Антрон восстановление

Восстановление антрахинона в антрагидрохинон легко проходит при действии цинковой пыли в щелочной или аммиачной среде, но чаще для этого пользуются дитионитом натрия в присутствии щелочи. Фактически при этом образуется не антрагидрохинон, а его моно- или дианион, имеющие в водном растворе интенсивный желто-коричневый цвет. При подкислении. этого раствора он обесцвечивается — образуйся антрагидрохинон, медленно изомеризую-щийся в 10-гидрокси-9-антрон. Это продукт отличается от антра-гидрохинона отсутствием флуоресценции и нерастворимостью в щелочах на холоду. Лишь при нагревании со спиртовым раствором щелочи он медленно переходит в раствор, образуя дианион антрагидрохинона. [c.299]

Для восстановления других соединений олово применяют редко. Производные антрахинона восстанавливаются оловом в. ледяной уксусной кислоте в соответствующие гидрохиноны сам антрахинон восстанавливается в антрон . [c.495]

Восстановление антрахинона в антрон 16 2 [c.330]

Довольно широкое применение нашла хроматография на полиамиде в работах по выделению и идентификации природных хинонов, которые представлены антрахинонами и их восстановленными формами — антронами и антранолами [177, 363,459, 517]. Антрахиноны являются основными действующими веществами в таких лекарственных растениях слабительного действия, как ревень, крушина, алоэ, кассия, щавель, марена и др. [c.79]

При действии на антрахинон в кислой среде сильных восстановителей, например металлического олова, образуется продукт более глубоко протекающего восстановления — антранол (енольная форма, 3) или таутомерный ему антрон (кетонная форма, 4) [c.366]

Обработка антрахинона оловом и хлороводородной кислотой в среде уксусной кислоты приводит к восстановлению одной карбонильной группы и образованию так называемого антрона [c.281]

Сам антрахинон как исходный материал для синтеза уступает по своему значению продукту, получаемому его восстановлением — антранолу или его таутомеру, антрону [c.753]

Гидрокси-9-.антрон легко восстанавливается цинковой пылью и уксусной кислотой, а также дитионитом натрия при недостатке щелочи до 9-антрола. Последний в кислой среде изомеризуется в таутомерный ему 9-антрон. Оба таутомера могут быть выделены в индивидуальном виде, но в растворе устанавливается их равновесие, состояние которого зависит от использованного растворителя в уксусной кислоте и пиридине преобладает 9-антрол, а в хлороформе ацетоне — 9-антрон. При дальнейшем восстановлении цинковой пылью и аммиаком получается антрацен. Такое восстановле--ние интересно для получения производных антрацена, которые не могут быть получены непосредственно из него. [c.300]

Практически важны 9-антрон и некоторые его производные, применяемые в качестве промежуточных продуктов. Их получают восстановлением антрахинонов металлами в кислой среде. [c.300]

Антрон может быть получен восстановлением антрахинона оловом и соляной кислотой 1 или алюминиевой бронзой а также циклизацией о-бензилбензойной кислоты в присутствии жидкого фтористого водорода з. [c.46]

Восстановленные формы антраценпроизводных в своей основе содержат ядро антранола, антрона, оксиантрона. Эти соединения очень лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до соответствующих антрахинонов. В связи с этим они изучены меньше. [c.69]

Антрон интересен практически как промежуточный этап в получении ценного бензантрона. Он был получен впервые Либерманом умеренным восстановлением антрахинона иодистоводородной кислотой или оловом и соляной кислотой в растворе ледяной уксусной кислоты. Как наиболее употребительный способ его получения из антрахинона применяется восстановление последнего посредством стружек меди или алюминиевой бронзы в концентрированной серной кислоте при 30—40°. При этом первой стадией реакции является повидимому образование оксиантрона, который далее восстанавливается в антрон. Имеются указания, что применение в качестве восстановителя железа и соляной кислоты или железа с хлористым железом в водной суспенсии или в среде уксусной кислоты дает лучшие результаты по выходу антрона [c.399]

Каталитическое гидрирование эндоперекисей, полученных из антрацена, 9, 10-дифенилантрацена и тетрафенилнафтацена, приводит к образованию соответствуюших хинолов эндоперекиси самого нафтацена ведут себя иначеЭндоперекись антрацена восстанавливается до цис-9, 10-диокси-9, 10-дигидроантрацена Перекиси (ЬХХУ) при восстановлении в присутствии катализатора Адамса дают соответствующий 10-окси-10-алкил (или арил)-9-антрон [c.326]

Антрон, или 9(10Н)антраценон, получают восстановлением антрахинона оловом в смеси уксусной и концентрированной соляной кислот при 110-118 С. В качестве восстановителей можно также использовать А1 в концентрированной H2SO4 или Fe и НС1. [c.306]

При восстановлении антрахинона цинковым порошком в щелочном растворе получается желтый раствор натриевой соли антранола (9-оксиан-трацена). При подкислении этого раствора получается антранол—желтые кристаллы, плавящиеся при 170° (с разл.) он образует растворы с синей флуоресценцией. Антранол представляет собой неустойчивое соединение, быстро превращающееся в антрон. В растворе устанавливается равновесие в твердом состоянии антрон устойчив (К.Х. Мейер) [c.538]

Антрон легче всего получить восстановлением антрахинона оловом и соляной кислотой в кипящем уксуснокислом растворе. Антрон обра- [c.538]

Дибензантрон (52, К = Н) используется не только как важный кубовый краситель синего цвета, но и как полупродукт для синтеза многочисленных производных, имеющих большое практическое значение. Наиболее выдающимся среди них является 16,17-диметоксипроизводное — каледон нефритовый зеленый (52, К = ОСНз). Его синтезируют окислением дибенз-антрона или 4,4 -дибензантронила двуокисью марганца в растворе серной кислоты с последующим восстановлением образующегося 16,17-дикетона бисульфитом натрия в диоксидибенз-антрон и метилированием последнего. [c.383]

За счет жезо-положений антрацен легко вступает в реакцию Дильса— Альдера в качестве диена, в реакции галогенйрова-ния, восстановления и др. 9-Гидроксиантрацен (антранол) (11> существует преимущественно в виде оксоформы (антрон) (12). [c.68]

Ароматические нитросоединения оказываются мало подходящими окислителями метильной группы в бензольных углеводородах и преимущественно окисляют (в щелочной среде) лишь карбинольную группу —СНгОН, разумеется с одновременным восстановлением нитрогруппы в азо-или азоксигруппу 5. Между тем, окисление метильной группы в карбоксильную в соединениях со сложными конденсированными системами, например в 2-метилбензантроне и Вг1-метилбенз-.антроне, возможно проводить при нагревании этих соединений с едким кали и нитробензолом до температуры Г40—160° [c.640]

Аитроы представляет практический интерес как промежуточное соединение при получении бензантрона, являющегося важным исходным материалом для получения кубовых красителей. Впервые он был получен умеренным восстановлением антрахинона иодистоводородной кислотой или оловом и соляной кислотой в среде ледяной уксусной кислоты. Наиболее употребительным способом его получения из антрахинона является восстановление последнего посредством медных стружек или алюминиевой бронзы в концентрированной серной кислоте при 30—40°. При этом первой стадией реакции является, повидимому, образование оксиантрона, который далее восстанавливается в антрон. Имеются указания, что применение в качестве восстановителя железа и соляной кислоты или железа с хлористым железом в водной суспензии или в среде уксусной кислоты дает лучшие результаты в отношении выхода антрона. Весьма эффективным оказалось применение пар металлов, особенно медноцинковой пары ( USO4 Zn) (см. гл. XV, стр. 753) [c.700]

Удобен метод синтеза бензантрона в одну стадию, когда восстановление антрахинона и конденсация антрона с глицерином проходят одновременно. Из восстановителей хорошие результаты дало по А. М. Лукину применение пар металлов, особенно медноцинковой пары ( USO4 -f Zn) 205. [c.753]

NaBH4 — AI I3, как и NaBH4 — BF3, восстанавливает антрахинон до антрацена и 9,10-дигидроантрацена. Промежуточным продуктом реакции является антрон, который можно выделить при восстановлении антрахинона дибораном [2443]. [c.376]

У. со свободной карбонильной группой дают реакции альдегидов, образуют гидразоны, озазоны и их замещенные. За счет полуацетального гидроксила идет образование гликозидов за счет спиртовых гидроксилов происходит алкилированне, арилирование, ацилирование У., образование эфиров неорганич. к-т. Наличие соседних гидроксилов обусловливает окисление У. йодной к-той, с образованием диальдегидов. У. дают ряд специфич. цветных реакций (с антроном, фенолом и триптофаном в серной к-те и др.) в основе большинства из них лежит образование из моносахаридов фурфурола и его замещенных (при определении полисахаридов в кислой среде идет гидролиз полисахаридов до моносахархщов). В основе количественных определений лежат методы окисления-восстановления и колориметрич. методы (подробнее о свойствах У. см. Моносахариды, Олигосахариды, Полисахариды, Гликозиды). [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология