Физические свойства геометрических изомеров

Дайте определение понятиям структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные) изомеры, геометрические изомеры, оптические изомеры. Определите вид изомерии у каждой пары соединений. Сравните физические и химические свойства изомеров а) бутан и изобутан б) 1,3-бутадиен и 2-бутин в) цис- и транс-2-бутены г) право- и левовращающий 2-бромбутаны д) 8-цис- и 5-т/занс-1,3-бутадиены. [c.35]

Стереоизомерия (пространственная изомерия) — вид изомерии, обусловленный различиями в пространственном расположении отдельных групп и атомов в молекулах при одном и том же порядке их связей между собой. С. характерна для органических соединений и для неорганических комплексных соединений. Стереоизомеры (пространственные изомеры) — вещества, молекулы которых при одинаковом составе и одинаковом порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис-, транс-, от лат. is- по эту сторону и trans- через) изомеры и оптические (зеркальные) изомеры. Пример геометрической изомерии [c.128]

Каждый из геометрических изомеров характеризуется своими физико-химическими свойствами. При этом различие в свойствах между цис-транс-формами часто отнюдь не меньше, чем между структурными изомерами. В этих различиях в большинстве случаев можно подметить определенные закономерности. Это позволяет использовать физические методы для определения конфигурации цис-транс-изомерных форм. [c.418]

Циклоалканам присущи следующие особенности геометрическая изомерия молекул, способность к структурным превращениям в процессах нефтепереработки, положительное влияние на качество топливных и масляных дистиллятов, связь строения с генезисом и метаморфизмом нефтей. Физические свойства цикланов представлены в табл. 1.65 и 1.66. Температуры кипения и плотность цикланов выше температур кипения и плотности алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Наличие заместителей снижает температуру плавления углеводорода и тем значительнее, чем меньше углеродных атомов содержит алкильный заместитель. [c.133]

Физические свойства геометрических изомеров [c.317]

Геометрические изомеры в отличие от зеркальных изомеров обладают неодинаковыми физическими и химическими свойства-Jwи. Так, температуры плавления цис- и гранс-дихлорэтиленов отличаются более чем на 30 °С. [c.57]

В отличие от геометрических изомеров энантиомеры эквивалентны по своим физическим и химическим свойствам. У них одинаковые температуры плавления и кипения, давление пара, плотность, показатель преломления, для неполяризованного света — колебательный и электронный спектры, одинаковая реакционная способность к ахиральным реагентам. [c.168]

В молекулах одного изомера атомы хлора расположены по одну сторону двойной связи, а в молекулах другого — по разные стороны. Первая конфигурация называется цис-, вторая — транс- конфигурацией. Геометрические изомеры отличаются друг от друга по физическим и химическим свойствам. Существование их обусловлено тем, что двойная связь исключает возможность свободного вращения соединенных ею атомов вокруг оси связи (такое вращение требует разрыва тг-связи см. рис. 29.7). [c.558]

Геометрические изомеры отличаются только физическими свойствами. [c.306]

Геометрические изомеры имеют одинаковое химическое строение (одинаковый порядок химической связи атомов), различаясь по пространственному расположению атомов, по конфигурации. Это различие и создает разницу в физических (а также химических) свойствах. В приведенном выше примере бутена-2 эти различия невелики, в других случаях они могут быть и более существенными. [c.35]

Именно для истолкования природы таких изомеров — зеркальных и геометрических — создал в 1874 г. Вант-Гофф представление о тетраэдрическом углеродном атоме. При этом единственным методом обнаружения зеркальных изомеров являлась оптическая активность. Так исследование оптически активных веществ стало одной из важнейших областей стереохимии. Вместе с исследованием геометрической (г ыс-/транс-) изомерии оно стало главным содержанием статической стереохимии, предмет которой — изучение связи пространственного строения веществ с их физическими свойствами. [c.85]

Б. Строение. Геометрическая изомерия. Физические свойства [c.15]

Из приведенного в табл. 34 сопоставления физических свойств цис-и транс-изомеров фумаровой и малеиновой кислот видно, что различия свойств геометрических изомеров не меньше, чем для структурных изомеров. Особого внимания заслуживает разница дипольных моментов цис- и транс-изомеров, которая служит одним из основных критериев для установления их конфигурации. [c.317]

Геометрические изомеры существенно различаются по физическим и химическим свойствам. [c.91]

Из приведенных выше примеров видно, что геометрические изомеры имеют различные физические свойства. Это справедливо для всех диастерео-меров. [c.149]

Что касается химических и физических свойств, то эти диастереомеры относятся друг к другу, как и другие уже рассмотренные диастереомеры (геометрические изомеры, разд. 5.6). Диастереомеры имеют одинаковые функциональные группы и, следовательно, проявляют сходные химические свойства однако эти свойства не идентичны. В реакции двух диастереомеров с данным реагентом ни исходные вещества, ни переходные состояния не являются зеркальными изображениями друг друга, и, следовательно, кроме как в результате случайного совпадения, не будут иметь одинаковые энергии. Величины будут различными, и, следовательно, будут различными и скорости реакции. [c.218]

Особенно это выгодно в тех случаях, когда соединения недостаточно различаются по своим физическим свойствам, что не позволяет разделить их обычными методами, но при этом молекулы их заметно различаются геометрическими формами. Примером могут служить изомеры. Даже обычные стандартные методы фракционирования несовершенны при разделении соединений, обладающих близкими физическими свойствами. Молекулярные соединения мочевины селективно включают углеводороды с прямой цепью из их смеси с соединениями, имеющими разветвленное строение однако разделение по длине [c.134]

Давление насыщенных паров растворов было одним из первых свойств, изучая которые удалось наметить связь между геометрической формой диаграммы состав—свойство и характером межмолекулярного взаимодействия в растворах. Нетрудно заметить, что растворы, которые при всех концентрациях подчиняются закону Рауля, в подавляющем большинстве случаев возникают при смешении компонентов с близкими физическими свойствами. Таковы, например, растворы изотопов, оптических изомеров, растворы метиловый спирт—этиловый спирт, гексан—октан, бро- [c.208]

MOB (кружки, заштрихованные в клетку) связан с различными заместителями метильной группой (косо заштрихованные кружки) и атомами водорода (незаштрихованные кружки). Положение их относительно двойной связи и друг относительно друга может быть различным. В одном случае обе метильные группы находятся по одну сторону двойной связи, а атомы водорода — по другую, во втором — и метильные группы, и атомы водорода находятся по разные стороны двойной связи. Следовательно, бутен-2 существует в виде двух веществ с различным пространственным строением. Эти стереоизомеры называются цис-изомером (заместители по одну сторону) и транс-изомером (заместители по разным сторонам), а сама изомерия — геометрической изомерией, или цис-транс-изомерией. Цис-транс-изомеры различаются по своим физическим и химическим свойствам. [c.47]

Соединения с двойной связью. В начале XX в. появились работы, в которых исследователи при описании физических свойств геометрических изомеров приводили характеристику запаха соединений. В это время физические методы исследования органических соединений были еще очень слабо разработаны, что не позволяло осуществлять контроль чистоты полученных изомеров. Для определения конфигурации цис-транс-жзошероъ проводилось лишь сопоставление их температур плавления, температур кипения и растворимости. На этом этапе был сделан вывод о различии запахов цис-транс-ткэожероъ, который, однако, часто основывался на исследовании соединений, содержащих примеси. Например, в 1909 г. П. Хёринг и Ф. Баум [207], синтезировав изосафрол [c.136]

Из этих формул ВИДНО, ЧТО такая изомерия этиленовых соединений, называемая также геометрической изомерией, представляет собой вид цис-транс-чзомещи в том смысле, что в одной из форм одинаковые заместители у этиленовой связи (а, а на рис. 4) находятся по одну сторону двойной связи, а в изомерной форме — по ее разные стороны. Эти изомеры не могут быть совмеш,ены друг с другом никаким вращ,ением молекулы и не являются также зеркальным отображением друг друга (см. стр. 130). Такие соединения называют диастереомер н ы м и, а само явление — диастереомер и ей. Все диастерео-мерные соединения, в том числе и пространственно изомерные олефины, а также их производные, обладают различны1 1и химическими и физическими свойствами. Причина этого явления заключается в том, что в обоих изомерах расстояния между соответствующими атомами (например, между атомами а, а в изомерах на рис. 4) различны, что обусловливает разные соотношения внутреннего сродства и устойчивости, находящие свое выражение в различии химических и физических свойств. [c.46]

Большие различия в физических свойствах, которые возможны у геометрических изомеров, наглядно проиллюстрированы в табл. 16.1, где приведены данные для малеиновой и фумаровой кислот и их производных. Особенно заслуживает внимания большое различие между значениями р7( малеиновой и фумаро- [c.257]

Как правило, геометрические изомеры отличаются друг от друга но физическим свойствам не менее, чем структурные изомеры. Однако в реакциях, доказывающих структуру, геометрические изомеры ведут с>ебя одинаково, что и понятно, так как их структура идентична. Так, и цис-, и транс-бутея-2 каталитически гидрируются, давая один и тот же бутан в результате озонирования каждый из них превращается в две молекулы ацетальдегида при действии НВг они превращаются в один и тот же 2-бромбутан и т. д. [c.263]

Между парой геометрических изомеров всегда существует энергетический барьер он может быть обусловлен я-взаимодей-ствием (нанример, в случае цис-транс-тоыерш производных этилена или заслоненной и скрещенной форм ферроцена) или тем, что взаимное превращение происходит через промежуточную форму, отличающуюся по геометрии (например, переход 1 г/б-плоскоквадратного комплекса к транс-томеру через промежуточную форму с тетраэдрической симметрией). Геометрические изомеры проявляют различия в физических свойствах, и в некоторых (сравнительно редких) случаях их рассматривают как разные химические соединения (например, фумаровая и малеиновая кислоты — это транс- и (г б -формы НООССН = = СНСООН). [c.70]

Для получения этого изомера следует провести бромирование исходного недентерированного олефнна, а результате чего образуется рацемическая смесь дибромидов с концевой группой —СНгВг. Де-гидробромирование этой смеси дает геометрические (Z, ) изомеры монобромпроизводного олефина, которые различаются по физическим свойствам и могут быть разделены физическими методами. Селективное замещение атомов брома в этих изомерах на дейтерий можно осуществить действием натрия, растворенном в дейтерирован-ном грет-бутиловом спирте [c.122]

Из данных таблицы следует также, что геометрические изомеры цис- и /прянс-2-бутены), как и другие структурные изомеры, имеют различные физические свойства, цис- и транс-Алкены различаются, в частности. [c.242]

Цис- и трамс-изомеры отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами. Изучение геометрической изомерии имело большое значение для установления пространственного строения комплексных соединений. На основании того, что для некоторых комплексов МА2В2 и МА4В2 удавалось синтезировать по два изомера, Вернер приписал им квадратное и октаэдрическое строение. Подавляющее большинство комплексных соединений МА2В2 изомеров не имеет. Для них Вернер постулировал тетраэдрическую структзфу. Все предположения были позднее подтверждены современными методами исследования строения вещества. [c.111]