Фенацетин, получение

Задача 17.8. Предложите схему получения фенацетина. Укажите структурные формулы промежуточных соединений и условия реакций. [c.85]

Если в гидроксильную группу парааминофенола ввести этиль-ную группу (эфир), а в аминогруппу — ацетил (анилид), получается продукт, применяющийся в медицине как средство от головной боли под названием фенацетина-, получен впервые А. С. Гинсбергом. [c.485]

Из многих методов получения фенацетина наиболее распространенным является метод получения его из -нитрофенола (IV)—побочного продукта при производстве красителей. [c.239]

Нечистый продукт содержит сопутствующие вещества, которые, правда, не влияют на получение гваякола, но очень неприятны при приготовлении фенетидина, где они упорно сопровождают все промежуточные фазы, так как приготовленный из такого хлорбензола фенацетин может вызвать отравления. Поэтому необходимо, чтобы применяемый для этого производства хлорбензол был чист. Для его получения нужно брать самый чистый бензол й очищенный многократным сжижением хлор, далее нужно избегать всяких следов влажности. Ректификация готового продукта должна производиться в высоких колоннах Рашига и наблюдение за процессом должно вестись тщательно посредством выверенных термометров. [c.238]

Из алкильных эфиров аминофенолов, получаемых восстановлением алкильных эфиров нитрофенолов, наибольший практический интерес в производстве промежуточных продуктов химико-фармацевтической промышленности представляют о-ани-зидин (I) для получения гваякола и л-фенетидин (2) для получения фенацетина [c.100]

Рис. 6-4. Спектр 0,1 мкг фенацетина в 1 мг КВг (таблетка толщиной 0,5 мм), полученный с помощью 4-кратного конденсора (спектрометр типа Perkin-Elmer , модель 621, оборудованный цифровыми кодирующими устройствами для волнового числа и пропускания).

Ацет-р-аминофенол. Получение и очистка р-нитрофенола описаны В главе Гваякол и фенацетин (стр. 228 и след.). [c.279]

Получение фенацетина из л-аминофенола [c.286]

Взвесьте точно одну таблетку (обычно она содержит 226,8 мг аспирина, 162,0 мг фенацетина и 32,4 мг кофеина). Разотрите таблетку в стакане и залейте ее 80 мл хлороформа затем перенесите в делительную воронку емкостью 250 мл, смыв частицы небольшим объемом хлороформа. Экстрагируйте хлороформный раствор двумя порциями охлажденного 4%-ного раствора бикарбоната по 40 мл и затем 20 мл воды. Промойте соединенные водные экстракты тремя порциями хлороформа по 25 мл и прибавьте их к исходному хлороформному раствору. (Прежде чем применять раствор бикарбоната, подкислите его, как указано в операции 2, чтобы предупредить гидролиз аспирина.) Отфильтруйте хлороформный раствор через бумажный фильтр, предварительно смоченный хлороформом (для удаления следов воды), в мерную колбу емкостью 250 мл, разбавьте раствор хлороформом до метки 2 мл полученного раствора разбавьте до 100 мл также хлороформом. [c.469]

У. к. первая из кислот, известных человеку (уксус, образующийся при скисании вина). Концентрированная У. к. впервые получена в 1700 г. Шталем, состав ее установлен в 1814 г. Я- Берцелиусом. У. к. распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде солей и сложных эфиров образуется в процессе брожения и гниения молочных продуктов. Превращение спиртовых жидкостей в уксус (3—15% У. к.) происходит под действием бактерий уксусного гриба . Промышленный метод получения заключается в окислении ацетальдегида, который синтезируют из ацетилена по реакции Кучерова. У. к. широко применяется значительное количество ее идет на производство ацетона, ацетилцеллюлозы, синтетических лаков и красителей, лекарственных препаратов (аспирин, фенацетин), для крашения и печатания тканей. У. к. применяется также для введения ацетильной группы СН3СО в ароматические амины, для защиты группы КНа от окисления при нитровании в аналитической химии в пищевой промышленности и быту в виде уксуса в медицине и др. Применение находят также соли У. к.— ацетаты. Соли А1, Ре, Сг и др. используются как протравы при крашении тканей. [c.258]

В фармацевтическом производстве многие процессы являются гетерогенными. Так, для получения аминов в процессе синтеза фенамина, фенацетина, бензамона проводят восстановление водородом альдегидов и кетонов в насыщенном растворе аммиака в присутствии катализатора галогенопроизводные (хлоракон, оксазил, диазепам и др.) получают в присутствии твердого катализатора (железа, никеля, меди и др.). [c.279]

Эти обобщения можно пояснить на примере определения 4-хлорацетанилида в фенацетине, выполненного в ряде лабораторий. Детали использованных методов неважны оптимальные пределы для стандартов, полученных из 4-хлорацетанилида, были найдены равными от 0,2 до 0,8 мкг с интервалами 0,1 мкг. Использовалось такое количество образца, что 0,2 мкг стандарта было эквивалентно 0,01% 4-хлорацетанилида в исследуемом фенацетине. Приведенные в таблице результаты свидетельствуют о достигнутом соответствии. Лучшее совпадение результатов наблюдалось в том случае, когда сравниваемые пятна находились в нижней части рекомендованного диапазона концентраций. Если уменьшить вдвое или втрое количество нанесенного образца, например образца 5, то совпадение улучшится. [c.148]

Для сточных вод от производства фенацетина предложен регенеративный метод очистки с получением уксусной кислоты. [c.265]

Из каменноугольного дегтя получают жидкие углеводороды — бензол и толуол, твердый — нафталин, а также фенол, или карболовую кислоту, и ряд других веществ. Эти соединения имеют очень большую ценность, так как служат сырьем для получения почти всех красителей, применяемых в текстильной промышленности (синее индиго, применяемое для кубового крашения, ализарин), многих лекарственных веществ (салициловая кислота, стрептоцид, салол, аспирин, фенацетин), взрывчатых, душистых веществ, проявителей для фотографии. [c.214]

Производные -аминофенола парацетамол (панадол, 8) и фенацетин (9) обладают свойствами антипиретиков (жаропонижающих) и анальгетиков (обезболивающих), рекомендуемых при невралгии, головной боли и воспалительных процессах. Их синтезируют из -нитрохлорбензола (5), который действием этанола в присутствии щелочи и диоксида марганца превращают в нитроэфир (6). Восстановлением нитрофуппы в аминогруппу с ее последующим ацетилированием получают фенацетин (9). Для получения парацетамола (8) эфир (7) сначала гидролизуют, [c.65]

Каталитические реакции чрезвычайно распространены в природе. Многие из них катализируются ферментами (ферментативный катализ). Каталитические процессы щироко используют в промышленности. Производство азотной и серной кислот, аммиака, получение синтетического каучука и т. д. невозможны без катализатора. Катализаторы применяют при производстве лекарственных веществ фенацетина, гваякола, галогенпроизводных ароматических соединений и др. В качестве катализаторов используют оксид Мп(1У), N1, Со, Ее, А1С1з, ТеСЬ. [c.291]

На рис 5-9 изображена трехмерная хроматограмма смеси кофеина, аспирина и фенацетина, полученная посредством ИКФС, никаких помех от растворителей, входявших в состав применявшейся подвижной с зы (метаната и воды), иа хроматограмме не набаюдается Этот пример убедительно доказывает, что метод буферной памяти можно считать универсальным способом, обеспечивающим сопряжение микроколоночной ЖХ-системы с ИК-спектрометром как для адсорбционного, так и для обращенно-фазового вариантов хроматографии [c.131]

При относительно болыиих количествах изолированного фенацетина полученные кристаллы отделяют фильтрованием, промывают и высушивают. Температура плавления питрофенацетипа 103°. [c.189]

Этиловый эфир фенола или фенетол С2Н5—О—СеНз, температура кипения 172°, температура плавления —33°. Служит исходным продуктом для получения соответствующих аминов. При восстановлении п-нитрофенетола получают /1-фенетидин, последний служит полупродуктом нри производстве фенацетина (см. стр. 274). [c.93]

Впервые синтез фенацетина опубликован Гинсбергом в 1899 г. но уже с 1888 г. этот препарат выпускался фирмой 13айера в Германии. Вначале фенацетин готовился алкилированием п-нитрофенола хлорэтилом в водно-г1лкогольном растворе едкого натра. Полученный таким путем п-нитрофене-тол восстанавливался железом до п-фенетидина, который ацетилировался [c.252]

В книжку внесены некоторые дополнения. Введено описание получения метил-и диметиламина по Вернеру, бромистого этила по Holt-Weston y, а также получение изо-валерИановой кислоты, ацетил-п-аминофенола, фенацетина из ацетил-п-амино-фенола и бензонафтола кроме того внесены некоторые мелкие дополнения и изменения. Также внесены новейшие литературные указания в тех пределах, в которых это оказалось возможным. [c.305]

Если полученный фенацетин имеет слишком низкую температуру плавления, его следует растворить в разбавленном растворе едкого натра и вновь осадить Кислотой, приливая ее до полного обесцевечивания раствора. Этим путем продукт очищается до следов 0,N-диaцeтил-/г-aминo-фенола, который может содержаться в продукте. Под действием холодного разбавленного раствора едкого натра ацетильная группа, связанная с азотом, не отщепляется, но ацетильная группа, связанная с кислородом, гидролизуется,. [c.396]

К 50 г (около 0,3 моля) фенацетина, помещенного в круглодонную тсолбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, приливают 21 Л1Л. концентрированной соляной кислоты, разбавленной 75 мл воды. Смесь нагревают до кипения в течение 2 часов. Горячее содержимое колбы выливают в стакан емкостью 250 мл, содержащий 0,5 г гидросульфита натрия (примечание 1), и оставляют до полного остывания. Образовавшуюся кристаллическую массу хлоргидрата -фенэтидина измельчают при помощи ножа из нержавеющей стали и отфильтровывают на воронке Бюхнера. Фильтрат упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане под тягой и полученные кристаллы хлоргидрата п-фенэтидина соединяют с основной массой продукта. [c.749]

Определение фенацетина [55]. Навеску измельченного исследуемого вещества, содержащую около 100 мг фенацетина, гидролизуют 3 ч при 100 С с 20 мл 10%-ной Н2804, охлаждают и разбавляют водой до объема 100 мл. Затем 10 мл полученного раствора разбавляют водой до объема 200 мл, отбирают 10 мл, разбавляют водой до 25 мл, добавляют 1 мл разбавленной (1 10) хлористоводородной кислоты и 1 мл свежеприготовленного [c.36]

Манике и Григель описывают метод получения небольших количеств ацетанилида и фенацетина при помощи уксусного ангидрида с прибавлением нескольких капель концентрированной НгЗОл без внешнего подогревания . Доп. перев.] [c.656]

С успехом водорастворимая ацетилцеллюлоза используется в качестве связующего вещества при получении труднопрессуемых лекарственных таблеток, таких как амидопирин, фенацетин, барбитал и др. Использование водорастворимой ацетилцеллюлозы в сравнительно небольшой концентрации обеспечивает эффективное связывание частиц этих порошков при их прессовании. Применение водорастворимой ацетилцеллюлозы положительно влияет на распадае- [c.167]

Манике и Григель [803] рекомендуют прибавлять серную кислоту при получении ацетанилида, фенацетина и других ацетильных соединений даже в том случае, когда в качестве исходного продукта применяют не свободную карбоновую кислоту, а более реакционноспособный уксусный ангидрид. В этих условиях реакция протекает без подвода тепла извне. [c.299]

Выполнение анализа. Открытие компонентов смеси, обнаруживающих после гидролиза д и а 3 01 т и р у е м у ю а м и, н о г р у д п у (а ц е т а н и л и д, фенацетин, дульцин). 3—5 мг испытуемого вещества взбалтывают с 1 мл эфира. Полученный раствор предварительно испытывают на содержание свободного первичного ароматического аминосоединения. Для этого каплю раствора наносят на полоску фильтровальной бумаги и дают эфиру испариться. После этого держат бумагу 20—30 сек. над склянкой с концентрированной соляной кислотой, а затем над пробиркой, содержащей смесь, выделяющую газообразный этилнитрит (см. Реактивы ), и наконец, наносят каплю бензольного раствора сс-нафтола. По испарении бензола держат бумагу в течение жскольких секунд над склянкой с раствором аммиака. Отсутствие окрашивания свидетельствует о том, что испытуемое вещество не содержит свободной первичной аминогруппы. В этом случае производят гидролиз вещества. В мичроколбе несколько минут кипятят на пламени микрогорелки 5 мг испытуемой смеси с 1 мл серной кислоты. По охлаждении к полученному раствору прибавляют углекислый натрий до щелочной реакции и взбалтывают с эфиром в микроделительной воронке. Эфирный слой отделяют и испытывают его на диазотируемую аминогруппу, как указано выше. Отрицательная реакция указывает на отсутствие ацетанилида, дульцина и фенацетина. Положительная реакция появление оранжево-розового окрашивания указывает на присутствие первичного ароматического аминосоединения. [c.478]

Фенацетин (ацетофенетедин или п-этоксиацетанилид) часто применяется в медицине в качестве обезболивающего и жаропонижающего средства. Это вещество при нагревании с едкой щелочью образует фенедетин, который легко обнаружить реакцией, описанной на стр. 519, заключающейся в окислении его хлорамином Т. Полученный при этом 4-хлоримин-л-хиион конденсируют с фенолом при этом оЗразуется синий индофеноловый краситель. [c.714]

Первый служит исходным материалом для получения о-анизидина, который имеет значение как диазосоставляющая красителей и находит некоторое применение в фармацевтической промышлен-Пости (получение гвая1 ола и его производных). Для красочной промышленности о-нитроанизол особенно важен как исходное нитросоединение в синтезе дианизидина (см. гл. V). п-Нитрофене-тол при восстановлении дает амин — л-фенетидин, применяемый для синтеза красящих веществ и известного лекарственного препарата фенацетина (л-ацетаминофенетола). Моноамины, отвечающие двум последним нитроэфирам (III и IV), применяются как диазо-тирующиеся основания в холодном крашении по азотолам. [c.412]

Ацилирование используют для получения весьма важных промежуточных лекарственных веществ в технологии химикофармацевтических препаратов. В одних случаях ацилирование служит методом для введения ацильной группы в лекарственное вещество с целью уменьшения его токсичности, например в фе-нетидин или анилин — для получения фенацетина или антифебрина [c.128]

Утилизация отбросных щелоков. Отбросные щелоки на стадии восстановления -нитрофенетола, которых накапливается до 4,5—5 на 1 г фенацетина, могут быть использованы для получения гипосульфита натрия. Они содержат сульфида натрия NaaS — 50—96 г/л, тиосульфита натрия МазЗгОз— 120—175 г/л, сульфита натрия МагЗОз—1—10 г/л, едкого натра NaOH — 53—66 г/л и карбоната натрия ЫагСОз — 8—25 г/л. [c.278]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология