Катехины, окисление

При действии кислот катехин превращается в аморфные вещества, напоминающие таннин. Обработка щелочами приводит к образованию- флороглюцина, а также протокатеховой и уксусной кислот [95]. Из тетраметилового эфира катехина при окислении перманганатом образуется подобная же смесь продуктов реакции. [c.275]

Если мы обратимся к другим, значительно более специфичным реактивам на катехины, а именно к реакциям с ванилином и пара-диметиламинобензальдегидом, то и в этом случае можно заранее утверждать, что для количественных определений в растительных экстрактах оба метода мало пригодны. В самом деле, различные катехины (кроме стереоизомеров) будут давать как с ванилином, так и с иара-диметиламинобензальдегидом окраску различной интенсивности, зависящую от процентного соотношения в смеси отдельных компонентов. Окраску будут давать также продукты окисления катехинов и простейшие производные флороглюцина и резорцина, часто присутствующие в незначительных количествах в растительных тканях. [c.54]

Помимо продуктов окисления самих катехинов (легко образующихся, например, при нагревании водных растворов), кристаллизации препятствуют примеси других фенольных соединений, количество которых, особенно в листьях, бывает весьма значительным. [c.71]

В настоящее время существуют две основные разновидности распределительной хроматографии колоночная хроматография и хроматография на листах или полосах бумаги. Для препаративного выделения катехинов используется колоночная хроматография не только потому, что она дает возмон ность иметь дело с относительно большими количествами разделяемых веществ, но и по той причине, что при элюции с листов бумаги катехины легче окисляются, и продукты окисления препятствуют последующей кристаллизации самих катехинов (Бузун, 1962). [c.73]

Как уже указывалось, для катехинов чрезвычайно характерна способность к окислению. Окисление катехинов происходит при действии тепла, интенсивного освещения, кислот и щелочей, окисляющих агентов, а также ферментативно. Ферментативное окисление катехинов может осуществляться двумя окислительными ферментами полифенолоксидазой и пероксидазой. На лабильность катехинов указывает также их способность к самоокислению (аутоксидации) в водных растворах при значениях pH, близких к нейтральным. [c.186]

На рис. 7.7 приведен пример окисления фенола в катехин. На первой стадии этого окислительного процесса трнплетный кислород атакует флавин, образуя бирадикал. Флавин в какой-то степени помогает активировать кислород. Прн этом один из неспаренных электронов бирадикала стабилизируется флавиновым кольцом, а другой остается связанным с атомом кислорода, который реагирует с фенолом на второй стадии. Образуется промежуточное соединение. [c.425]

С раствором аммиака флавйны, флаваноны, флавонолы и флаванонолы дают желтое окрашивание, при нагревании переходящее в оранжевое или красное халконы и ауроны тотчас же дают красное или пурпурное окрашивание. Чистые катехины окрашивания не дают, однако присутствие даже в небольшом количестве примесей (продуктов окисления) вызывает появление желтой окраски. Антоцианы в присутствии аммиака или карбоната натрия дают синее или фиолетовое окрашивание. [c.87]

Норриш и Тэйлор [24 изучали окисление бензола в струевых условиях при атмосферном давлении и 085 С. В работе проводился подробный анализ продуктов реакции. В качестве основных продуктов были обнаружены СО, СО2, фенол, вода, углеводороды С2 и водород. Кроме того, были найдены катехин, хиноль, дифенил, антрацен, НСНО и НСООН. Перекисей найти не удалось. Баланс но углероду был сведен на 96%. На рис. 174 приведены кинетические кривые образования фенола, СО, СО2, Н2О, расхода О2 и СаНд и рассчитанная кривая прироста давления. Как видим, все крив1,1е показывают отчетливо выраженное самоускорение. [c.432]

Ш. Укрхите тиш реакций катехина с бромом по 1) СН-связям ароматических циклов, 2) гетероциклу. а. Восстановление б. Окисление в. г. 3 [c.112]

Известно также несколько отдельных примеров, когда нормальные продукты реакции подверглись дальнейшему окислению реагентами, применяемыми в реакции Байера — Виллигера. Например, фeнOv ы могут взаимодействовать с над кислотами [100—102] может также произойти деметилирование ароматических простых эфиров [Ш2]. Катехины и гидрохиноны могут окисляться через стадию хинонов [70] до карбоновых кислот [103, 104]. Однако, если не применять реагент в большом избытке, то обычно в результате реакций Байера — Виллигера фенолы могут быть получены с хорошими выходами [48]. В одном [c.94]

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования скелета —Сз—Ся флавоноиды подразделяются на несколько групп флавоны, авонолы, флаванон ы, флаванонолы, изофлавоны, анто-цианы, халконы, катехины, ауроны и др. [c.83]

Нек-рые Ф., напр, катехин, гесперетин, рутин, кверцетин, а также производные халкона и дипщрохалкона относятся к Фуппе витамина Р (см. Биофлавоноиды) и обладают капилляроукрепляющим действием. Ф. используют в медицине также в качестве радио- и гепатопротекторов, желчегонных, диуретич. и др. ср-в. Важное значение Ф. имеют в технол. процессах пищ. пром-сти, особенно в произ-ве чая, кофе, какао и виноделии, т.к. продукты окисления Ф. ответственны за специфич. вкусовые св-ва, цвет и, в известной мере, аромат продуктов переработки. [c.106]

Так например халкон—нарингенин (I) может nepeiiTH в кемпферол (II) при помощи гидроксилирования и кольцевого замыкания (окисление). Пеларгонидин (П1) есть продукт восстановления кемпферола. При присоединении молекулы воды к а, /9-двойной связи пеларгонидина образуется витексин (V). При восстановлении пеларгонидина образуется соответствующий катехин (IV) [c.294]

К фенолам озон проявляет высокую активность в щироком диапазоне концентрацй (от О до 1000 мг/л). Механизм окисления фенола озоном как в кислотнЬ1Х, так и в щелочных растворах одинаков, хотя скорости реакции в этих условиях значительно отличаются. С возрастанием pH зйачение константы скорости распада фенола увеличивается более чем вдвое. Первичным промежуточным продуктом реакции является катехин, затем о-хинон. После ряда превращений образуются карбоновые кислоты. [c.67]

За исключением изофлавонов, все указанные системы имеют один и тот же основной скелет, представленный формулой (104). Отличительной чертой каждого типа структуры является число и положение кислородсодержащих заместителей ( уровень окисления ). Он высок у флавонов и флавонолов, ниже у катехинов флаваноны и антоцианины занимают промежуточное положение. [c.104]

Катехины и флаван-3,4-диолы (проантоцианидины). Эти производные флавана имеют более низкую степень окисления, чем халконы. Об их биосинтезе мало что известно. Чтобы объяснить существующие между ними взаимосвязи (рис. 4.14), предложена лишь гипотетическая схема, предусматривающая восстановление халкона-флаванона до флавена (4.31). [c.147]

До исследований Вилльштеттера было общепризнано, что антоцианы являются продуктами окисления других составных частей растений. Позже большинство исследователей считали антоцианы продуктами восстановления флавонолов. Такое противоречие во взглядах на образование антоцианов привело в переходньт период к путанице, которая в настоящее время должна быть разъяснена. Если допустить возможность образования антоцианов восстановлением флавонолов, то не исключена возможность образования антоцианов и окислением катехинов [c.253]

Наиболее восстановленной группой соединений являются ка-техины, наиболее окисленной — флавонолы. Катехины, лейкоантоцианы, флаваноны и флаванонолы — бесцветные соединения флавоны и флавонолы окрашены в желтый цвет, аптоцианы — в красный, синий или фиолетовый и в разнообразные оттенки этих цветов. [c.19]

Метилирование катехина диметилсульфатом и щелочью в нормальных условиях приводит к образованию тетраметилового эфира при большом избытке диметилсульфата получается пентаметиловый эфир [88]. Спиртовая гидроксильная группа метилируется последней. Метиловые эфиры пирокатехина имеют большое значение для исследования реакций этого класса соединений, поскольку сам катехин слишком чувствителен к окислению и с ним неудобно работать. [c.274]

ГидрохииоиыХИНОНЫ (III, 203, после выдержки из 171). Наиболее удобный метод синтеза 4,5-диметокси-и-беизохипона [8] заключается в окислении катехина (7) С. д. в присутствии метилата натрия [7а , [c.378]

Получение цианидина окислением тетраметилового эфира катехина бромом с последующим деметилированием под действием иодистого водорода [c.19]

Использование тяжёлого кислорода в биологических исследованиях. Касаясь использования кислорода, меченого в биологических исследованиях, необходимо отметить работы Б. Б. Вартапетяна [15-17], проведённые в Институте физиологии растений (ИФР) АН СССР, который изучал скорость поступления и распределение Н О в тканях различных органов растений фасоли. Автор обнаружил, что не во всех органах растений сразу достигается равновесие между водой в тканях растений и водой питательного раствора. В листьях и корнях растений имеется какое-то количество труднообмениваемой воды. В других работах автор исследовал с использованием Нз О и 2 окисление катехинов, которые играют большую роль для получения качественного чая при его технологической переработке. Было показано, что в состав окисляемых соединений включается как атмосферный молекулярный кислород, так и кислород Н2О. Наряду с прямым включением в состав конденсированных продуктов, молекулярный кислород используется как акцептор водорода субстрата окисления. В своих исследованиях дыхания растений с использованием и Н О автор показал, что молекулярный кислород, поглощаемый из атмосферы при дыхании проростков пшеницы, не выделяется прямо с СО2 дыхания, а идёт на образование Н2О в тканях растения, тогда как изотопный состав кислорода углекислоты дыхания соответствует изотопному составу воды ткани. Автором разработан метод для изотопного масс-спектрометрического анализа кислорода органических соединений. [c.552]

Для катехинов и лейкоантоцианов чрезвычайно характерна способность к легкому окислению. Под действием солнечных луч й, в щелочной среде или при слабом нагревании они превращаются в окрашенные соединения, представляющие собой продукты конденсации иервичнообразующихся при окислении кислородом воздуха хинонных форм. Прочие флавоноиды более устойчивы. [c.19]

Суммируя изложенное, следует признать, что метод Левенталя мало пригоден для количественного определения катехинов в экстрактах растительных тканей. В чайной промышленности, имеющей дело с однородным материалом, с известным составом катехинов, этот метод может быть использован для относительной валовой оценки содержания в сырье суммы катехинов, растворимых продуктов их окисления и других полифенолов, т. е. всего фенольного комплекса (чайного таннина) в целом. [c.52]

Действительно, как указывалось выше, пересчетный коэффициент комплекса катехинов молодых побегов равен примерно 4,3. В водном экстракте таких побегов, помимо самих катехинов, окисляться перманганатом будут также уплотненные катехины и флавонолы. И те и другие являются более окисленными соединениями и потребуют сравнительно меньшего количества КМПО4 при титровании по Левенталю. Следовательно, их пересчетный коэффициент будет выше, чем 4,3. Отсюда можно а priori утверждать, что пересчетный коэффициент для суммы фенольных соединений, содержащихся в водной вытяжке чайных побегов, должен быть во всяком случае выше, чем 4,3. [c.53]

При изучении биосинтеза катехинов, а также для их детальной идентификации часто бывает необходимо определить отдельные фрагменты молекул катехинов. Обычно для подобных целей используется нагревание растворов фенольных соединений с крепкой кислотой или щелочью. Однако в случае катехинов обработка кислотой непригодна, поскольку она приводит не к расщеплению молекулы, а к образованию нерастворимых продуктов уплотнения — флобафенов. С другой стороны, в щелочной среде катехины с большой скоростью окисляются до меланиноподобных соединений и поэтому щелочное расщепление следует проводить в условиях, предотвращающих (или хотя бы сводящих к минимуму) окисление. [c.67]

Дальнейший прогресс в выделении и изучении свойств катехинов связан с применением хроматографического метода анализа. Открытый замечательным русским исследователем М. С. Цветом еще в 1900—1906 гг. хроматографический метод получил широкое развитие лишь спустя несколько десятилетий Из трех основных типов хроматографического метода адсорбционной, ионообмен ной и распределительной хроматографии для изучения катехинов до сих пор с успехом был применен лишь последний. Адсорбционная хроматография непригодна для разделения катехинов вследствие их лабильности. Так, на AljOg и MgO (адсорбент средней силы) происходит необратимая адсорбция катехинов, сопровождающаяся окислением последних. На колонках же слабых адсорбентов (например сахарозы) катехины не разделяются. Получившие распространение в последние годы для разделения ряда фенольных соединений колонки из порошкообразного полиамида (перлон, капрон) пока не дают удовлетворительного разделения катехинов. Как показали наши исследования, анионообменные смолы даже при их использовании в ацетатной форме также необратимо свй.чнвяюткятехиньт- ----------- [c.73]

Смотреть страницы где упоминается термин Катехины, окисление: [c.130] [c.193] [c.125] [c.105] [c.1062] [c.212] [c.274] [c.275] [c.274] [c.366] [c.19] [c.20] [c.26] [c.50] [c.51] [c.51] [c.52] [c.54] [c.62] [c.93] [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология