Нафтохиноны. Фенантренхинон

НАФТОХИНОНЫ. ФЕНАНТРЕНХИНОН Нафтохиноны [c.713]

В литературе описан ряд веществ, являющихся сильными поглотителями света и защищающих каучук, если свет пропустить через их растворы. К таким веществам относятся азобензол, а-нафтохинон, фенантренхинон, ализарин , судан П1 , [c.153]

Фенантренхинон, как и /3-нафтохинон, является наиболее доступным [c.244]

Вместо бензила или фенантренхинона в конденсацию с о-диаминами можно ввести другие 1,2-дикетоны эта реакция находит применение для распознавания 1,2-дикетонов. К числу других дикетонов, которые были предложены для конденсации с диаминами, относятся -нафтохинон и изатин. Глиоксаль тоже легко вступает в реакцию с о-диаминами. Одиако образующиеся в этих случаях продукты конденсации обычно обладают большей основностью, чем производные дикетонов, содержаш,их ароматические ядра. [c.381]

Нафтохинон-4-сульфокис- 630 3,4-Фенантренхинон 621 [c.459]

Хартман и Лоренц описали спектры поглощения большого числа хинонов линейных и ангулярных орто-конденсированных и ор/по-лери-конденсированных углеводородов. В ряду хинонов п-бензохинон, 1,4-нафтохи-нон, 9,10-антрахинон с увеличением л-системы пл -полоса спектра смещается в коротковолновую область, а лл -полосы — в длинноволновую (рис. 37). Кубояма и Нагакура исследовали спектры поглощения о- и я-хинонов , 1,4-нафтохинона , фенантренхинона , ан-трахинона и аценафтенхинона , а также рассчитали методом МОЛКАО энергии л-л -переходов. В работе приведен расчет энергии я-л -переходов я-бен- [c.141]

Общим способом синтетического получения, который оказался приложимым в весьма разнообразных случаях как для азинов, так и для производных от них красителей, является конденсация о-диаминов с о-хинонами, о-дикетонами и другими телами, содержащими две карбонильные группы в о-положении. С этой целью были использованы глиоксал, бензил, диацетил, р-нафтохинон, фенантренхинон. [c.434]

Как уже отмечалось раньше, ряд полициклических углеводородов можно окислить непосредственно в хиноны. Этот способ применяется, в основном, для получения 1,4-нафтохинона, 9,10-антра-хинона и 9,10-фенантренхинона. Соединения типа бензохинонов или 1,2-нафтохинона получают обычно окислением соответствующих фенолов или аминов. Так, гидрохлорид 1-амино-2-нафтола окисляется хлоридом железа(1П) в водно( хлористоводородной кислоте и дает 1,2-нафтохинон примерно с 95%-ным выходом (уравнение 205). м-Бензохинон получают в промышленном масштабе окислением анилина диоксидом марганца в серной кислоте. Окисление фенола надуксусной кислотой проходит через стадию о- и -гидроксилирования, однако если п-дигидроксибензол дает п-бензохинон, то пирокатехин (о-дигидроксибензол) окисляется в гексадпеи- [c.419]

О действии иодоводорода в растворе бензола на аитрахинон на хризазин, хинизарин и ализарин в растворе ледяной уксусной кислоты на антрахинон, ализарин и фенантренхинон см. оригинальные работы. а-Нафтохинон при кипячении с концентрированной иодистоводородной кислотой и аморфным фосфором дает гидро-а-нафтохинон [c.312]

Отношение хинонов к перекиси водорода в растворе педянойуксусной кислоты. / -Нафтохинон дает с перекисью водорода в уксуснокислом растворе фталевую кислогу, фенантренхинон — дифеноьую кислоту [c.314]

Отношение хинонов к гидросульфиту натрия Гидросульфит натрия гладко восстанавливает хиноны в соотвегствующие гидрохиноны. Бензохинон дает гидрохинон, / -нафтохинон даст уЗ-гидронафтохинон, фенантренхинон дает с хорошим выходом гидрофенантренхинон, антра-ХИ1ЮИ дает оксантранол. Для последнего этот метод получения значительно удобнее, чем метод Гребе и Либермана (Надевание антрахинона с цинковой пылью и раствором едкого натра.) [c.317]

Отношение хинонов к гидразинам и гидразидам. а-Нафтохинон, /3-нафтохинон и фенантренхинон реагируют с гидразина.ми с выделением воды и образование.м продуктов конденсации. Продукт, получающийся из а-нафтохинона и фенилгидразина, не обладает свойствами настоящего гидразона и тождествекек с а-бензолазо- а-кафтолом [c.326]

Условия проведения этой реакции, как видно из литературы, совершенно различны и колеблются от реакции при комнатной температуре до сплавления двух компонентов при 250°. Выходы в общем неудовлетворительны для простейших производных феназина, но становятся почти количественными в случае более сложных производных, особенно в случае производных с конденсированными циклами, как в бензо- или дибензофеназинах. Это можно отнести за счет большей устойчивости замещенных хинонов, применяемых в синтезе. И действительно, феназины, образующиеся при реакции 9,10-фенантренхинона с о-диаминами, служат для идентификации последних. Из 1,2-нафтохинона и хризенхинона феназины образуются сравнительно легко [3]. Значительно чаще о-дикарбонильные соединения идентифицируются при помощи продуктов их конденсации с о-фенилендиамином. [c.508]

Хиноны являются окрашенными кристаллическими веществами п-бензохиноны окрашены в желтый цвет, а о-бензохиноиы — в красный нафтохиноны, антрахиноны и фенантренхиноны — светло-желтые вещества. [c.529]

В масс-спектрах диоксиантрахинонов имеются соответствующие ионы с массой 155, а также ионы с массой 156, которые отвечают формуле (М —С3О3), последние ионы могут терять четвертую СО с образованием ионов с массой 128. Пики ионов с массой 127 и 126 меньше пика 128. В этом заключается отличие от монооксиантрахинонов, распадающихся с образованием ионов с массой 139 скорее чем ионов с массой 140. В спектре диоксиантрахинонов пик с массой 155 также больше, чем пик с массой 156. Наблюдаемое различие, вероятно, связано со стабильностью кольцевой структуры с массой 139. Другие пики в масс-спектре оксиантрахинонов соответствуют отрыву части или всех гидроксильных групп боковых цепей. Соединения, в которых гидроксильные группы находятся в положении 2, 3, 6 или 7, могут терять ОН при распаде, однако соединения с гидроксильными группами в положении 1, 4, 5 или 8, обладающие внутренней водородной связью с кетогруппой, характеризуются повышенной тенденцией к отрыву лишь атома кислорода отрыв О или ОН у этих соединений осуществляется с меньшей вероятностью. Соответствующие аминопроизводные ведут себя аналогично оксисоединениям. Отрыв СО от молекулярных ионов обычен для многих родственных хинонов и других кетонов. Он происходит, например, в нафтохиноне, бензохиноне, фенантренхиноне и бензантроне. [c.365]

Вместо о-бензохинона успешно применяются п другие, более доступные орто-хипоны, как, например, 3-нафтохинон и фенантренхинон. С К-моноалкилированными или арилированными производными о-фени-лендиамина получаются соли феназиния. [c.749]

Имеются некоторые данные о фотохимическом дегидри ровании тетралина. Так, Мур и Уотерс [1] под дeй твиe ультрафиолетового света дегидрировали тетралин, исполь зуя хиноны (фенантренхинон, хлоранил, 1,4-нафтохинон) Они получили 1,2-дигидронафталин, идентифицированный в виде 1,2-дибром-1,2,3,4-тетрагидронафталина. Лучшие выходы (50%) были получены с фенантренхиноном помимо [c.203]

Последняя группа диенофилов, применявшихся для построения фенантренового ядра по этой схеме, включает производные 1,2-нафтохинона. Сам 1,2-нафтохинон для этой цели не использовался, хотя, вопреки прежним данным з, было показано, что он способен вступать в диеновые конденсации с левопимаровой кислотой и 9-метиленантроном . Диеновые конденсации с участием 1,2-нафтохинонов проводятся, как правило, в хлороформе или спирте при 100°С. Выходы продуктов реакции обычно хорошие — 50—90% получение плохих выходов объясняется неустойчивостью исходных соединений или продуктов реакции. Аддукты 1,2-нафтохинонов существуют не в форме а-дикетонов, например (ЬУ1), а в кетоенольной форме типа (ЬУП) они легко гидрируются с образованием предельных оксикетонов. С о-фенилендиамином аддукты образуют соответствующие азины, которые при обработке Ш и цинком превращаются в азин фенантренхинона. Все эти превращения иллюстрированы [c.31]

Окисление нафталина хромовой кислотой приводит к 1,4-нафтохинону с невысоким выходом. При обработке нафталина ЫагСггО в Н2 04,при 65 С выход составляет около 50% [413], при обработке СгОз в 80%-й уксусной кислоте при 10— 15°С он равен 20% [493, сб. 5, с. 41]. Из 90%-го фенантрена кипячением с СгОз в водной H2SO4 в, течение 20 мин получают 9,10-фенантренхинон, который очищают через гидросульфитное производное (выход 44—48%) [493, сб. 6, с. 73]. Модифицированные методики окисления соединениями хрома (VI) включают межфазный катализ [1145] или применение специальных реагентов, например фторхромата пиридиния, приготавливаемого смешением водно-го раствора СгОз, HF и пиридинА [1146]. [c.506]

Катализатором-иереносчиком еще большей активности является церий се +/се + = В. Обычно церий применяют в виде СеЗО или Се(N03)2 Многие исследователи изучали реакцию окисления антрацена до антрахинона в присутствии солей церия. Выход антрахинона ПОЧТИ количественный, причем продукт получается очень чистым. Аналогично идет процесс окисления нафталина до нафтохинона, фенантрена до фенантренхинона. Соли церия значительно ускоряют окисление бурых углей. Процесс проводили в щелочных средах на анодах из никеля и меди при 70 °С. [c.47]

Определение 1,4-бензохинона, 2-метил-1,4-бензохинона, 1,4-нафтохинона и фенантренхинона. В мерную колбу (100 мл) вносят аликвотную часть спиртовой вытяжки (2 мл), добавляют 10 мл воды, 1 мл 0,1 М раствора двуокиси тиомочевины и нагревают в течение 15 мин на кипящей водяной бане. Затем добавляют 60—70 мл воды, охлаждгют, разбавляют водой до метки и измеряют оптические плотности раствора прн длине волны, указанной в табл. 66. Содержание хинонов находят по калибровочным графикам. [c.521]

НИИ ряда соображений можно предложить приемлемое объяснение. Во-первых, эта реакция, по-видимому, протекает только с орто-хинонами и их гомологами, так как ни антрахинон, ни бензил, ни 1,2-нафтохинон-4-сульфонат подобной реакции не дают. Вместо карбоната гуанидина можно применять гуанидин или его ацетат, но не соли гуанидина и сильных кислот и не замещенные гуанидина. Предположение о том, что при нагревании до 160° из карбоната гуанидина выделяется аммиак и образуется меламин, который затем вступает в реакцию с фенантренхиноном, противоречит фактам, поскольку меламин в этом отношении является инертным. Следовательно, здесь, вероятно, происходит конденсация фенан-тренхинона с двумя молекулами гуанидина [c.436]

Глиоксаль дает муравьиную кислоту и углекислый газ [67], днацетил—уксусную кислоту [293] дибензоил—бензойную кислоту [102, 108, 230, 231, 289, 293], о-бензохинон—цис-цис-муко-новую кгслоту [242, 293], р-нафтохинон—о-карбокс аллокоричную кислоту [293], аценафтенхинон—нафтойиую кислоту [2911, фенантренхинон—дифеиовую кислоту [17, 102, -218, 289, 291], индандион-1,2—гомофталевую кислоту [224] и т, д., например [c.68]

Различные хиноны (о- и п-бензохинон 7-201 тoлyxинoны2 2°9 нафтохиноны . антрахиноны - фенантренхиноны ) восстанавливаются полярографически. Реакция восстановления хи-нонов обратима и проходит по схеме [c.32]

Антрахинон и фенантренхинон по их свойствам и отношениям вполне сходны с соответствующими п-и о-хинонами нафталинового ряда. Так, фенангрен-хинон очень напоминает й-нафтохинон он не пахнет, не летуч с парами воды соединяется с 1 и 2 молекулами гидроксил амина, с синильной кислотой восстанавливается сернистой кислотой. При энергичном окислении полиокси-замещенных антрахинонов возникают антрадихиноны у них хинонные карбонилы заключаются попарно в разных ядрах. [c.247]

Из) числа изученных хинонов наиболее эффективным ингибитором является бепзохинон. Нафтохинон и фенантренхинон обладают несколько меньшей ингибирующей активностью. Антрахинон совершенно не вызывает индукционного периода процесса полимеризации, что находится в соответствии с низким значением его окислительно-восстановительного потенциала и малой склонностью к переходу в бензоидную форму. [c.310]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафтохиноны. Фенантренхинон: [c.714] [c.716] [c.305] [c.298] [c.118] [c.552] [c.328] [c.340] [c.242] [c.237] [c.18] [c.501] [c.520] [c.354] [c.230] [c.417] [c.189] [c.52] [c.459] [c.459] [c.164] [c.473]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология