триптофан алкалоиды

Пиррольный и гидрированный пиррольный циклы как структурная единица входят в состав важных биогенных соединений — аминокислот (пролин, оксипролин, триптофан), алкалоидов, гемоглобина, ряда ко-ферментов окисления, хлорофилла и т. д. [c.267]

Триптофан служит предшественником множества алкалоидов и других метаболитов. Некоторые из них приведены на рис. 14-27. Алкалоид Гармин, обнаруженный в растениях некоторых семейств, может образовываться из триптофана и ацетальдегида (или пирувата) тем же путем, какой показан на рнс. 14-25 для образования папаверина. [c.157]

По такому же смешанному пути биосинтеза идет образование некоторых сложных индольных алкалоидов, на начальной стадии которого триптофан [c.261]

Действительно, есть основания считать, что желчные пигменты образуются в результате деструкции гемоглобина. К азотсодержащим гетероциклам относятся и такие аминокислоты, как триптофан и гистидин (см. стр. 56). Многие природные соединения— алкалоиды и др. — также являются гетероциклами. [c.100]

Начиная с 1866 г. и до первого десятилетия двадцатого века химия индола занимала видное место в исследованиях многочисленных лабораторий. Затем, когда большое зПачение начали приобретать другие красители, интерес к химии индола понизился. Действительно, вплоть до 1930 г. индол в Америке был, с коммерческой точки зрения, бесполезным продуктом. В тридцатых годах было доказано, что большое число алкалоидов содержит ядро индола [6J, а также установлено, что триптофан играет важную роль в питании людей и животных [7] кроме того, были открыты растительные гормоны [8]. Все это привело к возрождению химии индола и плодотворно повлияло на ее дальнейшее развитие. В настоящее время синтетический индол, //-триптофан и ряд других производных индола стали легко (и в больших количествах) доступными соединениями, а само изучение препаративных методов их получения сильно обогатило органическую химию. [c.5]

Среди производных индола наиболее известным является индиго. Исследование индиго привело А. Байера (1860—1870 гг.) к изучению индола и многих родственных соединений. Наиболее распространенным и важным производным индола является триптофан — аминокислота, содержаш,аяся в большинстве белков. Все встречающиеся в природе производные индола происходят из триптофана в результате различных биохимических превращений. Наконец, из растений были выделены многочисленные растительные алкалоиды, содержащие индольные ядра, причем некоторые из них имеют большое терапевтическое значение. [c.635]

Антагонистом серотонина является диэтиламид лизергиновой кислоты, выделенный впервые из алкалоидов спорыньи (препарат Ь8В-25), который вытесняет серотонин из его рецепторов (опасный наркотик — причина появления слуховых, зрительных галлюцинаций, потери чувства собственной личности). Ь8В-25, описанный впервые в 1943 г., биогенетически связан с триптофаном. [c.549]

Строение многих индольных алкалоидов напоминает триптофан. Примерами таких алкалоидов могут служить грамин (из листьев ячменя) и триптамин (из акации) [c.420]

Гетероциклические соединения довольно широко распространены в органической ткани животных и растений. Гетероциклические аминокислоты — пролин, гистидин, триптофан участвуют в построении молекулы белка пиррол — составная часть красящих веществ крови, желчи, хлорофилла распространенные в растительном мире алкалоиды представляют собой азотсодержащие гетероциклические соединения значительное число известных витаминов— Вь Вг, Вб, В12, РР, фолиевая кислота, биотин и другие являются производными различных гетероциклов. В продуктах сухой перегонки каменного угля — каменноугольной смоле обнаружено большое число гетероциклических соединений пиррол, тиофен, хинолин, карбазол и др. При дегидратации древесины образуется фурфурол и ряд других производных. Огромное число гетероциклических соединений синтезировано в лабораториях, многие из них нашли применение в медицине в качестве лекарственных средств. [c.47]

Из природных вешеств, являющихся производными пиррола, здесь следует упомянуть пролин, оксипролин и триптофан, входяпдие в состав белков, индикан, представляющий собой основное вещество индиго, многие алкалоиды, такие, как никотин, атропин и кокаин, а также красящее вещество крови и хлорофилл. [c.969]

Г. с.— наиб, многочисл. класс орг. соединений. Они играют большую роль в жизнедеятельности растит, и животных организмов. К прир. Г. с. относятся, напр., пуриновые и пиримидиновые основания, нек-рые аминокислоты (напр., пролин и триптофан), большинство алкалоидов, мн. антибиотики и витамины. [c.129]

Триптофан- это а-аминокислота, в молекуле которой содержится индольная группа. Триптофан относится к незаменимым аминокислотам, не образующимся в организме человека, и входит в состав пептидов и белков. Кроме того, он является предшественником в биогенезе индола и алкалоидов цинхоны, а также множества вторичных метаболитов. [c.554]

Что же касается образования никотиновой кислоты из аминокислот (триптофан, пролин) и ее участия в биохимических синтезах алкалоида никотина в растениях, то существуют разного рода воззрения. Если эти схемы и подтверждаются и тем самым легко объясняется образование никотиновой кислоты в животных органвзмах и в некоторых плесневых грибках, то остается открытым вопрос синтеза никотиновой кислоты в органах высших растений. [c.64]

Первые стадии сложного пути биосинтеза алкалоидов in hona, например цинхонидина (362) и хинина (363), близки биогенезу алкалоидов orynanthe и родственных оснований (см. разд. 30.1.7.4) доказано, что в нем принимают участие триптофан [c.615]

При разработке методов синтеза природных алкалоидов исследовалась конденсация метиловых зфиров - иЛ-триптофанов с альдегидами 31а [54, 55],316 [56] и31в [57] [c.12]

Простые алкалоиды по своему строению близки триптофану. Представителями этой подгруппы являются широко распространенный в природе серотонин, буфотенин (XVII), который обнаружен в грибах и семенах некоторых тропических кустарников, а также грамин (XVIII), образующийся в проросшем ячмене. [c.321]

Основные научные работы посвящены химии природных соединений. В начале своей научной деятельности исследовал производные индола. Синтезировал аминокислоту триптофан и продукты ее метаболизма (а-окситриптофан, N-формклкинуренин и др.). Разрабатывал методы расщепления рацематов. Исследовал алкалоиды, в частности изучал химическую структуру стрихнина и нуфариди-на (алкалоид водяной ли.пии). Синтезировал (1962) оптически активный нуфаридин. Исследовал сапонины, выяснил химический состав дущистых веществ хризантемы, японского перца. Изучал токсины, в том числе токсин жабы. В области синтетической органической химии объектами его исследований были производные ацетилена, реакции гидрирования и дегидрирования. [c.259]

Пятичленная циклическая система пиррола (1)—одна из самых распространенных в растительном и животном мире, так как она является структурным фрагментом гема и хлорофиллов биосинтетически родственный витамин В12, как и животные и растительные пигменты желчи, также являются производными тетрапиррола. К монопиррольным природным продуктам относится порфобилиноген, предшественник всех природных пиррольных пигментов, содержащих ядра порфирина и коррина, а также ряд антибиотиков и т. д., в том числе трипиррольные продигиозины самого разного биосинтетического происхождения. В природе широко распространена система индола, в которой пиррольное ядро конденсировано с бензольным она присутствует в аминокислоте триптофане, во многих алкалоидах и в индиго. [c.332]

Существенное значение имеет также и проблема образования алкалоидов в растениях. Согласно Пикте (1906), существует тесная связь между белками и алкалоидами. При разложении азотсодержащих веществ, входящих в органическую материю, таких, как альбумин, нуклеин, хлорофилл и др., возникают более простые соединения основного характера, которые, конденсируясь с другими веществами, образующимися в процессе обмена вещеетв, дают начало сложным основаниям — обычным алкалоидам. Теперь уже экспериментально доказан переход от протеинов к индольному ядру (триптофан) и хинолиновому (кинуреновая кислота) [c.380]

Алкалоиды — азотсодержащие органические соединения, обладающие основностью, — найдены во многих расте1ниях и биосинтезируются из аминокислот. Они обладают важными биологическими свойствами. Главными предшественниками алкалоидов являются орнитин, лизин, аспарагиновая кислота, фенилаланин, тирозин и триптофан. Например, орнитин и никотиновая кислота дают важный компонент табака никотин (рис. 15.28, а). Из фенилаланина и тирозина образуются относительно простые производные, такие, как эфедрин (рис. 15.28,6), или в результате более сложных реакций изо-хинол иновые алкалоиды, такие, как ретикулин и морфин (рис. 15.28, в разд. 6.9). [c.326]

Триптофан дает начало другой группе алкалоидов, известных под названием индольных алкалоидов, примерами которых могут служить эрготамин и другие производные лизер-гиновой кислоты. [c.326]

П. является родоначальником большой группы природных соединений, имеющих большое биологич. значение, к его производным относятся красящее вещество крови — гемин зеленое вещество высших рдстоний — хлорофилл основное вещество индиго — индиан много важных алкалоидов — никотин, атропин, кокаин аминокислоты — пролин, оксинро-лин, триптофан и т. д. [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология