Получение ()-линалоола

Применение эфирного масла Лавандовое эфирное масло применяют в композициях для духов и одеколонов, отдушках для мыла, туалетных вод и косметических изделий, в медицине, в керамическом производстве. Значительную часть первичного и вторичного масел используют в производстве СДВ для получения (—)-линалоола и (—)-линалилацетата Вторичное масло рекомендуют подвергать ацетилированию и перегонке с целью улучшения его качества и использования в отдушках [c.165]

Получение линалоола. Линалоол получают омылением содержащегося в эфирных маслах линалилацетата. В кориандровом масле содержится около 65 % свободного линалоола и связанного в виде эфиров. Для полного выделений линалоола кориандровое масло омыляют водным раствором натриевой щелочи. [c.250]

Этот способ получения линалоола может найти практическое применение. [c.438]

Метилгептенон является исходным продуктом для получения гераниевой кислоты (стр. 216), которая в свою очередь является исходным веществом для синтеза большого числа алифатических терпенов и кам-фор (например, гераниола, нерола, цитраля, линалоола и др.). [c.226]

В последние годы повышенное внимание уделяется синтезу аналогов а-токоферола. Отмечена высокая биологическая активность соединений, полученных на основе линалоола и дигидролиналоола (по числу углеродных атомов в боковой цепи эти аналоги названы Сб-аналогами а-токоферола) [c.482]

Потери линалилацетата происходят под воздействием кислот, содержащихся в самом сырье При перегонке кислоты извлекаются изнутри соцветий конденсатом пара и вступают в контакт с эфирным маслом, которое находится на поверхности. pH производственного конденсата колеблется в пределах 3,6—5,7. В кислой среде при повышенной температуре линалилацетат легко подвергается гидролизу и элиминированию уксусной кислоты. При этом образуются либо линалоол и уксусная кислота, либо терпеновый углеводород и уксусная кислота. В данных условиях происходит также дегидратация линалоола с образованием углеводородов. Величина потерь линалилацетата зависит от эффективности воздействия конденсата на масло. Так, содержание линалилацетата в масле, полученном при перегонке шалфея с водяным паром в лабораторном аппарате с периодическим спуском образующегося в данном процессе конденсата, составляет 73,5 % в тех же условиях, только без спуска кон-166 [c.166]

Применяют его как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий, но в России главным образом для получения цитраля и выделения (+)-линалоола, из которого получается (+)-линалилацетат. [c.202]

Применяют его как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий для получения (-)-линалилацетата и (-)-линалоола. [c.205]

Разработанные выше методы позволили распространить эту схему с целью синтеза практически важных изопреноидных спиртов и кетонов. Так, при конденсации метилгептенона с ацетиленом под давлением 5—10 атм в присутствии порошкообразного едкого кали по методу Фаворского—Назарова с выходом свыше 90% был получен дегидролиналоол, селективное гидрирование которого в присутствии палладия на углекислом кальции с выходом до 95% привело к линалоолу — простейшему природному изопреноидному спирту [c.139]

Метилгептен-2-он-6 (LIII) превращается далее в псевдоионон (XLV) (схема 29). Для этого его конденсируют с ацетиленом в 3,7-диметилоктаен-6-ИН-1-ОЛ-3, дегидролиналоол (LIV) в среде серного эфира в присутствии амида натрия (выход 80%) [143], в жидком аммиаке прн —50, —60° С и при воздействии металлического натрия (выход 74%) [144, 145], по методу Назарова [1461 в среде эфира под влиянием порошкообразного едкого кали при температуре О—20° С и давлении 0,5—1 МПа (5—10 ат)—выход 92% [135, 148] — или в среде N-метилпирролидона в присутствии едкого натра [1471. Селективным гидрированием дегидролиналоола (LIV) получен линалоол (LV) с выходом 96% [143, 148]. [c.159]

Оказалось, что метилгептенон и его аналоги легко конденсируются с ацетиленом (даже без давления), образуя дегидролина-лоол или его аналоги [28]. Путем избирательного гидрирования дегидролиналоола был получен линалоол с выходом 95% от теоретического. При изомеризации лииалоола получается смесь гераниола и нерола [c.131]

Этот ацетон-ацетиленовый метод синтеза изопреноидных соединений нашел практическое осуществление в США, где построен большой завод по получению линалоола, цитраля, иононов и других душистых веществ терпе- [c.74]

Путем повторной перегонки дистилляционных вод выделяют 4% (в расчете на массу первичного масла) вторичного (кого-бационного) масла, в котором содержится больше, чем а первичном, линалоола и терпинен-1-ола-4. Это масло используют в отдушках для мыла и косметических изделий, путем ацетилирования повышают содержание в нем линалилацетата и дальнейшей обработкой улучшают его запах. Вторичное масло подмешивают к первичному при получении /-линалоола и /-линалилацетата. [c.111]

Гераниол является составной частью розового, гераниевого, вербенового и лимонного масел нерол содержится, например, в померанцевом и бергамотовом маслах. Оба спирта (наряду с терпинеолом) образуются из линалоола при нагревании его с уксусным ангидридом (Барбье, Бертрам, Гильдемейстер) при этом происходит внутримолекулярное перемещение спиртовой группы и двойной связи. Кроме того, гераниол легко может быть получен путем восстановления природного альдегида-—цитраля (СНз) 2С—СНСН2СН2С (СНз) =СНСНО (Тиман). [c.143]

Линалоол содержится, в частности, в линалоевом, бергамотовом, кориандровом и лавандовом маслах. Он оптически активен в неактивной форме может быть получен из гераниола путем перегруппировки (Шиммель), а также из метилгептенона (Ружичка) [c.144]

Моноциклические сесквитерпены. Важнейший представитель этой подгруппы, бисаболен (содержащийся в лпмонном масле, в масле сосновой хвои и т. д.), может быть получен синтетическим путем, напрнмер при осторожБом воздействии сильными кислотами на неро-лидол ИЛИ фарнезол. Это превращение аналогично реакции образования моноциклических терпенов из гераниола и линалоола [c.851]

Определенные нами экспериментально, по предварительно полученным данным о фазовых равновесиях, пара.метры азеотропии при давлении 1,333 кПа составили в системе МГ-МЭЛК Ткип.-52.5 °С (МГ - 74,7 мол.%), в системе МЭАК-линалоол Тк =61.8 С (МЭАК - 91.5 мол.%). Предварительно были поставлены опыты по ректификации технических с.месей в периодическо.м режиме на стендовой стеклянной колонне, описанной ранее. Из смеси ГА и линалоола при Я=3-10 был получен в дистилляте 98%-ный линалоол, а в кубовой жидкости ГА чистотой 99.9% (смесь изомеров). При разделении смеси [c.22]

Гераниол содержится как главная составная часть в эфирном масле листьев герани (откуда добывается) и обусловливает его запах. Содержится он также в розовом масле. При озонировании образует левулино-вый альдегид (как и каучук, см. стр. 301), ацетон и гликолевый альдегид, чем и доказывается его строение. Линалоол пахнет ландышем и используется в парфюмерной промышленности сам по себе и ввиде сложных эфиров (линалоолацетат). Находится он в лавандовом, бергамотовом и кориандровом эфирных маслах. Может быть получен из гераниола аллильной перегруппировкой (стр. 307). [c.313]

Формирование стереоспецифического силикагеля оказалось возможным даже в присутствии правых и левых форм бактерий Вас. тусо1(1е8, которые были затем разрушены перекисью водорода и удалены из геля. Адсорбционная способность правых и левых силикагелей, полученных таким образом, была измерена на вакуумной установке с помощью весов Мак-Бэна. Она оказалась различной для (- -) и (—) линалоола, причем для некоторых образцов в данной работе разница достигала 500% (В. В. Патрикеев, автор, Е. И. Клабуновский, Ю. С. Мардашев, Г. И. Максимова [c.73]

Основными потребителями кориандрового эфирного масла являются предприятия по производству синтетических душистых веществ. Свыше 70 % вырабатываемого масла используется для получения многотоннажных душистых веществ, обладающих разнообразным запахами цитраля (запах лимона), цитронеллаля (цветочный запах), цитронеллола (запах розы), гидро-оксицитронеллаля (запах лилии, липы), веществ с различными оттенками запаха фиалки ионона, метилионона, изометилионона (иралии), линалоола В парфюмерного (запах ландыша), линалилацетата В (запах бергамота) [c.142]

Обычная лабораторная методика получения 3-мирцена (2) включает нагревание линалоола (1) со следами И. в вакууме при 50—160° [241. По данным последних исследований [25 , наряду с р-мирце-ном образуется / г/ йнс-Р-оцимен (3), а такуке следы с-изомера. Главные продукты легко отделяются перегонкой и получаются с указанными на схеме выходами. [c.37]

Применяют для получения цитраля, линалоола, иононов и угих дущистых веществ. [c.35]

Синтез из р-пинена осуществляется по схеме, описанной для гераниола. При взаимодействии смеси геранип-, нерил- и линалилхлоридов, полученной по згой схеме, со смесью уксусной кислоты и ацетата натрия в присутствии СиО образуется с высоким выходом линалилацетат, из которого омылением получают линалоол [23]. [c.37]

Широко применяется как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла (линалоол очень устойчив в мыле) и косметических изделий служит сырьем для получения цитраля, лииалилацетата и ряда других эфиров, также являющихся душистыми веществами. Используется для получения витамина Е и некоторых лекарственных препаратов, например цигерола. [c.38]

Ряд эфирных масел (мягное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие эфирные масла (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) применяют в кондитерской, ликеро-водочной, табачной и консервной промышленности, в производстве безалкогольных напитков и общественном питании в этих случаях из эфирных масел часто удаляют (ректификацией или обработкой этанолом) терпеновые углеводороды. Однако наибольшее количество эфирных масел используют в парфюмерно-косметической промышленности для производства духов, одеколонов, зубных паст, туалетного мыла, косметических кремов, средств для ухода за волосами и др., а также для получения многих душистых веществ, например эвгенола, гераниола, цитронеллола, линалоола, линалилацетата, ветиверилацетата, борнилацетата, цитраля, цитронеллаля и др. [c.189]

Кроме коры для получения масла используют листья, стебли и молодые ветки. Состав такого масла заметно от 1Ичается от состава масла из коры. Оно содержит более 80% эвгенола, а- и Р-фелландрены, дипентен, а- и -пинены, кариофиллен, (-)-линалоол, а-терпинеол, гераниол, коричный спирт, сесквитерпеновые спирты, пиперитон, сафрол, бензальдегид, коричный альдегид, бензилбензоат и другие компоненты. [c.203]

Эта последовательность показана на примере превращения гераниола в линалоол [схема (264)], где используется способность аллильной гидроксильной группы вызывать региоселективное эпоксидирование при действии трег-ВиООН в присутствии комплексов ванадия (V) или молибдена(VI). Новый общий метод получения перегруппированных первичных аминов основан [c.114]

Линалоол содержит один асимметрический атом углерода следовательно, существуют два оптических антипода, причем оба широко распространены в природе. (—)-Линалоол находится в линалооловом масле (древесины дерева, произрастающего во Французской Гвиане) и как в свободном, так и в этерифицированном состоянии в масле иланг-иланг, розовом, бергамотовом, лавандовом маслах, тогда как (+)-линалоол был выделен из апельсинового и кориандрового масла. ( )-Линалоол получается в результате изомеризации гераниола под действием кислот эта реакция протекает особенно гладко, как будет указано ниже. Химическое поведение линалоола определяется этой реакцией изомеризации так, например, окисление линалоола хромовой кислотой приводит к получению цитраля. По той же причине невозможно получить твердые производные (например, аллофанаты), как в случае гераниола и цитраля. Линалиилацетат, часто встречающийся в эфирных маслах (см. табл, 31), был получен из натриевого производного линалоола и уксусного ангидрида. [c.817]

Линалоол был синтезирован исходя из метилгеитенона конденсацией последнего с натрнйацетиленом (ацетиленом и амидом натрия) и частичным гидрированием полученного продукта (Л. Ружичка) [c.819]

Строение фарнезола аналогично строению гераниола, а строение неролидола — строению линалоола. Оно было установлено следующим путем при окислении хромовой кислотой фарнезол превращается в соответствующий альдегид — фарнезалъ. Последний может превращаться в соответствующую кислоту (через оксим и нитрил, который омыляется). Полученная при этом фарнеаиновая кислота расщепляется при обработке сильными щелочами на дигидропсевдоионон и уксусную кислоту (Киршбаум, 1913 г.) [c.858]

Таким образом, благодаря широкому использованию ацетиленового синтеза по Фаворскому — Назарову стали легко доступными такие изопреноидиые спирты, как линалоол, источником получения которых до последнего времени служило только природное сырье. [c.142]

Линалоол—жидкость с запахом, напоминающим запах ландыша. В одной из двух оптически деятельных форм он находится в кориандровом масле, а также в померанцевом лавандовом, бергамотном и в ряде других масел. В оптически недеятельной форме он может быть получен изомеризацией гераниола, происходящей, например, при, нагревании его фталевого эфира. Нагреванием ли-налоола с уксусным ангидридом получается смесь уксусных эфиров гераниола нерола, d также циклического спирта терпинеола (см. том Н). [c.458]

Одним из важнейших альдегидов душистых масел является так называемый цитраль l H gO. Он составляет главную часть некоторых сортов эвкалиптового масла. Очень много (70—85%) содержится его в масле лимонной травы (Andropogon Uratus). В небольших количествах он содержится в лимонном Масле, имбирном, вербеновом и др. Восстановлением цитраля получается смесь стереоизомерных гераниола и нерола (см. стр. 457—458), и наоборот, цитраль может быть получен окислением гераниола, а также окислением линалоола в кислой среде (что объясняется легкостью изомеризации линалоола в гераниол). Осторожным окислением цитраля получается гераниевая кислота с тем же числом атомов углерода в молекуле. Цитраль должен иметь следующее строение [c.461]

При изучении многих биосинтетических процессов, в том числе биосинтеза стероидов, широкое применение нашла меченая мевалоновая кислота. Меченную по любому положению мевалоно-вую кислоту можно получать по схеме (49). Меченную тритием мевалоновую кислоту моЖно получить при использовании (2)- и ( )-5-бром-3-метилпентеноатов (21) и (22) соответственно. Описан также удобный метод получения оптически активной ( )-мева-лоновой кислоты (в виде соответствующего лактона) из природного терпенового спирта, (5)-линалоола (23) [47] схема (50) . [c.171]

Линалоол — жидкость с запахом, напоминающим запах ландыша. В одной из двух оптически деятельных форм он находится в кориандровом масле, а также в померанцевом, лавандовом, бергамотном и в ряде других масел. В оптически недеятельной форме он может быть получен изомеризацией гераниола, например нагреваяием его фталевого эфира. [c.393]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология