Хинониминные красители

Недостаточность хиноидной теории цветности следует из многих экспериментальных данных. Так, например, хинонимины, несмотря на то что они обладают хинонным строением, бесцветны однако некоторые их производные, как, например, индофенолы и индамины, сильно окрашены. Иминовые основания трифенилметановых красителей, например основание Гомолки, более светлые, и их цвет менее сильный, чем цвет соответствующей красящей соли, например парарозапилипа. Глубокий и сильный цвет красителей такого типа обусловлен, таким образом, их ионным характером, чего хиноидная теория не в состоянии объяснить. Подобные наблюдения были сделаны и в случае фенолфталеина, который в виде натриевой соли окрашен значительно сильнее, чем его неионизированный метиловый эфир, хотя последний, безусловно, обладает хиноидным строением. (О современной интерпретации этих явлений см. ниже.) [c.553]

Из-за большой чувствительности к кислотам (см. гидролиз хинониминов разд. Г,6.4.2) индофенолы и индамины редко применяются для крашения тканей. Однако они служат важными промежуточными продуктами при получении других красителей, в частности так называемых сернистых, в которые они переходят при нагревании со щелочными полисульфидами (см. учебник). Вещества, возникающие при проявлении цветных нино- и фотопленок, также являются в большинстве случаев индофенолами и индаминами. Их образование происходит при сочетании продуктов окисления проявителя (производных гг-фенилендиамина) с компонентами, находящимися в слоях пленки (например, с нафтолами). [c.246]

Цветные реакции брома используют не только в качественном и количественном анализе свободного галогена, но и для определения бромид-ионов после их окисления действием того или иного окислителя. В качестве реагентов применяют трифенилметановые красители, сульфофталеины, диаминопроизводные бензола и дифенила, азины, хинонимины, азокрасители. В подавляющем большинстве случаев их взаимодействие с бромом приводит к бро-мированию реагента со вступлением брома в ароматическое ядро, Но метилоранж в незначительной степени (около 5% от общего [c.17]

Выполнение реакции. К солянокислому раствору или суспензии красителя прибавляют несколько крупинок металлического цинка и нагревают на водяной бане. После исчезновения окрашивания раствор сливают с неиспользованного цинка и прибавляют избыток хлорамина Т. Приблизительно через 10 мин. образовавшийся п-хинонимин экстрагируют эфиром и по каплям наносят эфирный раствор на фильтровальную бумагу, пропитанную эфирным раствором фенола. Пятно вносят в пары аммиака. На положительную реакцию указывает появление синего пятна. [c.658]

Хинонимин (I) и хинондиимин (II)—бесцветные и малоустойчивые соединения. В основе молекулы красителя класса [c.257]

Хинониминные красители являются производными дифениламина и содержат большую сопряженную систему, нанример [c.535]

Трифенилметановые и другие красители. Трифенилметановые и Некоторые другие красители после их растворения в воде и этаноле или в соляной кислоте титруют [116, 117] раствором rS04 или r la, перед титрованием через раствор продувают двуокись углерода для удаления кислорода. Этим методом определяют метиленовую синюю [116], кристаллический фиолетовый [116], эозин [116], малахитовый зеленый [116], индиго [116] (после его сульфирования), фуксин [116], V родамин [117], розанилин [117], метиловый фиолетовый [117], анилиновый синий [117]. Аналогично определяют индигоидные красители [117] (изатин) и хинониминные красители [117] (сафранин) хромометрический метод определения всех перечисленных соединений дает лучшие результаты, чем титанометрический метод [117]. [c.180]

Для осаждения красочных лаков из красителей, имеющих в своем составе сульфогруппы, применяют соли Ва, Са, РЬ и некоторых других металлов. При осаждении лаков из красителей, содержащих карбоксильные группы, в качестве осадителя применяют соли РЬ, Sn и некоторые соли трехвалентных металлов. При применении кислотных и протравных красителей в качестве осадителя можно применять как бариевые и свинцовые соли, так и соли трехвалентных металлов алюминия, хрома и железа, по методам, принятым для получения крапплака из ализарина (см. стр. 570). Сульфокислоты трифенилметановых и хинониминных красителей осаждаются полностью хлористым барием только при нейтрализации аминогрупп красителя какой-либо высокомолекулярной или комплексной кислотой. [c.575]

Приведенные здесь и подробно обоснованные на стр. 703—706 формулы хинона, хинонимина, дифенилхинометана (фуксона) и основания Гомолки неоднократно были подтверждены и удовлетворяют всем экспериментальным данным. Между тем формулы солей и оснований красителей необходимо обсудить особо. [c.745]

ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, производные и-хинонимина (ф-ла I) или п-хинондиимина (II). Для X. к. характерна донорно-акцепторная система типа III, где [c.655]

И.- промежут. продукты в синтезе азиновых, оксазииовых, тиазиновых красителей. При крашении меха хинонимино-выми красителями образование окрасок происходит через стадию получения И. Из-за низкой устойчивости окрасок И. утратили значение как текстильные красители. [c.223]

ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСЙТЕЛИ, группа хинониминовых красителей, содержащих соотв. один или два оксазиновых цикла, конденсированных с фенильными ядрами. По этому признаку различают моно- и диоксазиновые красители. Отличаются чистыми и яркими цветами от красно-фиолетового до синего. По сравнению с соответствующими хинон-иминовыми красителями, не содержащими атома кислорода, О. к. обладают более высокой окраской (см. Цветность органических соединений)-, напр., краситель ф-лы I (R = СН3) имеет голубой цвет ( , 665 нм), а его хинонимино-вый аналог зеленый Биндшедлера (II)-зеленый 726 нм). [c.342]

ХИНОНИМЙНОВЫБ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле остаток и-хинонимина или и-хинондиимина (см. Хиноними-ны), напр. N-арилпроизводные ф-лы I (R = О или NH, R = Н). обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию хим. реагентов. [c.269]

Характерное св-во X.- способность к легкому гвдролизу разбавленными к-тами с образованием соответствующего хинона и NH3. Взаимод. X. с разл. восстановителями приводит к аминофенолам или диаминам. С фенолами хинонимины образуют ивдофенольные красите ги, напр, красный краситель в случае нафтола [c.270]

Хиноидные же соединения, именно—замещенные ароматическим остатком в N хинонимины, могут быть получены совместным окислением двух ароматических веществ, из которых одно заключает аминогруппу, а другое реактивирующую ОН- или NHa- (или ее замещенную) группу. Получающиеся таким образом окрашенные индофенолы, соотв. индамины, не имеют как конечные продукты самодовлеющего значения, но очень интересны как промежуточные соединения при получении весьма ценных красителей, больше всего сернистых и отчасти тиазиновых, оксазиновых и азониевых. [c.370]

Конденсация нитрозопроизводных. Получение феназиновых красителей, как правило, заключается в конденсации эквивалентных количеств нитрозосоединения и ароматического амина с последующим замыканием цикла путем окисления продукта конденсации воздухом, мягким окислителем или окислительным действием второго эквивалента нитрозопроизводного. В случае п-ни-трозодиметиланилина и соответствующего амина конденсация, по-видимому, включает вхождение соответствующей хинониминной группы в положение, лаиболее чувствительное к замещению затем следует окислительное замыкание цикла. Если атом азота, участвующий в замыкании цикла, дважды алкилиро-ван, то происходит отщепление одной алкильной группы [80]. [c.522]

Хинонимин слабо окрашен в серо-желтый цвет, хинондиимин бесцветен. Оба эти вещества неустойчивы и не являются красителями. При замещении водорода иминогруппы в хинонимине или хинондиимине на остатки анилина или фенола (или их замещенных) образуются индамины (3), индофенолы (4) и ин-доанилины (5), окрашенные в интенсивные синие и зеленые цвета и обладающие сродством к текстильным волокнам [c.353]

Красители со структурным элементом хинона. Известно множество практически важных красителей, в строении молекул которых формально можно разглядеть хиноидную структуру. К таким красителям принадлежат хинониминные, дифенилметановые, трн-фенилметановые и ряд гетероциклических соединений (ксантена, акридина, оксазина, тиазина). [c.534]

Красители этого типа являются производными бесцветных неустойчивых хинонимина (I) и хинондиимнна (И) [c.222]

Хинонимины являются основой хинониминовых красителей, применяющихся для крашения бумаги, в полиграфии, лакокрасочном производстве, фотографии. [c.141]

Известно небольшое число органических окислительно-восстановительных систем, которые ведут себя подобно описанным выше системам хинон—гидрохинон, т.е. являются термодинамически строго обратимыми и достаточно подвижными для того, чтобы взаимодействовать в присутствии электрода за достаточно малый промежуток времени, позволяюпщй провести измерения. Кроме хинонов и некоторых их простых производных, таких, как хинонимины и хинондиимины, многочисленные индофенольные, индаминные, оксазиновые, феназиновые, тиазиновые, индиго-идные и флавнновые красители ведут себя как окислители в обратимых окислительновосстановительных системах, причем восстановителями являются соответствующие лейкосоединения. Азокрасители и трифенилметановые красители не образуют с их оксипроизводными обратимых окислительно-восстановительных систем. [c.486]

Хинонимины интересны тем, что хинониминная группа встречается во многих красителях [c.505]

Фуксонимин (получающийся в виде димера) бесцветен (сравните с хинонимином). Хлоргидрат фуксониммония, гладко образующийся при обработке п-аминотрифенилкарбинола соляной кислотой, имеет не очень глубокую красно-оранжевую окраску. Соединение с двумя группами NHg в молекуле — фиолетовый Дебнера, — а также и парарозанилин с тремя группами NHj являются настоящими красителями. Однако цвет последнего соединения несколько светлее (красный с голубоватым оттенком). [c.527]

В пользу хиноидных формул говорят окислительно-восстановительные отношения между красителями и их лейкопроизводными и главным образом выделение основания Гомолки — неионизированного соединения, хинониминное строение которого не подлежит никакому сомнению. Однако распространение хиноидных формул на красящие соли в классическом периоде органической химии было обосновано менее строго. [c.528]

К тому жетип у реакций относится щелочное плавление 2-аминоантрахинона, до сих пор служащее промышленным методом получения индантрона — одного из важнейших кубовых красителей. Согласно схеме, предложенной Шоллем , процесс заключается в присоединении молекулы амина к хинониминной форме другой молекулы с образованием аддукта, который в свою очередь через стадии присоединения и окисления превращается в индантрон XIII. Бредли и сотр. показали, что возникновение хинониминной формы не является необходимым, по крайней мере на втором этапе — при пре- [c.7]

Хромофорная теория цветности обычно дополняется хиноидной, согласно которой ядро всех красителей и хромогенов построено по типу хинона о=< =о, причем в зависимости от тех или иных хромофоров хинонное ядро хромогена принимает р ные формы ХИНОНИМИННОГО 0=< ЫН, ХИНОНДИИМИННОГО мети- [c.641]

Хинониминовые красители являются производными арилзамещенных хинониминов. [c.645]

Если в о-положение к центральному азоту арилзамещенных хинониминов вступают атомы кислорода, серы или азота, образуются гетероциклы I, II, III, производные которых являются весьма ценными красителями и носят названия оксазиновых, тиазиновых и азиновых красителей. Хромофором здесь служит хинониминная группа, ауксохромами — амино- и оксигруппы, расположенные в п-положении к центральному азоту. [c.646]

Красители этого класса являются производными арилзаме-щенных хинониминов О КН ХН [c.526]

Для получения красочных лаков применяют большинство основных красителей, некоторые протравные красители и кислотные красители, принадлежащие к группам моноазо-, антрахино-новым, трифенилметановым и хинониминным. [c.573]

Хиноидные соединения, а именно хинонимины, замещенные ароматическим остатком, могут быть также получены совместным окислением двух ароматических веществ, пз которых одно содержит аминогрунпу, а другое — активирующую окси- или аминогруппу (а также замещенную аминогруппу). Получающиеся таким образом окрашенные индофенолы и индамины не имеют значения как конечные продукты, но очень интересны как промежуточные соединения при получении весьма ценных красителей, главным образом сернистых и отчасти тиазиновых, оксазиновых и азониевых. [c.660]

Группа = N— является слабым хромофором, а потому простейшие соединения, содержащие эту группу — хинонимин и хииондиимин, в отличие от бензохинона, бесцветны и становятся красителями лишь при замене водорода иминогруппы ароматическими радикалами, содержащими амино- или оксигруппы. [c.299]

Химическая классификация красителей. По этой классификации различные красители могут быть рассматриваемы как производные либо собственно хинона (а), либо хиноноксима (6), либо хинонгидразона (в), либо хинонимина г), либо метиленхи-нона (д) [c.255]

Другой метод обнаружения свободных галогенов основан на окислении ими М,К-диметил-п-фенилендцамина до красителя, называемого красный Вурстера - ч представляющего собой молекулярное соединение диамина (I) и его хинонимина (И) [c.112]

Красители этого класса имеют в молекуле хинонимино-вую (I) или хинондииминО Вую (И) группировку [c.257]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология