Реакция на метионин

РИС. 14.9. Некоторые реакции метаболизма метионина. [c.112]

Критическим моментом при определении структуры гормона роста, выделяемого гипофизом человека, оказалось избирательное расщепление пептидных связей, образованных метионином. Уравнение реакции приведено ниже. Напишите механизмы этих превращений. [c.417]

Пептиды, содержащие метионин, можно выделить методом диагонального электрофореза. В основе метода лежит специфическая реакция метионина с иодацетамидом в кислой среде в результате образуется карбамоилметилсульфониевая соль метионина (КМ-метионин). [c.109]

Хотя в большинстве случаев реакция образования сероводорода из тиолов имеет второстепенное значение, она важна с точки зрения радиационного воздействия на пищевые продукты. Образование сероводорода можно предотвратить, если предоставить тиолу возможность реагировать с такими веществами, как глиоксаль или пировиноградная кислота, с образованием меркапталей [L51]. Эта обработка, конечно, не может остановить все реакции. Метионин СНз5СН2СН2СН(ЫН2)СООН в водном растворе подвергается воздействию рентгеновских, р- или Y-лучей при этом атом серы окисляется, образуя сульфоксид или сульфон. Идет также дезаминирование, декарбоксилирование, деметилирование (с образованием гомоцистеина) и другие реакции [К46, К55, К56]. [c.250]

Ранее уже упоминалось, что метионин является источником метильных групп и серы. Метильные группы метионина используются для синтеза креатина и холина, а сера — для образования цистина и цистеина. В этих реакциях метионин может быть, однако, замещен соответствующим f-кетосоединением, тиоме-тил-й-кетомасляной кислотой, которая в организме превращается в метионин [109]. Метионин образуется также из гомоцистеина и холина. Повидимому, реакция метионин холин обратима [110]. [c.378]

Пример однонаправленного катализа был найден в реакции метионин-активирующего фермента, первая стадия которой [схема (15)] представляет собой почти необратимый процесс [c.245]

Одна из реакций метионина, не рассматриваемая в этой статье, но представляющая с недавнего времени интерес с точки зрения применения ее в промышленности, состоит в превращении тиоэфирной группы в токсическую сульфоксииминную группу при действии МСЬ. Это же явление наблюдается для части метиониновых остатков в проламинах в процессе обработки муки при помощи N 13. [c.283]

Метилмеркаитан применяется для получения метионина (реакцией с акролеином) и как добавка к топливу для двигателей внутреннего сгорания. Этилмеркаитан применяется как одорант в природном газе. [c.274]

Монотиоэтиленгликоль (т. кип. 157°) — токсичное вещество, довольно легко вступающее в различные реакции. Во время войны его применяли для производства метионина СНз5СН2СН2СН(ЫН2)СООН [23]. Метионин можно также получать из акролеина. [c.367]

В биологических системах универсальным донором метильных групп является сульфониевое соединение S-аденозилметионин (SAM). В свою очередь SAM синтезируется из аминокислоты метионина и другого биологически важного соединения — адеио-зинтрифосфата (АТР), высокоэнергетического соединения (форма хранения биологической энергии). Как и вообще все химические реакции, протекающие в организме, эта реакция также катализируется ферментом. Реакция термодинамически выгодна и в отсутствие белкового катализатора, однако фермент катализирует ее определенное направление. Без катализатора возможны и другие реакции, например разрыв трифосфатной цепи катализатор же связывает и ориентирует нуклеофильный атом серы таким образом, что становится возможной атака только по метиленовому атому углерода. Позже подробно обсуждается важность такого связывания и эффектов сближения сейчас следует отметить, что, хотя аденозин в составе АТР и не участвует в химическом преврап енин, он служит для узнавания АТР ферментом Фермент узнает молекулу АТР и затем связывается с ней. [c.46]

Синтезированы и применяются некоторые содержащие серу аминокислоты, например СИ ,— 5— Hj—СН. —СН(К Нг)—СООН (метионин). Но особенно широко в области срганическсй химии и биохимии применяются разносбразьые всщестга с радиоактивным изотопом углерода С. Исходным веществом для синтеза в этих случаях часто является Oj (из Bai Og). Очень многие синтезы проводят с использованием реакции Гриньяра получение кислот, сложных эфиров, кетонов, алкоголей и др. Таким образом, приобретают большое значение такие синтезы, которые казалось бы никогда не было смысла применять в практике. Так, например, описан путь получения толуола по схеме [c.399]

Последний по реакции Штреккера легко цианируется по карбонильной группе с образованием циангидрина (2), в котором затем аммиак нуклеофильно замещает ОН-группу. На следующей стадии образовавшийся таким образом геминальный аминонитрил (3) гидролизуют в щелочной среде до рацемического метионина (4). Его активную L-форму выделяют фермен- [c.36]

Метионин включается в белки и как таковой, и в виде N-формилме-тионина в качестве N-концевого остатка бактериальных белков (рис. 14-9, стадии а и б). Как в клетках животных, так и в клетках растений Метионин может лодвергаться переаминированию в соответствую-Щую-кетокислоту (стадия в), но в количественном отношении эта реакция едва ли имеет важное значение. Главный путь превращения метионина связан с его превращением в S-аденозилметионин (SAM, рис. 14-9, стадия г). Эта реакция уже обсуждалась (гл. 11, разд. Б,2) была рассмотрена (гл. 7, разд. В, 2) и функция SAM в процессе трансметилирования (стадия д). Продукт трансмет1у1ирования S-аденозилгомоцис--теин превращается в гомоцистеин путем необычной гидролитической реакции отщепления аденозина (стадия е) >. Гомоцистеин может быть снова превращен в метионин, как показано штриховой линией на рис. 14-9, а также в уравнении (8-85). Другой важный путь метаболизма гомоцистеина связан с превращением в цистеин (рис. 14-9, стадии ж и з). Эта последовательность реакций обсуждается в разд. Ж- ДрУ гим продуктом на этом пути является а-кетобутират, который доступен окислительному декарбоксилированию с образованием пропионил-СоЛ и его дальнейшим метаболизмом или может превращаться в изолейцин (рис. 14-10). [c.111]

Серии служит также основным источником глицина (стадия г) и одноуглеродных остатков, используемых для синтеза метильных и фор-мильных групп. Основной путь образования глицина из серина [70] — это реакция, катализируемая сериноксиметилазой (стадия г, рис. 4-12) в меньшей степени превращение идет через образование фосфатидил-серина, фосфатидилхолина и свободного холина [уравнение (14-30)]. Вследствие ограниченной способности нашего организма к синтезу метильных групп холин во многих случаях должен обязательно поступать в организм с пищей, в связи с чем его причисляют к витаминам. Однако в присутствии достаточных количеств фолиевой кислоты и витамина В12 организм уже не испытывает абсолютной потребности в холине. Холин может быть использован непосредственно для превращения обратно в фосфатидилхолин (рис. 12-8), но его избыток может подвергаться дегидрированию в бетаин [уравнение (14-30)]. Последнее соединение, содержащее четвертичный атом азота, является одним из немногих метаболитов, которые, подобно метионину, могут поставлять метильные [c.118]

Образование витамина В12 и других корринов требует сжатия цикла с элиминированием метенового мостика между кольцами А и О порфиринов (дополнение 8-Л). Естественно предположить, что метильная Группа при атоме С-1 корринового кольца образуется из того же атома углерода, что и (метеновый мостик в порфиринах (нетрудно представить Себе такую модифицированную реакцию конденсации, при которой замыкание кольца на стадии е (рис. 14-13) происходило бы путем нуклеофильного присоединения к связи С = М кольца А). Однако данные С-ЯМР исключают такую возможность. Когда синтез витамина В12 проводили в присутствии С-метилсодержащего метионина, исследование Продукта показало, что С попал в семь метильных групп. Мечеными Оказались все - лишние метильные группы, размещающиеся вдоль периферии молекулы, а также. при атоме С-1 [82]. С помощью других [c.125]

Реакция на аминокислоты, содержащие серу (цисте-ИИ, цистин). Известны три серусодержагцие аминокислоты цистеин, цистин и метионин. [c.15]

Предложены электроды для огфеделения суммы некоторых аминокислот (тирозин, фенилаланин, триптофан, метионин) в крови, поскольку их содержание является важным диагностическим показателем в клинических анализах. Такие датчики представляют собой катионоселективный электрод, чувствительный к образующимся при ферментативном окислении ионам аммония, на котором иммобилизован слой Ь-аминокислотной оксидазы из змеиного яда. Датчики другого типа регистрируют уменьшение активности ио-дид-ионов на поверхности электрода в результате реакций [c.216]

При гидролизе белоксодержашее сырье (отходы пищевой и молочной промышленности) нагревают с растворами кислот или щелочей при температуре 100 —105 °С в течение 20 — 48 ч. Чаще всего используют 20 %-й раствор соляной кислоты, обеспечивающий глу- бокий гидролиз белка. Кроме того, для ускорения реакции гидролиза белков используют иммобилизованные протеолитические ферменты и ионообменные смолы. В ходе кислотного гидролиза бежов происходят рацемизация и разрушение некоторых составляюищх их аминокислот. При кислотном гидролизе полностью разрушается триптофан и достаточно значительны потери цистеина, метионина и т р рина (10—30%). Лучшим способом уменьшения потерь aMHHflik f от при гидролизе является проведение его в вакууме или в атмосфере инертного газа, а также соблюдение высокого соотношения количества кислоты, взятой для гидролиза, и массы белка (200 1). Рациональное использование сырья при гидролизе, характерное для многих других биотехнологических производств, обеспечивает создание безотходных технологий и способствует оздоровлению окружающей среды. Ранее методом гидролиза получали аминокислоты исключительно для фармацевтических и научных целей. В последнее время сфера использования белковых гидролизатов существенно расширилась. Их применяют в медицине, животноводстве, пищевой и микробиологической промышленности. [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология