Ацилированные амины

Макромолекула хитина - поли(2-ацетамидо-2-дезокси-р-0-глюкоза) аналогична по структуре целлюлозе. В ангидроглюкоз-ном звене ОН-фуппа у С2 замещена ацилированной амино-фуппой. Таким образом, хитин является полимером М-ацетилглюкозамина. Так же, как и в целлюлозе, элементарные [c.329]

Ацилирование аминов с образованием амидов [c.138]

При действии концентрированной азотной кислоты на ароматические амины в большинстве случаев наряду с нитрованием протекают также реакции окисления, причем часто образуются нитрофенолы. Поэтому для получения нитроаминов необходимо аминогруппу защитить , что мом<ет быть достигнуто либо ацилированием амина, либо нитрованием его в концентрированной серной кислоте. [c.578]

Ацилированные амины легко взаимодействуют с нитрующей смесью при низкой температуре. Так, ацетанилид нитруется при 3—5° С. [c.89]

Ацилирование аминов. Ацилирующие агенты в порядке понижения их ацилирующей способности можно расположить в ряд [c.106]

Ацилирование аминов ацилгалогенидами [c.153]

Ацилирование аминов ангидридами. Амино-де-ацилокси-замещение [c.154]

Ацилирование аминов карбоновыми кислотами. Амино-де-гидроксилирование [c.155]

Ацилирование аминов сложными эфирами. [c.158]

Ацилирование аминов другими производными кислот. [c.161]

Поясните механизм ацилирования аминов на примере взаимодействия ЛГ-метиланилина с бензоил-хлоридом, [c.107]

Ангидриды кислот реагируют с теми же нуклеофилами, что и сложные эфиры, но реакционная способность промежуточного соединения является средней между активностями интермедиатов, образующихся из сложного эфира и из ацилхлорида. Перечень реакций приведен ниже. Следует отметить, что из-за низкой кислотности карбоновых кислот и, следовательно, слабой диссоциации их аммонийных солей ацилирование аминов заканчивается образованием амида и карбоновой кислоты (ср. разд. 8.5.2). [c.165]

Ацилирование аминов — часто используемая реакция. Ее применяют как для временной защиты аминогруппы в соединениях, подвергаемых сульфированию, нитрованию или галогенированию, так и для получения соединений, обладающих определенными практически важными свойствами. В первом случае чаще всего в реакцию вводят муравьиную или уксусную кислоту и ее ангидрид, во втором— самые разнообразные карбоновые кислоты и их производные— чаще всего хлорангидриды. [c.244]

Механизм реакции ацилирования аминов может быть представлен следующей схемой [c.244]

Среди разнообразных соединений, получаемых ацилированием аминов, особое место принадлежит азосоставляющим для холодного [c.245]

Ацилирование аминов уксусным ангидридом ускоряется добавкой небольших количеств сильных кислот — серной, хлорной, и др. Дайте объяснение нх влиянию па скорость реакции. [c.247]

Почти количественное ацилирование аминов в отсутствие агентов, ющих кислоты, достигается длительным кипячением их гидрохлоридов с хяор гидридом иислоты в инертном растворителе до прекращения выделения галогенов, рода [529—531]. i [c.432]

Ацилирование аминов действием амидов кислот на феноляты или на амины (см. ). [c.390]

Ацилированные амины легко нитруются действием нитрующей смеси при низкой температуре. При нитровании ацетанилида нитрующей смеси при 3—5° получается в основном /г-нитроацетанилид и наряду с ним образуется лишь небольшое количество о-нитроацетанилида (см. табл. 4) [c.42]

Ацилированные амины нейтральны и не растворяготся ни в водных растворах щелочей, ни в кислотах, но При длительном нагревании с кислотами или щелочами гидролизуются, т. е. сНойа расщепляются на амин и кислоту. Как правило, гидролиз в кислой среде протекает легче, чем в щелочной. [c.583]

В отсутствие воды атом водорода, связанный с атомом азота ацилированных аминов, может замещаться щелочным металлом. Получающиеся натриевые или калиевые соединения, например СбНдЫ(Ыа)СОСНз, при действии воды полностью разлагаются, а при действии алкилирующих средств образуют ацильные производные вторичных алкилариламинов [c.583]

Это реакции ацилирования аминов. Образующиеся соединения— ациламины являются замещенными амидами кислот. [c.204]

Хотя механизм ацилирования аминов изучался в основном на примере действия сложных эфиров, детали его до сих пор остаются не вполне понятными [731]. В широком аспекте представляется, что реакция идет по механизму Вдс2 [732]. В обычных щелочных условиях наблюдается общий основной катализ [733], что указывает на перенос протона на лимитирующей стадии, в которой участвуют две молекулы амина [734]. [c.159]

Реакция сульфирования находит очень широкое применение, и в нее были введены многие типы ароматических углеводородов (включая конденсированные циклические системы), арилгалогениды, простые ароматические эфиры, карбоновые кислоты, ацилированные амины, кетоны, нитросоединения и сульфокислоты [139]. Фенолы также можно успешно сульфировать, но реакция может осложняться конкурентной атакой по кислороду. Для сульфирования часто применяют концентрированную серную кислоту, но можно использовать также дымящую серную кислоту, 50з, С18020Н и другие реагенты. Как и в случае нитрования (реакция 11-2), имеется широкий ассортимент реагентов различной реакционной способности для проведения реакции как с высокоактивными, так и с инертными субстратами. Поскольку эта реакция обратима (см. реакцию 11-44), то для доведения ее до конца может потребоваться внешнее воздействие. Однако при низких температурах обратная реакция идет очень медленно, поэтому прямое взаимодействие оказывается практически необратимым [140]. Серный ангидрид реагирует значительно быстрее, чем серная кислота,— с бензолом взаимодействие идет практически мгновенно. Побочно часто образуются сульфоны. При введении в реакцию сульфирования субстратов, содержащих в кольце четыре или пять алкильных заместителей или атомов галогена, обычно происходят перегруппировки (см. реакцию 11-42). [c.341]

Реакция ацилирования аминов. При действии галогенангидри-дов (стр. 158) или ангидридов (стр. 159) карбоновых кислот на первичные или вторичные амины водород в аминогруппе замещается ацильным остатком (стр. 154) — получаются ацильные производные аминов. В частном случае действия галогенангидрида и ангидрида уксусной кислоты образуются ацетильные производные аминов, [c.274]

Продукт присоединения образуется за счет взаимодействия свободной электронной пары азота с карбонильным углеродом, на котором вследствие поляризации связи С=0 имеется йстич-ный положительный заряд. При этом электронная пара азота переходит в совместное владение с карбонильным углеродом. Но последний уже до реакции имел заполненный октет на внешней электронной оболочке и принять еще пару электронов не может. Поэтому одновременно с установлением связи между азотом и карбонильным углеродом подвижная электронная пара я-связи С=0 оттесняется на атом кислорода, который приобретает таким образом отрицательный заряд (стадия 1). В создавшейся промежуточной структуре имеется разделение зарядов — на азоте положительный заряд, на кислороде отрицательный, что повышает энергию структуры. Стабилизация происходит за счет отщепления хлороводорода (стадия 2). Окончательным результатом является введение к азоту ацильной группы вместо атома азота — ацилирование амина. [c.230]

Уретаны находят применение и для характеристики аминов, так как могут быгь легко получены ацилированием аминов этиловым эфиром хлоругольной кислоты [c.249]

В то же время ацилирование амина в большинстве случаев препятствует сочвг танивд правда, некоторые амины являются исключением, например N-ацетида и N-бензоил-а-нафтиламин [348], N-тозил-а-и N-тозил-р-нафтиламин [349]. . [c.406]

Ацилирование аминов ангидридами кислот. Предлагаемая реакция протекает очень быстро и с количественным выходом. Ёе можно осуществить нагреванием амина с уксусным ангидридом в течение нескольких минут. Продукт реакций выливают в воду и отсасывают кристаллическое ацетильное производное. Эту реакцию можно проводить также в среде бензола. Амин растворяют в сухом бензоле и постепенно приливают ангидрид. Реакция экзотермична я, и растворитель закипает. Если аци.ль-ное производное плохо растворимо в бензоле, оно по охлаждении выпадает в осадок. Этот метод применяют также для ацилирования кислотами, имеющими большой молекулярный вес, ароматических аминов, например анилина, о- и п-толуидина, м и п-нитроанилина, а- и Р-нафтил-амина, антраниловой кислоты и др. , а кроме того для ацилирования теми же агентами алифатических аминов, например диэтаноламина . Действием бензольного раствора ангидрида бензойной кислоты на амины получают их бензоильные производные [c.389]

Ацилирование аминов хлорангидридами кислот. Эта реакция сильно экзотермична и протекает бурно вследствие выделения газообразного хлористого водорода. Выходы—обычм количественные. При работе по этому методу можно применять амину как в виде оснований, так и в виде хлоргидратов это имеет большоерначение, так как амины получают чаще всего в виде солей. [c.390]

Многие соединения, содержащие подвижный водород, как, например, вода (гл. 13 Карбоновые кислоты , разд. Ж.1), спирты <гл, 14 Эфиры карбоновых кислот , разд. А.4), аммиак и амины, присоединяются к кетенам с образованием соответственно карбоновых кислот, их эфиров и амидов. Ацилирование аминов кетенами может осуществляться в присутствии гидроксилсодержащих соединений, поскольку ацилирование гидроксильных групп не протекает с достаточной скоростью в отсутствие кислотного катализатора [100]. Аналогично амины присоединяются к дикетену, являющемуся промышленным продуктом, с образование амидов ацетоуксусной кислоты [101]. Предварительного выделения кетена можно избежать, если исходить из диазодикетона [102], который в смеси с амином при облучении ультрафиолетовым светом в атмосфере азота дает амид [c.395]

При ацилированни аминов кислотами для полного превраще-1 ИЯ их в амиды применяют избыток кислоты и отгоняют образую- [c.165]