Катехин превращение

Эпикатехин был также получен превращением //-катехина. [c.219]

Продукты ферментативного превращения (4-)-катехина То же Этанол 63 [c.125]

Описанный метод успешно используется для изучения процессов образования л превращений катехинов в чайном растении. [c.416]

В обычной лабораторной практике на бумагу можно наносить непосредственно этилацетатные или спиртовые вытяжки из растительного материала, поскольку реакция с ванилином достаточно специфична. Однако при работе с мечеными соединениями, когда помимо содержания катехинов необходимо определить их радиоактивность, возникают дополнительные трудности. Для изучения образования и превращений катехинов обычно используют вводимую в растение фотосинтетическим путем меченную С углекислоту. В этих условиях С будет прежде всего внедряться в ближайшие продукты фотосинтеза (углеводы, органические кислоты. [c.59]

ПУТИ ДАЛЬНЕЙШИХ ПРЕВРАЩЕНИИ КАТЕХИНОВ [c.186]

Таким образом, мы приходим к выводу, что интенсивное новообразование катехинов в молодых побегах чайного растения не сопровождается их последующим передвижением вниз по растению, и что, следовательно, катехины, содержащиеся во всех других органах чайного растения, образуются на месте из сахаров или из продуктов их превращения. Такой вывод неизбежно ставит вопрос о том, какую же функцию выполняют катехины в листьях и какова их дальнейшая судьба. [c.222]

К фенолам озон проявляет высокую активность в щироком диапазоне концентрацй (от О до 1000 мг/л). Механизм окисления фенола озоном как в кислотнЬ1Х, так и в щелочных растворах одинаков, хотя скорости реакции в этих условиях значительно отличаются. С возрастанием pH зйачение константы скорости распада фенола увеличивается более чем вдвое. Первичным промежуточным продуктом реакции является катехин, затем о-хинон. После ряда превращений образуются карбоновые кислоты. [c.67]

Флавоны и изофлавоны относятся к более обширной группе природных соединений, называемых флавоноидами, в которую входят и некоторые важные непироноидные соединения [93, 94]. Это прежде всего флаваноны (100)—2,3-дигидропроизводные флавонов, для которых возможно легкое взаимное превращение в изомерные им халконы (101) (схема 66). Далее следует упомянуть антоцианины (102), в состав которых входит ядро бензопирилия (см. гл. 18.1). Наконец, для группы катехина характерно наличие кольца тетрагидропиранола, как, например, у соединения (103). [c.104]

Превращение 11,1-катехина в 1 , -эпнкатехии. 20 г ( , -катехина кипяггят в течение 24 час. в токе водорода с 500 г насыщенного раствора новарснн-ой соли, после чего извлекают эфиром в экстракционном аппарате, растворяют б 20 см воды [c.218]

Получение, Ф. синтезируют пз катехина п РСЬ ,, выход 94 , (1 . Превращение спиртов в иоднды [21, Прп обработке спирта, например циклогексанола (1), Ф. в эфире в присутствии пиридина образуется фосфит (3), который при обработке иодом дает желаемый иодид (4) и о-фенплениодфосфат, быстро гидролизующийся до соедини, 0Н [c.491]

Получение, Ф. синтезируют из катехина п P I ,, выход 94 i ili. Превращение спиртов в иодиды [21, При обработке спирта, например циклогексаиола (1), Ф. в эфире в присутствии пиридииа образуется фосфит (3), который при обработке иодом дает желаемый иодид (4) и о-феннлеииодфосфат, бьгстро гидролизующийся до соеди- [c.491]

Очень часто в растениях присутствует сложный комплекс катехинов и продуктов их уплотнения. Выделение легко окисляющихся и плохо кристаллизующихся индивидуальных компонентов из такого комплекса представляет собой трудную и не всегда выполнимую обычными методами задачу. Поэтому детальные исследования распространения, образования и превращений катехинов в растениях стали возможны лишь сравнительно недав но в результате развития метода распределительной хроматографии. Вслед за разделением катехинов на колонках из силикагеля [5, 6] и целлюлозы [7] появились работы по хроматография катехинов на бумаге 8— 10]. Первоначально такие работы носили качественный характер. Наиболее употребительными растворителями были стандартная смесь н.бутанол-СНзСООН —НгО (40 10 50) и смесь фенол — СНзСООН — НгО (30 2 18). Позднее было установлено, что наиболее [c.408]

Дополнительные трудности возникают при работе С мечеными атомами, когда необходимо определить удельную активность катехицов. Для изучения образования и превращений катехинов обычно используют вводи.мую в растение фотосинтетическим путем меченую С " углекислоту. В этих условиях будет прежде всего внедряться в ближайшие продукты фот осинтеза (углеводы, органические кислоты, ам инокисло-ты), которые, естественно будут иметь нанболее высокую радиоактивность. В результате хроматографирования водных или спиртовых экстрактов растительных тканей, содержащих широкий набор соединений, пятна катехинов могут частично совпадать с пятнами иных веществ (в часности, /-эпигаллокатехин частично перекрывается фруктозой). Такое наслаивание не препятствует реакции с ванилином в силу ее высокой специфичности, однако активность пятен будет значительно завышаться. Поэтому в тех случаях, когда определяется удельная активность, необходимо перед хроматографированием как-то выделить фракцию катехинов. С этой целью анализируемый водный экстракт листьев чайного растения взбалтывают с хлороформом (трижды по /з объема водного слоя в хлороформ переходит кофеин и примеси зеленых и желтых пигментов) и уксусноэтиловым эфиром (6 раз по /б—7б объема в уксусно- [c.415]

Для изучения окислительных превращений катехинов, например в технологии чая, где они играют ведущую роль, необходимо иметь достаточно простые и надежные методы определения их функциональных групп. Общепринятые в органической химии методы анализа гидроксильных групп основаны на метилировании или ацетилировании (Вейганд, 1950 Черонис, 1960). Полученные производные затем расщепляют с выделением соответственно либо йодистого метила, либо уксусной кислоты. Измеряя количество последних весовым или титрометрическим способом, судят о содержании оксигрупп в исходном веществе. Помимо своей трудоемкости, необходимости применения даже в микромодификации относительно больших навесок вещества эти методы не дают возможности различать положение оксигрупп и таким образом наряду с фенольными оксигруппами определяют и нефенольные. Кроме того, классические методы определения оксигрупп требуют работы с индивидуальными веществами (метоксильные и ацетильные производные перед заключительным определением перекристал-лизовывают до постоянной температуры плавления), а при биохимических анализах исследователю часто приходится иметь дело либо с экстрактами растительного материала, либо со сложными модельными системами. [c.62]

Рис. 65. Схема окислительных превращений катехинов в пройзводстве черного чая (по Робертсу, 1962)

Вместе с тем, новообразованные сахара, по-видимому, в клетке оказываются более доступными для дальнейших превращений, чем сахара, синтезированные ранее. Как известно, процессы дыхания осуществляются в цитоплазме и митохондриях, где происходит расщепление сахаров, вовлечение продуктов расщепления в цикл трикарбоновых кислот и таким образом извлекается запасенная в этих соединениях энергия. Вероятно, что новообразованные сахара быстро перемещаются из хлоропластов в цитоплазму и митохондрии и там расходуются, в то время как сахара, синтезированные ранее, поступают к активным центрам лишь по мере исчерпания новообразующихся сахаров. Часть же сахаров, вероятно, находится в клетке в значительно более трудно мобилизуемом состоянии (см. ниже в разделе о дальнейшей судьбе катехинов в растениях, табл. 33). [c.114]

Переходя к рассмотрению результатов опытов с сахарами, следует указать, что в этом случае уже заранее можно было ожидать более равномерного распределения метки в молекулах катехинов. Оба пути биосинтеза фенольных ядер (через ацетат и шикимовую кислоту) сопряжены с расщеплением гексоз до трио-зофосфатов и с последующими многоступенчатыми превращениями последних. Оба пути зедут к образованию фосфоеполпировино-градной кислоты, которая затем для образования актквирова -Т ного ацетата подвергается окислительному декарбоксилированию, а для образования шикимовой кислоты конденсируется с эритро-зо-4-фосфатом. [c.133]

Удельная радиоактивность эфирносвязанной галловой кислоты в опыте с ацетатом-1-С вдвое ниже таковой (—)-эпигаллока-техина и (—)-эпикатехина, что вполне понятно, так как ацетат служит специфическим предшественником флороглюцинового ядра (кольцо А) молекул катехинов. Необычным является как раз факт относительно высокой в этом случае удельной радиоактивности эфирносвязанной галловой кислоты, свидетельствующий, как отмечалось выше, о быстром превращении ацетата в углеводы. [c.141]

Из этих данных можно заметить, что образующиеся при химическом или ферментативном окислении катехинов орто-хжион-ные формы весьма неустойчивы и с большой скоростью подвергаются дальнейшим превращениям (конденсации). [c.188]

Помимо теоретического интереса исследования механизма окислительной конденсации фенольных соединений и, в частности катехинов, имеют важное практическое значение. С конденсацией катехинов и лейкоантоцианов связано производство ценных природных дубильных экстрактов, обжарка бобов какао и коншнро-вание шоколада. Окислительные превраш ения катехинов занимают ведуш ее положение в технологии чая. Важную роль играют катехины и продукты их окисления в виноделии (особенно при изготовлении вин так называемым кахетинским способом), в производстве фруктовых и ягодных соков, сидра, в консервной и витаминной промышленности. Каждое из указанных производств имеет свои специфические требования. В одном случае важно сохранить катехины в незатронутом виде (зеленый чай, соки, консервная и витаминная промышленности), в другом, наоборот, важно более полно перевести их в окисленное состояние (дубильные экстракты), в третьем — провести окисление катехинов до определенного предела, обеспечиваюш его максимальные вкусовые качества готового продукта (черный чай, кахетинские вина, какао и шоколад). Разработать биохимические основы производства и методы его контроля возможно только при детальном изучении механизма происходяш их превращений. Несмотря на то, что в этой области уже достигнуты большие успехи, остается сделать еще многое. [c.216]

Первое указание на то, что катехины в листьях чая могут подвергаться далеко идущим превращениям, мы получили, следя за изменением их радиоактивности в отделенных от растения молодых побегах, предварительно находившихся на свету в атмосфере Как уже было описано ранее (см. раздел о первичном и вторичном образовании катехинов), при выдерживании таких побегов в темноте в них сначала происходит дополнительный синтез катехинов. В дальнейшем удельная радиоактивность галлированных катехинов продолжает нарастать, что еще раз подтверждает пространственное разобщение систем галлирования и первичного синтеза катехинов. В то же время удельная и общая радиоактивности простых катехинов начинают снижаться. Если подсчитать баланс изменения радиоактивности, то получим данные, приведенные в табл. 31 (условия опыта описаны в разделе о первичном и вторичном образовании катехинов, стр. 111). [c.222]

Полученные данные свидетельствуют о том, что в молодых побегах чайного растения происходит не только образование катехинов, но и их использование в качестве дыхательного материала. При этом бензольные ядра молекул катехинов и соединяющий их Сз-фрагмепт расщепляются, а их осколки после ряда превращений выделяются в виде углекислоты. Тот факт, что интенсивное расщепление С -катехинов начинается спустя лишь 20—30 час после их введения в побеги, свидетельствует о том, что пока в листьях имеется достаточное количество сахаров и ассимиляционного крахмала, дыхание осуществляется преимущественно за счет углеводов. По мере же исчерпания легко доступных энергетических источников в обмен вовлекаются более трудно мобилизуемые соединения, которыми в листьях чая являются катехины. Подтверждением этому служит анализ содержания сахаров в побегах чая непосредственно после инфильтрации воды как контроля и спустя 50 час после их выдерживания в темноте (табл. 33). [c.226]

Критическое рассмотрение литературных данных, а также ваши собственные безрезультатные попытки обнаружить передвижение катехинов свидетельствуют о том, что интенсивное новообразование катехинов в молодых побегах чайного растения не сопровождается их последующим перемещением вниз по растению. Содержащиеся в других органах чайного растения катехины и продукты уплотнения последних, по-видимому, образуются in situ из сахаров или продуктов их превращения. [c.235]

Следует отметить, что количества выделенных промежуточных продуктов были очень невелики по сравнению с количеством введенного (+)-катехина (около 0,5% для протокатеховой кислоты и б-(3,4-диоксифенил)-у-валеролактона и значительно меньше для других компонентов — в сумме не более 2%). Участь остальных 98% (+)-катехина осталась невыясненной. Кроме того, при пероральном введении изучаемых соединений остается неясным, поступают ли в кровь именно испытываемые вещества или продукты их превращения под действием микрофлоры кишечника. Ниже описываются результаты, полученные при введении в организм крысы комплекса С -катехинов чая (Запрометов, 1962). [c.238]

Рис. 76. Превращения (+)-катехина в организме кролика (по Ошима и сотр. 1958, 1959)

При оценке капилпяроукрепляюш,его действия черного чая необходимо иметь в виду, что при производстве чая (на стадиях скручивания и ферментации) основная масса катехинов претерпевает глубокие окислительные превращения, теряет растворимость в этилацетате и, по-видимому, значительную часть своей биологической активности. В частности, выход препарата неокисленных катехинов (из зеленых листьев) составлял примерно 15% сухого веса листьев, а выход растворимых в этилацетате окисленных катехинов (из черного чая) — лишь 1,5%. Упрощенно можно принять, что капилляроукрепляющая активность черного чая в среднем в 4—7 раз слабее активности зеленого чая. Широко потребляемый во многих странах Азии зеленый чай по составу катехинов почти не отличается от состава катехинов исходных зеленых листьев чайного растения. [c.246]

Хотя настоящая монография посвящена лишь одной из групп -природных фенольных соединений, она не претендует на полноту. изложения. Уже вскоре после начала своего труда автор осознал всю сложность поставленной задачи. Дело в том, что с превращениями катехинов в той или иной степени связаны многочисленные исследования в области технической биохимии (главным образом производство чая и виноделие). Значительное число работ касается также влияния экологических факторов на состав и содержание фенольных соединений в исходном растительном сырье. Многие из них были проведены с применением суммарных методов анализа (титрование КМпО по Левенталю, осаждение формальдегидом + HG1 по Стиасни, осаждение серной кислотой, осаждение сернокислым аммонием и т. п.) без выделения или идентификации индивидуальных компонентов, что в ряде случаев весьма затрудняет истолкование полученных результатов. [c.270]

Дурмишидзе . В. Превращения катехинов, антоцианов и флавонолов в виноградной лозе. Доклад на IV МБК в Вене. Изд-во АН ГрузССР Тбилиси, 1958. [c.274]

Нуцубидзе Н. Н. Превращения катехинов в процессе технологии вин типа мадера. Автореф. канд. дисс., Тбилиси 1956. [c.276]

Разобщение, или компартментация, в свое время отмечалась для сахаров, катехинов и ферментов, их расщепляющих (Запрометов, Курсанов, 1958 Курсанов и др., 1964). В этом случае экзогенно вводимые соединения попадают не в те метаболические центры, которые присущи целому растению, и подвергаются неестественно быстрым превращениям. [c.207]

Запрометов М. Н., Курсанов А. Л. 1958. Изучение образования катехинов и их превращения в листьях чая с помощью Oj.— Физиол. раст., S, 310. [c.222]

Катехины содержатся в большом количестве в листьях чая, бобах какао. Окислительные превращения катехинов играют важную роль во многих процессах пищевой технологии производстве чая, какао, виноделии. Они придают пшцевым продуктам специфический вяжущий вкус и окраску. [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология