Витамины-производные нафтохинона

ВИТАМИНЫ — ПРОИЗВОДНЫЕ НАФТОХИНОНА [c.650]

ВИТАМИНЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ НАФТОХИНОНОВ (ВИТАМИНЫ ГРУППЫ К) [c.673]

Установлено, что существуют два природных вещества, обладающих активностью витамина К — вещество, содержащееся в зеленых листьях растений (Ki), и вещество, содержащееся в микроорганизмах (Кг)- Соответствующие исследования показали, что антигеморрагической активностью обладают многие производные нафтохинона, причем наибольшей активностью обладает 2-метил-1,4-нафтохинон [21], названный витамином Кз-С другой стороны, в литературе имеются новейшие данные о том, что природные витамины Ki и Кг обладают значительно большей биологической активностью, чем витамин Кз [22—24]. [c.328]

Витамин К. Г руппа соединений, яв-ляюш,аяся производными нафтохинона [c.281]

Помимо витаминов Kj и К некоторые производные нафтохинона обладают витаминными свойствами и высокой антигеморрагической активностью. Так, синтетический аналог витамина К, лишенный боковой цепи в положении 3, называют витамином К, (менадион, или 2-метил-1,4-нафто-хинон) фактически он является провитамином. Поскольку витамин К, нерастворим в воде, на его основе были синтезированы десятки растворимых в воде производных, одно из которых нашло широкое применение в медицинской практике-это синтезированная A.B. Палладиным натриевая соль бисульфитного производного витамина К,-вика со л [c.217]

В основе строения нафтохиноновых витаминов лежит молекула 2-метил-1,4-нафтохинона. В настоящее время синтетически получены многочисленные производные нафтохинона и нафталина, структурно отличающиеся от нафтохиноновых витаминов, но обладающие высокой биологической активностью. Наиболее активные из этих соединений, обладающие относительно невысокой токсичностью, следует рассматривать как провитамины нафтохиноновых витаминов. [c.245]

Кроме природных витаминов, ряд активных производных нафтохинона получены методом химического синтеза. [c.103]

Витамины группы К представляют собой комплекс соединений, обладающих антигеморрагическим действием, необходимым для нормального свертывания крови. Эти витамины являются производными нафтохинона. Они очень широко распространены в природе в листьях растений (шпинат, капуста, крапива, люцерна, салат и др.). Эта группа витаминов также, как и три первые группы (А, Е и В), не растворимы в воде. [c.256]

Фтиокол, 2-метил-З-окси-1,4-нафтохинон (желтые иглы, т. пл. 173°), был выделен из бацилл туберкулеза. Это соединение образуется, вероятно, в результате окисления антигеморрагического витамина К (см. ниже), также являющегося производным нафтохинона. [c.504]

По своей структуре это производное нафтохинона. Известно несколько разновидностей витамина К. Все они не растворяются в воде, но растворимы в спирте, бензоле, ацетоне, эфире. Впервые витамин К был выделен из люЦерны в 1939 г. В настоящее время получен искусственный препарат витамина К — викасол, растворимый в воде. Этот препарат можно легко ввести в кровь для предотвращения сильного кровотечения при операциях на внутренних органах (на сердце, печени и т, д.). [c.129]

Витамины группы К—производные нафтохинона. [c.703]

Кроме витаминов К, и К существуют производные нафтохинона, которые обладают витаминными свойствами, но хорошо растворяются в воде. Такой препарат (викасол — заменитель витамина К ) синтезирован украинским биохимиком A.B. Палладиным в 1943 г. и широко используется в клинике при больших кровопотерях. [c.113]

Кроме витаминов Кх и Кг, многие производные нафтохинона обладают аналогичным физиологическим действием. Из них широкое практическое применение нашел синтезированный в 1942 г. А. В. Палладиным препарат [c.157]

Витамин К (филлохинон) впервые был изолирован из люцерны. Это производное 2-метил-1,4-нафтохинона, содержащего в 3-м положении фитильный радикал, имеющий 20 атомов углерода [c.216]

Для практического применения, помимо филлохинона, синтетическим путем получают 2-метил-1,4-нафтохинон (витамин Кз) (VII) и водорастворимые препараты — натриевую соль бисульфитного производного 2-метил- [c.249]

Из жирорастворимых витаминов древесная зелень содержит витамины групп Е (токоферолы), В (кальциферолы) и К (производные нафтохинона). В зелени присутствуют почти все водорастворимые витамины витамин С (аскорбиновая кислота), по содержанию которого хвою сосны и ели можно приравнять к ягодам черной смородины витамины группы В - тиамин (В ), рибофлавин (Вз), пиридоксин (Вб), пантотено-вая кислота (Вз) фолации (фолиевая кислота и ее производные, т.е. витамин В ) ниа-цин (никотиновая кислота и ее производные, т.е. витамин РР). [c.534]

Витамины группы К (производные нафтохинона) также многочисленны среди них витамин К1 (филлохннон) —светло-желтое, устойчивое к нагреванию масло. Витамины группы К содержатся в зеленых растениях и синтезируются бактериями. При недостатке этих витаминов нарушается свертывание крови и развивается диатез. Потребность человека в витаминах группы К обеспечивается их синтезом кишечной микрофлорой. Прн гиповитаминозе разрушаются эритроциты. [c.555]

Основные научные работы посвящены химии физиологически активных соединений. Занимался химиотерапией рака. Исследовал (1935) влияние заместителей в хи-ноидном ядре на окислительно-восстановительные потенциалы этих соединений. Выдвинул (1939) гипотезу о строении витамина К как производного нафтохинона. Вывел уравнение, связывающее константу равновесия с окислительно-восстановительным потенциалом для различных таутомерных форм окси- и аминохинонов. Исследовал (1948) механизм окисления хинонов. Обнаружил (1955) хиноны с антибиотическими свойствами в выделениях уругвайского паука, и.зучал стероиды, смоляные кислоты, наф-тохиноны антнмалярийиого действия, кортизон. Автор учебника Органическая химия (т, 1—2, 1944, совместно со своей женой М, Физер), неоднократно переиздававшегося на различных языках, в том числе па русско,м (2-е изд. 1969—1970), н справочника в 5-ти томах Реагенты для органического синтеза (русский перевод в 7-ми томах 1970—1978). [c.516]

Это заключение оказалось легко сделать (после нахождения подходящих методов выделения и характеризации) путем сравнения спектров различных производных нафтохинонов (табл. 2.21). Более того, восстановительное ацетилирование витамина привело к производному типа С1, спектр которого ( ке. = = 230 ммк) соответствует структуре гидронафтохинона. Сходным образом витамин Ка, как было показано [154], содержит тот же хромофор. [c.122]

Производным нафтохинона является антигеморрагнческий (способствующий свертыванию крови) витамин Кг [c.506]

Производным нафтохинона является антигеморрагический (способствующий свертыванию крови) витамин Кх (гл. 34). Синтетическим аналогом витамина Кх является 2-метилна( охинон-1,4, который под названием метинон (витамин [c.432]

Филлохинон, фарнохинон (витамины группы К) — производные нафтохинона. Филлохинон (витамин К1) [c.289]

Производные нафтохинона были обнаружены среди некоторых природных физиологическп-активных и красящих веществ. В частности группировка а-нафтохинона входит в состав витамина К (стр. 408). Подобным витамину К действием обладает и синтетически полученный 2-метилнафтохинон-1,4 (в). [c.252]

Витамины Ki и Ка являются производными 1,4-нафтохинона окрашенные производные нафтохинона, как-то лапахол и ломатиол, также проявляют активность, свойственную витамину К. Физер объяснял характерное неустойчивое синее окрашивание витаминов Ki и К2 и других р-алкенилнафтохинонов при действии этилата натрия заменой ненасыщенной боковой цепи в их молекуле гидроксильной группой, приводящей к образованию пигментов, подобных фтиоколу (2-окси-3-метил-1,4-нафтохинон), выделенному из туберкулезной бациллы человека. [c.917]

Химическая природа витаминов К (Кх и Кг) установлена в 1939 г. швейцарским химиком Кардером. Они оказались производными нафтохинона и отличаются друг от друга длиной боковой цепи у витамина К — остаток фитола (2-метил-З-фитиЛ- [c.165]

Многие производные нафтохинона, кроме этих витаминов, обладают аналогичным физиологическим действием. Среди них широко применяется синтезированный в 1942 г. академиком А. В. Палладиным викасол (бисульфитное соединение метилнаф-тохинона, растворимое в воде), являющийся производным витамином К — метил-бензохинона (менаднона). [c.165]

Аммиачный раствор этилового эфира циануксусной кислоты предложен также в качестве реактива на витамины группы К (производные нафтохинона). При прибавлении щелочи смесь окрашивается в желтый цвет 3. [c.473]

Витамин К (филлохинон). Первые наблюдения, указываюнще на существование особого витамина, регулирующего процесс свертывания крови, были сделаны в 1929 г. Дальнейшие работы привели к открытию двух природных витаминов К1 и Кг, которые оказались производными нафтохинона. Витамин Кт был синтетически получен в 1939 г. [c.157]

Осн. работы посвя1цены химии физиологически активных соед. Занимался химиотерапией рака. Исследовал (1935) влияние заместителей в хиноидном ядре на окисл.-восстановит. потенциалы этих соед. Выдвинул (1939) гипотезу о строении витамина К как производного нафтохинона. Исследовал (1948) механизм окисл. хинонов. Обнаружил (1955) хиноны с антибиотическими св-вами в выделениях уруг-вайско1 о паука, изучал стероиды, смоляные к-ты, нафтохиноны ан-тималярийного действия, кортизон. Автор учебника Орг аническая химия (т. 1—2, 1944, совм. со своей женой М. Физер), неоднократно переиздававшегося на различных языках, в т. ч. на русском (1949, 2-е изд. 1969......1970), и справочника в 5-ти томах Реагенты для органического синтеза (русский перевод в 7-ми томах 1970—1978). Чл. Американской акад. искусств и наук (с 1933). [c.453]

До настоящего времени обнаружено два природных производных нафтохинона, обладающих противогеморрагическим действием — витамины К] и Ка- Получен также ряд производных нафтохинона — синтетических аналогов витамина К. Наибольшее применение в медицине нашли витамин Кз (менадион) или продукт присоединения к нему бисульфита натрия и некоторые сложные эфиры витамина К4 (менадиола), например 2-метилнафто-гидрохинон-1,4-дибутират (каран) или дифосфат (синкавит). [c.501]

Ди-т рег-бутилгидрохинон быстро превращается в хинон [591], а 2,6-ди-грег-бутилфеноксильные свободные радикалы восстанавливаются до феноксидов [592] (схема 3.239). Тем не менее совершенно очевидно, что система КОг/краун способна преподнести еще много неожиданностей при изучении ее реакционной способности. В сухом бензоле при пиридине витамин К1 и его производные образуют нафтохинон-2,3-оксиды (Р) и фталевый ангидрид [1334]. [c.396]

К классу алкилированных производных 1,4-нафтохинона принадлежит витамин К] (2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон) (16). Он обладает коагуляционным и антигеморрагическим действием и применяется при лечении кровотечений, вызванных плохой свертываемостью крови, заболеваниями печени и желудочно-кищечного тракта. В большом количестве находится в зеленых листьях шпината и цветной капусте. В природном витамине содержится только транс-изом р, а в синтетическом этот изомер преобладает Синтез его осуществляют в 20 стадий Ключевой ароматический фрагмент (4) готовят окислением 2-метилнафталина (1) до нафтохинона (2) (также проявляющего витаминные свойства, витамин К3), который восстанавливают до диола последний ацилируют в диацетат (3). Частичным гидролизом диацетат (3) превращают в моноацетилпроизводное (4), [c.73]

Викасол является монобисульфитным производным витамина Кз и получается при взаимодействии 2-метил-1,4-нафтохинона с водным раствором бисульфита натрия. Уравнение химической реакции см. на стр. 334. [c.335]

По своей химической структуре витамины многообразны. Они являются производными ненасыщенных у-лактонов, -аминокислот, амидов кислот, циклогексана, нафтохинона, имидазола, пиролла, бензопирана, пиридина, пиримидина, тиазола, изоаллоксазина и других циклических систем. [c.8]

При изучении строения витаминов К было установлено [127], что не- орые нафтохиноны обладают высокой антигеморрагической активностью. При заболевании желтухой лечебная доза 2-метил-1,4-нафтохинона или гриевой соли его бисульфитного производного для человека составляет —15 мг в течение 3 дней, однако активность калиевой соли бисульфит- о производного 129—131 ] составляет только 1,25% активности 2-метил--нафтохинона 128, 132]. [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология