин (стр. 277) — исходные продукты для получения анидового (найло-нового) волокна (стр. 299, 479, 480). Фурфурол и тетрагидрофуран применяются так же, как хорошие растворители для многих органических веществ. [c.417]

Тетрагидрофуран, СО, Н,0 Катал итичес Низкооктановый бензин б-Оксивалериановая кислота (I), адипиновая кислота (11) ая переработка сложно Этилен (I), пропилен (II), бутилен (III), дивинил (IV), изопентен (V) Ni( 0)4—Ni la—Ij 120—140 бар, 200—280° . I образуется при недостатке, а II — при избытке СО [3214] технического сырья и продуктов го состава N1( 0)4 в присутствии паров воды (20%), 720° С, 0,5 сек. Выход 1—22%, II — 20%, 111—8%, IV —3%, V —3% [3229] [c.182]

Бутандиол-1. 4 Адипиновая кислота, валериановая кислота, валеролактон, тетрагидрофуран, масляная кислота, глутаровая кислота, НаО Сплав № (95%) —Со (5%), добавки Ja. NH4J, Bi, BiJs, HJ.BiaOa [1123] [c.808]

Тетрагидрофуран, СО, НгО н-Валериановая кислота (I), 6-валеролак-тон (П), ангидриды а-метилглутаровой и а-этилянтарной кислот (HI), адипиновая кислота (IV) Ni b бНгО (10 г) — Ni( 0)4 (12,5 мл) — Лг(6г) 260—275 С, Pqq= 200 бар. Выход I и II —42%, IV —41% [1124] [c.940]

Тетрагидрофуран, бесцветная жидкость, с т. кин. 65—66°, получается гидрированием фурана в присутствии никеля (или дегидратацией бутандиола-1,4, том I). Тетрагидрофуран смешивается с водой, этанолом и эфиром во всех отношениях его применяют в качестве растворителя (например, для реакций Гриньяра) и как исходное вещество во многих синтезах, нанример в синтезе бутадиена и адипиновой кислоты (том I). При обработке хлористым водородом нри более высокой температуре образуется 1,4-дихлорбутан последний взаимодействует с КаСК, давая нитрил адипиновой кислоты — промежуточный продукт в производстве синтетического волокна найлон. Из тетрагндрофурана и уксусного ангидрида получается диацетат бутандиола-1,4, при гидролизе которого образуется бутандиол-1,4. С хлористым ацетилом тетрагидрофуран превращается в 1-хлор-4-ацетоксибутан [c.602]

Сырьем для получения капролактама могут служить фенол, бензол или циклогексан. Капролактам может быть синтезирован также из ацетилена через дипитрил адипиновой кислоты или из фурфурола через тетрагидрофуран и адипонитрил Однако [c.23]

Ввиду дефицитности фенола те.хническое применение получили методы производства адипиновой кислоты и гексаметилендиамина из фурфурола, чергз фуран, тетрагидрофуран, дихлорбутан и адипонитрил по схеме [c.593]

Адипиновая кислота и гексаметилендиамин могут быть получены также из ацетилена и формальдегида. При конденсации ацетилена с двумя молекулами формальдегида в присутствии ацетиленидов меди и други.х тяжелых металлов образуется бутиидиол, который при гидрировании переходит в 1,4-бутандиол. Последний при дегидратации дает тетрагидрофуран, который через дихлорбутан н адипонитрил по вышеуказанной схеме переходит в адипиновую кислоту и [c.593]

Открытие найлона представляет собой новую эру в производстве волокон, так как он является первым настоящим синтетическим волокном и обладает такими выдающимися ценными свойствами, что приобрел прочный успех сразу же после открытия ((1и Роп1, 1938). В 1940 г. его производство равнялось 8 млн. фунтов, а к 1945 г. эта цифра была утроена. Блестящая работа Каро-зерса по полимеризации, начавшаяся в 1930 г., закончилась открытием двух веществ найлона и синтетического каучука —неопрена. Найлон — это общее название для суперполиамидов, получающихся при конденсации алифатических диаминов с дикарбоновыми кислотами. В то время, как этим общим способом можно получить бесчисленное количество суперполиамидов, промышленный образец волокна получают из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Адипиновую кислоту получают из фенола через циклогексанол и циклогексанон, а гексаметилендиамин — из адипиновой кислоты через амид и нитрил. Адипиновая кислота получается также при окислении циклогексена, побочного продукта, выделяемого при очистке нефти, а также при действии окиси углерода на тетрагидрофуран при 2707200 атм в присутствии иодистого никеля, в качестве катализатора и карбонила никеля, как источника образования окиси углерода. Первой стадией производства найлона является образование найлоновой соли с т. пл. 183°, очевидно представляющей собой соединение VI. Найлоновую соль [c.309]

Первым синтезом, получившим промышленное значение, был осуществленный фирмой Дюпон процесс получения адипиновой кислоты. Адипиновая кислота (двухосновная кислота для производства найлона) получается по этому методу, исходя из фенола, каталитическим его гидрированием с последующим окислением. По немецкому методу исходным сырьем для синтеза адипиновой кислоты служит тетрагидрофуран, получаемый либо из ацетилена и формальдегида, либо кислотным гидролизом овсяных высевков, кукурузных кочерыжек или сульфитных щелоков (отходов производства целлюлозы). Адипиновая кислота получается из тетрагидрофурана при непосредственном присоединении окиси углерода и воды под давлением. [c.263]

Из фурфурола (1) по реакции Канниццаро вначале получают пи-рослизевую кислоту (2) и фурфуриловый спирт (3). Последний подвергают дегидратации и снова возвращают в цикл. Пирослизевую кислоту (2) декарбоксилируют над окислами металлов при 400—450 °С в фуран (4), который подвергают гидрированию в газообразной или жидкой фазах в присутствии никелевого катализатора. Полученный в результате гидрирования тетрагидрофуран (5) взаимодействует с хлористым водородом в присутствии дегидратирующего агента (серная кислота, хлорид цинка и др.) и превращается в 1,4-дихлорбутан (6). При обработке дихлорбутана синильной кислотой получается динитрил адипиновой кислоты (7). Последний, как ранее было описано, при гидрировании жидким аммиаком над кобальто-никелевым катализатором с хорошим выходом (92%) превращается в гексаметилендиамин (8). [c.31]

И увеличить растворимость, но оба эти эффекта не являются полностью параллельными, так как, кроме них, существенную роль могут играть и другие факторы. Чтобы иллюстрировать это положение, в табл. 32 приведены растворимости в водном этиловом спирте и точки размягчения полиамидов, полученных из соли гексаметилендиамина и адипиновой кислоты (соль 66), соли гексаметилендиамина и себациновой кислоты (соль 610) и капролактама [341. Высококристаллический полиЕипилиденхлорид, нерастворяющинся в большинстве растворителей, в результате сополимеризации с 7,5% этилакрилата становится растворимым в тетрагидрофуране [71. Аналогичный пример дает беспорядочное хлорирование поливинилхлорида (волокно П. Ц.) и сополимеризация винилхлорида с 10% винилацетата (виньон Н) и 40% акрилонитрила (виньон Ы, дайнел) для получения полимеров, растворимых в ацетоне следует, однако, отметить, что поливинилхлорид, несомненно, менее кристалличен, чем поливинилиденхлорид. [c.322]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология