Производные пурина Мочевая кислота

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

Пиримидины. Среди диазинов наиболее важными (благодаря своему физиологическому значению) являются соедииения группы пиримидина, или миазина. Пиримидиновое ядро лежит в основе ряда важных растительных оснований, в первую очередь производных пурина или, соответственно, мочевой кислоты (стр. 1037), а также некоторых продуктов расщепления нуклеиновых кислот (урацил, тимин, цитозин). [c.1033]

Мурексидная реакция. Производные пурина — ксантин, теобромин, кофеин (а также мочевую кислоту) — можно открыть качественной реакцией, носящей название мурексидной реакции. Сухое испытуемое вещество (или сухой остаток после выпаривания раствора) нагревают в фарфоровой чашке на водяной бане с 1—2 кап- [c.408]

Кислородными производными пурина являются гипоксантин, ксантин и мочевая кислота [c.149]

Ацилирование в ряду пурина также является больщой редкостью, причем снова примером может служить мочевая кислота 1,7-диметилмочевая кислота в кипящем уксусном ангидриде превращается в ацетильное производное (139). [c.624]

Значительный интерес представляет содержащее кислород производное пурина — мочевая кислота (конечный продукт белкового обмена у рептилий и птиц). Она служит исходным веществом для получения различных соединений ряда пурина. Змеиный помет содержит до 90% аммониевой соли мочевой кислоты, а птичий — до 15%. Технически мочевая кислота получается из гуано — скопления помета птиц на островах Южной Америки. [c.607]

Пуриновая группировка лежит в основе многих соединений, прежде всего нуклеиновых кислот, в которые она входит в виде пуриновых оснований аденина (6-аминопурин) и гуанина (2-амино-6-оксипурин). Интерес представляет кислородное производное пурина — мочевая кислота, относящаяся к классу алкалоидов [c.349]

Из мочевой кислоты, которая является производным пурина, можно получить свободный пурин. Мочевая кислота может реагировать в своей таутомерной (энольной) форме [c.358]

Мурексидную реакцию дают мочевая кислота и другие производные пурина, а также теобромин. [c.230]

Важнейшим производным пурина является мочевая кислота, которая у птиц и рептилий служит средством удаления избытка азота из организма, аналогично мочевине млекопитающих [c.708]

Мочевая кислота обладает слабыми кислотными свойствами. Она может быть выделена из мочи или получена синтетически из трихлормолочной кислоты СС1з—СНОН—СООН и мочевины (синтез Горбачевского, 1882). Таким образом, мочевая кислота — пример диуреидов (диуреид трихлормолочной кислоты). Из производных пурина следует отметить два важных алкалоида кофеин (содержится в кофе и чае) и теобромин (входит в состав какао) [c.371]

Для ряда пуринов и пиримидинов изучено полярографическое и амперометрическое поведение [22] на капельном ртутном и стационарном графитовом электродах. Найдены условия, при которых пурины или пиримидины могут быть количественно определены в присутствии родственных соединений, например аденин, цитозин и гуанин в смеси с некоторыми другими производными. Гипоксантин, ксантин и мочевая кислота могут быть качественно идентифицированы в присутствии других пуринов. [c.209]

Мочевая кислота. Одно из наиболее важных природных производных пурина. Представляет собой 2,6,8-триоксипурин. Кристаллическое соединение, трудно растворимое в воде. Обладает слабо выраженными свойствами двухосновной кислоты — два атома водорода в ней способны замещаться металлом. Очевидно, кислотные свойства мочевой кислоты обусловлены кето-енольной таутомерией (стр. 219, 220) [c.434]

Согласно Фишеру, вещества, родственные мочевой кислоте, следует рассматривать как производные пурина, который был получен тем же Фишером (1898), но который не встречается в природе. Фишер открыл ряд реакций, которые делают возможным превращение одних пуриновых соединений в другие, и поэтому факт полного синтеза такого важного соединения этого ряда, как мочевая кислота, позволяет говорить не только о возможности синтетического получения других членов этого ряда, но и об отсутствии затруднений в синтетическом переходе к ним от тел неорганической природы. [c.361]

Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К П. о. относятся аденин, гуанин, которые входят в состав гтуклеиновых кислот продукт азотистого обмена — мочевая кислота лекарственные вещества — кофеин, теобромин, П. о, играют важную роль в жизнедеятельности организмов. [c.109]

Мочевая кислота имеет большое биологическое значение. В небольших количествах она выделяется с мочой человека и животных. При некоторых болезнях, например, подагре, мочевая кислота отлагается в суставах и мышцах. По своему строению мочевая кислота является производным пурина, представляющего собой конденсированную систему двух ядер пиримидина и имидазола. [c.102]

К производным пурина, кроме мочевой кислоты, относятся также алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин. [c.104]

Среди производных пурина огромное биологическое значение имеют аденин (10) и гуанин (11а). Важно отметить принятую в литературе необычную нумерацию системы пурина, показанную на примере аденина (10). Мочевая кислота (12) и кофеин (13) — также широко распространенные природные прсязводные пурина. Некоторые аналоги аденина и гуанина, подобно производным пиримидина, известны как потенциальные химиотерапевтические средства. Т огуаиин (115) и меркаптопурин (14) успешно используются для лечения острой лейкемии, азатиоприн (15) применяется как иммуно-депрессаит. [c.305]

Э. Фишеру принадлежат исследования структуры и синтеза веществ других классов природных соединений, в частности белков и производных мочевой кислоты и пурина. Мочевая кислота (основной продукт распада белков в животных организмах) была выделена еще К. Шееле в 1766 г. из камней, образующихся в мочевом пузыре. В дальнейшем ее изучали Ю. Либих и Ф. Вёлер, установившие наличие в составе кислоты остатков мочевины [c.185]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ - бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, малорастворимы в воде. П. о.— органические природные соединения, производные пурина, входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и некоторых коферментов. Свободные П. о. найдены во многих растениях, в печени, крови, молоке, камнях мочевого пузыря, в рыбьей чешуе и др. Наиболее распространены аденин, гуанин, гипоксаптин. Конечным продуктом пуринового обмена у большинства животных является мочевая кислота. Химические свойства П. о. определяются, главным образом, заместителями в пуриновом ядре. П. о. получают из нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, а также синтетически. [c.206]

Пуриповые производные имеют большое значение для нуклеиновых кислот, пурин является скелетом мочевой кислоты— основного конечного продукта метаболизма азота у наземных беспозвоночных и пресмыкающихся. Кофеин — воз- [c.309]

Пиримидин (I), известный также под названием Л1-диазина, является родоначальным соединением большой группы гетероциклических веществ, с давных пор привлекавших большое внимание. Относящиеся к этой груп- пе соединения известны с первых лет истории органической химии в качестве продуктов расщепления мочевой кислоты, однако систематическое изучение их началось с работ Пиннера [1], впервые применившего название пиримидин к незамещенному родоначальному веществу. Производные пиримидина играют жизненно важную роль во многих биологических процессах циклическая система пиримидина присутствует, например, в нуклеиновых кислотах, в некоторых витаминах и коэнзимах, в мочевой кислоте и в других пуринах. Многие синтетические представители этой группы соединений имеют важное значение в качестве лекарственных веществ (например, производные барбитуровой кислоты), а также химиотерапевтических препаратов (например, сульфадиазин). [c.195]

Химия циклической системы пурина, или имидазо 14,5-rf] пиримидина (1), является одной из наиболее широко изученных областей. Исторически сложившаяся [1] необычная нумерация этой системы сохранилась и является общеупотребительной. Интерес к пуринам связан с тем, что строительные блоки человеческого и животного организма — нуклеиновые кислоты построены с участием оснований аденина (2, R = Н) и гуанина (3, R = Н) в форме их 9-фосфорилированных углеводных производных — нуклеотидов (см. гл. 22.2), а их метаболиты, например мочевая кислота (4), находятся в моче и желчном камне. Сам гуанин находится в гуано— экскрементах морских птиц, используемых как удобрения, в то время как алкалоиды теобромин, теофиллин и кофеин являются производными Л -метилоксопурина. Важным соединением является также кофермент NAD, никотинамидадениндинуклеотид (см. гл. 22.2). [c.588]

Основной путь окисления пуринов включает первоначальную замену на кислород функций в положениях 6 и 8, что приводит к мочевым кислотам, и последующую атаку 4,5-двойной связи, в результате чего возникает 4,5-дигндроксимочевая кислота (150). Окончательный окислительный распад дает производные аллоксана или парабановой кислоты и мочевину. [c.633]

Эмиль Фишер (Emil Fis her, 1852—1919) родился в г. Эйскирхен (Герма ния). Высшее образование получил в университетах Бонна и Страсбурга. Ученик А. Байера, с 1875 г. его ассистент. Профессор университетов Мюнхена (с 1879 г.), Эрлангена (с 1882 г.), Вюрцбурга (с 1885 г.) и Берлина (с 1892 г.). Среди разнообразных работ Э. Фишера наиболее известны исследования сахаров, аминокислот, полипептидов, протеинов, производных пурина, депсидов и дубильных веществ. Совместно со своим братом О. Фишером открыл фенилгидр-азин (1875 г.), синтезировал мочевую кислоту (1897 г.), а также известное сно творное средство—веронал (1903 г.). За выдающиеся работы по изучению строения и синтезу сахаров и пуринов в 1902 г, ему была присуждена Нобелевская премия. [c.249]

Очень большое значение имеют уреиды двухосновных кислот вследствие-близкого отношения к некоторым физиологически весьма важным веществам гетероциклического ряда. Из них в особенности важна мочевая кислота. а также алкалоиды кофеин и теобромин, являющиеся производными вещества состава-С5Н1Ы, называемого пурином. Производные пурина и мочевая кислота описаны в томе II. [c.847]

Производные пиримидина играют исключительно важную роль во многих биологических процессах. Они являются, например, фрагментами нуклеиновых кислот (стр. 642), некоторых витаминов и коэнзимов. Пиримидиновое кольцо является составной частью кольца распространенных в природе пуринов, например мочевой кислоты (стр. 278). Многие синтетические производные пиримидина применяются в качестве лекарственных веществ (суль-фодиазин и др.). Поэтому из всех диазинов в данном учебнике рассматривается только пиримидин. [c.635]

Рассмотренные пуриновые и пиримидиновые основания, а также некоторые другие производные пурина и пиримидина, которые не входят в состав нуклеиновых кислот, часто содержатся в растениях в значительном количестве в свободном состоянии. Наиболее часто в свободном состоянии в растениях встречаются гипоксантин (6-оксипурин), который был выделен из семян горчицы и люпина, ксантин (2,6-диоксипурин), найденный в листьях растений, мочевая кислота (2,6,8-триоксипурин), впервые выделенная А. В. Благовещенским из семян кормовых бобов и позднее обнаруженная в других растениях, а также аллантоин (глиоксилдиуреид), очень широко распространенный в растениях. Ниже представлены схемы строения этих оснований [c.225]

Из производных пурина прежде всего рассмотрим оксипроизводные гипоксатин, или 6-оксипурин, ксантин, или 2,6-диоксипурин и мочевую кислоту, или 2,6,8-триоксипурин. [c.406]

Мочевую кислоту можно рассматривать не только как производное пурина, но и как циклический уреид, содержащий два остатка мочевины (1, 2, 3-й, а также 7, 8 и 9-й углеродные атомы молекулы мочевой кислоты являются остатками мочевины). В организмах животных мочевая кислота синтезируется из мочевины мочевина является также исходным веществом при химическом синтезе мочевой кислсп ы. [c.408]