Адипиновая кислота нитрил

Ввиду того что нитрил адипиновой кислоты получается относительно легко, например [c.183]

Алифатические амины можно получать не только ранее упомянутым восстановлением нитропарафинов, но главным образом каталитическим гидрированием нитрилов. Поскольку при этом легко отщепляется ЫНд и образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов, гидрирование часто проводят в среде газообразного ЫНд в присутствии никелевого или кобальтового катализатора при 200—210°. В этих условиях образуются преимущественно первичные амины. Как известно, нитрилы легко получаются каталитической дегидратацией аммониевых солей жирных кислот. Для этого пары карбоновых кислот можно пропускать в смеси с избытком циркулирующего аммиака при 320—400° над катализатором, например силикагелем, фосфатом или окисью алюминия особенно эффективным катализатором является фосфат бора. Таким способом из уксусной кислоты получается ацетонитрил, из стеариновой кислоты—нитрил стеариновой кислоты, из адипиновой кислоты—нитрил адипиновой кислоты (выход его составляет всего 75%). Предложены новые пути получения нитрила адипиновой кислоты с лучшими выходами, например из ацетилена. Амины могут быть получены также непосредственно из кислот и аммиака на специальных катализаторах, в присутствии которых одновременно протекают дегидратация и гидрирование. [c.237]

Недавно низшие алифатические нитрилы были получены нагреванием соответствующей кислоты с нитрилом адипиновой кислоты в присутствии кислотного катализатора [69]. Нитрил валериановой кислоты был синтезирован этим путем с выходом 91%. Подобным образом валериановая кислота была превращена в нитрил (72%) перегонкой с дициандиамидом [70]. [c.453]

Преимуществом этого процесса является то, что ГМД может быть получен из адипиновой кислоты — другого мономера для соли АГ (полупродукта ПА 66). На первой стадии происходит испарение адипиновой кислоты в газообразном аммиаке и дегидратирование газообразной смеси в реакторе в присутствии соответствующего катализатора с образованием нитрила. Часть кислоты на этой стадии разлагается и теряется, вследствие чего выход уменьшается. Вторая стадия — гидрирование адипонитрила — обычно проводится в жидкой фазе под высоким давлением в присутствии никелевого или кобальтового катализатора. В зависимости от конструкции используемого реактора, условий реакции и типа катализатора возможны и некоторые другие способы проведения этой стадии. [c.24]

Превращение стеариновой кислоты в нитро стеариновую кислоту лучше протекает при действии смеси ледяной уксусной и азотной кислот, чем при применении обычной нитрующей смеси Побочными продуктами в этой реакции являются пробковая, себаци-новая и адипиновая кислоты. [c.272]

В современной химической технологии большое внимание уделяется вопросу получения бутадиена. Как указывалось выше, в настоящее время огромные количества бутадиена используются в производстве синтетического каучука. Фирма Дюпон разработала способ получения из бутадиена через дихлорбутен (путем взаимодействия последнего с синильной кислотой) нитрила адипиновой кислоты, имеющего очень большое значение для производства найлона. [c.364]

Капролактам, NHg Нитрил адипиновой кислоты Окислы меди и хрома в присутствии И , 0,01-2 бар, 120-135° С [317] [c.500]

Нитрил адипиновой кислоты. ......... 295 0,5 [c.320]

Мешающие вещества. Определению не мешают нитробензол, адипиновая кислота, капролактам, бензол, циклогексан. Нитро-циклогексан мешает, если его содержание в пробе превышает 0,02 мг, циклогексаноноксим и циклогексанон мешают при содержании каждого из них более 1 мг во всех этих случаях образуются окрашенные соединения. Введение в исследуемый раствор сульфата гидроксиламина устраняет появление окраски от гидроксиламина. [c.407]

В последнее время описаны методы получения нитрила адипино-вой кислоты восстановительной димеризацией, например, злектро-лптическим путем. Он является исходным материалом обоих компонентов найлона 6,6 — гексаметилендиамина и адипиновой кислоты. Полиакриламид, получаемый гидролизом полиакрилонитрила, применяется как средство для очистки воды и сточных вод, для обогащения урановых минералов. [c.135]

Адиподинитрил N ( H2)4 N является одним из промежуточных продуктов в производстве синтетического волокна найлон-6,6 или анид. Последний представляет собой полимер соли АГ, получаемой взаимодействием адипиновой кислоты с гек-саметилендиамином — продуктом гидрирования адиподинитрила. Адиподинитрил является наиболее дефицитным сырьем в производстве соли АГ. Классический метод его получения основан на переработке ароматического сырья— бензола или фе нола. Электрохимический метод позволяет использовать алифатическое сырье — пропилен. Пропилен при окислении в присутствии аммиака (окислительный аммонолиз) образует акрило-нитрил [c.209]

Реакция сильно экзотермична, поэтому ее проводят, постепенно приливая нитрил к нагретому раствору серной кислоты в охлаждаемом реакторе с мешалкой. Таким путем получают фенилуксус-ную кислоту, малоновую и др. Так, если адиподинитрил получен из бутадиена или акрилонитрила (стр. 225), его гидролизом можно синтезировать адипиновую кислоту [c.226]

Действие азотной кислоты на полиметилены изучено довольно хорошо, так как эта реакция много раз применялась для установления их строения. Первичные нитросоедипения образуются только при наличии метильной группы в боковой цепи, а так как нитруется она труднее, чем углеродные атомы вторичного характера, выход первичных нитросоедпнений невысок. Скорость нитрования третичного углеродного атома выше, чем для вторичного, а так как в полиметиленовом углеводороде содержится наряду с третичными атомами углерода много вторичных, обычно получаются вторичные и третичные нитросоединения. Одновременно 1щут реакции окисления с разрывом кольца и образованием двухосновных кислот. Из циклогексана получается этим методом адипи-новая кислота. Для получения двухосновных кислот удобнее пользоваться крепкой азотной кислотой (удельный вес 1,40—1,45) при 100°. При этом образовавшаяся адипиновая кислота частично [c.86]

Простейшие алифатические амины (метиламин, диметиламин, диэтиламин) имеют некоторое применение при получении лекарственных веществ, ускорителей вулканизации каучука и др. Важнейшим из аминов алифатического ряда является гексаметилен-днамин H2N—(СНг)б—NH2— исходное вещество для синтеза нейлона. Его получают в промышленности гидрированием амида или нитрила адипиновой кислоты [c.326]

Непрерывный процесс нитрования циклогексана по Грундману и Халь-денвангеру осуществляется 35%-ной HNOз при температуре 120—125°, давлении, необходимом для удержания реакционной массы в жидкой фазе (4—5 ат), и молярном отношении кислоты к циклогексапу не выше 1,33. В этих условиях конверсия циклогексана составляет почти 100%, нитро-циклогексап образуется с выходом около 60% и побочным продуктом, образующимся вследствие процессов окисления, является адипиновая кислота (выход 25%). [c.693]

Дибензоилбутан был получен при действии хлористого алюминия на смесь бензола и хлорангидрида адипиновой кислоты или на смесь бензола и полимеризованного ангидрида адипиновой кислоты Он был также получен из нитрила адипиновой кислоты и бромистого фенилмагния и в качестве побочного продукта при действии цинка на а, р-дибромпропиофенон и а,а -дибромбензоил-бутан . В литературе для дибензоилбутана указывались разные температуры плавления между 102° и 112° [c.183]

При восстановлении нитрилов циклогексен-З-карбоновой кислоты или ее гомологов был получен ряд замещенных в цикле тетра-гидробензиламинов При окислении нитрила циклогексен-карбоновой кислоты (50%-ной азотной кислотой при 50°) получена бутантрикарбоновая кислота При нагревании этого. нитрила с 60%-ным едким кали (в автоклаве при 320°) получена адипиновая кислота [c.59]

Гранитоль, кожзаменитель с покрытием на нитро-целлюлозной основе. Пластификатор 80% касторового масла и 20% заменителя (продукт совместной варки трнэтиленгликоля, адипиновой кислоты и хлопкового масла с 0,5% -нафтола). Материал горючий. Масса 1 ж составляет 0,468 кг. Теплрта сгорания 4264 ккал1кг. Т. воспл. 165° С т. самовоспл. 165° С. При хранении в рулонах способен самовозгораться. Самонагревание наблюдается при 40° С. Формулы для расчета условий самовозгорания lg/= 1,307 + 0,390 Igs lg/ —2,16 — 0,15 IgT. [c.81]

Температура кипения перфторадипонитрнла (63° С) по сравнению с температурой кипения нитрила адипиновой кислоты (295°С) иллюстрирует резкое влияние водородной связи на температуру кипения. Такое же наблюде- [c.201]

При нитровании циклических предельных углеводородов В В Марковниковым показано, что слабой азотной кислотой нитруются не только соединения, у которых имеются алкилза-мещенные метиленовые группы, но и незамещенные полиметилены Однако в последнем случае нитрование протекает значительно труднее, вследствие чего требуется применение более концентрированной азотной кислоты При нитровании азотной кислотой уд в 1,235 гексанафтена по методу М И Коновалова в течение 9,5 час при 100° получено около 18% нятро-гексанафтена eHuNOa, считая на взятый в реакцию углеводород Одновременно с нитрованием наблюдается реакция окисления (в продуктах реакции обнаружено большое количество адипиновой кислоты) [c.241]

Следует остановиться на использованной в книге номенклатуре нитрилов. В название нитрила обычно входит радикал той кислоты, в которую нитрил превращается при гидролизе, и окончание -нитрил, например, бутиронитрил, адипонитрил. Наряду с этими названиями применяются и такие, как нитрил масляной кислоты, динитрил адипиновой кислоты. Поскольку нитрилы можно рассматривать как производные цианистого водорода, используются и названия Типаг аллилцианид, грег-бутилцианид. Часто, особенно в полифункциональных соединениях, наличие нитрильной группы обозначается приставкой циано- или циан- (трицианометан, 1-хлор-1-амино-2,2-дицианэтилен). [c.8]

Используя разбавленные растворы минеральных кислот, можно подобрать условия гидролиза амидов в присутствии нитрилов. Например, адипамид гидролизуется при кипячении 10%-ной серной кислотой, а адипонитрил в этих условиях практически устойчив. В более концентрированной серной кислоте или щелочи гидролизу подвергаются к ак динитрил, так и диамид адипиновой кислоты. На этом основан метод раздельного определения этих двух соединений при их совместном присутствии Следует отметить, что для каждого нитрила существуют оптимальные условия образования амида или кислоты при взаимодействии с водой. [c.89]

Было исследовано взаимодействие адипонитрила с адипино вой кислотой в присутствии добавок, ускоряющих или замедляю " щих процесс. Показано, что каталитический эффект, как правило увеличивается с ростом константы диссоциации кислоты, исполь-зуемой в качестве катализатора. Кислоты, более слабые, чем адипиновая кислота, не ускоряют реакцию. Соединения с электронодонорными группами — диоксан и пиридин в заметной степени ингибируют реакцию между нитрил,ом и кислотой. На оснований этих данных и исследований влияния электроотрицательных заместителей в реагентах на ход изучаемой реакции предполагают, что реакция начинается со взаимодействия нитрила с кислотой (катализатор). В образовавшемся комплексе у атс ма углерода [c.121]

Практическое значение рассматриваемых реакций заключается в первую очередь в том, что иа легкодоступных нитрилов и органических кислот можно синтезировать менее доступные нитри-Так, описан синтез изобутиронитрила и. пивалонитрила взаимодействием фенилацетонитрила и соответствующих карбоновых кислот в присутствии кислых катализаторов При кипячении адипонитрила с эквивалентными количествами алифатических кислот (от уксусной до каприловой) или с бензойной кислотой с одновременной отгонкой продуктов реакции получили с высокими выходами (до 95%) нитрилы соответствующих кислот. Эффективными катализаторами при осуществлении данного синтеза являются п-толуо л сульфоновая, мета- и ортофосфорная кислоты Реакцию ацетонитрила с адипиновой кислотой предложено использовать для получения технически важного адипонитрила Ряд замещенных бензонитрилов получен с высокими выходами реакцией соответствующих бензойных кислот с ацетонитрилом [c.123]

МПа. При проведении реакции в газовой фазе при давлении До 0,1 МПа обнаружены азот и окись азота, при более высоком давлении — только азот. В результате окисления образуется смесь продуктов, содержащая адипиновую, глутаровую, янтарную и щавелевую кислоты, цикдогексилнитрат, нитро- и динитроциклогек-сан. При повышенном давлении образуется некоторое количество б-цианвалериановой кислоты. При дальнейшем окислении четырехокисью азота циклогексилнитрат дает главным образом ади-пиновую кислоту, а нитроциклогексан — низшие гомологи адипиновой кислоты. [c.79]

Из адипиновой кислоты получают гексаметилендиамин. Процесс протекает в две стадии. В первой стадии получают адиподи-нитрил [c.258]

Г ександинитрил Адипинонитрил, нитрил адипиновой кислоты КС(СН2)4СК бесцветная жидкость) Токсическое действие. Действует на ЦНС. Легко проникает через неповрежденную кожу. Острое отравление. У пострадавших наблюдаются головокружение, головная боль, тошнота, рвота, учащение пульса и дыхания, затемненное сознание, судороги. Местное действие. Раздражает кожу, вызывая гиперемию, цианоз. Раздражает слизистую глаз [c.677]

Нитрил адипиновой кислоты (I) Гексаметилендиа- мин Марганец-кобальт-алюминиевый (4 30 66) 110—115°С, в присутствии ЫНз, I Н, = 32. Выход 99% [7] [c.881]

Этиловый эфир нитрила адипиновой кислоты Этиловый эфир 8-аминокапроновой кислоты Ni-Ренея [2356] [c.129]

В нашей совместной с А. А. Баландиным и Т. А. Сладковой работе при применении скелетного никелевого катализатора, обработанного парами воды под давлением, удалось осуществить селективное гидрирование под давлением динитрила адипиновой кислоты в е-аминокапро-нитрил [c.189]

Динитрил адипиновой кислоты Г ексам етилендиа-мин (I), е-аминокапро-нитрил (П) Борид никеля 100 бар, 80° С, NHз динитрил = 2 1 (мол.). Выход I — 2—5%, П — 50—60% [1746]. См. также [733] Борид никеля, модифицированный хромом условия те же, активность ниже, чем у борида никеля [1764] [c.919]

Амид адипиновой кислоты Адипонитрил Ni( H3 OO)2 в присутствии уксусного ангидрида, 136° С, из 2,88 г исходного вещества получено 2 г нитрила [831] [c.947]

Циклогексан на холоду практически не реагирует с обычной нитрующей смесью азотной и серной кислот (нитросерная кислота), но при действии ко нцен-триро ванной азотной кислоты этот углеводород окисляется с образованием адипиновой кислотьг. Циклог( ксан можно легко пронитровать по способу Коновалова разбавленной азотной кислотой при температурах выше 100° Получающийся в результате нитрования нитроциклогексан представляет собой бесцветную жидкость с точкой кип. 109,5° (40 мп), уд. в. 1,0853 Это нитросоединение по мнению Наметкина не является промежуточным продуктом, образующимся при окислении циклогексана азотной кислотой до адипиновой кислоты, так как эта последняя образуется из циклогексана гораздо легче, чем из его нитропроизводного. Промежуточным же продуктом окисления по мнению Наметкина является здесь неустойчивый изоиитроциклогексан, который после образования моментально переходит частично в устойчивый нитроциклогексан, частично е альдегид (или, в соответствии с природой данного углеводорода, в кетон) последний же окисляется затем дальше до соответствующей кислоты. Если приложить схему, данную Наметкиным, к случаю нитрования циклогексана, то реакция эта может быть изображена следующим образом [c.1130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология