Метилпиридин карбоновая кислота

Ароматические углеводороды содержат устойчивое ядро, лишь с большим трудом поддающееся действию окислителя поэтому при окислении гомологов бензола можно направить действие окислителя почти исключительно на боковую цепь, не затронув ароматического ядра (стр. 111). Этот способ применим для получения не только ароматических карбоновых кислот, но в ряде случаев—и гетероциклических. В виде примеров можно привести получение бензойной кислоты из толуола (стр. 111) и никотиновой кислоты из g-метилпиридина (стр. 213). [c.334]

Ароматическое пиридиновое ядро очень устойчиво к действию окислителей. Гомологи пиридина, как и гомологи бензольного ряда, окисляются без разрушения цикла. При этом получаются пиридин-карбоновые кислоты, имеющие важное значение в фармации. Напри- ер, р-пиколин (3-метилпиридин) окисляется в никотиновую (пиридин-З-карбоновую) кислоту. [c.373]

Карбоновые кислоты пиридина могут быть получены при действии сильных окислителей на гомологи и другие производные пиридина. Так, из 2-метилпиридина (а-пиколина) образуется пиколиновая кислота. Отметим никотиновую (пиридин-карбоновую-3) кислоту (темп, плавл. 234 °С), которая может быть получена окислением никотина азотной кислотой или при [c.612]

Амид 4-метилпиридин-З-карбоновой кислоты 89% из 3-циан- [c.394]

Названия производных гетероциклов строятся по общим правилам систематической номенклатуры органических соединений (см. 1.2.2), например 2-метилпиридин (тривиальное название а-пиколин), фуран-2-карбальдегид (фурфурол), пиридин-4-карбоновая кислота (изоникотиновая кислота). [c.352]

Метилпиридин окисляется в изоникотиновую кислоту (А), обладающую обычными свойствами карбоновых кислот из нее получают этиловый эфир (Е), хлорангидрид (Б) и из последнего ангидрид. Б вводят в реакцию Фриделя — Крафтса с образованием [c.280]

Депротонирование 2-метилпиридина литийорганическими реагентами дает пиридил-2-метиллитий [141, 376], весьма полезный нуклеофил типа реактива Гриньяра с альдегидами и кетонами он дает спирты 141, 375], с диоксидом углерода — карбоновые кислоты [376] и т. д. Образование пиридил-4-метиллития из [c.83]

Метилпиридин-5-карбоновая кислота [c.186]

Этиловый эфир 2-амино-6-метилпиридин-3-карбо-новой кислоты Этиловый эфир 2-6-диметилпиридин-З-карбоновой кислоты (40) [c.273]

Гомологи пиридина. Из гомологов пиридина мы рассмотрим лишь метилпиридины, носящие название пиколинов. Они существуют в виде трех изомеров а-, р- и у-пиколинов. Пиколины содержатся в каменноугольном дегте и могут быть получены синтетически. Они представляют собой жидкости. При окислении превращаются в соответствующие а-, Р- и у-пиридин-карбоновые кислоты (твердые вещества) [c.501]

Пиридин — жидкость с т. кип. 115 °С, с характерным запахом, смешивается с водой во всех отношениях, широко используется в качестве полярного растворителя, основания (р/Сд = 5,23) и донор-ного лиганда в металлокомплексах. Все три метилпиридина (тривиальное название — пиколины) получают из каменноугольной смолы либо синтетически. 3-Метилпиридин — важный синтетический предшественник пиридин-3-карбоновой (никотиновой) кислоты — представителя витаминов группы В. Диметилпиридины (лутидины) и триметилпиридины (коллидины) также обнаружены в продуктах переработки каменноугольной смолы. [c.153]

Диколии (УП) получают, исходя из 2, 6-лутидииа (I). Последний окисляют перманганатом калия в 6-метилпиридин-2-карбоновую кислоту (П), гидрируют пиридиновое ядро с никелем Ренея, образовавшуюся [c.199]

Ацилирование аминов карбоновыми кислотами является по существу реакцией, обратной гидролизу амидов, и поэтому можно ожидать, что она будет проходить через тетраэдрический интермедиат, характерный для реакции гидролиза схема (И) (ср. разд. 9.9.3.1). Моравец и Отаки [31] предположили, что активными частицами являются амин и анион карбоновой кислоты, однако более вероятной представляется кинетически неразличимая атака аниона амина на свободную карбоновую кислоту. Применявщаяся ранее стандартная препаративная методика заключалась в нагревании эквимольной смеси кислоты и амина (т. е. алкил- или ариламмониевой соли кислоты) в присутствии или в отсутствие растворителя [32]. Однако использование таких катализаторов, как эфират трифторида бора [33], 2-галоген-1-метилпиридиний-иодид [34] и различные фосфорорганические соединения [35], позволило в последнее время получить хорошие выходы амидов в довольно мягких условиях, а в случае нереакционноспособных кислот устранило необходимость превращения этих кислот в галогенангидриды. [c.395]

Окисление метиларенов молекулярным кислородом в карбоновые кислоты в мягких условиях возможно в полярных апро тонных растворителях в присутствии сильного основания, вызывающего депротонирование метильной группы с генерированием карбаниона, который и подвергается атаке. 2-, 3- и 4-Метилпиридин переходят с высокими выходами в соответствующие пиридинкарбоновые кислоты при действии кислорода лри комнатной температуре в смеси диметилформамида, и г/7ет- бутилового спирта в присутствии трет-ЪпОК [689] или в диметоксиэтане в присутствии КОН и 18-краун-б-эфира [1278]. В последней системе могут быть окислены также -нитротолуол и метилнафталины. Толуол окисляется в бензойную кислоту в [c.582]

Гладкое расщепление метилкетонов и превращение их в карбоновые кислоты, содержащие одним атомом углерода меньше, было описано Ф. Крёнке [1383]. Метод основан на образовании моно-бромпроизводных метилкетонов при действии на них брома при обработке бромпроизводпых пиридином они превращаются в большинстве случаев в хорошо кристаллизующиеся бромистые соли пиридипия. Нри действии водно-спиртовых растворов едкого натра соли эти гидролизуются с образованием карбоновой кислоты и бромистого метилпиридиния [c.507]

Так, при окислительном аммонолизе этил-, н-пропил- или изопропилпроизводных бензола и пиридина, когда аминное и альдегидное направления в силу особенностей строения заместителей затруднены, реакция идет почти исключительно через стадии ацетилпроизводных и соответствующих карбоновых кислот, причем кислоты накапливаются в катализатах в значительно больших количествах, а нитрилы образуются с меньшим выходом, чем при окислительном аммонолизе метилбензолов или метилпиридинов в сравнимых условиях [71, 128]. [c.144]

Для подтверждения строения пиридинового цикла важен синтез Ганча, первая стадня которого состоит во взаимодействии ацетоуксусного эфира с альдегидом и аммиаком (берут альдегидаммиак) и приводит к этиловому эфиру 2,4,6-триметил-1,4-дигидроииридин-3,5-дикар-боновой кислоты. Образовавшийся эфир окисляют НЫОг, удаляя два лишних водородных атома, что приводит к ароматической системе пиридина. Затем гидролизуют сложноэфирные группы и декарбоксили-руют (ароматические карбоновые кислоты, как известно, легко теряют карбоксилы при нагревании со щелочью). Так синтезируют 2,4,6-три-метилпиридин — коллидин [c.301]

Расщепление алкалоида в метилпиридиновое производное может быть осуществлено через промежуточное образование Ы-метилгранато-вой (XV) и гранатовой (XVI) кислот. Последняя при нагревании с уксуснокислой ртутью и уксусной кислотой при 150° дает 2-метилпиридин-карбоновую-6 кислоту, переходящую при перегонке в 2-метилпиридин. [c.81]

Как ВИДНО, наибольший выход альдегида может быть достигнут в области pH 2—5. В щелочной среде обнаружить альдегид не удается, так как более легко восстанавливающимся фрагментом молекулы, по-видимому, становится гетероциклическое кольцо. При pH < О количество образующегося альдегида также пренебрежимо мало, что можно объяснить дальнейшим восстановлением альдегида до спирта нли даже до полностью восстановленного продукта — катиона 4-метил-1-этилпиридиния. Аналогично при катодном восстановлении пиридипкарбоновой-2 и -карбоновой-4 кислот н сильнокислой среде образуются соответствеиио 2- и 4-метилпиридины [12]. [c.372]

В этих условиях наибольплнй выход (до 80 мол. %) получен для ппридии-2-карбоновой (пико.тииовой) кислоты (рис. 3). Реакционная способность изомерных алкилпиридинов в этом процессе различна и-уменьшается в ряду 2-метил-> 4-метил-> 3-метилпиридин (рис. 3). Отмеченная закономерность оказалась обратной той, которая получена при окислении этих же алкилпиридинов в присутствии кобальт-мар-ганец-бромидного катализатора. [c.96]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология