Фенантренхинон получение

К раствору 8,92 г (40,0 ммоль) монооксима фенантренхинона, полученного по методике 1, в 40 мл безводного пиридина прикапывают при перемешивании 8,80 г (50,0 ммоль) бензолсульфохлорида, смесь при этом слегка разогревается, затем ее кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. [c.148]

Фенантренхинон был получен обработкой фенантрена раствором хромовой кислоты в уксусной кислоте , двухромовокисло го калия ь серной кислоте и перекиси водорода в уксусной кис- [c.74]

На примере окисления аценафтена в нафталевую кислоту, также как в окислении фенантренхинона в дифеновую кислоту (частично образуемую при получении хинона из фенантрена), окисления сопровождаются нарушением углеродного скелета исходных соединений. [c.516]

В растворы шкалы и в пробы приливают по 1 мл раствора перманганата калия. Окисление производят при комнатной температуре в течение 30 мин, затем прибавляют по 1 мл раствора щавелевой кислоты и пробы помещают на несколько минут в кипящую водяную баню для обесцвечивания избытка перманганата калия. После охлаждения образовавшийся фенантренхинон экстрагируют бензолом. В каждую пробирку прибавляют по 3 мл бензола, встряхивают и после расслаивания пипеткой осторожно от- бирают по 2,5 мл бензольного раствора в пробирки и выпаривают досуха на водяной бане. При этом не допускается попадания водного слоя, так как после спекания получаются мутные растворы с рыжеватой окраской. К сухому остатку, смоченному 4 каплями бензола, прибавляют несколько сантиграммов (на кончике шпателя) ацетата или карбоната гуанидина и производят сплавление в глицериновой бане при 170—200 °С в течение нескольких минут. На положительную реакцию указывает образование синего красителя. После охлаждения в пробирки добавляют по 3 мл этилового спирта. Оптическую плотность полученного раствора измеряют на ФЭК-1 или ФЭКН-57 при длине волны 530 или 536 нм соответственно в кювете с толщиной слоя 5 см по отношению к раствору этилового спирта. По результатам измерения оптической плотности стандартных растворов строят калибровочный график. [c.41]

Растворяют 0,1 г аценафтенхинона в 20 мл уксусной кислоты. К 5 лл этого раствора прибавляют 1 мл толуола я 4 мл концентрированной серной кислоты. Возникает зеленая окраска. При взбалтывании с эфиром полученный раствор окрашивается в темно-красный цвет, тогда как фенантренхинон в этих условиях дает красно-фиолетовую окраску. [c.127]

Строение продуктов присоединения к я-ксилолу в соответствии с формулами Па или Пб подтверждается инфракрасными спектрами. То, что продукт присоединения, полученный из фенантренхинона и л-ксилола, не реагирует с диазометаном, объясняется значительным преобладанием кетоформы. Присоединение протекает через свободные радикалы, образующиеся вследствие отщепления атома водорода [2]. [c.168]

Раствор 1 г (0,0053 моль) хинона и 2,9 мл (—0,025 моль) диена в 16 мл абсолютного этилового спирта нагревали в запаянной ампуле 75 ч при 100 °С. После отгонки растворителя и перекристаллизации остатка из разбавленного метилового спирта с выходом 93% получен 2,3,7,11-тетраметил-1,4,11,12-тетрагидро-9,10-фенантренхинон — желтые иглы с т. пл. 106 °С. [c.63]

Тетрафтор-9,10-дигидрофенантрен получен взаимодействием фенантренхинона с 5р4 с выходом 96% . [c.51]

Фенантренхинон может быть использован для получения [c.26]

Очевидно, требуется еще основательное исследование с целью нахождения оптимальных условий для остановки процесса на стадии получения фенантренхинона, который очень легко претерпевает дальнейшее окисление [c.852]

Возможность получения, фенантренхинона газофазным окислением фенантрена воздухом ограничивается небольшим выходом хи-нона (3—5%), так как в обычных условиях происходит дальнейшее окисление хинона. Выход можно увеличить при существенном снижении степени конверсии фенантрена, так как углеводород, блокируя ответственные за полное сгорание центры катализатора, защищает хинон от глубокого окисления. Кроме того, выход фенантренхинона можно увеличить сокращением времени контакта до 0,02—0,10 с повышением содержания сульфата калия в катализаторе ВКСС и непрерывной модификацией катализатора небольшими дозами диоксида серы. В этих условиях в присутствии катализатора (соотношение УгОв Кг504= 1 4,5) получено 49% (от теоретического) фенантренхинона при степени конверсии фенантрена 50% [162]. [c.107]

Разработана технология получения 9,10-фенантренхинона озо-нолизом фенантрена в водном ацетоне. Получаемый дифеновый диальдегид доокисляется в фенантренхинон кислородом воздуха при фотохимическом инициировании. Как и в предыдущем варианте 9,10-фенантренхинон количественно извлекается из сырого продукта бисульфитным способом [128, с. 167—171 163]. Расходные коэффициенты на производство 1 т продукта этим способом следующие (в т) [c.108]

Химический метод определения фенантрена [43, с. 378—381] основан на окислении фенантрена до 9,10-фенантренхинона йодноватым ангидридом в ледя-иой уксусной кислоте, переводе 9,10-фенантренхинона в бисульфитное соединение и осаждении его о-фенилендиамином в виде нерастворимого фенантрена-9,10-феназина. Аценафтен определяют окислением в нафталевую кислоту или нитрованием до мононитроаценафтена, пирен — хлорированием до тетрахлорпирена, хризен — по разности между содержанием пирена и суммы пирена и хризена, найденной при получении их бромпроизводных [54]. [c.132]

Рамирец (1961) описал новый метод получения циклической ди-ацилперекиси VI, заключающийся в озонолизе кристаллического циклического аддукта V (т. пл. 74°С), полученного из фенантренхинона и 1 риметилового эфира фосфорной кислоты [c.348]

Синтез дифеновой кислоты из антраниловой кислоты уже был рассмотрен в разделе 21.27, Другим способом ее получения может служить окисление фенантренхинона перекисью водорода. [c.360]

Как уже отмечалось раньше, ряд полициклических углеводородов можно окислить непосредственно в хиноны. Этот способ применяется, в основном, для получения 1,4-нафтохинона, 9,10-антра-хинона и 9,10-фенантренхинона. Соединения типа бензохинонов или 1,2-нафтохинона получают обычно окислением соответствующих фенолов или аминов. Так, гидрохлорид 1-амино-2-нафтола окисляется хлоридом железа(1П) в водно( хлористоводородной кислоте и дает 1,2-нафтохинон примерно с 95%-ным выходом (уравнение 205). м-Бензохинон получают в промышленном масштабе окислением анилина диоксидом марганца в серной кислоте. Окисление фенола надуксусной кислотой проходит через стадию о- и -гидроксилирования, однако если п-дигидроксибензол дает п-бензохинон, то пирокатехин (о-дигидроксибензол) окисляется в гексадпеи- [c.419]

В технике фенантрен может быть окислен в фенантренхинон кисло родом воздуха в газовой фазе при температуре от 250 до 600" в присутствии ката.1Гизаторов, как пятио1<ись ванадия и трехокнсь молибдена Для получения за.мещеиных фенантренхинонов известны 3 пути [c.245]

Второй метод получения замещенных фенантренхинонов применяется между прочим для получения 2-нптрофснактренхинона. Фенантренхинон нитруют смесью дымящей и концентрированной азотной кислоты 3-Нитрофенантренхинин при этом пе образуется При обработке фенантренхинона смесью серной и азотной j[c.247]

Фенантренхинон получается действием азотистой кислоты на 4-амино-З-фепантрол, который образуется при восстановлении хлористым оловом азокраски, полученной из диазобензолсульфокислоты и [c.247]

Отношение хинонов к гидросульфиту натрия Гидросульфит натрия гладко восстанавливает хиноны в соотвегствующие гидрохиноны. Бензохинон дает гидрохинон, / -нафтохинон даст уЗ-гидронафтохинон, фенантренхинон дает с хорошим выходом гидрофенантренхинон, антра-ХИ1ЮИ дает оксантранол. Для последнего этот метод получения значительно удобнее, чем метод Гребе и Либермана (Надевание антрахинона с цинковой пылью и раствором едкого натра.) [c.317]

Получение феиантренхииоидициангидрина из фенантренхииона. Тонкоизмель-ченный фенантренхинон смешивают с большим избытком 30%-ной водной синильной кислоты и с.месь время от времени взбалтывают. [c.320]

Получение монооксима фенантренхинона из фенантренхииона. Смссь 1 весовой части фенантрена, 15 частей спирта, 2,5 частей хлороформа и избытка солянокислого гидроксиламина кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение I часа. По охлаждении монооксим выпадает в виде желтых игл. [c.324]

Полученный при конденсации фенантренхинона с о-аминометакре-золом метиловый гомолог вышеописанного соединения растворяется в концентрированной серной кислоте с чисто сине й окраской, образуя двукисло гаыи сульфат из к р а с н о г о же раствора в довольно концентрированной азотной кислоте вьщеляется однокислотный нитрат в виде черно-красных игл. Обе соли водой гидролизуются с образованием желтого промежутовдого соединения. [c.151]

Хиноны, являющиеся производными полициклических ароматических углеводородов, также реагируют с солянокислым гидроксиламином зов. Антрахинон, впрочем, мало реакционноспособен в этом отношении и не изменяется при кипячении в течение недели со спиртовым раствором солянокислого гидроксиламина. Монооксим антрахинона образуется лишьпри нагревании в запаянной трубке при 180° зо g литературе имеются указания на получение моно- и диоксимов аценафтенхинона и фенантренхинона [c.249]

Получение фенантразта. If. Спиртовый раствор о-фенилендиа.мина смешивают с эквивалентным количеством фенантренхинона, растворенного в теплой ледяной уксусной кислоте. Образующийся азин выделяется а виде кристаллического осадка с темп. пл. 217° / [c.380]

Синтез из фенантрена. Интересный синтез карбазола из производного ряда фенантрена был осуществлен Шмидтом и Кемпфом [25]. 4,5-Динитро-фенантренхинон (III) был окислен в 2,2 -динитродифенил-6,6 -дикарбоновую кислоту (IV), которая затем восстанавливалась в соответствующий 2,2 -ди-амикодифенил (V). При сухой перегонке полученной диаминокислоты (V) с окисью бария образуется карбазол. 2,2 -Диаминодифенил был конденсирован в карбазол при обработке диазосоединения медью [26]. [c.235]

Однако заметные расхождения указанных величин были установлены при изучении изомерных 9,10-диметилдигидрофенантрендио-лов-9,10. Пока был известен один изомер (I) этого соединения с т. пл. 164 °С, полученный из фенантренхинона (1940), полагали, из-за высокой скорости его расщепления k °= 92, 4v = 0), что он представляет собой 1( с-соединение. [c.219]

С предположением об образовании изомеров при действии альдегидов на фенантренхинон согласуется и следующее при фотоприсоединении бензальдегида к фенантрен-хинону Клингер [5] получил вещество с т. пл. 177—178°, которое получили также Шёнберг и Мубашер [8]. Однако Мур и Уотерс [18] из тех же реагентов при освещении ультрафиолетовым светом выделили соединение с т. пл. 185°, причем оказалось, что препарат с т. пл. 177—178°, полученный при освещении солнечным светом, после многолетнего хранения превратился в вещество с т, пл. 185°. При взаимодействии этих препаратов с диазометаном получались различные результаты позднее соединение с т. пл. 177— 178° более выделить не удавалось. [c.171]

Последняя группа диенофилов, применявшихся для построения фенантренового ядра по этой схеме, включает производные 1,2-нафтохинона. Сам 1,2-нафтохинон для этой цели не использовался, хотя, вопреки прежним данным з, было показано, что он способен вступать в диеновые конденсации с левопимаровой кислотой и 9-метиленантроном . Диеновые конденсации с участием 1,2-нафтохинонов проводятся, как правило, в хлороформе или спирте при 100°С. Выходы продуктов реакции обычно хорошие — 50—90% получение плохих выходов объясняется неустойчивостью исходных соединений или продуктов реакции. Аддукты 1,2-нафтохинонов существуют не в форме а-дикетонов, например (ЬУ1), а в кетоенольной форме типа (ЬУП) они легко гидрируются с образованием предельных оксикетонов. С о-фенилендиамином аддукты образуют соответствующие азины, которые при обработке Ш и цинком превращаются в азин фенантренхинона. Все эти превращения иллюстрированы [c.31]

Очистка фенантренхинона легко осуществляется посредством получения его кристаллического бисульфитного соединения СиНаОг КаНЗОз 2Н2О, из которого при действии гидролизующих агентов (щелочей и кислот) регенерируется фенантренхинон. [c.658]

Необходимо отметить, что получение фенантренхинона каталитическим окислением фенантрена является еще далеко не разрешенной задачей. Хотя при окислении фенантрена и наблюдается образование хинона, но не он является главным продуктом реакции. Как показали Ю. С. Залькинд и В. В. Кесарев, в основном образуются фталевый ангидрид и некоторые карбоновые кислоты (1,2-дикарбоновая кислота нафталина, дифеновая и бензойная кислоты) [c.852]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология