Линалоол гидрирование

Получают каталитическим гидрированием линалоола. [c.41]

Содержится во многих эфирных маслах его содержание, например, в лавандовом, лавандиновом и бергамотном маслах составляет 25 - 60%. Получают ацетилированием линалоола в мягких условиях либо гидрированием ацетата дегидролиналоола в присутствии палладиевых катализаторов (20). [c.53]

Разработанные выше методы позволили распространить эту схему с целью синтеза практически важных изопреноидных спиртов и кетонов. Так, при конденсации метилгептенона с ацетиленом под давлением 5—10 атм в присутствии порошкообразного едкого кали по методу Фаворского—Назарова с выходом свыше 90% был получен дегидролиналоол, селективное гидрирование которого в присутствии палладия на углекислом кальции с выходом до 95% привело к линалоолу — простейшему природному изопреноидному спирту [c.139]

Соединения, имеющие группировку —СН=СН.2, являются веществами, как правило, чрезвычайно легко поддающимися воздействию На. Так, они почти всегда гидрируются при давлении 760 мм и обычной температуре. В этих условиях, например, гидрируются этилен, гептен-1, эвгенол, пропен-1, сафрол, фенил-пропилен, стирол и многие другие соединения, подобные им по положению двойной связи . Исключением является аллило-вый спирт, требующий жестких условий гидрирования. Это, очевидно, может быть объяснено его изомеризацией при соприкосновении с катализатором или, что более вероятно, сильным понижением активности двойной связи за счет гидроксильной группы, чем и вызывается необходимость применения для проведения процесса давления 150—185 ат и температуры 80—200°. Так же ведут себя гераниол, фарнезол и линалоол . Заметим, что предположение о затруднении восстановления двойной связи за счет гидроксильной группы опытами Дюпона как будто не подтверждается . [c.33]

При действии моногидроперекиси фталевой кислоты на опти-чески-деятельный линалоол (I) получена с выходом 72% окись линалоола (П) с [а]о=+3,63°. Гидрирование последней над платиновой чернью приводит к насыщенному производному [c.45]

При нагревании линалоола с ванадиевым катализатором в токе азота образуется смесь гераниола и нерола с выходом около 60 %. С высоким выходом получают гераниол селективным гидрированием цитраля в присутствии иридиевого катализатора [c.41]

Действуя на метилгептенон ацетиленом и КОН и подвергая тройную связь частичному гидрированию, Ружичка получил рацемический линалоол — изомер гераниола, находимый в лавандовом масле [c.608]

По другому промышленному способу линалоол получают исходя из а-пинена (20) гидрированием до бицикла (21) и окислением последнего воздухом в присутствии нафтеновых кислот до гидропероксида (22). Его затем восстанавливают до спирта (23), который далее подвергают термическому расщеплению [c.69]

Изучены реакции селективного гидрирования ацетиленового спирта 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола-3 (дегидролиналоола) до соответствующего этиленового спирта 3,7-диметилоктадиен-1,6-ола-3 (линалоола) - полупродукта синтеза витаминов А, Е, К [c.50]

Фуллеренпалладиевые комплексы, по-видимому, имеют значительный потенциал как катализаторы. Нами была показана высокая активность (т -Сбо)Р(1(РРЬз)2 при каталитическом гидрировании тройной углерод-углеродной связи в природном ацетиленовом спирте линалооле до двойной связи в цис-конфигурации [c.355]

Линалоол- аллильный спирт Сю получали путем селективного гидрирования дегидролиналоола (ДГЛ), при этом в качестве побочного продукта в количестве 5-10% образуется дигидролиналоол (ДиГЛ) - перегидрированный продукт. Реакцию ведут при Т= 30-100°С на катализаторе ШПАК-0.5 (0.5% Рс1 на А Оз) при давлении 1-4 МПа. [c.20]

Метилгептен-2-он-6 (LIII) превращается далее в псевдоионон (XLV) (схема 29). Для этого его конденсируют с ацетиленом в 3,7-диметилоктаен-6-ИН-1-ОЛ-3, дегидролиналоол (LIV) в среде серного эфира в присутствии амида натрия (выход 80%) [143], в жидком аммиаке прн —50, —60° С и при воздействии металлического натрия (выход 74%) [144, 145], по методу Назарова [1461 в среде эфира под влиянием порошкообразного едкого кали при температуре О—20° С и давлении 0,5—1 МПа (5—10 ат)—выход 92% [135, 148] — или в среде N-метилпирролидона в присутствии едкого натра [1471. Селективным гидрированием дегидролиналоола (LIV) получен линалоол (LV) с выходом 96% [143, 148]. [c.159]

При окислении линалоола в зависимости от условий образуются оксид линалоола, встречающийся в эфирных маслах, либо смесь цитраля и метилгептенона. Важное практическое значение имеет окисление линалоола или эфирных масел, содержащих линалоол, хромовой смесью в цитраль. Гидрирование линалоола приводит к дигидро- и тетрагидролиналоолу. При действии кислотных агентов линалоол частично изомеризуется в гераниол и нерол, частично циклизуется в терпинеол. Легко Дегидратируется с образованием смеси углеводородов, содер-зшщих мирцен, оцимен, дипентен, терпинены и др. Линалоол может быть очищен лишь через гидрофталат, получаемый из а-алкоголята линалоола и фталевого ангидрида. В природе встречается в виде (+)-, (-)- и ( )-форм, свойства и физико-химические константы которых очень близки. [c.37]

ТЕТРАГИД РОЛ и НАЛООЛ (3,7-диметил-З-октанол) (СНэ)2СН(СШ)зС(СНз)(ОНХ 2Н5, жидк. d 0,832-0,837. Получ. гидрированием линалоола. Компонент косметич. н парфюм. Ср-в. [c.571]

Линалоол был синтезирован исходя из метилгеитенона конденсацией последнего с натрнйацетиленом (ацетиленом и амидом натрия) и частичным гидрированием полученного продукта (Л. Ружичка) [c.819]

Оказалось, что метилгептенон и его аналоги легко конденсируются с ацетиленом (даже без давления), образуя дегидролина-лоол или его аналоги [28]. Путем избирательного гидрирования дегидролиналоола был получен линалоол с выходом 95% от теоретического. При изомеризации лииалоола получается смесь гераниола и нерола [c.131]

При действии люногидроперекиси фталевой кислоты на опти чески-деятельный линалоол (I) получена с выходом 72 окись линалоола (II) с [а]о=+3,63 . Гидрирование последне над платиновой чернью приводит к насыщенному производном [c.45]

Линалоол является третичным спиртом, его гидроксильная группа находится в аллильном положении, что и обусловливает его химические свойства. Так, он легко восстанавливается в соответствующие углеводороды металлическим натрием и спиртом и превращается в дигидромирцен, а при гидрировании над палладием, платиной или скелетным никелем - в дигидро- и тетрагидролиналоолы [c.36]

В случае синтеза из химического сырья образуется рацемический ( )-линалоол. В основу одной из схем производства линалоола положен разработанный А. Е. Фаворским метод получения винилкарбино-лов реакцией конденсации карбонильных соединений с ацетиленом в присутствии порошкообразных едких щелочей, приводящей к этинил-карбинолам, и последующим гидрированием ацетиленовой связи [c.39]

На основе реакции А. Е. Фаворского разработан метод получения дегидролиналоола конденсацией метилгептенона и ацетилена в присутствии гидроксида калия в жидком амиаке при гидрировании дегидролиналоола получают линалоол. [c.39]

Нерол лбразуется при облучении гераниола -лучами в присутствии кислорода воздуха. Как и гераниол, нерол получают главным qбpaзoм из природного сырья, например изомеризацией линалоола в кислой среде, гераниола в присутствии щелочи или изопропила-та алюминия, а также при гидрировании цитраля наряду с гераниолом. [c.43]

Другой способ получения линалилацетата заключается в гидрировании дегидралиналоола (см. Линалоол) с последующим ацетилированием образующегося линалоола уксусным ангидридом в толуоле тем же способом, каким линалилацетат получают в производстве, например из кориандрового масла [c.100]

Цитраль получают окислением линалоола хромовой смесью [2]. Этот альдегид легко может быть синтезирован также из гераниола, например, каталитическим окислением воздухом [3] или действием МпОг [4]. При селективном гидрировании цитраля над никелевыми катализаторами получается, в зависимости от выбранных условий, либо цитронеллол, либо цитронеллаль [5]. Последний не имеет самостоятельного значения для парфюмерии, но используется для синтеза гидрооксицитронеллаля [6] — ценнейшего ингредиента парфюмерных композиций. При селективном гидрировании цитраля на карбонатно-медном [c.191]

Цитраль и линалоол могут быть получены из вербенола и соответственно пинанола-2 (XI), который легко образуется при гидрировании пинен-З-ола-2 в мягких условиях [22]. Синтезы этих соединений основаны на термическом расщеплении бицик-лической системы пинанола и вербенола (см. схему 3). [c.193]

Синтезы на основе пинана. Интересные синтезы линалоола, цитронеллола и гидрооксицитронеллаля осуществлены на основе пинана (XLI), который легко может быть получен при гидрировании а-пинена в мягких условиях. Так, в присутствии скелетного Ni реакция гладко проходит при 80° С и 15 ат. Оптическая активность при этом сохраняется [34]. [c.198]

Этиленовый спирт, полученный при гидрировании ацетиленового в содовом растворе, был растворен в 20 /о-ной серной кислоте. Прозрачный вначале раствор через несколько часов начал мутнеть, и на поверхности постепенно стал выделяться слой более легкого вещества. Когда по истечении четырех суток отношение между нижним водным ы легким верхним слоями установилось постоянным, оба слоя были исследованы отдельно. Из верхнего слоя выделен изопрен, исходный спирт, а также продукт его изомеризации — линалоол и пока неисследованные вышекипящие фракции. Изомеризованный спирт оказался первичным изобутенилкарбинолом при гидрировании из него был получен изоамиловый спирт. Превращение здесь ограничено пределом, и первичный спирт может обратно изомеризоваться в третичный. Из водного слоя выделен терпингидрат. [c.60]

Аналогичным примером асимметрического эпоксидирования нод контролем хирального центра в субстрате является окисление линалоола 137) под действием моноперфталевой кислоты с образованием 138. Гидрирование соединения 138 с последующей дегидратацией, катализируемой иодом, приводит к смеси оптически активных эпоксиолефинов 140 [96], в которых исходный хиральный центр, имеющийся в 137, разрушается и возникает новыйцентр. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология