Тебаин из опия

Для получения омнопона водную вытяжку опия осаждают раствором аммиака и обрабатывают бензолом в осадок выпадают смолы и не растворимые в бензоле алкалоиды, в том числе морфин. В бензольный раствор из главных алкалоидов переходят наркотин, тебаин и папаверин. [c.599]

К изохинолиновым алкалоидам относятся алкалоиды опия. Опий — это высушенный млечный сок недозрелых головок снотворного (опийного) мака. Содержание алкалоидов в нем обычно составляет 15—20%, а иногда достигает 25%. В опии найдено свыше 20 различных алкалоидов. В среднеазиатском опии в наибольшем количестве содержатся морфин (в среднем 10% веса сухой массы), наркотин (5%), папаверин (0,8%), тебаин (0,4%), кодеин (0,3%) и некоторые другие. Наибольшее значение имеют морфин и его метиловый эфир кодеин [c.337]

Морфин — главный алкалоид мака снотворного (Papaver somniferum) (рис. Я43), где он находится наряду с наркотином, папаверином, кодеином, тебаином и двумя десятками других алкалоидов. Его добывают из опия — высохшего на воздухе млечного сока незрелых плодов (головок) мака. Впервые в чистом виде морфин был получен Ф. Сертюрнером в 1806 г. Строение алкалоида — в основе его лежит скелет пиперидинофенантрена — было установлено в 1925—1927 гг. Р. Робинсоном. Синтез морфина осуществлен в 1952 г. М. Гейтсом. Установление полной стереохимии морфина было завершено а 1955 г. на основе рентгеноструктурного анализа (Д. Ходжкин). [c.639]

Важную группу алкалоидов составляют соединения группы морфина (кодеин, тебаин, морфин и др.), содержащиеся в опии. В основе их лежит фенантреновый цикл, сконденсированный с дополнительным азотсодержащим гетероциклическим ядром. Так, например, формула морфина имеет следующий вид [c.423]

Второй алкалоид группы морфина — кодеин является метиловым эфиром морфина, и его содержание в опии составляет от 0,2 до 6%. Кодеин обладает слабым наркотическим действием и широко употребляется как препарат против кашля. Третий природный мор-финоаый алкалоид — тебаин не обладает нафсотической активностью, вызывает конвульсии (как стрихнин) и является вредной примесью в опийных препаратах. [c.641]

Термин ОПИАТЫ об диняет вещества, извлекаемые из ОПИЯ, среди которых наиболее важны МОРФИН, КОДКИН, ПАПАВЕРИН, широко применяемые в качестве лекарственных средств, и ТЕБАИН, используемый в основном в медицинской промышленности для получения лекарств, а также синтезированные производные морфина, которые относят к полусинтетическим ОПИАТАМ и среди которых наиболее известен за сюи наркотические свойства ГЕРОИН. Вещества, отличающиеся по структуре от структуры морфина, но действующие по сходному механизму (через опиоидные рецепторы) относят к ОПИОИДАМ. [c.6]

Определение экстрактивных веществ, тебаина и кодеина в опии-сырце (полужидком). 10 г опия взвешивают с точностью до 0,01 г, тщательно растирают в ступке до получения однородной массы с 25—30 мл воды, нагревают до 50—55°. Затем содержимое ступки переносят в колбу на 300 мл, ступку тщательно смывают несколько раз водой, переливая содержимое в ту же колбу и доводя общий вес воды до 50 г. Смесь выдерживают 3 час при 50—55°, изредка взбалтывая. [c.86]

Опий, определение морфина 6636, 8324, 8327 тебаина 7323 Опробование 2433—2436, 2438— 2441, 2490, 2529, 2647 Оптико-акустический анализ газов и паров 3353, 3354, 3861 Оптические методы анализа, см. спектральный анализ эмиссионный, спектральный анализ молекулярный, фотометрические методы анализа. анализ материалов 1165 в контроле производства основной химич. промышленности 4817 [c.376]

Особую группу производных гидрированного бензилизохинолина составляют важнейшие алкалоиды опия—морфин, кодеин и тебаин, содержащие скелет частично гидрированного фенантрена [c.665]

Опий-сырец представляет собой густую темного цвета жидкость. Его получают из незрелых головок снотворного мака. В опии содержится свыше 25 различных алкалоидов. Главными из них являются морфин, кодеин, тебаин, нарцеин, папаверин и наркотин. [c.412]

Способ разделения алкалоидов опия с предварительной обработкой его по способу, описанному в патенте № 127, для выделения морфия и наркотина, отличающийся тем, что высушенный осадок морфия и наркотина подвергают экстрагированию при помощи бензола, эфира или хлороформа для извлечения наркотина, а водно-аммиачно-спиртовый раствор обрабатывают бензолом для извлечения кодеина, тебаина и папаверина, после чего из бензольного раствора извлекают первые два алкалоида разбавленной уксусной кислотой, уксуснокислый раствор насыщают аммиаком или содой для осаждения тебаина вместе со смолистыми веществами, от которых тебаин отделяют общеизвестными методами, а водный раствор обрабатывают бензолом, эфиром или хлороформом для извлечения кодеина. [c.25]

Одновременно В. М. Родионов в им же организованной лаборатории проводил большую научно-исследовательскую работу по химии алкалоидов. Здесь им был разработан оригинальный способ синтеза кодеина метилированием морфия при помощи четвертичных аммониевых соединений этот способ до сих пор является лучшим (осуществление этого метода в промышленных условиях было поручено тогда студенту Д. А. Шапошникову). Впервые в нашей стране Владимиром Михайловичем совместно с С. И. Каневской и Н. Г. Пацуковым были разработаны оригинальные методы извлечения из опия и способы очистки пяти важнейших алкалоидов опия морфия, наркотина, папаверина, тебаина и кодеина [1]. Способ оказался особенно ценным при перенесении производства опийных алкалоидов в южные районы, где высокая температура мешала выделению морфия ранее известными путями. В. М. Родионовым со студентом О. А. Зейде были уточнены методы окисления наркотина с выделением опиановой кислоты и котарнина, использованного им для получения кровеостанавливающего средства — стиптицина. Е5ладимиром Михайловичем были разработаны также новые способы получения нарцеина и героина. Под руководством В. М. Родионова часть методик разрабатывалась студентами в виде дипломных работ (например, методика получения пантопона, раз-)аботанная студентом П. И. Гундобиным). В этой же лаборатории [c.14]

Первая схема разделения шести главных алкалоидов опия, а именно морфина, кодеина, тебаина, папаверина, наркотина и нарцеина, принад- [c.201]

Тебаин igHoiNOa. Этот алкалоид, содержащийся в опии лишь в небольшом количестве, был выделен Пельтье в 1835 г. [c.1116]

Морфин н кодеин могут определяться в моче после употребления в пищу различных продуктов, содержащих маковое семя в качестве приправы, или кондитерских изделий с маком. Эти случаи атедует дифференцировать с нелегальным приемом опия или морфина. Так, предложеме использовать в качестве доказательства употребления и пищу семян мака присутствие в моче алкалоида опия ТЕБАИНА. Его концентрация в моче после употребления в пищу 1 г мака от 2 до 81 нг/мл, в то время как при введении уличных препаратов героина и приеме внутрь лекарственных препаратов кодеина нли морфина тебаин в моче не был обнаружен 8]. [c.23]

Основные научные работы посвящены синтезу пиразолонов (в частности, 4-кетопиразолона), алкалоидов опия (особенно группы морфина). Открыл (1896) способ получения производных фенантре-на нз о-нитробензальдегнда и арил-уксусных кислот (синтез Пшорра). Изучал расщепление апоморфина и тебаина. [228] [c.414]

Опий представляет собой засохший млечный сок, вытекающий из надрезов незрелых головок снотворного мака Рарауег зотп11 егиш (сем. Рара-уегасеае). Главными производящими странами в Азии являются Китай, Индия, Иран, в Европе—Греция, Болгария, Югославия. В СССР опий добывают из культивируемого туркестанского мака с содержанием около 9% морфина, 5% наркотина, 1% папаверина, 0,3—0,5% кодеина, 0,2% нарцеина и 0,4% тебаина. Количество других алкалоидов — вместе с перечисленными достигающее 25 — относительно ничтожно. Опий является сложной смесью, содержащей, кроме алкалоидов, белки, смолы, каучук, углеводы, минеральные соли и другие вещества. Алкалоиды находятся в нем в виде солей с меконовой, серной и молочной кислотами. [c.456]

Опий — высушенный млечный сок, получаемый при надрезах незрелых коробочек мака снотворного содержит бопее 20 алкалоидов, среди которых доминирующими являются морфин (I), кодеин (II), нарксяин (III), папаверин (IV). тебаин (V) [c.213]

Алкалоиды группы морфипа. Как отмечалось выше, в опии содержится, кроме алкалоидов с бензилизохинолиновым скелетом, вторая группа алкалоидов, представленная морфином, кодеином и тебаином. Они структурно отличаются от алкалоидов группы папаверина, хотя биогенетически они, но-видимому, происходят из последних или из общего промежуточного продукта. [c.993]

Тебаин X9H21O3N (т. пл. 193° левовращающий) содержится в опии в небольшом количестве. Тебаин расщепляется при гидролизе разбавленной серной кислотой на кодеинон и метанол отсюда следует, [c.993]

На рис. 6 и 7 показана зависимость Rj от pH в системе растворителей эфир—вода для фенольных и нефенольных алкалоидов опия. В этой системе условия разделения алкалоидов нефенольной группы значительно лучше (рис. 8 и 9). Так, тебаин и алкалоид Х-2, а также наркотин и папаверин, которые не разделились в толуол-изобутальной системе ни при каком значении pH, хорошо разделяются в этой системе. На кривой ДЛ/ — pH (рис. 9) имеются четкие максимумы при pH 4 для наркотина и папаверина и при pH 6,5 для тебаина и алкалоида Х-2. [c.218]

Морфин, кодеин и тебаин. В опил1, т. е. в высушенном млечном соке, вытекающем при повреждении недозрелых головок мака iPapaver somniferum), помимо наркотина (стр. 668), содержащегося в количестве 5—6%, и папаверина (стр. 667), найдено еще около 20 алкалоидов, более или менее близких по строению. Главнейшим из них является морфин, или морфий, yH-i OgN, содержание которого в опии сильно колеблется, но в среднем составляет около 10%. В наиболее тесном родстве с морфином находятся алкалоиды кодеин [c.669]

Группа морфия. Из алкалоидов опия наибольшее значение имеют морфий (от Морфей), кодеин (греч. kodeia — маковая головка) и тебаин (из одного сорта египетского опия, вырабатываемого в Фивах,— Thebes). [c.14]

Определение содержания кодеина производят после отделения остальных главных алкалоидов опия (морфина, нарцеина, папаверина, наркотина и др.). Исходным раствором является водная вытяжка (полученная при 50°). Из раствора, подщелоченного раствором едкого натра, извлекают хлороформом кодеин, наркотин, папаверин и тебаин. При этом в щелочной среде остается морфин и нарцеин (первый — в виде морфината натрия, второй — в виде натриевой соли). Для отделения смол, переходящих в хлороформную вытяжку, их извлекают эфиром. [c.415]

Решению этого вопроса посвящено очень много работ, в том числе и ряд исследований последнего времени 33. Установление изохинолиновой структуры морфина определяет химическую однотипность всей группы алкалоидов опия, а именно — алкалоидов морфинового ряда (морфин, кодеин, тебаин) и бензилизохинолинового (папаверин и др.) [c.216]

Установление структуры морфина и осуществление его полного синтеза, а также синтетическое получение многочисленных производных N-метилморфинана окончательно подтвердило химическую однотипность всей группы алкалоидов опия. Ясно показанная возможность циклизации бензилизохинолиновых систем в фенантренизохинолиновые делает понятной генетическую взаимосвязь опийных алкалоидов бензилизохинолино-Вого ряда (папаверин, наркотин, нарцеин ом. стр. 209) и морфинового ряда (морфин, кодеин, тебаин). [c.227]

Практическое использование тебаина, выделяемого из опия в количестве примерно 0,5%, достигается путем превращения его в терапевтически ценные морфиновые препараты. Возможные пути такого облагораживания тебаина представлены на схеме 36, из которой видно, что переход от тебаина (XVII) к лечебным препаратам — текодину (XXIII), кодеину (II), дикодиду (X) —связан с частичным или полным гидрированием ненасыщенной системы в исходном алкалоиде. [c.240]

Уксуснокислый раствор, содержащий тебаин н кодеин, осаждается избытком аммиака или содой и отфильтровывается от выпадающего тебаина, обычно несколько загрязненного смолами. Для очистки тебаина его переводят в битартрат, для чего его растворяют в слабой уксусной кислоте, отфильтровывают от загрязнений и осаждают виннокаменной кислотой. Оставшийся после удаления тебаина в растворе кодеин извлекается дважды равным объемом бензола, эфира или хлороформа, и полученная вытяжка упаривается досуха. Остающийся кодеин для лучшей очистки переводится в хлоргидрат и затем перекриелаллизовывается из бензола и из спирта. Выход кодеина — в среднем 85 - 90% от его содержания в опии. [c.25]

Тебаин является одним из наиболее токсичных алкалоидов опия, обладает сильным судорожно-конвульсивным действием, благодаря чему в медицине не используется. Применяются продукты его облагораживания—текодин, кодеин и дикодид. Объектом судебнохимического исследования тебаин пока не являлся вследствие малой доступности препарата для широких слоев населения. Реакции окрашивания тебаина видны нз табл. 10. [c.248]

По убывающему анальгетическому действию шесть главных алкалоидов опия можно расположить в следующий ряд морфин, папаверин, кодеин, наркотин, тебаин, лауданозин. В такой же последовательности нарастает их судорожное действие . Таким образом, лауданозин является наиболее активным конвульсантом в этом ряду. Считают, что лауданозин и лауданин напоминают по своему действию тебаин однако имеется указание, что, хотя лауданозин и является преимущественно судорожным ядом, он несколько напоминает папаверин по действию на сердце и дыхание, ио является менее активным спазмолитическим средством . [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология