Пирен окисление

Н. к. может быть также получена окислением пирена или аценафтена, причем пирен подвергают окислению непосредственно (в присут. МпОг) или после предварит, хлорирования (КМпОд), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в пери-положения нафталинового кольца. По любому нз этих методов выход Н.к. не превышает 60-65%. [c.193]

Известно, что пирен, каК правило, прн окислении не дает ор-тохинона. Однако отдельные окислители действуют на связь 1,2 и при окислении пирена, например, тетраоксидом осмия с пероксидом водорода получается пирен-1,2-хинон. Пирен устойчив к молекулярному кислороду и прн отсутствии катализатора не окисляется при температурах ниже температуры кипения — 393 "С. [c.141]

Оно может быть осуществлено окислением бихроматом в среде серной или уксусной кислоты При окислении перекисью водорода пирен превращается в смесь [c.658]

Пирен при окислении не дает аналогичного фенантренхинону [c.487]

Во фракциях жидких н-парафиновых углеводородов, выделенных при помощи мочевины, всегда содержатся ароматические углеводороды (0,2—0,5%), которые при окислении образуют бенз-пирен. [c.191]

Влияние связей между бензольными кольцами. Хотя конденсированные ароматические соединения, такие как нафталин, фенантрен, хризен и пирен, устойчивы к окислению, их физические свойства неудовлетворительны. В качестве высокотемпературных смазочных материалов наиболее широко были исследованы производные бензола. Существует ряд способов соединения бензольных колец с целью получения соединений достаточно высокого молекулярного веса. Однако при этом должна быть проявлена значительная осторожность, чтобы сохранить стабильность, свойственную бензольному кольцу. В табл. IX. 10 показаны различные способы связывания ароматических колец. [c.315]

Технические примечания. Нафталинтетракарбоновую кислоту получают проще всего аналогично фталевой кислоте — окислением соответствующего многоядерного углеводорода — пирена. Вместо того чтобы сначала хлорировать, пирен можно окислить бихроматом и серной кислотой в пиренхинон (смесь 3,8- и 3,10-хино- нов) и полученный хинон окислить дальше хлорной известью в присутствии гидрата окиси кальция в нафталинтетракарбоновую кислоту по схеме [c.203]

Химический метод определения фенантрена [43, с. 378—381] основан на окислении фенантрена до 9,10-фенантренхинона йодноватым ангидридом в ледя-иой уксусной кислоте, переводе 9,10-фенантренхинона в бисульфитное соединение и осаждении его о-фенилендиамином в виде нерастворимого фенантрена-9,10-феназина. Аценафтен определяют окислением в нафталевую кислоту или нитрованием до мононитроаценафтена, пирен — хлорированием до тетрахлорпирена, хризен — по разности между содержанием пирена и суммы пирена и хризена, найденной при получении их бромпроизводных [54]. [c.132]

Уордом, Кирнером и Говардом была изучена относительная скорость окисления ряда конденсированных циклических соединений щелочным раствором перманганата при 100° [46]. Наиболее легко окисляющимся веществом оказался тетрагидронафталин, за ним следуют битуминозный уголь, пирен и нафтацен, далее дибензофуран и, наконец, карбазол. Еще менее реакцион-носш собными являются углеводороды — декациклен, трифенилен, додекагидро-трифенилен и тр с-декагидродекациклен. [c.238]

Таким образом, антиокислители в начале окисления, находясь в растворе нефтепродукта, окисляясь сами, задерживают окисление последнего. По мере возрастания процессов окислительной полимеризации антиокислителей они высаживаются из раствора и выбывают таким образом из строя. К числу веществ, способных задерживать окисление углеводородов, относятся фенолы (нафтолы, гидрохинон, пирогаллол), амины жирного и ароматического ряда, сернистые и азотистые соединения, смолы, ароматические углеводороды и т. д. Некоторые из этих антиокислителей способны задерживать полимеризадконные процессы, происходящие при окислении неочищенных дестиллатов. Известно, напр., что ряд веществ, применяемых в количестве, не превышающем 0,1°/о, способны задерживать процессы полимеризации в крэкинг-дестиллатах и тем сообщать им определенную стабильность. К числу таких стабилизаторов относятся гидрохинон, нафталин, антрацен, пирен, тетралин и ряд других. [c.92]

Окисление пирена в тетракарбоновую кислоту нафталина производится или непосредственно больщим избытком (8—Ю-кратное количество к взятому пирену) бихромата в среде серной кислоты >8 , нли с предварительным образованием (окисление бихроматом в серной кислоте) пиренхинона и дальнсйищм окислением последнего в щелочной среде перманганатом, или гипохлоритом 8, или, наконец, с переходом через стадии ди- или тетрахлорпиренов в хлорированные пиренхи- [c.666]

С) окисления силиконового масла дибензо-(а, Л)-антраиеном, бензо-а-пиреном и периленом . [c.141]

Более выс01Коиипящие продукты (такие, как пирен, флуорантен, хризен) получают из более высококипящих фракций — второй антраценовой, кипящей главным образом выше 360°, и пе-ковых дистиллятов, получаемых при изготовлении твердого пека путем окисления среднего пека воздухом. [c.347]

По другому способу пирен окисляют бихроматом натрия и Н2504, а полученную смесь пирен-3,8- и пирен-3,10-хинонов далее окисляют в нафталинтетракарбоновую кислоту хлорной известью в присутствии гидроокиси кальция °° или гипохлоритом натрия в шелочном растворе 2. Запатентовано также окисление пирена непосредственно в нафталинтетракарбоновую кислоту [c.492]

Фирмой И. Г. был разработан другой гораздо более экономичный способ получения нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, от которого позднее, когда пирен стал более доступным по цене, отказались способ заключается в конденсац-ии аценафтена с хлорангидридом карбаминовой кислоты и окислении образовавшегося имида [c.494]

Такие лактолы являются таутомерами формилкарбоксикислот. Например, 4-формилфенантрен-5-карбоксикислота образуется при действии озона на пирен, растворенный в уксусной кислоте [75], или при окислении пирена перекисью водорода в присутствии осмиевого ангидрида [76]. [c.202]

При электрохимическом окислении бензо [а] пирена вместе с другими продуктами получается и 6,6 -дибензо[а]пиренил i[105]. При проведении реакции в ацетонитриле большая часть димера образует покрытие на платиновом электроде. Поэтому [c.166]

В случае окисления хромовой смесью пирен суспевдируется в разбавленной серной кислоте и к суспензии добавляется бихромат натрия в количестве 178% от теоретического. Б результате реак-ч ции образуется смесь, состоящая из 36% пиренхинона, 14% хромо- 4-%ых солей и 50% непрореагировавшего пирена и пиреновой кислоты 5]. [c.17]

П.П. Карпухин [40],, проводивший окисление пиренхинона аналогичным окислителем, исследовал влияние количества активного хлора в гипохлорите натрия на выход конечного продукта. Им было установлено, что при окислении пиренхинона в течение 2 ч при температуре 98° раствор гипрхлорита натрия должен содержать активного хлора не менее 10%. В этом случае выход нафталинтетра-карбоновой кислоты из очищенного пиренхинона достигает 50%, а из неочищенного 43% в расчете на 100%-ный пирен. [c.19]

Использование смеси хлорной извести и гвдроокиси кальция для окисления пиренхинона [62, 8l], по-видимол у, нельзя считать целесообразным, так как максимальный выход н алинтетракарбоно-вой кислоты в этом случае не превышает 31% в расчете на 100%-ный пирен, а кислота получается темного цвета. [c.19]

В.А. Проскуряковым и другими сотрудниками Ленинградского технологического института имени Ленсовета [781 успешно осуществлено окисление пирена до нафталинтетракарбоновой кислоты кислородом воздуха и тем самым опровергнуто существовавшее ранее убеждение [83] об инертности пирена к молекулярному кислор0 ду. Окисление проводилось в одну стадию в водно-щелочной среде при концентрации КОН от О до 1,0 г экв/л в температурном интервале 175-275° под давлением 80 кгс/см . Мольное отношение КОН пирен иэвюнялось от О до 4. [c.20]

На рис. 3 показана степень превращения пирена и выход нафта-линтетракар новой кислоты при окислении пирена кислородом воздуха. Продолжительность окисления 2 ч, мольное отношение КОН пирен равно 1 1, давление 80 кгс/с1 , расход воздуха [c.20]

Заметное окисление пирена начинается при температуре выше 200°, а при 250-275° пирен практически полностьп окисляется до ароматических кислот. [c.20]

В Л. Плакицин ж С.Е. Похила [85] использовали для окисления пирена озоно-кислородную смесь в присутствии в качестве катализаторов солей металлов переменной валентности (Мп, Со и др.). Предложенный способ позволяет окислять пирен до нафталия-1,4,5, 8-тетракарбоновой кислоты в одну стадию с выходом конечного продукта до 70%, считая на прореагировавший пирен. Процесс можно проводить при 20°, пропуская в течение 25 ч озонокжслородную смесь через реакционную массу, содержащую пирен, 25%-яую серную кислоту и сульфат марганца. Можно окислять пирен в ледяной уксусной кислоте в присутствии уксуснокислого кобальта. [c.21]

В.Л. Плакидин, В.А. Якоби и В.Г. Симиков [бб] получили нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту с выходом 60-70% от теоретического, окисляя не чистый пирен, а пиреновую фракцию, содержащую 40-80% пирена. Пиренсодержащая фракция окислялась пиролюзитом в присутствии серной кислоты и диспергатора при температуре 30-80° в течение 9-10 ч. Полученную в результате окисления пасту, содержащую нафталинтетракарбоновую и пиреновую кислоты, пиренхинон, пирен и другие органические и неорганические примеси, доокисляли гипохлоритом калия. [c.21]

Борнеф и Кунт [44] разделяли и идентифицировали некоторые канцерогенные вещества загрязненных отходами почвенных водах. В ходе определения удалось выделить флуорантен, 3,4-бенз-флуорантен, 11,12-бензфлуорантен, 3,4-бензпирен, 1,12-бензпери-лен и индено[ 1,2,3-с, d] пирен. Образцы почвенных вод объемом 10 л, содержащие около 50 мкг этих компонентов, собирали в алюминиевые емкости и экстрагировали в течение ночи 600 мл бензола (для измерения флуоресценции). Бензол предварительно перегоняли 3 раза и каждый раз дистиллят проверяли хроматографическим методом на содержание полициклических примесей. В данном случае адсорбции на угле недостаточно для удаления примесей. Остаток после экстракции растворяли в 0,1 мл растворителя и вместе со стандартными растворами наносили на пластинку. Разделение проводили на кизельгуре, оксиде алюминия,или целлюлозе (толщина слоя 0,3 мм). Пластинки высушивали на воздухе и активировали при 110°С в течение 1 ч. В качестве элюентов использовали следующие растворители изооктан (I), н-гексан— бензол (9 1) (II), метанол — эфир — вода (4 4 1) (III). Разделение проводили элюентом I в течение 40 мин, элюентом II — в течение 60 мин. Разделение элюентом III иногда проводят двукратно в течение 60 мин. Количественное определение проводили с помощью денситометра. Все измерения следует проводить быстро, поскольку образцы чувствительны к свету и легко подвергаются окислению и сублимации. Предел определения составлял 0,01 мкг вещества на зону. Стеклянную посуду следует тщательно мыть ацетоном, моющими средствами и дистиллированной водой, а алюминиевые бутыли для образцов на ночь заполнять не содержащей солей водой, добавляя в нее 1 г перманганата калия. Во избежание загрязнения образцов смазками и маслами не следует пользоваться насосами. [c.595]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.328 , c.330 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.414 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.658 , c.666 , c.667 , c.769 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.328 , c.330 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.294 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.526 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.610 , c.617 , c.740 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология