Изобутилен действие хлора

У олефинов, имеющих разветвление при двойной углерод-углеродной связи (изобутилен, триметилэтилен), при действии хлора происходит замещение атома водорода с сохранением двойной связи [c.359]

Реакции замещения. Завершая рассмотрение химических свойств олефинов, отметим, что в некоторых случаях они могут вступать и в реакции замещения. Так, например, изобутилен при действии хлора лишь в незначительной степени превращается в дихлорзамещенное, главным продуктом оказывается непредельное соединение СНз [c.78]

При действии хлора на олефины (этилен, пропилен, изобутилен) в зависимости от температуры и структурных особенностей олефинов происходит присоединение хлора по двойной связи (обычное галогенирование) или замещение хлором атомов водорода без изменения двойной связи (аномальное хлорирование). [c.426]

Так, например, изобутилен при действии хлора лишь в незначительной степени превращается в дихлорзамещенное, главным продуктом-оказывается непредельное соединение [c.86]

При действии хлора на изобутилен должна произойти реакция присоединения. Так и бывает, если газообразным хлором действовать на газообразный изобутилен получается более или менее значительное количество хлористого изобутилена [c.143]

Он впервые получил в жидком состоянии хлор, аммиак и другие газы. М. Фарадей первый открыл изобутилен, бензол, а также исследовал химическую природу. Он один из первых изучил действие электрического тока на водные растворы и сформулировал законы электролиза, ныне носящие его имя. [c.30]

Химические реакции при низких температурах высокоизбирательны. Так, найдено, что хлор легко присоединяется к этилену и не присоединяется к ацетилену. Бромистый водород присоединяется к изобутилену в темноте, а к пропилену — только под действием света. [c.121]

Интересно отметить, что подвижность галоида в таких высокомолекулярных соединениях, как хлорированный полиэтилен, изобутилен, поливинилхлоридная смола, зависит от агрегатного состояния высокомолекулярного соединения . Так, атомы хлора в твердой поливинилхлоридной смоле очень устойчивы к действию различных химических реагентов. Если же смолу растворить в диоксане, то атомы хлора легко вступают в различные реакции. [c.151]

В соответствии с двухстадийным механизмом образования галогенгидринов при действии на олефины водных растворов галогенов можно предположить, что атом галогена и гидроксильная группа присоединяются соответственно таким же образом, как и атомы водорода и галогена при электрофильном присоединении галогеноводорода. В некоторых случаях это так и происходит. Так, изобутилен, который ничего, кроме тпрет-бутилхлорида, не образует при присоединении хлористого водорода, в результате взаимодействия с хлором в воде и присоединения элементов хлорноватистой кислоты дает только хлор-трет.-бутиловый спирт. Но с уменьшением электроположительности групп на одном конце этиленовой связи ориентация в этих двух примерах электрофильного присоединения становится разной, а на определенной стадии — качественно противоположной. Это иллюстрируют данные, взятые из разных источников де ла Маром и Болтоном [1] и суммированные в табл. 176. Во всех приведенных в таблице примерах присоединение галогеноводорода происходит таким образом, что водород присоединяется к концевому атому олефина, а для хлорноватистой кислоты происходит изменение ориентации присоединения от полного присоединения хлора к концевому атому до почти полного его присоединения к неконцевому атому углерода. [c.804]

Шешуков впервые сделал наблюдение (1884 г.), что при реакг.ии некоторых олефинов с хлором образуются продукты замещения, а не присоединения [6]. Действуя хлором па изобутилен, он очень легко получил хлористый металлил, который был назван им хлористым изобутиленом. Годом позже Кондаков нашел [7], что аналогично ведет себя и триметилэтилеп. Сейчас известно, что как правило третичные олефины легко подвергаются аномальному хлорированию с сохранением двойной связи. [c.353]

Так, хорошо известно, что алкены (этиленовые углеводороды) легко присоединяют хлор из этилена и хлора образуется дихлорэтан С1СН.2—СН-гС . Однако гомолог этилена — изобутилен при действии хлора при повышенной температуре лишь в незначительной степени превращается по реакции присоединения в дихлорил, [c.48]

У олефинов, имеющих разветвление при двойной углерод-угле-роднай связи (изобутилен, триметилэтилен), при действии хлора [c.337]

Вслед за синтезом бутилена и других олефинов и изучением их разнообразных превращений в лаборатории Бутлерова начинают исследовать хлорпронзводные, содержащие в молекуле четыре и пять углеродных атомов и ненасыщенную углерод-углеродную связь. М. И. Шешукову было поручено изучить действие хлора на изобутилен и исследовать получаемые при этом хлорпроизвод-ные. Хупотский изучал действие хлора на тетраметилэтилен аналогичное исследование было предложено и И. Л. Кондакову. [c.132]

Реакции нормального и аномального хлорирования олефинов не протекают выше определенной минимальной температуры, если их проводить в полной темноте в кварцевой трубке с чистейшими исходными материалами. Если, нанример, смешать тщательно очищенные изобутилен и хлор в экви-молярных количествах в отсутствии света нри 150°, т. е. в газовой фазе, то никакой реакции не происходит, хотя в жидкой фазе нри —60° взаимодействие наступает моментально с большим выделением тепла [8]. Если температуру нагретой до 150° смеси постепенно понижать, то ниже 70° начинается хлорирование, которое продолжается еще долгое время и тогда, когда температуре дают подняться выше 70 . Реакция начинается только после того, как на стенках реакционного сосуда образуется небольшое количество жидкого продукта хлорирования. Поскольку хлористый металлил кинит при 72,2°, выше этой температуры автокаталитического действия жидкостной пленки не наблюдается. Если жидкая фаза исчезает, то хлорирование снова прекращается. Но это происходит только при температуре, превышающей температуру начала хлорирования, потому что за это время успевают образоваться перехлорированные продукты, обладающие меньшей летучестью. Образование жидкой пленки из продуктов хлорирования зависит от их парциального давления в газовой смеси. Помимо точки кипения первичного продукта хлорирования, температура начала хлорирования определяется в первую очередь отношением углеводорода к хлору в исходной смеси. [c.353]

При действии хлорноватистой кислоты на бутилены получаются различные соединения. При действии кислоты на 1-бутен образуется главным образом 1-хлор-2-оксибутан, на 2-бутен—2-хлор-З-оксибутан, при действии кислоты на изобутилен—1-хлор-2-окси-3-метилпропан (а-изобутиленхлоргидрин) [c.175]

Но сообщению А. И. Горбова, при действии хлора на изобутилен образуется только хлористый изобутенил (частное сообщение). [c.405]

Основным побочным процессом, протекающим при дегидрохлорировании спиртовыми растворами щелочей, является замена хлора на алкоксил. Соотношение образующегося при этом эфира и продукта дегидрохлорирования зависит как от природы спирта, так и от строения исходного хлорпроизводного. При действии изобутилата натрия на хлористый изобутил образуется главным образом диизобутиловый эфир, а изобутилен — лишь в качестве примеси [23]. В случае дегидро хлорирования вторичного хлора побочное образование эфиров удается устранить, если вести реакцию (дегидрохлорирование а-хлорэтилциклопропапа) в кипящем растворе КОН в мо-ноэтиловом эфире этиленгликоля [24]. [c.455]

На основании полученных данных и по аналогии с реакцией хлора на изобутилен, триметил- и тетраметилэтилены, исследованной Шешу-ковым [32], Кондаковым [33] и Хупотским [34], действие брома на несимметричный метилтретичнобутилэтилен представляется в таком виде [c.405]

Подобно изобутилену, Р-нинен, гексадецен-1 и а-метилстирол обычно не полимеризуются под действием радикальных инициаторов, но легко полимеризуются в присутствии катионных катализаторов и при облучении. Эти мономеры не обязательно облучать при низкой температуре, как это делают с изобутиленом, но их полимеры имеют низкие молекулярные веса, и большую роль играет передача цепи через мономер. Этот факт убедительно свидетельствует в пользу инициированного облучением катионного роста цепи для указанных мономеров, хотя нельзя исключать участия радикальной полимеризации, особенно в случае а-метилстирола. Были получены полимеры при облучении других мономеров, инертных по отношению к радикальным инициаторам, например а-олефинов, б с-(хлор-метил)оксациклобутана, гексаметилциклотрисилоксана, дикетенов, р-про-пиолактона и этиленсульфонамида. При отсутствии опровергающих данных естественно предположить и в этих случаях ионный механизм. [c.554]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология