Тестостерон выделение

Энантовую кислоту, т. кип. 116—118°, при 14 мм рт. ст. с помощью хлористого тионила превращают в хлорангидрид, т. кип. 65—66° при 14 мм рт. ст. и последний взаимодействием с тестостероном (в сухом пиридине и бензоле) при 50—55° в тестостерон-энантат. Для удаления избытка хлорангидрида энантовой кислоты смесь перемешивают с диэтиламиноэта-нолом и выливают в раствор разбавленной соляной кислоты. После отгонки бензола получают энантат тестостерона, т. пл. 36—37,5°, [а]д° 78° (с = 1, диоксан), удельное поглощение 390. При гидролизе спиртовым раствором едкого кали, с последующей очисткой ацетоном, температура плавления выделенного тестостерона 151 —153°. Чистоту препарата определяют по отсутствию сульфатной золы и энантовой кислоты. Примесь последней определяют алкалиметрическим титрованием в спиртовой среде в присутствии индикатора фенолфталеина (содержание ее не должно превышать 0,15%). [c.580]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Основным мужским половым гормоном является тестостерон. Он синтезируется в семенниках половозрелых самцов из холестерина или ацетата. Тестостерон в чистом виде выделен из семенников рогатого скота. [c.151]

Как ни удивительно, структура прогестерона больше напоминает структуру мужского гормона тестостерона, чем женского гормона эстрадиола. Прогестерон и тестостерон отличаются лишь боковой цепью (у первого — ацетильная, у второго — гидроксильная группа), тогда как эстрадиол отличается от прогестерона наличием гидроксильной группы и ароматического кольца и отсутствием метильной группы у С-10. Это весьма примечательно, если учесть сходство физиологического действия прогестерона и эстрадиола, особенно ингибирование выделения ФСГ, т, е. они действуют по-разному, приводя к одному и тому же результату. [c.165]

В 1931 г. был изолирован первый андроген — андростерон. При этом было переработано 15 т мужской мочи и выделено 15 мг гормона. Вскоре был выделен настоящий мужской половой гормон — тестостерон [c.573]

Гормон, образуемый семенниками, носит название тестостерон. Его выделение представляло значительные трудности, так как из 100/сг семенников удается выделить путем экстракции органическими растворителями всего 10 мг тестостерона. Это наиболее активный из всех известных андрогенов. [c.188]

Овариальные (яичниковые) гормоны представляют собой стероидные соединения. При приеме с пищей они откладываются в печени и теряют свою действенность. С другой стороны, ежедневные инъекции большому числу животных невозможны. Препарат, который после одноразового применения оказывал бы продолжительное действие, до сих пор еще не найден. Однако химикам удалось найти выход из этого положения. Они внесли определенные изменения в молекулы стероидов, благодаря чему препарат теперь можно вводить с кормом. Наиболее важные продукты этого рода получены на основе гормонов прогестерона и тестостерона. Кроме того, химиками созданы вещества, которые не являются стероидами, но тем не менее могут тормозить выделение гонадотропина. При введении с кормом такого эрзац-гормона в организме самки происходит блокирование гор- [c.303]

Половые гормоны человека и позвоночных относятся к стероидам (мужской гормон — тестостерон, женский гормон—эстроген). У женских особей гипофиз первично контролирует половой цикл, выделяя гонадотропин, в то время как циркулирующие в крови стероидные гормоны (стимулирующий эстроген и тормозящий гормон желтого тела гестаген) регулируют выделение гонадотропина путем обратной связи. [c.246]

Тестостерон был выделен в незначительном количестве из семенников жеребцов . Судя по данным инфракрасного спектра поглощения, он содержится также в семенниках борова При исследовании экстрактов семенников других животных был получен ряд веществ, отличающихся от тестостерона. [c.356]

Овуляции и выделение эстрогенов в определенном возрасте прекращаются. (У мужчин параллельно возрастному снижению половой активности увеличивается предстательная железа и снижается секреция тестостерона. [c.238]

Тестостерон (17р-оксиандростен-4-он-3, т. пл. 155°С), важнейший из половых гормонов, был выделен из бычьих семенников (Лакёр 1935 г.). Он стимулирует развитие вторичных мужских половых признаков, а также сперматогенез (выработку спермы). Тестостерон можно получить синтезом из 5-дегидроандростерона (см. раздел 3.7.7) [c.692]

Основой скелета андрогенов служит андростан. Первыми андрогенами, выделенными в 1934 г., были андростерон (За-окси-5а-андростанон-17) и 5-дегидроандростерон (Зр-окси-анд-ростен-5-он-17) позднее из бычьих семенников был изолирован важнейший из андрогенов тестостерон (17(3-оксиандро-стен-4-он-З) [c.140]

Гормон семенников был выделен в чистом, кристаллическом состоянии Е. Лакером (1935 г.) (10 мг гормона из 100 кг ссменниково ткани) и назван тестостероном. Тестостерон в 7—10 раз активнее андростерона. [c.919]

Если эта последовательность реакций проводилась без выделения промежуточных продуктов, то выход тестостерона составлял 92%. Другой, более ранний, метод (Серини, 1938) был основан на том, что при реакции А -андростен-3,17-диона с ортомуравьиным эфиром предпочтительно реагирует 3-кетогруппа и главным продуктом реакции является этиловый эфир 3-енола. Это вещество затем восстанавливали у углерода 17 и гидролизовали до тестостерона. Однако если на первой стадии действовать теоретическим количеством ортомуравьиного эфира, то реакция не проходит до конца если же действовать избытком реагента, то вступает в реакцию и 17-кетогруппа. Тот факт, что в данном случае соотношение реакционных способностей 3- и 17-кетогрупп по отношению к ортомуравьиному эфиру обратное по сравнению с поведением этих групп при образовании циангидрина, может быть обусловлен тем, что у одного эфира енола имеется сопряженная диеновая система, а у другого — изолированная двойная связь. [c.490]

Мужской половой гормон, вырабатываемый интерстициальными клетками половых желез, носит название тестостерона. Он стимулирует развитие вторичных половых признаков. Мужской половой гормон, выделенный из мочи жеребцов, получил название андростерона. По химической природе половые гормоны относятся к группе стеринов и имеют в основе кольцо циклопентанпершдрофенантрена. [c.97]

Под воздействием этих бактерий А -дегидроизоандросте-рон (45) с прекрасным выходом [107] превращается в Д -андро-стендион-3,17 (47). Дегидрирование происходит настолько гладко, что выделение образовавщегося дикетона, если имеют в виду его дальнейшее частичное восстановление с помощью дрожжей до тестостерона (48), становится излищним. В результате этих двух реакций тестостерон получают с выходом 80% [108]. [c.306]

Выделенный из семенников (тестикул) рогатого скота мужской половой гормон тестостерон по своему строению близок к углеводороду андростану. [c.204]

Первый мужской гормон был выделен в 1931 г. А. Бутенандтом из мочи человека. В 1935 г. Э. Лакье получен тестостерон, содержащийся в тестикулах. Позднее было выяснено, что андростерои является метаболитом тестостерона. [c.117]

Известны различные типы гипоэстрогенизма. В тех случаях, когда единственной причиной заболевания является овариальная недостаточность, терапия эстрогенами оправдывает себя, несмотря на то, что применять ее приходится в течение неограниченно долгого срока. При некоторых заболеваниях гипофиза (акромегалия, гипофизарная базофилия) эстрогены применяются для понижения активности гипофиза. Эстрогены угнетают выделение гипофизом лактогенных гормонов и поэтому могуг применяться для подавления лактации. Наиболее эффективным в этом отношении является тестостерон. Другие виды клинического применения эстрогенов основаны на их способности стимулировать рост эпителиальных тканей эстрогены применяются также при недостаточном развитии молочных желез, при хроническом атрофическом воспалении слизистой оболочки носа и при бактериальной инфекции слизистой влагалища у детей (в последнем случае применение сульфамидных препаратов дает, повидимому, лучшие результаты). Широко распространенное применение эстрогенов при климактерических расстройствах, повидимому, не всегда оправдано. Применение эстрогенов в течение неопределенно долгого срока в данном случае нельзя считать целесообразным, так как при этом искусственно отодвигается природный процесс. [c.382]

В плазме большая часть эстрогена связана с протеином (р-глобули-ном), образуя соединение, легко расщепляющееся при диализе. Эстроген, содержащийся в наиболее активной фракции, выделенной из плазмы человека, повидимому, представляет собой, главным образом, эстриол. Комплекс может функционировать как средство переноса . При, нейтральном pH эстрадиол в 22 раза лучше растворим вЗ /о ном растворе альбумина, чем в изотоническом растворе соли f-глобулин является менее эффективным диспергирующим агентом . Тестостерон и прогестерон тоже несколько лучше растворимы в растворе протеинов, но. разница не так явно выражена, как у эстрадиола. [c.462]

Промежуточные продукты метаболизма тестостерона неизвестны. Возможны такие промежуточные продукты, как Д -андростендион, андро-стандион и андростан-За,17[з-диол, потому что все они вызывают усиленное выделение андростерона . [c.465]

Первыми из выделенных оксистероид-дегидрогеназ были ферменты из адаптированных к тестостерону клеток Pseudomonas testosteroni За- и Зр,17 3-оксистероид-дегидрогеназы [127, 128] недавно появилось сообщение [129] об улучшении метода разделения этих ферментов с применением гелевой фильтрации. Очищенные препараты ферментов в кристаллическом состоянии могут храниться при —20° С не менее года без потери активности, но в разбавленных растворах при 0° они медленно инактивируются [130, 131]. Определенный седиментационным методом молекулярный вес За-оксистероид-дегидрогеназы равен 47100 + 1500, а Зр, 17Р-оксистероид-дегидрогеназы — 100000 + 600 молекулярная активность первого фермента равна 9300 мин. (андростерон, 25° С), а второго — 18600 мин. (тестостерон, 25° С) [132, 133]. Определен также аминокислотный состав обоих ферментов [132]. [c.119]

Мужские половые гормоны, андростерон и дегидроандростерон, были выделены из мочи, а из семенников был выделен третий гормон—тестостерон. Дегидроандростерон можно восстановлением превратить в андростерон [c.406]

Произ-вом Г. занимается особая отрасль фармацевтич. пром-сти — эндокринная. Обычно железы экстрагируют в свежем виде непосредственно на мясокомбинатах либо доставляют их в замороженном состоянии на эндокринные заводы, где они подвергаются дальнейшей обработке. Иногда железы обезвоживают, измельчают и хранят или перевозят их в виде сухих порошков. В ряде случаев процесс выделения Г. из желез настолько труден и малопроизводителен, что Г. предпочитают получать синтетич. методами из других природных веществ так, тестостерон синтезируют в промышленном масштабе из холестерина, кортизон получают многостадийным синтезом пз стероидных сапонинов или алкалоидов. В эндокринной пром-сти нашли применение также и микробиологич. методы синтеза (введение гидроксильной группы в стероидный скелет с помощью специфич. микроорганизмов). [c.499]

Определение тестостерона мочи с примене-инем тонкослойной и газо-жидкостной хроматографии. (Анализ в виде ацетатов, выделенных из мочи мужчин и женщин, больных и здоровых.) [c.197]

Еще раньше, в 1929 г. Бутенант и Дойзи выделили первый женский эстрогенный гормон — эстрон. Он содержится в большом количестве в моче беременных женщин п самок, но также и в моче самцов, например жеребцов, откуда и получается. Этому не следует удивляться, так как организм освобождается таким путем от ненужного ему гормона. Эстрон лишь один из серии выделенных в настоящее время родственных по действию и структуре эстрогенных гормонов, вызывающих состояние течки у животных и обеспечивающих первую фазу месячного цикла у женщин. Еще более сильно действующим эстрогеном является эстрадиол, выделенный из яичников животных. Индикатором действия этого рода гормонов служит кастрированная самка мыши, у которой введение некоторого минимального количества гормона ( 1 мышиная единица ) вызывает признаки течки. Однако для организма женщин и самок характерна еще и вторая группа гормонов, так называемого лутоидиого действия. Эти гормоны начинают вырабатываться желтым телом , развивающимся в яичнике после совершившегося в первой фазе месячного цикла (женщина) — выделения яйца (овуляции). Примером таких гормонов служит лутеостерон. Назначение этого рода гормонов — подготовка организма к беременности, в частности подготовка матки к восприятию и развитию онлодотворенного яйца. Интересно, что эстрогенные гормоны (или эстрогенно действующие вещества) широко распространены в природе. Они найДены в цветах и плодах многих растений. Эстрогены оказывают стимулирующее действие на рост и цветение растений. Возможно, что навоз обязан частью своего полезного действия на полях всегда присутствующим в нем эстрогенам. В настоящее время эти гормоны и некоторые их синтетические физиологически активные аналоги служат важными медицинскими средствами. Так, эстрон и тестостерон применяются как тонизирующие и как лечебные препараты при недостаточной продуктивности гонад, болезненной или возрастной. В некоторых случаях они эффективны против рака (предстательной и грудных желез и др.). Лутеостерон предупреждает выкидыши и обеспечивает нормальное тече- [c.611]

Исследования показали, что физиологическими свойствами мужского полового гормона, т. е. способностью влиять на развитие полового аппарата и вторичных половых признаков мужского организма, обладают четыре природных соединения, выделенные из организма самцов и объединенные в группу андрогенных гормонов андростерон (I), д е г и д р о-андростерон (II), андростадион (III) и тестостерон (IV) [c.412]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология