Индукционные эффект эффект

Такого рода эффект имеет общее значение в органической химии и называется индуктивным (или индукционным) эффектом (/-эффект). Он может иметь два противоположных направления. [c.192]

ПОЛЯРНЫЕ (ЭЛЕКТРОННЫЕ) ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ Индукционный эффект (/-эффект] [c.177]

Заместитель всегда оказывает влияние на атом С, с которым он связан. Это влияние обусловлено либо различием в электроотрицательности элементов (индуктивный, или индукционный, эффект, -эффект), либо участием центрального атома заместителя в мезомерной системе связей (мезомерный эффект, М-эффект). Заместитель может оттягивать электронную плотность на себя (возникают отрицательные —J- и —Л1-эффекты) или отдавать часть своей электронной плотности (возникают положительные +/- и +Л1-эффекты). [c.449]

Атом, обусловливающий поляризацию, называют также ключевым атомом, а его влияние на соседние связи — индукционным эффектом (/-эффект). В целях классификации индукционный эффект насыщенной С — Н-связи произвольно полагают равным нулю и приписывают заместителю —/-эффект, если он, присоединяясь к атому углерода, сильнее притягивает электроны связи, чем атом водорода. Для -Ь/-эффекта спра- [c.119]

Имеющиеся в молекуле атомы или атомные группы, благодаря влиянию на состояние молекулы во время химической реакции, могут облегчать или затруднять течение процесса. Результат их ответного действия на поляризующее влияние реагента называется динамическим эффектом атомов и групп. В молекуле, имеющей только о-связи, влияние групп на состояние молекулы во время процесса может передаваться только при участии электронов этих связей такое ответное действие группы и изменяющаяся поляризация всей молекулы называется индуктомерным или динамическим индукционным эффектом (/ -эффект). Если в молекуле имеется система сопряженных связей, передача влияния групп к центру реакции может происходить также и по системе тг-связей ответное действие атомов, содержащих неподеленные электронные пары, и групп. [c.279]

I,—/ -заместители. Наряду с - инактивирующим влиянием индукционного эффекта, —-эффект приводит к дополнительной инактивации о- и /г-положений [c.335]

Теория химического строения, созданная Бутлеровым около 100 лет назад, благодаря глубине и богатству идей, лежащих в ее основе, и в настоящее время определяет пути развития органической химии и химической промышленности. С другой стороны, бурный расцвет экспериментальной и прикладной химии постоянно создавал и создает возможности дальнейшего развития теории строения. Последние десятилетия характеризуются стремлением химиков глубже осознать природу и характер взаимного влияния атомов в молекулах, природу и характер реакционной способности веществ. Исходя из фактов, накопленных органической химией, опираясь на данные физики, подтверждая свои основные выводы квантово-химическими расчетами, химики и физики не только подошли к пониманию природы химической связи, но и смогли в известной мере вскрыть природу и механизм некоторых сторон взаимного влияния атомов в молекулах. Опираясь прежде всего па факты, химики с несомненностью установили, что распределение и способность к перераспределению электронной плотности молекул находятся в тесной связи с реакционной способностью молекул. Отсюда были постепенно выявлены различные механизмы взаимного влияния атомов — статический и динамический индукционный эффекты, эффекты статического и динамического сопряжения. Реальность этих механизмов взаимного влияния атомов, с моей точки зрения, неоспорима. Наличие этих механизмов вытекает из опыта и подтверждается пе только квантово-химическими соображениями, но и громадным фактическим материалом органической химии. Выявление этих механизмов [c.99]

Нитрогруппы вызывают значительное повышение реакционной способности к нуклеофильным агентам у метильной группы в нитропроизводных толуола. Это явление может быть объяснено наличием наряду с индукционным эффектом эффекта сверхсопряжения метильной группы с ароматическим кольцом. [c.29]

ИНДУКЦИОННЫЙ ЭФФЕКТ (ЭФФЕКТ ПОЛЯ) [c.56]

Индукционный эффект (эффект поля) 57 [c.57]

По соображениям, связанным с растворимостью, реакции проводят в 50%-ном этаноле, так что р равно не единице, а 1,522. Константы, ст [82], полученные из этой реакционной серии, отражают чистые индукционные эффекты (эффекты поля) заместителей в положении 4, поскольку сопряжение в насыщенной системе невозможно. Эти константы практически совпадают с получаемыми другим путем СТ1-константами. Поскольку необходимые соединения труднодоступны, до сих пор определено лишь 14 ст -констант. [c.92]

Допуская, что индукционный эффект (эффект поля) одинаков для мета- и иа/ а-положений , а резонансные эффекты для двух положений пропорциональны мета = 4 71 ара) МОЖНО ЗаПИСатЬ составные части эффекта ита-заместителей [91] [c.96]

В недавнее время проведен математический анализ предложенных до сих пор констант заместителей [92]. При этом исходили из предположения, что влияние заместителя складывается из индукционного эффекта (эффекта поля) и резонансной доли [ср. (2.33)] и все константы могут быть рассчитаны по уравнению [c.96]

Возрастание эффекта поля от СОО к понятно без дальнейших пояснений. Далее, можно отметить подразделение заместителей на пять классов в зависимости от различных сочетаний индукционного эффекта (эффекта поля) и мезомерного (резонансного) эффекта а) —М-, +/-эффекты б) +М-, +/-эффекты в) +М-, —/-эффекты г) —М-, —/-эффекты д) чистый — /-эффект. [c.97]

Основные понятия органической химии. Химическое строение, углеродная цепь, функциональные группы, типы химических связей (ковалентная, семиполярная, ионная), изомерия углеродного скелета и изомерия положения. Валентные состояния углерода (5р 5р2, 5р), их электронная и геометрическая характеристика. Ароматическая связь. Основные типы взаимного влияния атомов и групп в органических соединениях (индукционный эффект, эффект сопряжения). [c.218]

Смещение электронов описанного выше типа называется индукционным эффектом (/-эффектом) (Г. Н. Льюис, Р. Робинзон, К. К. Ингольд, 1923—1933 гг.). Направление индукционного эффекта оценивается относительно полярности, вызываемой ковалентно связанным атомом водорода. Различают электронопритягивающие атомы или атомные группы, которые притягивают электроны сильнее, чем атом водорода (-/-эффект), и электроноотталкивающие атомы или атомные группы, которые притягивают электроны слабее, чем атом водорода (4-/-эффект) [c.53]

Заместители бензольного ядра ориентируют замещение ароматических соединений вследствие увеличения или уменьшения электронной плотности в определенных положениях ядра. Такое изменение электронной плотности обусловлено индукционным эффектом, эффектом сопряжения и эффектом гиперконъюгации заместителей. Электрофильное замещение протекает с наибольшей скоростью в положениях, обладающих максимальной электронной плотностью (см. подробное обсуждение явления в томе II). ри [c.337]

Принято различать индукционный эффект ( /-эффект) и эффект сопряжения ( С-эффект). Индукционные эффекты, обозначаемые знаками (+) или (-) в зависимости от ст-электронодонорной или акцепторной способности, имеют яркое проявление в кислотно-основных свойствах молекул. Так, все галогеноуксусные кислоты сильнее уксусной, так как галогены поляризуют [c.84]

Изменение характера углеводородного остатка влияет на величину константы ионизации карбоновой кислоты. Возрастание константы ионизации в ряду уксусная, moho-, ди- и трифторуксусная кислоты объясняется увеличением отрицательного индукционного эффекта (/-эффекта) вследствие накопления электроотрицательных атомов фтора (табл. 27). [c.160]

В выражении (2.31) сГснаХ означают константы для соединений типа X—GHg—СНа— OOR, а величины — константы для соединений типа X— Hg— OOR. Фактор 1/2,8 отражает ослабление индукционного эффекта (эффекта поля) в результате включения одной метиленовой группы (см. стр. 60 и разд. 2.6.3). [c.94]

Решение. В молекуле трихлоруксусной кислоты I3СООН наиболее сильно проявляется отрицательный индукционный эффект (—/-эффект), поэтому она является более сильной кислотой по сравнению с монохлоруксусной Hg l—СООН и уксусной кислотами. Для сравнения приведены константы диссоциации указанных кислот [c.174]

Реакционная способность химических соединений — это их способность вступать в реакцию друг с другом. Для высокореакционноспособных соединений это происходит быстро, и считают, что данная систелга имеет высокую скорость реакции. Соединения, не вступающие или почти не вступающие в реакцию, относят к инертным или почти инертным. Известно, что химические соединения являются реакционноспособными потому, что их молекулы содержат активные центры — гидроксильные или карбоксильные группы, атомы галогенов, кратные связи и т. д. В некоторых из этих случаев электронное облако, окружающее атомы функциональных групп, и распределение электронной плотности имеют важное значение. В органических соединениях с относительно простыми молекулами от распределения электронной плотности зависит индукционный эффект, эффект поля, различные эффекты наведения диполей и т. д. Хорошо изучено влияние этих эффектов на химическую реакционную способность молекул. Также известно, что молекула может содержать одну или более функциональных групп и все же оставаться при этом инертной вследствие пространственных затруднений. Как правило, пространственные затруднения не связаны с влиянием электронного облака. Инертность пространственно затрудненной молекулы объясняется физическими факторами активная группа (или группы) недоступна молекулам реагирующего с ней соединения по ряду причин, к которым относятся число других заместителей в молекуле, их размеры и расположение в непосредственной близости к данной группе. Таким образом. [c.46]