Фенантренхинон кислоты

Окисление многоядерных углеводородов озоном изучалось на примере фенантрена [53, с. 149—183]. При озонировании фенантрена в безводной уксусной кислоте или ацетоне образуется (с близким к теоретическому выходом) озонид, разложение которого дает дифеновый диальдегид при фотохимическом же окислении последнего получаются фенантренхинон и дифеновая кислота [c.44]

Водной экстракцией при 90—95°С из смеси продуктов окисления выделяют фталевую и малеиновую кислоты, а экстракцией раствором бисульфита натрия — фенантренхинон. Непрореагировавший фенантрен, лактон и флуоренон направляют на повторное окисление. Товарными продуктами оказываются фенантренхинон, фталевый и малеиновый ангидрид, суммарный выход которых составляет 75% (от теоретического на фенантрен). Недостаток схемы — значительный объем циркулирующих продуктов, что делает целесообразным ее применение лишь при больших масштабах производства. [c.108]

Фенантрен также избирательно окисляется за счет положений 9 и 10, образуя практически важный фенантренхинон. Однако эту реакцию необходимо вести с осторожностью, так как фенантренхинон легко окисляется далее до дифеновой кислоты [c.328]

Фенантренхинон получают при действии на фенантрен дихроматом натрия Б уксусной или серной кислоте. Для очистки хинон переводят в растворимый в воде продукт присоединения гидросульфита выход 80 % [c.328]

Образование хинонов из углеводородов всегда происходит легче, если двойные связи в а, р-положении к карбонильной группе стабилизированы алкильными и в особенности арильными группами. Так, например, бензол лишь в особо специфических условиях с трудом удается прямо окислить в хинон (с помощью перекиси серебра), антрацен же довольно гладко окисляется в антрахинон, фенантрен —в фенантренхинон нафталин по окисляемости занимает промежуточное положение. Окисление может быть осуществлено хромовой кислотой, перекисью водорода или кислородом воздуха в присутствии пятиокиси ванадия. Прп окислении хромовой кислотой в сравнимых условиях были получены следующие продукты [c.27]

Фенантренхинон был получен обработкой фенантрена раствором хромовой кислоты в уксусной кислоте , двухромовокисло го калия ь серной кислоте и перекиси водорода в уксусной кис- [c.74]

Окисление хромовой кислотой, так же как в случае антрацена, дает фенантренхинон. Окисление хромовой кислотой, по крайней мере в растворе уксусной кислоты, протекает труднее, чем с антраценом. Имеются описания способов окисления фенантрена посредством солей марганца (электролитически окисленных), посредством хлорноватокислого натрия и уксусной кислоты в присутствии солей рутения и электролитического окисления в присутствии соединений церия ). [c.368]

На примере окисления аценафтена в нафталевую кислоту, также как в окислении фенантренхинона в дифеновую кислоту (частично образуемую при получении хинона из фенантрена), окисления сопровождаются нарушением углеродного скелета исходных соединений. [c.516]

Дитретичные алкоголи, получающиеся действием магнийорганических соединений на фенантренхинон, легко окисляются хромовой кислотой в уксуснокислом растворе до соответ ственных дикетонов [c.103]

О конденсации хинона с тиосалициловой кислотой о действии меркаптанов на фенантренхинон см. оригинальные работы. [c.338]

Известный интерес предстявляет фенантренхинон прежде всего как ядохимикат, заменяющий токсичные и дорогие ртутно-органические протравители зерна [161] на его основе можно приготовить некоторые красители. В небольших масштабах фенантренхинон получают при окислении фенантрена перманганатом калия, бихроматом калия, оксидом хрома (У1) в серной или уксусной кислоте. Для крупного производства перечисленные методы не пригодны из-за большого расхода реактивов (3—7 т на 1 т фенан-тренхинона) и образования значительных объемов токсичных отходов. [c.107]

Химический метод определения фенантрена [43, с. 378—381] основан на окислении фенантрена до 9,10-фенантренхинона йодноватым ангидридом в ледя-иой уксусной кислоте, переводе 9,10-фенантренхинона в бисульфитное соединение и осаждении его о-фенилендиамином в виде нерастворимого фенантрена-9,10-феназина. Аценафтен определяют окислением в нафталевую кислоту или нитрованием до мононитроаценафтена, пирен — хлорированием до тетрахлорпирена, хризен — по разности между содержанием пирена и суммы пирена и хризена, найденной при получении их бромпроизводных [54]. [c.132]

Наиболее важный и наиболее давно известный хинон фснантренового ряда — фенантренхинон — особенно легко noli I о лучается путем окисления фенантрена хромовой кислотой. [c.716]

При действии окислителей фенантренхинон расщепляется до дифе-иовой кислоты, при кипячении с водным раствором едкого кали он (совершенно аналогично бензилу, стр. 637) претерпевает бензиловую перегруппировку и превраи1ается в дифснилспглпколевую кислоту [c.716]

Укажите среди приведенных соединения, обладающие кислым, основным или амфотерным характером а) р-нафтиламип б) нафтионовая кислота в) и-нафталинкар-боновая кислота г) метилнафтилкетон д) антрахинон с) ализарин ж) р-аминоантрахи-нон 3) франгуло змодин и) дифеновая кислота к) фенантренхинон. [c.145]

Рамирец (1961) описал новый метод получения циклической ди-ацилперекиси VI, заключающийся в озонолизе кристаллического циклического аддукта V (т. пл. 74°С), полученного из фенантренхинона и 1 риметилового эфира фосфорной кислоты [c.348]

Синтез дифеновой кислоты из антраниловой кислоты уже был рассмотрен в разделе 21.27, Другим способом ее получения может служить окисление фенантренхинона перекисью водорода. [c.360]

С развитием органической химии и, в частности, химии красителей возникли и другие теории, объясняющие зависимость цветности соединений от нх строения, в частности теория координационно ненасыщенных атомов (Байера, 1902), связанная с яатением галохромии (бесцветные соединения, например трифенилкарбинол, при действии кислоты образует окрашенные соли, многие карбонильные соединения, например фенантренхинон, приобретают красную окраску под влиянием кислот или солей — РеС1з. А1С1з и др.), хнноидная теория цветности, рассматривающая красители, как производные хинонов. [c.292]

Такого рода окисление применялось длн установлении строения и для синтеза сравнительно труднодоступных карбононых кислот. В качестве типичных примеров можно указать на количественное превращение 9,Ю-дикетостеариновой кислоты в аче-лаиновую и нсларгоновую кнслоты [61] и на образование ия фенантренхинона дифсновой кислоты [09, 70]. [c.90]

Дифеновую кислоту получали восстановлением диазотиро-ванной антраниловой кислоты ионом закисной меди , конденсацией по Ульману калиевой соли о-бромбензойной кислоты и окислением фенантрена или фенантренхинона различными окислителями . Недавно был опубликован обзор последних методов . Озонирование проводилось также в растворителях , которые не вступают в реакцию с промежуточным амфотерным ионом (цвиттер-ионом ). [c.61]

Как уже отмечалось раньше, ряд полициклических углеводородов можно окислить непосредственно в хиноны. Этот способ применяется, в основном, для получения 1,4-нафтохинона, 9,10-антра-хинона и 9,10-фенантренхинона. Соединения типа бензохинонов или 1,2-нафтохинона получают обычно окислением соответствующих фенолов или аминов. Так, гидрохлорид 1-амино-2-нафтола окисляется хлоридом железа(1П) в водно( хлористоводородной кислоте и дает 1,2-нафтохинон примерно с 95%-ным выходом (уравнение 205). м-Бензохинон получают в промышленном масштабе окислением анилина диоксидом марганца в серной кислоте. Окисление фенола надуксусной кислотой проходит через стадию о- и -гидроксилирования, однако если п-дигидроксибензол дает п-бензохинон, то пирокатехин (о-дигидроксибензол) окисляется в гексадпеи- [c.419]

Недавней работой итальянских химиков установлено, что обработка фенантрена перекисью водорода в растворе уксусной кислоты дает фенантренхинон. Подобная же обработка антрацена дает антрахинон и немного 9.9 -днантрона ) [c.369]

Совершенно так же при кипячении с раствором едкой щелочи ф е-н а н т р е н X и н о II переходит в щелочную соль дифенилепгли-к о л е в о й кислоты. Эта реакция идет также и с производньши фенантренхинона [c.142]

Второй метод получения замещенных фенантренхинонов применяется между прочим для получения 2-нптрофснактренхинона. Фенантренхинон нитруют смесью дымящей и концентрированной азотной кислоты 3-Нитрофенантренхинин при этом пе образуется При обработке фенантренхинона смесью серной и азотной j[c.247]

Фенантренхинон получается действием азотистой кислоты на 4-амино-З-фепантрол, который образуется при восстановлении хлористым оловом азокраски, полученной из диазобензолсульфокислоты и [c.247]

Фенантренхинон дает соль с азотной кислотой 3-Нитрофе-нантренхинон не дает подобной соли Вообще об основных свойствах фенантренхинона см. оригинальные работы [c.305]

О действии иодоводорода в растворе бензола на аитрахинон на хризазин, хинизарин и ализарин в растворе ледяной уксусной кислоты на антрахинон, ализарин и фенантренхинон см. оригинальные работы. а-Нафтохинон при кипячении с концентрированной иодистоводородной кислотой и аморфным фосфором дает гидро-а-нафтохинон [c.312]

Отношение хинонов к перекиси водорода в растворе педянойуксусной кислоты. / -Нафтохинон дает с перекисью водорода в уксуснокислом растворе фталевую кислогу, фенантренхинон — дифеноьую кислоту [c.314]

Получение феиантренхииоидициангидрина из фенантренхииона. Тонкоизмель-ченный фенантренхинон смешивают с большим избытком 30%-ной водной синильной кислоты и с.месь время от времени взбалтывают. [c.320]

Керман и Маттисон наш. н1, что как фенантренхинон, так и хри-зохиноп дают два ряда соединении с кислотами, наряду с которыми мож-но поставить также изученные позднее Курто.м Мейером продукты присоединения галоидных. металлов. По. мнению открывших их авторов, дело идет об оксониевых солях следующих двух типов [c.132]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология