Формулы перспективные проекционные

Рис. 2.22. Перспективные формулы Хеуорса (31а и 33а) и фише ровские проекционные формулы (316 й 336).

Рис. 5-4. А. Два оптических изомера аланина. Карбоксильные группы, представляющие собой точки отсчета, расположены на конце свяаи, идущей от хирального центра по вертикали. Структуры Ъ- и О-аланина-это несовмещающиеся зеркальные отражения друг друга, В и В. Два разных способа изображения пространственной конфигурации оптических изомеров. В перспективных формулах связи, выступающие над плоскостью рисунка, изображаются в виде клиньев, а связи, уходящие за плоскость рисунка, обозначаются пунктиром. В проекционных формулах предполагается, что горизонтальные связи выступают над плоскостью рисунка, а вертикальные-уходят за его плоскость. Правда, проекционным формулам далеко не всегда придают строгий смысл и пользуются ими вне всякой связи со стереохимической конфигурацией молекулы.

Если воспользоваться не проекционными, а перспективными формулами, предложенными Хеуорсом, то строение а- н р-глюкозы может быть изображено следующим образом [c.434]

Какое явление называют мутаротацией Объясните мутаротацию на примерах D-галактозы, D-рибозы. D-маннозы, D-арабинозы и 2-дезокси-0-рибозы, используя проекционные и перспективные формулы и учитывая, что а- и р-аномеры в равновесной системе находятся в пиранозной форме. Как можно обнаружить мутаротацию [c.129]

Обнаруживает ли мальтоза мутаротацию Может ли она существовать в виде двух аномеров (а и р) Составьте проекционные н перспективные формулы таутомерных форм мальтозы. [c.136]

Перспективные формулы Хеуорса Недостатки проекционных формул Фишера очевидны и связаны, во-первых, с неестественным изображением связи, образуемой атомом кислорода в цикле, во-вторых, с далеким от наглядности и действительной геометрии изображением циклической формы моносахаридов Хеуорс предложил изображать циклические формы моносахаридов в виде плоских шести- и пятичленных колец [c.760]

Рассмотрим взаимоотношения проекционных формул Фишера и перспективных формул Хеуорса, что имеет существенное значение при чтении литературы по химии углеводов. Возьмем в качестве примера a-D-ксилопиранозу LHa, б [c.29]

Приведенные проекционные полуацетальные (циклические) формы моносахаридов, предложенные Фишером и Толленсом, не дают представления об их пространственной конфигурации. Хеуорс предложил изображать строение циклических моносахаридов перспективными формулами в виде кольца пирана (шестичленного цикла) и фурана (пятичленного цикла), соблюдая условие атомы и группы атомов, лежащие слева от углеродной цепи, записывать в циклах сверху, а лежащие справа — внизу [c.165]

Таким образом, можно сформулировать правила перехода от проекционных формуп Фишера к перспективным формулам Хеуорса [c.30]

Для того чтобы сделать еще более ясным отношение между цепными и циклическими проекциями, приведенными в табл. 18-1 и 18-2, проиллюстрируем перевод цепной проекционной формулы в проекционную формулу Хеуорзса на примере другого моносахарида — о-фруктозы. Поворот вокруг связи С-4— С-5 в форме D-фруктозы с открытой цепью (показанной как в виде проекционной формулы, так и в виде конфор-мационного перспективного изображения) переводит Х1а во вращательный конформер XI6. Образование полуацеталя из XI б приводит или ка-аномеру (Х1в) или к -аномеру (Х1г). Теперь можно легко видеть идентичность проекционных формул Х1в и Х1г проекционным формулам Хеуорзса Х1д и Х1е (см. схему на стр. 550). [c.551]

Для изображения изомерных винных кислот, а также и других аналогичных веществ можно пользоваться перспективными конфигурационными формулами, схематическими конфигурационными формулами или проекционными формулами. Следует заметить, что конфигурационные формулы (-Ь)- и (—)-винных кислот не имеют плоскости симметрии, Эти формулы относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. Так как они несовместимы ни при каких вращениях в пространстве, они представляют собой два оптических антипода. Это различие сохраняется даже в том случае, когда оба тетраэдра, составляющие молекулу, вращаются относительно общей связи, принятой в качестве оси вращения. Формула мезовинной кислоты обладает плоскостью симметрии (плоскость, проходящая через точку соприкосновения вершин тетраэдров), а при определенном положении [c.35]

Фишеровские проекции. Для того чтобы выяснить отношения между относительной и абсолютной конфигурацией, необходимо сначала ознакомиться с изображением на плоскости (в двух измерениях) стереохимических формул, которые имеют пространственный смысл (три измерения). Приводим два способа изображения. Слева (формула а и 16) — это, по существу, перспективный рисунок, который мало применим для случаев с многими асимметрическими атомами, справа — проекционные формулы Фишера (Па и б) [c.383]

Как вы увидите ниже, все природные аминокислоты (за исключением глицина) имеют по крайней мере один хиральный центр. Аминокислоты, получаемые при гидролизе белков, оптически активны (за исключением глицина). Установление конфигурации -углеродного атома показало, что все они имеют 5-кон-фигурацию. Проекционная формула по Фишеру и перспективная формула приведены ниже [c.196]

Рис. 16. Перспективные фор- Рнс. 17. Проекционные формулы мулы двух конформаций этана. Ньюмена для двух конформаций

В других случаях вместо перспективного изображения удобнее использовать проекционные формулы. В проекции Ньюмена (рис. 1.3.3) молекулу рассматривают вдоль связи между какими-либо двумя атомами и проецируют остальные связи этих атомов на плоскость бумаги, перпендикулярной к оси связи. Из упомянутых двух атомов удаленный отделяют символически от ближнего окружностью линии связей, принадлежащих ближнему и удаленному атомам, заканчиваются соответственно в центре окружности и на ее периферии. Если какие-либо связи на проекции совпадают, то их рисуют под небольшим углом друг к другу. [c.84]

В тех случаях, когда это возможно, рекомендуется писать перспективные формулы так, чтобы лактольный мостик был расположен за плоскостью бумаги. В этом случае заместители, расположенные в проекционной формуле VI справа, находятся в перспективных формулах IV и V под плоскостью цикла. [c.215]

Можно пользоваться для изображения молекул сахаров более наглядными перспективными формулами (Хеуорс). При переходе от проекционных формул к перспективным следует атомы и группы, расположенные слева, написать наверху, а расположенные справа — внизу кольца [c.263]

О-фруктозы с открытой цепью (показанной как в виде проекционной формулы, так и в виде конформационного перспективного изображения) переводит Х1а во вращательный конформер Х1б. Образование полуацеталя из Х1б приводит или к а-аномеру (Х1в) или к Р-аномеру (Х1г). Теперь можно легко видеть идентичность проекционных формул Х1в и Х1г проекционным формулам Хеуорса Х1д и Х1е (см. приведенную выше схему). [c.17]

Как видно из приведенных формул, у а-формы гликозидный (полуацетальный) гидроксил стоит в проекционной формуле справа, а в перспективной формуле Хеуорса его пишут внизу (полуацетальный гидроксил в этой формуле расположен справа от кислорода). [c.168]

При написании открытых форм кетоз пользуются проекционными формулами Фишера. Для циклических форм применяют номенклатуру и перспективное изображение по Хеуорсу [c.329]

Для обозначения конформаций применяют два вида формул перспективные, в к-рых два атома углерода, связанные друг с другом, рассматривают сбоку (рис. 1, а), и проекционные, в к-рых при наблюдении в направлении связп С—С второй атом углерода находится точно позади первого (рис. 1, б). Устойчивость конформационных изомеров [c.349]

Для соединений, указанных в задачах Ив и 11д, напишите одну проекционную формулу Ньюмена и соответствующую перспективную формулу. Убедитесь, что вы нарисовали ту же конфигурацию, что и в ответе на задачу П. [c.91]

Рис. 1. Способы и.зображенип конформаций этана а — перспективная формула б — проекционная формула.

Напишите проекционные и перспективные формулы моносахаридов в фуранозной и пиранозной формах, которые могут быть получены при удлинении цепи из D-ксилозы и D-арабинозы, и назовите их. [c.137]

Рис. 6.3. Перспективная и ньюменовская проекционная формулы, иллюстрирующие пространственные пути согласованных реакций элиминирования.

О-арабинозы и 2-дезокси-0-рибозы, используя проекционные и перспективные формулы и учитывая, что а- и р-аномеры в равновесной системе находятся в пиранозной форме. Как можно обнаружить мутаротацию [c.138]

Конформация ациклических производных (ср. Для изображения конформаций ациклических соединений применяются два способа перспективные формулы и проекционные формулы Hьюмeнa . На стр. 36 этими двумя способами изображена молекула бутана в наименее выгодной — Заслоненной конформации ЫХа, б, в скошенной ЬХа, б и наиболее выгодной — трансоидной конформации ЬХ1а, б. [c.35]

Посредством какого именно спиртового гидроксила второй лголекулы монозы осуществляется связь с первой молекулой Хорошо известны дисахариды и другие олигосахариды со всеми типами связи (по всем свободным гидроксилам). В олигосахаридах животного происхождения чаще всего встречаются связи через четвертый и шестой гидроксил в растительном мире и в микроорганизмах столь же широко известны связи через второй и третий гидроксил. Выпишем несколько формул наиболее важных биоз и покажем, как выясняются эта и другие оставшиеся детали их структуры. Приведем также фишеровские проекционные формулы, хеуорсовские перспективные и названия по всем способам номенклатуры [c.469]

Читателям, у которых слабо развито пространственное мышление, следует больше работать с молекулярными моделями и упражняться в изображении структуры органических соединений с использованием формул строения, стереоформул, перспективных и проекционных формул. [c.85]

По сравнению с проекционными формулами лучшее представление о конфигурации полуацетальных циклических форм моносахаридов можно дать с помощью перспективных циклических формул по Хеворту (1929 г.) — [c.628]

Для изображения циклических форм могут применяться и проекционные формулы Э. Фишера, но это не дает наглядной картины. Лучше всего пользоваться перспективными формулами У. Хеуорса (W. Haworth, 1929), как плоскими, так н изогнутыми. Ниже приведены все три способа изображения для a-D-глюкоииранозы [c.509]

Конформации ациклических н циклических форм моносахаридов наглядно изображаются перспективными, или проекционными, формулами (формулами Ньюмена). Ниже представлены наиболее стабильные конформации О-эрнтрозы н О-треозы. [c.476]

Для того чтобы вывести перспективную формулу гексозы, например a-D-глю-козы IV, из проекционной формулы VI, поступают следующим образом в формуле меняют 2 раза местами два заместителя при С-5, причем получают формулу VII (вследствие этой операции конфигурация атома С-5 не изменяется) затем замыкают циклоацетальное кольцо между группой НО прп С-5 и альдегидной группой и получают, формулу VIII, тождественную формуле IV [c.215]

Перспективные формулы Ifl, 16, Па и б показывают, как расположены в пространстве все четыре заместителя при асимметрическом центре молекулы. Однако подобные формулы труднее писать, и поэтому вместо них обычно пользуются более простыми формулами 1в и Ив, которые предложены Э. Фище-ром. Такие формулы показывают, как выглядит молекула в проекции на плоскость, и поэтому их называют проекционными формулами. Во всех проекционных формулах вертикальные линии изображают те связи, которые направлены от асимметрического атома за плоскость чертежа (в формулах в и Не связи [c.559]

Рассмотрим взаимоотношения проекционных формул Толленса и перспективных формул Хеуорзса. В качестве примера возьмем ос-Д-глюкопиранозу и Р-Д-фруктофуранозу. Все группы, располагающиеся в формуле Толленса справа от углеродной цепи, в формуле Хеуорзса попадают под плоскость кольца, концевая СНзОН-группа располагается сверху от плоскости молекулы, если атом, с которым она связана, имеет Ь-конфигурацию, и снизу от плоскости в том случае, если он имеет -конфигуращню [c.228]

Заместители располагаются в формуле Хэуорзса под кольцом или над кольцом соответственно с написанием в проекционной формуле справа или слева, за исключением атома водорода у асимметрического углеродного атома, участвующего в замыкании кольца, например в альдогексозах у пятого или у четвертого углеродного атома. Хотя в проекционной формуле указанный Н-атом изображен слева, фактически (в перспективной формуле) он находится под плоскостью кольца. [c.215]

Пространственные (стереохимические) формулы и модели. При решении вопросов, связанных с пространственным строениехч (стереохимией) органических соединений, используются различные способы изображения их строения на плоскости чертежа. Наиболее часто используются проекционные и перспективные формулы. с различной степенью приближения к реальному расположению атомов в пространстве. С этими способами изображения пространственного строения молекул мы будем еще неоднократно встречаться в различных разделах этого курса. [c.20]

Природная фруктоза (плодовый сахар)— а-О-фруктопираноза — обладает левым вращением. В водном растворе мутаротирует. Составьте схему таутомерных превращений фруктозы, пользуясь проекционными и перспективными формулами, и объясните, по какому признаку ее относят к О-ряду. [c.138]

С помощью ЯМР-спектроскопии было доказано, что в водном растворе рибозы в равновесном состоянии содержится 54 /о р-О-рибопиранозы, 18% а-В-рибо-пирапозы, 16% р-О-рибофуранозы и 12% а-О-рибофу-ранозы. Составьте схему таутомерных превращений, применяя проекционные и перспективные формулы. [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология