Стероиды растений биосинтез

Стерины. Формально стерины (стеролы) можно отнести к производным тетрациклических тритерпенов, но они составляют особую группу соединений, входящих в состав стероидов. Все стероиды имеют в молекуле циклическую структуру пергидроциклопентанофенантрена. У стеринов этот углеродный скелет дополнен у С(П) алифатическим заместителем, и они представляют собой циклические спирты. Стерины растений называют фитостеринами (см. схему 14.6, б). Биосинтез стеринов происходит на основе сквалена (см. рис. 14.4). [c.514]

Большое число продуктов метаболизма растений и микроорганизмов выделено и идентифицировано задолго до начала экспериментального изучения биосинтеза природных соединений это позволило создать классификацию, основанную на сходстве химических структур. Основные классы природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды, фенолы, углеводы, пигменты и т. д.) формировались по признаку наличия в их молекулах тех или иных характерных группировок. [c.351]

Сквален — промежуточное соединение, участвующее в биосинтезе холестерина, стероидных гормонов (в организме животных), тритерпенов и стероидов в растениях [c.272]

Одна из наиболее разветвленных ветвей вторичного метаболизма представлена изопреноидами. Происхождение названия и первые этапы биосинтеза этого класса веществ уже обсуждались (см. разд. 1.2.2). Упомянутые в нем простейщие углеводороды и спирты под действием ферментных систем живой природы могут подвергаться реакциям циклизации, окисления, восстановления, перегруппировки и многим другим, образуя чрезвычайно богатые числом членов группы веществ, играющих важную роль в жизнедеятельности производящих их организмов. Биосинтетические пути, ведущие к изопреноидам, функционируют, кроме растений, у грибов, водорослей, беспозвоночных и позвоночных животных, т.е. практически на всех уровнях организации живой материи. По мере подъема по эволюционной лестнице удельная роль изопреноидного метаболизма, в общем, уменьшается. Тем не менее, даже у млекопитающих такие изопреноиды, как холестерин, стероиды, долихолы, убихиноны составляют важный компонент их биохимического устройства. [c.77]

Насекомые и другие членистоногие не способны синтезировать стероидное ядро, однако для их жизненно важных функций, в частности для линьки, стероиды необходимы. Они требуются также для полового размножения у некоторых грибов. Ничего неизвестно о функции стероидов у сосудистых растений, однако, как полагают, стероиды у них могут принимать участие в морфогенезе. Ингибиторы биосинтеза стероидов нарушают размножение грибов и цветение у высших растений. [c.32]

Это огромная группа природных соединений, чрезвычайно распространенных как в мире животных, так и в мире растений. Изопреноиды являются продуктами вторичного биосинтеза. Многие из них содержатся в очень малых дозах (10 %), тогда как другие часто составляют до нескольких процентов в расчете на сухой вес той части растения, откуда они извлекаются. Изо-преноидами эти соединения называются в связи с тем, что углеродный скелет этих молекул как бы составлен из изопреновых (изопентановых) фрагментов. Изопреноиды обычно подразделяют на терпены (терпеноиды), стероиды и каротиноиды. Если биологические функции двух последних групп [c.137]

Биосинтез С., как и др. стероидов, осуществляется из уксусной и мевалоновой к-т в результате многостадийного ферментативного процесса через непосредственный предшественник-сквалеи, циклизация к-рого в организмах животных и растений протекает по-разному в первом случае образуется лаиостерин, во втором-циклоартенол (IV). [c.434]

Помимо новых способов получения химических веществ из биомассы биотехнология дает нам также более эффективные и производительные катализаторы для осуществления химических взаимопревращений. Они могут использоваться двояким путем. Во-первых, специфичность действия фермента (или ферментов) может применяться при катализе in vivo или in vitro простых, но технически трудно осуществимых превращений. Примером такого рода служит гидроксилирование стероидов при синтезе лекарственных веществ. Во-вторых, с их помощью можно осуществлять полный биосинтез сложных и дорогостоящих тонких химических продуктов из простых составных частей, например образование антибиотиков в ходе вторичного метаболизма у грибов. В табл. 4.1 приведены различные варианты использования биокаталитической активности. Многообещающей областью дальнейшего развития представляется производство ценных веществ из растений [среди которых упомянем терпены (ароматические вещества) и алкалоиды (используемые при производстве лекарств)] путем массового культивирования клеток растений. [c.133]

В настоящее время едва ли надо говорить об огромном практическом значении серусодержащих органических соединений. Это очевидно. Пожалуй, стоит только напомнить, что подлинная революция в области химиотерапии была связана с открытием сульфаниламидных препаратов и что первым антибиотиком, завоевавшим мировое признание, был пенициллин, содержащий тиазолидиновое кольцо. Но отвлекаясь от все возрастающего применения серусодержащих веществ в анилинокрасочной промышленности, промышленности полимеров, медицине и т. д., следует все же отметить ту роль, которую они играют в жизнедеятельности организмов животных и растений. Среди биологически важных органических производных серы пальма первенства бесспорно принадлежит метионину в его активной форме (8-аденозилметио-нин), коферменту А и его 5-ацетильному производному. Первый из них принимает активное участие в процессах метилирования, в том числе в процессах образования адреналина и мелатонина. 5-Ацетильное производное коферментаЛ участвует в первых стадиях биосинтеза стероидов — превращении уксусной кислоты в мевалоновую. [c.5]

Алкалоиды представляют собой гетерогенную группу веществ, обладающих по меньшей мере двумя общими призиаками все опи встречаются в растениях и содержат обычно один атом азота, обладающий основными свойствами. В отличие от того, что имеет место в случае терпенов или стероидов, биосинтез которых идет от одного общего предшественника и, следовательно, имеет объединяющую основу, при изучении биосинтеза алкалоидов мы сталкиваемся со зна-чите.тьно большим разнообразием. Поэтому настоящую главу нам пришлось разделить на ряд разделов, каждый из которых носвящен в основном биосинтезу какого-либо одного структурно обособленного самостоятельного класса алкало- [c.311]

Из растений, кроме описанных выше стероидов, были выделены также производные прегна-на (С21) [143], андростана (С19) [161] и эстрана (С18) [23]. У животных главный путь биосинтеза [c.432]

Стероид-гидроксилазы широко распространены в природе в животных организмах они принимают участие в биосинтезе гормонов коры надпочечников и желчных кислот, а в растениях — в биосинтезе кардено-лидов и сапогенинов. Физиологическая роль гидроксилирования стероидов для микроорганизмов заключается, по-видимому, в детоксикации липофильных субстратов, блокирующих активные центры клеток. Кроме того, стероид-гидроксилазы могут принимать участив в метаболизме продуцируемых некоторыми грибами стероидных кислот (см. Введение). В табл. 14 проведено сравнение гидроксилирования стероидов ферментами микроорганизмов и ферментами тканей животных [7—9]. Хотя ферменты микробного происхождения неспособны гидроксилировать стероиды в положения 2а, 6а и 20а, подобно ферментам из тканей, в целом первая группа ферментов несравненно более разнообразна, что отражает большее разнообразие метаболических реакций в микроорганизмах. [c.60]

Боннер, Геффман, Зееваарт полагают, что стимуляторы цветения короткодневных растений принадлежат к соединениям стероидной природы, молекула которых содержит изопреноидные цепи. Это согласуется с наблюдениями, в которых цветение растений, находящихся в условиях благоприятного для их развития фотопериода, тормозилось соединениями, ингибирующими биосинтез стероидов. Наконец показано, что аналогично гиббереллинам цветение длиннодневных растений стимулируют витамины Е и К, которые по своей химической структуре также принадлежат к классу изопреноидов. [c.616]

Прогестерон служит ключевым промежуточным соединением при получении стероидных препаратов путем частичного синтеза, равно как и при биосинтезе стероидов с 21 или меньшим числом атомов углерода. Биосинтез стероидных гормонов рассмотрен в гл. X—XII, а биосинтез различных Сзгсте-роидов и сердечных генинов у растений — в гл. VIII и IX. В данной главе речь будет идти лишь о превращении прогестерона у животных в другие Сггстероиды, не содержащие кислорода при С-21. В тканях животных содержатся гидро-ксилазы, катализирующие введение кислорода в определенные положения молекул стероидов, так что образуются гидроксильные группы в а- и р-ориентации. Эти ферменты зависят от НАД-Н и ионов металла. Известны гидроксилазы, катализирующие введение ОН-группы во все положения молекулы прогестерона, за исключением положений 4, 5, 8, 9, 10, 12 и 13. Микроорганизмы способны гидроксилировать стероиды не только в тех же положениях, что и животные, но также при С-8, С-9, С-10 и С-12. У животных в норме из всех тканей только надпочечники содержат 11р-гидроксилазу. [c.67]

Системы, аналогичные оксидазам смешанных функций дрожжей, широко распространены в природе, а именно в клетках млекопитающих и растений. У многих микроорганизмов и высших животных система окисления состоит из нескольких ферментов - редуктазы, переносчиков электрона, цитохрома Р-450. В зависимости от происхождения цитохрома Р-450 алифатические, циклические и гетероароматические соединения гидроксили-руются, деалкилируются и дегалогенизируются или модифицируются с образованием эпоксидов, S- или N-оксидов. Благодаря низкой субстратной специфичности ферментная система, содержащая цитохром Р-450, способна окислять и таким образом переводить в водорастворимое состояние множество различных низкомолекулярных соединений, что способствует их удалению из организма. Отсюда большая роль цитохрома Р-450 в метаболизме лекарств, при детоксикации ядов, канцерогенезе, биосинтезе стероидов и конверсии субстратов. [c.319]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология